MỘT số vấn đề hóa học

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
BÀI 1

ĐẠI CƯƠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN TRONG HỮU CƠ

A.LÝ THUYẾT
Hầu hết dạng bài toán liên quan đến hợp chất hữu cơ thường là dạng bài toán
đốt cháy, và xác định công thức cấu tạo, công thức hóa học trong một hợp chất A.
Chúng ta cùng điểm qua một số lý thuyết, và các dạng toán của hợp chất hữu cơ.
1. CÁC PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG CÔNG THỨC HỢP
HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.1. Biện luận khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất
Bài toán: Cho một công thức hữu cơ A có dạng tổng quát CxHyOzNtXv (X = halogen).
Xác định công thức công thức cấu tạo của A.
Giải
Độ bất bão hòa (số lượng liên kết π, số vòng trong công thức cấu tạo của A)
a=

(

)

(1)

Dựa vào tính chất hóa học chuyển về các dạng công thức tổng quát của các nhóm
chức có chứa trong A. (chẳng hạn như: Rượu, ete, Xeton, aldehid, acid....)
Chuyển A có dạng công thức phân tử về dạng nếu trong A có chứa X: CnH2n+2-2a-zXz

nlàsốnguyêtửCtrongA
A: CnH2n +2-2a-zXz ⇔ asốliênkếtπtrongA
zsốnhómchứccủaX

Ta luôn có:
yH của gốc ≤ 2xC gốc + 2 – z (2)
Dấu “ =” xảy ra khi A là một chất no
Ví dụ 1: Biện luận xác định công thức A của một acid hữu cơ no mạch hở có
công thức nguyên là (C2H3O2)n


1

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Giải
Cách 1: Để xác định CTPT của A ta dựa vào độ bất bão hòa
Vì trong A là một acid hữu cơ no mạch hở ⇔ A có n liên kết π
n=

.

= ⇔ n = 2 ⇔ CTPT A: C4H6O4

Cách 2: Áp dụng công thức (2) vì A là chất no nên: A có dạng tổng quát
CnH2n(COO)n ⇔ C2nH3nO2n
2n = 2n + 2 – n ⇔ n = 2 ⇒ CTPT của A: C4H6O4
Ví dụ 2 CTPT của rượu no A là CnHmOx. Hỏi m và n có giá trị như thế nào để A
là rượu no:
Giải
Vì A rượu no nên dựa vào công thức tổng quát xây dựng ở mục lý thuyết ta định
dạng được: CTTQ của A là CnHm– x (OH)x trong đó: m – x = 2n + 2 – x ⇔ m = 2n+2

Vậy để A là rượu no thì m = 2n+2
Kết luận:

CxHyOz là một rượu no thì phải thỏa mãn

y = 2x+2

1.2. Biện luận khi chỉ biết MA
Bài toán Cho một công thức phân tử có dạng tổng quát: CxHyOzNtClv, biết được khối
lượng phân tử của hợp chất A là MA. Xác định công thức A.
Giải
 Nếu A là hợp chất hydrocarbon: CxHy thì ta luôn có:
=
+
+
ẵ ≤
Từ đó ta lựa chọn giá trị nguyên phù hợp. Nếu cần thiết dựa vào dữ kiện đề bài ta có
thể biết giới hạn của C (nếu là khí x≤4).
 Nếu A là hợp chất CxHyOz thì ta biện luận theo oxy. Và dựa vào dữ kiện của y
với x thông qua đó xác định được A.
Ví dụ 1 Xác định công thức của hydrocarbon mạch hở của A, có khối tỉ khối so
với H2 là 28. Xác định A. Biết rằng ở điều kiện thường A ở thể khí
Giải
Gọi công thức phân tử tổng quát của A là: CxHy
MA = 28.2 = 56 g/mol = 12x+y(1)



2

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
y ≤ 2x + 2
(2)
x≤4
Từ (1) và (2) ta nhận thấy: 56 ≤ 14x+2 ⇔ x≥ 3,86 (3)
Từ (3) và (2) ta suy ra x = 4 ⇒ y = 8 ⇔ A là C4H8
Ví dụ 2 Một hợp chất của A có công thức phân tử chứa các nguyên tố C, H, O
có khối lượng phân tử là 60g/mol. Xác định A.
Giải
Gọi công thức hợp chất của A có dạng CxHyOz. MA = 12x+y+16z = 60
⇔z=

