Chương 2 Protein

HOÙA SINH THÖÏC PHAÅM

CHÖÔNG 2

PROTEIN


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTEIN

Đònh nghóa Protein






những đại phân tử sinh học,
chứa nitơ,
được cấu tạo từ các acid amin,
có trọng lượng phân tử lớn hơn 5000 danton,
bò kết tủa hoàn toàn bởi acid tricloacetic 10% (TCA)

Nguồn Protein
Động vật: Lượng protein chiếm 70 % chất khô,
Thòt các gia súc, gia cầm, cá, tôm, trứng, sữa,
Cua, cáy, tép, các động vật thân mềm,
Phế thải lò mổ: tiết và xương.
Thực vật: Hạt các loại đậu, đặc biệt là đậu nành (25 -35%)
Các loại bèo hoa dâu, tảo, nấm.

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTEIN

Hàm lượng protein trong một số nguyên liệu động vật và thực vật
Nguyên liệu

Protein

Nguyên liệu

Protein

Gan

18 - 19

Lúa

7–8

Tim

16 - 18

Bắp

8 – 10

Mô cơ thòt gia súc

16 – 22

Đậu phộng

23 – 27

Trứng

13 – 15

Đậu nành

34 – 40

Sữa bò

3–5

Thòt cá

Hến

4–5

17 – 21

Sò

8–9

Tôm

19 – 23

Ốc

11 – 12

Mực

17 – 20

Moi

13 – 16


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTEIN

Thành phần nguyên tố
H

:

6 – 7,5%

O

:

21 - 24%

C

:

50 - 55%

N

:

15 - 18%

S

:

0 – 0,24%

Các nguyên tố khác: P, Fe, Zn, Cu, Mn, Ca


ACID AMIN

Đònh nghóa


Acid amin là dẫn xuất của acid carboxylic trong đó hydro
được thay thế bằng nhóm amin ở vò trí α hay β



Các acid amin chỉ khác nhau gốc R
R

CH
NH2

COOH

R

CH

CH2

COOH

NH2



22 loại α - acid amin / 100 loại acid amin



Tồn tại chủ yếu dạng ion lưỡng cực trong dung dòch pH = 7


Phân loại theo cấu tạo

Nh
1

Tên
Monoamino monocarboxylic

ACID AMIN
Số aa
7

Tên aa
Glycin
Alanin
Valin
Leucin
Isoleucin
Serin
Threonin

R
H
CH3
(CH3)2CH

(CH3)2CH2CH
(CH3)(C2H5)CH
(HO)CH2

(HO)(CH­3)CH
(NH2)(CH2)4

2

Diamino monocarboxylic

2

Lysin
Arginin

3

Monoamino dicarboxylic

2

Aspatic
Glutamic

(COOH)CH2CH2

4

Amid của aa dicarboxylic

2

Asparagin
Glutamin

(NH2)COCH2
(NH2)COCH2CH2

5

Acid amin chứa S

3

Cystein
Cystin
Methionin

(SH)CH2

6

Acid amin dò vòng

4

Proline
Oxiproline
Tryptophane
Histidin

(NH2)(NH)C-NH(CH2)3
(COOH)CH2

HO

(alanin)-S-S-(alanin)
COOH
COOH
N
N
CH
S(CH
)
3
2 2
H
H

N

CH2

CH2

HN

HO

N

CH2

CH2

Phân loại theo tính dinh dưỡng
1. Acid amin thay thế:

ACID AMIN

cơ thể có thể tổng hợp được
từ các aa khác

2. Acid amin không thay thế:

cơ thể không tự tổng hợp được,
phải bổ sung đều đặn
Val, Leu, Ileu, Met, Thr, Phe, Try, Lys,
Arg, His

stt

Acid amin

Nhu cầu, g/ngày

stt

Acid amin

Nhu cầu, g/ngày

1
2

3
4
5

Valin
Leucin
Isoleucin
Threonin
Methionin

8,8
9,0
3,3
3,5
3,0

6
7
8
9
10

Lysin
Tryptophan
Phenylalanin
Histidin
Arginin

5,2
1,1

4,4
2,0
2,0


ACID AMIN

Tính chất vật lý


Tinh thể, màu trắng, bền ở nhiệt độ 20 - 250



Đa số đều có vò ngọt, (glutamate Na bột ngọt, Asp, Lys)



