DANH PHÁP
HỢP CHẤT HỮU CƠ
(PHẦN 1)
Biên soạn: ThS. Hoàng Giang
Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Phân loại chung về danh pháp hợp chất
hữu cơ
1. Danh pháp hêê thống
2. Danh pháp thường
3. Danh pháp nửa hêê thống hay danh pháp
nửa thông thường
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
II. Phân loại danh pháp IUPAC
Gồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi,
tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung
hợp, tên kết hợp, tên côêng, tên trừ, tên nhân,
tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên
thường và tên nửa hêê thống được lưu dùng
trong hêê thống tên của IUPAC…
1. Tên thay thế
2. Tên loại chức hay tên gốc chức
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
III. Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí
và các loại dấu trong danh pháp IUPAC
1. Các chỉ số về vị tri
2. Dấu phẩy
3. Gạch nối
4. Khoảng trống
5. Dấu móc cong
6. Dấu móc vuông
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
IV. Tiền tố, hiđrua nền và nhóm đă c
ă trưng
1. Tiền tố
2. Hiđrua nền
3. Nhóm đăêc trưng
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
V. Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thê
1. Tên hiđrocacbon
2. Tên dẫn xuất của hiđrocacbon
DANH PHÁP HÊă THỐNG
Đó là loại danh pháp trong đó mọi bôê phâên cấu
thành đều có ý nghĩa hêê thống. Thi dụ tên gọi
hexan (C6H14) gồm hai bôê phâên là hexa- (môêt
tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là
sáu) và –an (môêt hâêu tố nói lên hiđrocacbon
no). Do đó ta có tên hex(a)+an =hexan
DANH PHÁP THƯỜNG
Danh pháp thường hay danh pháp thông
thường là loại danh pháp được hình thành dựa
theo nguồn gốc tìm ra hoăêc theo tinh chất bề
ngoài (màu sắc, mùi vị…) hoăêc môêt yếu tố khác
không có tinh hêê thống. Thi dụ: ure có nguồn
gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu)
vì ure lần đầu tiên được tách ra từ nước tiểu.
DANH PHÁP NỬA HÊă THỐNG
Loại danh pháp này có tinh cách trung gian
giữa hai loại trên, vì nó chỉ có môêt vài yếu tố hêê
thống. Thi dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn
gốc từ stirax (tên môêt loại nhựa cây cho ta
stiren) và chỉ có hâêu tố –en (nói lên sự có măêt
của nối đôi C=C) là yếu tố hêê thống.
TÊN THAY THÊ
Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ
thao tác thay thế, tức là thay môêt hay nhiều
nguyên tử H ở bôê phâên chinh gọi là hiđrua nền
(mạch chinh, vòng chinh…) bằng môêt hay
nhiều nguyên tử hoăêc nhóm nguyên tử khác rồi
lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử
hoăêc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu
tên dưới dạng tiền tố hoăêc hâêu tố tùy trường
hợp, theo những quy tắc nhất định)
TÊN THAY THÊ
VD1
CH3CH2-OH
Hiđrua nền:
Nhóm thế
Tên
thế
thay
etan
-OH có tên ở dạng hâêu tố -ol
Etanol
TÊN THAY THÊ
VD2
Cl-CH2-CHCl-CH3
Hiđrua nền:
Nhóm thế
Tên
thế
thay
propan
-Cl có tên ở dạng tiền tố -clo
1,2-điclopropan
TÊN GỐC CHỨC
Được tạo nên bằng thao tác côêng của tên gốc
(hay tên nhóm) với tên của chức hữu cơ.
CH3CH2-Br
Etyl bromua
CH3CH2-O-CH3
Etyl metyl ete
CH3CH2-OH
Etyl ancol hay ancol etylic
CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRI
Các chỉ số về vị tri các nhóm thế và nhóm
chức là những chữ số Ả râêp (VD:1,2,3…),
các chữ cái Hi Lạp (VD:α, β…), chữ cái Latinh
(VD:O, N, P) gọi chung là locant. Hiện nay
IUPAC quy định rõ là tất cả các locant phải đặt
ngay trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp
chất hữu cơ
CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRI
VD:
CH3CH2CH=CH2
But-1-en
CH3-CHOH-CH3
Propan-2-ol
CH2=C(C2H5)CH=CH2
2-Etylbuta-1,3-đien
C6H5N(CH3)2
N,N-đimetylanilin
DẤU PHẨY
Dấu phẩy (,) dùng để phân cách các locant
được viết bên cạnh nhau trong môêt tên gọi
hợp chất hữu cơ.