(

)

(1) biện luận theo z ta được: (1 ≤ z ≤2)

 z=1 (1) trở thành: 12x+y = 44 (1≤x≤3) ⇒ x = 3, y = 8 là nghiệm phù hợp
 z =2 (1) trở thành: 12x+y = 28 ⇒ x = 2, y = 4 là nghiệm phù hợp
Vậy A có thể là: C3H8O hoặc A có thể là: C2H4O2
1.3. Xác định công thức phân tử trong cùng một dãy đồng đẳng
Đồng đẳng: là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau,
nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những
chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy
đồng đẳng.
Theo định nghĩa: Hợp chất hữu cơ là đồng đẳng của nhau, thì chúng sẽ hợp thành

một cấp số cộng có công sai d = 14 ( trong đó a1 là số hạng đầu tiên)
Số hạng cuối

an = a1 + (n-1)d

(3)

Tổng các số hạng:
Sn = (

).n

(4)

Ví dụ: Một hợp chất A có chứa một số chất hydrocarbon là dãy đồng đẳng của
nhau. Khối lượng phân tử hydrocarbon lớn nhất gấp 2,4 lần khối lượng phân
tử hydrocarbon nhỏ nhất. Tổng khối lượng phân tử của hydrocarbon trong A
là 204g/mol. Xác định CTPT có trong A.
Giải
Gọi Mmax là khối lượng phân tử của hydrocarbon lớn nhất có trong A, Mmin là
khối lượng phân tử nhỏ nhất có trong A. ⇒ Các hydrocarbon trong A lập thành
cấp số cộng có công sai là 14



3

DƯƠNG THẾ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Vì trong A có chứa các hydrocarbon là đồng đẳng của nhau. Áp dụng các công
thức 3, 4 ta luôn có:
Mmax = Mmin + (n -1).14 (1) = 2,4Mmin (1)


Sn =
Từ (2) ta có:

,

∗ n = 204 (2)

*n = 204 (3) lập tỉ số (3) cho (2) ta được: n2 – n – 12 = 0

Giải ra ta được n = 4, và n = -3 (loại) ⇒ ta được n= 4 ta được Mmin = 30g/mol
Vậy trong A bao gồm có công thức phân tử hydrocarbon sau: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10.
2. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CPTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ
2.1. Phương pháp 1
Nếu một hợp chất A có công thức phân tử tổng quát CxHyOzNt để xác định công thức
phân tử của A ta có công thức:
=

=

=

=

a = m C + mH + m O + mN

%

=

%

=

%

=

%

(5)

=

2.2. Phương pháp 2: Xác định công thức phân tử qua phản ứng cháy.
Đây là một phương pháp phổ biến nhất, dựa vào phản ứng cháy để xác định công
thức phân tử.
CxHyOzNt + (x+



- ) O2

a(mol)

xCO2 +

44xa (g)

H2O +
9ya (g)

N2
14ta (g)

Đề bài sẽ cho biết các dữ kiện từ dữ kiện ta xác định được công thức phân tử của A.
Sau đây xin giới thiệu một số công thức tính nhanh rút ra từ phản ứng cháy, để xác
định công thức A
Nếu đốt cháy 1 chất:

Số C : Số H: Số N =

Số nguyên tử Carbon trong A



x=

4

:2
=

=

:2
, .

(6)
(7)

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Số nguyên tử Hydro trong A
y=
Bảo toàn nguyên tố trong A

.

=

(8)

.

mA = m C + m H + m O + m N

(9)

Những hệ quả rút ra từ phản ứng đốt cháy:


= nA.Số C (10)

ố

=

*nA (11)

Từ hai công thức trên ta rút ra một hệ quả quan trọng:



ố

=

ố

(12)

∗

Đối với đốt cháy một hỗn hợp ta sẽ có:
ố



∑

=

ố

(13)

∗∑

Ví dụ 1 [Khối A - 2007] Khi đốt 1 amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2,
1,4 lít khí N2 (các khí đo ở đktc) và 10,125gam nước. Xác định CTPT của X.
Giải
Vì A là amin đơn chức gọi CTPT: CxHyNt
Áp dụng công thức (6): x:y:t =

,
,

:2∗

,
,

:2∗

.