Tan khá tốt trong nước, mức độ tan có khác nhau

Độ hòa tan của một số acid amin trong nước [g/100g nước]
Acid amin

Nhiệt độ [oC]
0

25

50

75

100

L-Alanine

12,73

16,51

21,79

28.51

37.30

L-Cistine

0,005

0,011

0,024

0,052

0,114

L-Glutamic acid

0,341

0,843

2,186

5,553

14,00

Glycine

14,18

24,99

39,10

54,39

67,17

L-Hydroxyproline

28,86

36,11

45,18

51,67

L-Leucine

2,270

2,19

2,66

3,823

5,638

L-Methionine

1,818

3,381

6,070

10,52

17,60

L-Proline

127,4

162,3

206,7

239,0

L-Tryptophane

0,823

1,136

1,706

2,795

4,987

L-Tyrosine

0,020

0,045

0,105

0,244

0,565

L-Valine

8,34

8,85

9,62

10,24


Tính chất vật lý

ACID AMIN

Phổ hấp thu: vùng hấp thu tử ngoại 240-280 nm,
aa nhân thơm như tyr, phe có phổ hấp thu ở 280nm
Tính hoạt quang:

Có hai dạng đồng phân quang học,
dạng D và L

Tính bền với acid, base:
Acid: không xảy ra hiện tượng racemic hóa aa,
chuyển từ dạng L sang D
Kiềm: aa bò racemic hóa, mất giá trò dinh dưỡng


ACID AMIN

Tính chất hoá lý
Tính điện ly lưỡng cực
R

CH
NH2

COOH

R

CH

COO-

NH3+



Trong môi trường acid (H+) sự phân ly nhóm -COOH sẽ bò
kìm hãm, phân tử aatích điện (+) , tác dụng như một base



Trong môi trường kiềm (dư -OH- ), sự phân ly nhóm -NH2 bò
kìm hãm, phân tử aatích điện (-) , tác dụng như một acid


ACID AMIN

Tính chất vật lý
Điểm đẳng điện (pI)

pH ở đó phân tử acid amin sẽ trung hòa về điện, khi đó tổng
điện tích (-) và (+) sẽ bằng không
Điểm đẳng điện của một số acid amin
Acid amin
Alanin
Arginin
Asparagin
Aspartic
Cistein
Cystin
Glutamin
Glutamic

pI
6,0
10,8
5,4
2,8
5,0
5,1
5,7
3,2

Acid amin
Glycin
Histidin
4-hydroxyprolin

Isoleucin
Leucin
Lysin
Methionin
Phenylalnin

pI
6,0
7,5
5,7
6,0
6,0
9,6
5,7
5,5

Acid amin
Prolin
Serin
Threonin
Tryptopha
n
Tyrosin
Valin
β-Alanin

pI
6,3
5,7
5,6

5,9
5,7
6,0
6,9


Các phản ứng đặc trưng

ACID AMIN

1. Phản ứng với acid, base
Acid amin là hợp chất lưỡng tính nên chúng có thể tạo
muối với acid hay base


ACID AMIN

Caực phaỷn ửựng ủaởc trửng
2. Phaỷn ửựng vụựi acid Nitrụ HNO2

(ph. phaựp Van-Slyke)

3. Phaỷn ửựng vụựi formaldehyd
R

CH
NH2

COOH

+

O
HC
H

(ph. phaựp Sorensen)
R

CH
N

COOH
CH2

+

H2O


ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
4.1. Desamin hóa theo phản ứng thuỷ phân
R

