Chương 4 Carbohydrate

HÓA SINH THỰC PHẨM

CHƯƠNG 4

CARBOHYDRATE
Tôn Nữ Minh Nguyệt, ĐHBKTPHCM


KHÁI NIỆM CHUNG

Thành phần cấu tạo

Các nguyên tố chính: C, H, O
Carbohydrate = Saccharide = Glucid
Công thức chung: (CH2O)n
Tỷ lệ H : O = 2 : 1
Ngoại lệ:

đường desoxyribose : C5H10O4
Acid lactic :

(CH2O)3


KHÁI NIỆM CHUNG

Nguồn gốc
Động vật - 2% CK
 Tập trung ở gan, các mô, máu

 Người và ĐV không tự sinh tổng hợp đường

Thực vật - 70% CK


Tập trung ở tế bào, mô nâng đỡ, mô dự trữ



Là sản phẩm của quá trình quang hợp nhờ chlorophyll
H2O + CO2 + 132 Kcal

Nguyên liệu
Cà chua
Cà rốt
Khoai tây
Ngũ cốc

Carbohydrate,
%CK
3,7
8,0
20
70 –80

Carbohydrate + O2
Nguyên liệu
Khoai mì
Đậu phộng
Đậu nành
Đậu đen,

Carbohydrate
%CK
36,4
27,5
24,6
50 - 53


KHÁI NIỆM CHUNG

Chức năng
Trong cơ thể

Thành phần AND, ARN, glycoprotein: sao chép thông tin DT
Thành phần cấu tạo thành tế bào (cellulose, hemicellulose,
protopectin, …); bộ khung bảo vệ (chitin,…)
Cung cấp các chất trao đổi trung gian và năng lượng cho tế bào
Cung cấp năng lượng hoạt động cho cơ thể: 50% số calo cần
Carbohydrate + O2

H2O + CO2 + 132 Kcal

Nhu cầu 50 –70 g / kg thể trọng, ngày
Nguồn thức ăn: ngũ cốc, rau trái (tinh bột, đường)
Động vật nhai lại: cellulose
Glucid dư chuyển thành lipid (lớp mỡ dưới da)


KHÁI NIỆM CHUNG

Chức năng
Hệ số tiêu hóa của 1 số nguồn tinh bột
Nguồn tinh bột
Lúa mì
Bắp nếp
Đại mạch
Cao lương
Bột báng làm từ khoai mì
Tinh bột khoai tây thô
Gạo lức

Hệ số tiêu hoá (D) %
93.9 ± 0.42
96.9 ± 0.54
98.5 ± 0.58
95.4 ± 0.47
98.9 ± 0.06
38.4 ± 4.31
97.1 ± 0.39


Chức năng

KHÁI NIỆM CHUNG

Tháp năng lượng về Carbohydrate


KHÁI NIỆM CHUNG

Chức năng

Trong công nghệ chế biến thực phẩm
Nguyên liệu cho các quy trình chế biến:
rượu bia, nước giải khát, bột ngọt, …
Tạo kết cấu, cấu trúc cho sản phẩm:
Tạo sợi, tạo màng (miến, mì, bánh tráng);
Tạo độ đặc, độ đàn hồi (giò lụa, mứt đông), …
Tạo thành các yếu tố chất lượng cho sản phẩm:
Tạo vò ngọt, tạo vò chua cho yaourt (lên men lactic)
Tạo màu sắc, mùi thơm, cố đònh mùi, giữ ẩm, …


KHÁI NIỆM CHUNG

Phân loại
Theo tính khử

Đường khử
Đường không khử

Theo cấu tạo hóa học
MonoSaccharide (MS) :

1

OligoSaccharide (OS) :

2 – 10 gốc đường

PolySaccharide (PS) :

> 10

Theo tính hòa tan

Glucid hòa tan
Glucid không hòa tan

gốc đường
gốc đường


MONO SACCHARIDE
Cách gọi tên
MS là loại đường đơn giản nhất
MS là dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của các polyalcohol
Công thức chung: (CH2O)n với n ≥ 3
MS chỉ tham gia phản ứng oxy hóa khử, không tham gia
phản ứng thủy phân


MONO SACCHARIDE
Cách gọi tên
Loại nhóm chức + số carbon
Loại nhóm chức

Tên gọi

Aldehyd –CHO

Aldose

Cetone –CO

Cetose
 n

Đọc tên

3

Triose

4

Tetrose

5

Pentose

6

Hexose

7

Heptose

8

Octose


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch thẳng


Thể hiện nhóm aldose và cetose



Có C* bất đối nên có đồng phân quang học

D (dextro):

quay mp phân cực sang phải
-OH của nhóm C* xa gốc aldehyd hay ceton nhất
ở phía bên phải

L (Left):

quay mp phân cực sang trái
-OH của nhóm C* xa gốc aldehyd hay ceton nhất
ở phía bên trái.