= 3:9:1 → CTPT X: C3H9N

Ví dụ 2 Hỗn hợp A gồm 2 hydrocarbon có số mol bằng nhau. Đốt cháy hỗn
hợp A thấy tỉ lệ số mol của CO2 với H2O là 2:3. Xác định các hydrocarbon trong
A.
A.CH4, C2H6

B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4H10
D. CH4, C3H8.
Giải
Áp dụng công thức (12) ta có:



ố
ố

∑ ố

= ∑

=

ố

5

∑
∗∑

=

.

=

DƯƠNG THẾ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Vì hỗn hợp A gồm hai hydrocarbon có chỉ số mol là bằng nhau, nên số CTB luôn bằng
trung bình cộng các số C trong hydrocarbon trong A. ⇒ Đáp án D
Ví dụ 3 [Dự bị ĐH – 2009] Đốt cháy 1.6 gam một este E đơn chức được 3.52
gam CO2 và 1.152 gam H2O. Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ml dung dịch
NaOH 1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan .
Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là :
A. CH2=CH-COOH
B. CH2=C(CH3)-COOH
C. HOOC(CH2)3CH2OH
D. HOOC-CH2-CH(OH)-CH3
Giải
Ta tính n

=

,

= 0,08 mol; n

=

,

= 0,064 mol. Áp dụng công thức (12) ta có:

Trong hợp chất este có tỉ lệ:
ố

ố

=

=

∗

,
∗ ,

=

⇒ Công thức phân tử của este có dạng C5H8O2

Trong 10 gam este tương ứng với nE =

= 0,1 mol. Như vậy sau phản ứng NaOH

còn dư nNaOH dư = 0,15 – 0,1 = 0,05mol ⇒mNaOHdư = 0,05.40 = 2 gam. ⇒ mmuối = 14gam
Mmuối =

ố

=

,

= 140 g/mol → Macid = 140 – (23 – 1) = 118 g/mol ⇒ Đáp án C

Công thức cấu tạo của của acid có dạng: HOOC(CH2)3CH2OH. Dạng este của E là một
este dạng vòng.

Xử lý số liệu của phản ứng CO2 tác dụng với dung dịch kiềm.
 CO2 là khí sinh ra từ phản ứng đốt cháy phản ứng
 CO2 + dd kiềm dư ⇒Muối trung hòa
 CO2 + dd kiềm ⇔

→ Dùng phương pháp bảo toàn nguyên tố C
(CO2) =

(

)

+

(

)

 Khối lượng của bình đựng dung dịch kiềm tăng lên:
Mọi hợp chất hữu cơ khi đốt cháy: CnH2n+2-2aOx



6

DƯƠNG THẾ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
nhchc =



mb ↑ =
+
 Khối lượng của dung dịch sau phản ứng trong bình tăng lên:
mdd↑ =

+

- m↓

 Khối lượng dung dịch sau phản ứng trong bình giảm xuống:
mdd↓= m↓ – (
+
)
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1. Phương pháp viết các dạng đồng phân của hợp chất hữu cơ
Hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử nhưng do cấu tạo khác nhau nên
có tính chất khác nhau, được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Ví dụ: Với công thức C3H8O sẽ có hai đồng phân khác nhau, đó là rượu và eter.
 Đồng phân của rượu. (2 đồng phân)
CH3 – CH2 – CH – OH (n-propanol)

CH3 – CH – CH3 (propan – 2 – ol)
OH
 Đồng phân ete (1 đồng phân): CH3 – O – CH2 – CH3

Để viết được đồng phân CxHyOzNtXz (X – halogen) của hợp chất hữu cơ ta cần
thực hiện các bước sau:
 Bước 1 Xác định độ bất bão hòa qua công thức
(

a=

)

 Bước 2 Xác định các nhóm chức có trong phân tử tổng quát và dựa vào độ
bất bão hòa trong mạch. Xác định công thức cấu tạo trong mạch: mạch hở,
mạch vòng.
 Bước 3 Viết các dạng đồng phân mà ta đã định hướng theo bước 2.
Ví dụ Viết công thức cấu tạo có thể có của C3H6O
Giải
Độ bất bão hòa: a =

.