CH3CHOHCH2CH2OH
Butan-1,3-điol
GẠCH NỐI
Gạch nối (-) được dùng vào các mục đich sau:
a. Phân cách locant với những phần còn lại
mà liền kề của tên gọi. Vi dụ: 2-metylbuta-1,3đien, N-metyl-N-propylanilin
b. Phân cách các locant ở gần nhau mà
thuôêc về các phần khác nhau của tên gọi
(thường phải dùng thêm dấu móc đơn). VD:
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH-CH3
CH3
4-(1-metyletyl)heptan
GẠCH NỐI
c. Phân cách các ký hiêêu lâêp thể như E, Z,
R,S,D,L với tên của hợp chất.
VD: (E)-but-2-en, D-glucozơ, (R)-glixerandehit
d. Phân cách các tiền tố cấu tạo (như sec-,
tert-, cis-, trans-…), các tiền tố vị tri (như
ortho-, meta-, para-) với phần cơ bản của
tên gọi. Các tiền tố này được viết in nghiêng
và không viết hoa dù ở đầu câu.
VD: sec-butyl clorua
KHOẢNG TRỐNG
Khoảng trống được dùng để phân cách các từ
trong danh pháp gốc chức.
-Tên axit và các dẫn xuất axit
(VD: axit axetic, etyl axetat, anhiđric axetat)
- Các hợp chất cacbonyl
(VD: etyl metyl xeton,…)
- Các dẫn xuất halogen và các hợp chất tương
tự (ND: etyl bromua, metyl xianua)
- Các ancol, ete (etyl vinyl ete, ancol metylic)
DẤU MÓC CONG
Dấu móc cong được quy định dùng vào các
mục đich sau:
a. Tách riêng cho rõ môêt nhóm (gốc) phức tạp
mà có đánh số riêng. VD:
CH3[CH2]3CH[CH2]3CH3
CH-CH2CH3
CH3
5-(1-metylpropyl)nonan
DẤU MÓC CONG
b. Bao bọc các ký hiêêu lâêp thể như Z, E, R, S
CH3
CH3
C=C
H
(Z)-but-2-en
H
DẤU MÓC CONG
c. Bao bọc tên monome có nhánh cùng với
locant của nó và tên của monome gồm hai
thành phần trong tên của polime
-CH2-CHC6H5
Poli(1-phenyleten)
n
-CH2-CHCl
Poli(vinyl clorua)
n
DẤU MÓC VUÔNG
Dùng để chỉ rõ sự lăêp lại nhiều lần các nhóm
làm kéo dài mạch. VD
CH3-[CH2]5-CH3
heptan
TIỀN TỐ
Tiền tố hay là tiếp đầu ngữ có thể được quy về
hai loại lớn là tiền tố về đôê bôêi (nói lên số lượng
các nhóm cấu tạo giống nhau hoăêc tương tự
nhau) và tiền tố về cấu tạo (phản ánh đăêc điểm
cấu tạo)
Các tiền tố cơ bản đi-, tria. Tiền tố về đôê bôêi
Các tiền tố bis, tris…
Các tiền tố bi, ter, quater
b. Tiền tố về cấu tạo
TIỀN TỐ VỀ ĐÔă BÔăI CƠ BẢN
Số
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tiền tố
MonoĐiTriTetraPentaHexaHeptaOcta
NonaĐeca-
Số
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Tiền tố
UnđecaĐođecaTriđecaTetrađecaPentađecaHexađecaHeptađeca
OctađecaNonađecaIcosa-
Số
21
30
40
60
100
200
300
400
500
100
0
Tiền tố
HesicosaTriacontaTetracontaHexaconta
HectaĐictaTrictaTetractaPentactaKilia-