Trong tự nhiên, dạng đồng phân D- chiếm ưu thế



Có nhiều C* bất đối nên sẽ có nhiều đồng phân quang học



Số C* = m thì số đồng phân sẽ là 2m


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch thẳng
Đánh số mạch Carbon
C nhóm Aldehyd – số 1
C nhóm Cetone – số 2

Cặp aldose – cetose tương ứng: gọi tên cetose
bằng cách thêm từ –UL- vào tên aldose tương ứng




MONO SACCHARIDE

Cấu tạo hóa học
Cấu tạo mạch vòng
Vòng 6 cạnh: piranose
Vòng 5 cạnh: furanose

Hợp chất aldose: vòng 6 cạnh (C1 – C6)
vòng 5 cạnh

(C1 – C5)

Hợp chất cetose: vòng 5 cạnh (C2 – C5)
vòng 6 cạnh

(C2 – C6)


Caỏu taùo hoựa hoùc
Caỏu taùo maùch voứng

MONO SACCHARIDE



Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch vòng
Nhóm –OH glucoside:

vò trí nhóm chức

Đồng phân do vò trí nhóm –OH glucoside

α

-OH glucoside ở dưới mặt phẳng phân tử

(phải)

β

-OH glucoside ở trên mặt phẳng phân tử

(trái)


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Dung dòch đường tồn tại cả hai dạng mạch thẳng và mạch vòng,
các dạng này chuyển hóa lẫn nhau và có một điểm cân bằng


Tính chất vật lý

MONO SACCHARIDE

Tinh thể không màu hoặc trắng

Hòa tan tốt trong nước
Không hòa tan trong dung môi hữu cơ
Có vò ngọt, độ ngọt khác nhau
Có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực


Hôïp chaát
Monosaccharides
L-Arabinose
αβD-Fructose
βD-Galactose
αβD-Glucose
αβD-Manno-2-heptulose
D-Mannose
αβD-Ramnose
D-Ribose
D-Xylose
αOligosaccharides
Cellobiose

[α]D 20-25
+105
+55,4
+190,6
-92
-133,5
+80,2
+150,7
+52,8
+52,7

+112
+18,7
+29,4
+14,5
+29,3
-17
-7
-23,7
+18,8
+23,6
+34,6

Hôïp chaát

[α]D 20-25

Gentiobiose
αβKestose
Lactose
βMaltose
αβMaltotriose
Maltotetraose
Maltopentaose
Maltulose
Manninotriose
Melezitose
Melibiose
βPalatinose
Panose
Rafinose

Saccharose
α-Schardingerdextrin

+10
+31
-3
+28
+53,6
+34,2
+130
+173
+112
+160
+166
+178
+64
+167
+88,2
+143
+123
+97,2
+154
+101
+66,5
+151


Tính chất hoá học

MONO SACCHARIDE

Phản ứng oxy hóa





Tùy tác nhân mà quá trình oxy hóa xảy ra ở những vò trí
khác nhau
Tác nhân oxyhoá: Cu2++ , Br2 , I2 , acid nitric
Nước brom là tác nhân acid, không tạo phản ứng với cetose
mà chỉ phản ứng với aldose (trong môi trường acid không
xảy ra phản ứng đồng phân hóa)


MONO SACCHARIDE
Phaûn öùng oxy hoùa
COOH
HCOH
HOCH

H+ loaõng, Cu2+

(Acid gluconic)

HCOH
CHO

COOH

HCOH
HOCH

HCOH
HNO3ññ

HCOH

CH2OH
(Acid glucaric)

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH

(Glucose)

HOCH

HCOH

Methyl hoùa

CH2OH
O

COOH
HO

OH
OH

COOH

Br2
OCH3

HO

OH

O
OCH3

OH
(Acid glucuronic)



MONO SACCHARIDE
Phản ứng oxy hóa


Ứng dụng phản ứng oxy hóa
Đònh lượng đường:

Bertrand
Fehling
Benedict
Ferrycyanure
Iod

(CuSO4)
(Cu tartrate}
(Cu citrate}
(K3Fe(CN)6)
(I2)

Đònh tính đường:

Fehling, Benedict, CuSO4