= 1 → trong cấu tạo của hợp chất này có 1 liên kết π

hoặc 1 vòng trong mạch.



7

DƯƠNG THẾ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
 Trong mạch mang nhóm chức – OH
CH2 = CH – CH2 – OH
 Mạch mang nhóm chức ceton:
 Mạch mang nhóm chức aldehid: CH3 – CH2 – CHO
 Mạch mang nhóm chức ete
Ete không no: CH2 = CH – O – CH3 (thường không tồn tại)
Ete vòng no:

Giới thiệu một số công thức tính nhanh số đồng phân:
1. Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1 < n < 6 )
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2
b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8
2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân

Cn H2nO = 2n- 3 ( 2 < n < 7 )

Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O

= 24-3 = 2

b. C5H10O = 25-3 = 4
c. C6H12O = 26-3 = 8
3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở :
Cn H2nO2

Số đồng phân

Cn H2nO2 = 2n- 3 (2 < n < 7)

Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân
tử là



8

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
a. C4H8O2

= 24-3 = 2

b. C5H10O2 = 25-3 = 4
c. C6H12O2 = 26-3 = 8
4. Công thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân

Cn H2nO2 = 2n- 2 (1 < n < 5)

Ví dụ : Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C2H4O2

= 22-2 = 1

b. C3H6O2 = 23-2 = 2
c. C4H8O2 = 24-2 = 4
5. Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
Số đồng phân

Cn H2n+2O =

( n  1).(n  2)
( 2< n<5)
2

Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C3H8O

=

( 3  1).(3  2)
=1
2

b. C4H10O =

( 4  1).( 4  2)
= 3
2

c. C5H12O =

(5  1).(5  2)

= 6
2

6. Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân

Cn H2nO =

( n  2).( n  3)
( 3< n<7)
2

Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O

=

( 4  2).( 4  3)
=1
2



9

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
b. C5H10O =

(5  2).(5  3)
= 3
2

c. C6H12O =

( 6  2).(6  3)
= 6
2

7. Công thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N
Số đồng phân

Cn H2n+3N = 2n-1 ( n < 5 )

Ví dụ : Số đồng phân của anin đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C2H7N

= 22-1

=1

b. C3H9N

= 23-1

= 3

c. C4H12N = 24-1

= 6

8. Công thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít
béo :
n 2 (n  1)
Số tri este =
2

Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic
( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ?
Số trieste

2 2 (2  1)
=
=6
2

9. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức:
Số ete =

n (n  1)
2

Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400C được hỗn
hợp bao nhiêu ete?

Số ete

=

2 (2  1)
=3
2

2.Phương pháp bảo toàn nguyên tố
Nguyên tắc phương pháp Trong các phản ứng hóa học thông thường các
nguyên tố được bảo toàn.



10

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Hệ quả: Từ định nghĩa ta nhận thấy rằng tổng số mol nguyên tử của một
nguyên tố Z bất kỳ nào trước và sau phản ứng đều bằng nhau.
Một số lưu ý
 Để áp dụng tốt phương pháp này ta hạn chế viết phương trình phản
ứng, ta nên viết dạng sơ đồ tóm tắt, trong đó chúng ta sẽ biểu diễn các
tóm tắt đề bài đã cho.
 Nên quy về hệ số mol nguyên tử của từng nguyên tố trong hợp chất
hoặc hỗn hợp
 Chú ý về hệ số, và hiệu suất phản ứng.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y gồn CH4, C3H6, và C4H10 thu được 4,4
gam CO2 và 2,52 gam nước. m có giá trị là bao nhiêu?
Giải
CH

Sơ đồ biến đổi: C H
C H

+O2

CO2 + H2O

Từ sơ đồ phản ứng ta có: mY = mC(CO2) + mH(H2O) = 12*

,

+ 2*

,

= 1,48gam

3.Phương pháp bảo toàn khối lượng
Trong một phản ứng hóa học tổng khối lượng chất tham gia bằng tổng khối
lượng sản phẩm tạo thành.
∑m = ∑m
Hệ quả: Cho phản ứng dạng tổng quát A + B
C+D
 mA+ mB = mC + mD từ mối liên hệ này ta đi tìm với yêu cầu đề bài đã cho.
Ví dụ Đun132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H2SO4 đặc ở140oC thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi
ete trong hỗn hợp là bao nhiêu?
Giải
Gọi công thức chung cho 3 rượu no đơn chức là: R – OH
Phản ứng tách nước:

