Sinh tổng hợp acid amin

SINH TỔNG HỢP ACID AMIN

1-Khái niệm:
2- Cơ sở khoa học sinh tổng hợp axit
amin:


KHÁI NIỆM ACID AMIN
• Acid amin là dẫn xuất của acid
cacboxylic trong đó –H được
thay thế bằng nhóm Amin –
NH2ở vị trí α, β
• Các acid amin chỉ khác nhau ở
gốc R.
• 22 loại α - acid amin / 100 loại
acid amin.


PHÂN LOẠI THEO CẤU TẠO
NHÓM

TÊN

SỐ AA

TÊN AA

1

Monoamino
monocarboxylic

7

Glycin, alanin,
Leucin, valin,
Isoleucin,serin.

2

Diamino monocarboxylic

2

Lysin, arginin

3

Monoamino dicarboxylic

2

Aspartic, glutamic

4

Amid của aa dicarboxylic

2

Asparagin,

glutamin

5

Acid amin chứa S

3

Cystein, cystin,
methionin

6

Acid amin dị vòng

4

Prolin, oxiprolin,
tryptophan, histidin

7

Acid amin nhân thơm

2

Phenylalanin, tyrosin


TÍNH CHẤT VẬT LÍ

•
•
•
•
•

Tinh thể màu trắng , bền ở 20 – 25oC.
Đa số đều có vị ngọt.
Tan khá tốt trong nước.
Phổ hấp thu tử ngoại : 240 – 280nm
Tính hoạt quang : có 2 dạng đồng phân quang học L và
D ( trừ glycin).
• Trong môi trường acid không xảy ra hiện tượng racemic
hóa.
• Trong môi trường base bị racemic hóa mất giá trị dinh
dưỡng.
• Điểm đẳng điện pI.


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 T/d acid , base.
2 T/d với HNO2.
3 T/d với HCHO.
4 P/ư Desamin hóa.
5 P/ư Decarboxyl hóa.
6 Chuyển acid amin.
7 Chuyển hóa gốc R.
8 P/ư Nihydrin.
9 Tạo phức với kim loại nặng .
10 Phản ứng tạo ester.

NGUỒN GỐC & ỨNG DỤNG CỦA ACID AMIN

1. Trong CNTP :


2 TRONG CHĂN NUÔI:


3 TRONG Y HỌC:


⇒ Phương pháp thuỷ phân protit động thực

vật:

Thuỷ phân protit động vật như phế liệu lò mổ, hay từ
thực vật: đậu, gluten bột mì…
Phương pháp này lâu đời, hiệu suất ko cao nên ít sử
dụng hiện nay.


⇒ Phương pháp tổng hợp hoá học:
Bằng phương pháp này người ta đã sản xuất ra khá
nhiều axit amin. Các phản ứng xảy ra phức tạp, điều
kiện nghiêm ngặt.
Đây là phươg pháp có hiệu suất, có thể dùng nguyên
liệu không phải là protein. Nhưng thiết bị phức tạp tốn
kém, sản phẩm tạo ra dạng D và L. Tách dạng L rất khó

nên giá thành cũng cao.


⇒ Phương pháp sinh tổng hợp nhờ vi sinh
vật:
Là phương pháp mới được áp dụng gần đây nhưng
có tính ưu viêt, hiệu quả cao nên ngày nay nó là
phương pháp được áp dụng hiệu quả đầy triển vọng
và rộng khắp, đặc biệt ở các nước: Nhật, Tây Đức,
Mỹ, Trung Quốc…
Ngày nay phương pháp sinh tổng hợp axit amin là
phương pháp chủ yếu sản xuất axit amin trên thế giới,
sản lượng tăng rất nhanh.


 Tính ưu việt của phương pháp này là:
+ Sử dụng nguồn nguyên liệu phi đạm.
+ Thiết bị, quá trình khá đơn giản, rẻ tiền.
+ Có thể áp dụng trong điều kiện kinh tế khác nhau
giữa các nước.
+ Giá thành rè, độ tinh khiết cao.
+Tổng hợp dạng L- axit amin có giá trị sinh học.


Có nhiều axit amin được tổng hợp
bằngphương pháp này: aspactic,izoloxin,
fenylalanin, tryptophan, hemoxerin…


Ngưởi ta còn áp dụng phương pháp phối hợp

“hoá
tổng hợp và sinh tổng hợp” để sản xuất L. xetoaxit
và các chất tiền thân khác của axit amin bằng hoá
hợp rồi sau đó chuyển các chất này thành axit amin
tương ứng nhờ vi sinh vật nhất định.