CH

COOH

+

H2O

R

NH2

CH

COOH

+

NH3

COOH

+

NH3

OH

4.2. Desamin hóa theo phản ứng khử
R

CH
NH2

COOH

+

H2

R

CH2


ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
4.3. Desamin hóa theo phản ứng oxy hóa
R

CH

COOH

+

1/2 O2

R

NH2

C

COOH

+

NH3

O

4.4. Desamin hóa theo phản ứng khử nội phân tử
R

CH2

CH
NH2

COOH

R

CH

CH

COOH

+

NH3

ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
5. Phản ứng decarboxyl hóa
R

CH

COOH

R

CH2

NH2

+

CO2

NH2

6. Chuyển acid amin

Cetoacid A + Acid amin B === Acid amin A + Cetoacid B
R1 CH
O

COOH

+ R2

CH
NH2

COOH

R2 CH
O

COOH

+ R1

CH
NH2

COOH


ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
7. Phản ứng chuyển hóa gốc R

Các phản ứng chuyền từ aa này sang aa khác
Phe - Tyr

O

CH

CH2

COOH

[O]

HO

O

CH

CH2

NH2

NH2

CONH2
COOH

A.pyruvic - Ala

C

O

CH3
(piruvic)

CH2

+

COOH

COOH
COOH

CH2

C

CHNH2

CH3

COOH
(glutamin)

NH2

(alanin)

CH2

+

CH2
CHNH2
COOH
(a. glutamic)


ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
8. Phản ứng với ninhydrin
O

O
OH
OH

+

R

CH

COOH

H

+H2O
-NH3 -CO2

OH

NH2

O

+R

CHO

O

Ninhydrin (oxh)

ninhydrin (khử)

pH > 4, xảy ra phản ứng tiếp theo tạo ra phức màu xanh tím
O
H
OH
O

O

O

+

NH3

+

HO

N

- 3H2O

HO
O

O

O

O

Phức Ruheman (xanh tím)


ACID AMIN

Các phản ứng đặc trưng
8. Phản ứng với ninhydrin

Acid aspartic khi tác dụng với ninhydrin giải phóng 2 CO 2
Prolin và oxyprolin tạo hợp chất màu vàng, không giải phóng NH 3
O

O
O
O
Ninhydrin

+

H

N
COOH
Proline

- H2O - CO2

N
O
Phức màu vàng


Các phản ứng đặc trưng

ACID AMIN

9. Phản ứng tạo phức với kim loại nặng




Tác dụng với kim loại nặng, nhất là kim loại hóa trò II tạo ra

muối nội phức (Pb, Hg, Cu,…) đặc biệt với Cu.
Khi đun sôi aa với một lượng dư Cu(OH)2 và CuCO3. thu được:

10. Phản ứng tạo thành ester


Các kiểu liên kết hoá học

ACID AMIN

1. Liên kết peptid
Gốc –COOH của aa này sẽ kết hợp với gốc α-NH2 của aa
khác, loại đi một phân tử nước

Tùy độ dài và số liên kết peptid ta có pepton, peptid, polypeptid,
…


Caực kieồu lieõn keỏt hoaự hoùc
1. Lieõn keỏt peptid

ACID AMIN


Các kiểu liên kết hoá học

ACID AMIN

2. Liên kết thứ cấp
Liên kết Hydro:

liên kết yếu, không bền (8-12 kj/mol)
Số lượng liên kết rất lớn

Liên kết Disulphua (cầu–S-S-):

Liên kết ion ( liên kết muối)

Liên kết đồng hóa trò
Rất bền vững (300 kj/mol)
Liên kết tónh điện, OH-, NH3+ , COOKhá bền (>160 kj/mol)

Liên kết lỵ nước: (Liên kết Val der Walls)
Giữa các nhóm kỵ nước ( -CH3, -C2H5 , -C6H5)
Không bền (4-8.5 kj/mol))