Với phương pháp phối hợp này người ta
sản xuất ra hàng loạt axit amin: Lizin,
tryptophan, valin, glutamic,axitasparaginic…
Đây cũng là phương pháp có nhiều triển
vọng bởi vì sản phẩm có độ tinh khiết cao,
tốc độ sản xuất nhanh.




Ngày nay người ta có thể sinh tổng hợp
nhiều loại axit amin trong các thùng men
công nghiệp như lên men axit glutamic để
sản xuất mì chính, lên men lizin…. Nhiều vi
sinh vật có khả năng tổng hợp axit amin
nhưng đáng chú ý hơn cả là 1 số lớn loài vi
khuẩn có khả năng tổng hợp lượng khá cao
các axit amin sau đây: Mycobacterium,
corynebacterium, micrococus.


2- Cơ sở khoa học sinh tổng hợp axit amin:
Đa số các vi sinh vật có khả năng tổng hợp 20 a.a tạo

nên protein. Khung Cacbon được tạo thành từ sản
phẩm trung gian của sự chuyển đổi chất như: pyruvat,
α-Xetoglutrat, oxaloacetat, fumarat…
Các nhóm amin được gắn vào khung đó nhờ phản ứng
amin hoá trực tiếp hoặc chuyển amin
Việc chuyển Nitơ vô cơ thành hợp chất hữu cơ luôn luôn
xảy ra qua amoniac, nitrat, nitric, nitơ phân tử bị khử thành
amoniac sau đó mới được gắn vào khung cacbon:


Hình 1a: sự chuyển Nitơ vô cơ thành hữu cơ

NO3

––

khöû nitrat

α - cetoglutarat
+NADP.H2
NH4+

piruvat + NAD.H2
fumarat
L.glutarat

N2—

L.glutamat
L .Alanin

L .aspctat
L.glutamin



Tổng hợp axit amin ở vi sinh vật theo 3 cách:
Bằng phản ứng amin hoá trực tiếp.
Bằng phản ứng chuyển amin.
Bằng cách chuyển axit amin này thành axit
amin khác nhờ vi sinh vật.


Bằng phản ứng amin hoá trực tiếp:

R-C-COOH +NH3

R-CH-COOH + H2O
NH2

R-C-COOH + NAD.H2

R-CH-COOH + NAD
NH2

Cách này thường được tiến hành trong sinh tổng
hợp: axit glutamic, alanin, axit aspactic.


Bằng phản ứng chuyển amin:
R1-CH-COOH+ R2-C-COOH enzym R1-C-COOH+R2-CH-COOH

NH2

NH2

aa1

cetoaxit 2

cetoaxit 1

aa2

Enzym xúc tác là aminotransferase có nhóm ngoại là dẫn
xuất vitamin B6
Để amin hoá nhóm =C=O khi có NH3 thành nhóm –CH–
NH2, người ta dùng nhiều loại vi sinh vật khác nhau, đặc
biệt là nấm mốc vi khuẩn có khả năng hoàn thành 1 lúc 2
quá trình trên.


Bằng cách chuyển axit amin này thành
axit amin khác nhờ vi sinh vật:
Đây là con đường quan trọng để thu nhận axit amin
trong công nghiệp. Vi sinh vật có thể hấp thu axit amin
Trong công nghiệp. Vi sinh vật có thể hấp thu axit amin môi
trường ngoài làm nguồn Nitơ và Cacbon 1 cách chọn lọc
đồng thời có thể chuyển axit amin này thành axit amin khác.


Trong điều kiện bình thường, lượng axit amin do vi

sinh vật tổng hợp thường đủ đáp ứng nhu cầu sinh lý
của bản thânnó. Nhưng khi môi trường thay đổi đột
biến, vi sinh vật sẽ có thể tổng hợp 1 lượng lớn axit
amin vượt nhu cầu nó tích lũy trong tế bào hay thoát ra
môi trường. Hiện tượng này gọi là “siêu tổng hợp” axit
amin .


Ngày nay ngoài hiện tượng siêu tổng hợp người ta
còn táchchúng, lai ghép gen, tạo biến chủng đột
biến. Đặc biệt siêu tổng hợp “axit amin ko thay thế”.
Người ta tìm ra nhiều chủng có khả năng tổng hợp
số lượng lớn axit amin và được áp dụng trong qui
mô công nghiệp.