R – OH + R – OH

11

: R – O - R + H2O

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Số ete tạo thành =

(

)

= 6 ete (n=3)

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m

= mrượu -

Theo phản ứng trên nete = n

mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam
,

=

= 1,2mol ⇒ nmỗi ete =

,

= 0,2 mol

C. BÀI TOÁN
Bài 1 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl
axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch
Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X
so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?
A. Tăng 2,70 gam. B. Giảm 7,74 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,38 gam.
Giải
PP: Bài toán này đòi hỏi học sinh cần phải nhớ các công thức của các chất mà đề đã
cho.
CH2=CH – COOH : acid acrylic;

CH3COOCH2CH=CH2: Vinylaxetat

CH3 - ( CH2)7 - CH = CH -(CH2)7 – COOH : vinylacetat;
CH2=CH – COOCH3: metylacrylat
Nhận xét: Các acid và este đều là dạng đơn chức và có hai liên kết π. Do vậy công
thức tổng quát trung bình của hỗn hợp trên có dạng C H
O2.
Phản ứng đốt cháy:

C H

O2 +

O2

a
Theo bài ra ta có: n

n CO2 + (n – 1)H2O
na

(n – 1)a

= 0,18 mol = na → mhh = (14n + 30)a = 3,42 → a = 0,03 mol

→n
= 0,15mol. Khi đốt cháy toàn bộ lượng sản phẩm cháy được dẫn vào bình
đựng Ca(OH)2 làm cho bình nước vôi tăng lên.
msp cháy = m
∆m = m

+m



+m

= 0,18*44 + 0,15*18 = 10,62 gam

- m↓= 10,62 – 18 = -7,38gam → Đáp án D

12

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Bài 2 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol
CO2 và z mol H2O (với z = y – x). Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y
mol CO2. Tên của E là
A. axit acrylic.

B. axit oxalic.

C. axit ađipic.

D. axit fomic

Giải
Khi đốt cháy x mol E thu được y mol CO2 ⇒ số CE = (1)
Khi cho x mol E tác dụng với NaHCO3 thu được y mol CO2 ⇒ Số Cnhóm chức = (2)
Từ (1) và (2) ta nhận thấy số CE = số Cnhóm chức = ⇒acid oxalic thỏa mãn bài toán
Bài 3 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai
chức, mạch hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO2
(đktc) và y mol H2O. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là
A. V =

28
( x  30 y ) .
55

B. V =

28
( x  62 y )
95

C. V =

28
28
( x  30 y ) . D. V = ( x  62 y ) .
55
95

Giải
Luôn nhớ dạng công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ có chứa C,H,O là
A: CnH2n +2-2aOz ⇔

nlàsốnguyêtửCtrongA
asốliênkếtπtrongA
zsốnhómchứccủaO

ở đây bài toán cho a = 3(vì có 1 nối đôi C=C, và 2 liên kết π trong nhóm chức –COOH)
→ Dạng tổng quát của hỗn hợp là CnH2n -4O4 → nCO2 + (n-2)H2O
Gọi a là số mol của acid ⇒a =



ở đây k = 3 ⇒ a =

,

(1)

Khối lượng của các acid trong hỗn hợp: (14n + 60)a = x (2)
Từ (1) và (2) ta có: 14na + 60a = x ⇔14*
⇒V=

,

+ 60*

,

= x ⇔x =

V -30y

(x + 30y) ⇒ đáp án C



13

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Bài 4 [Khối A – 2011] Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hh X

cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hh Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào
dd brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hh khí
(đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
Y là
A. 22,4 lít.

B. 44,8 lít.

C. 26,88 lít.

D. 33,6 lít.

Giải
Tóm tắt:
C2H2 + H2

hhY: C2H4, C2H6,
C2H2, H2

V1

+Br2

m = 10,8g

V2

Khí T:
4,48 lít

V3

Phương pháp: Bảo toàn khối lượng

mX = m Y = m z + m T

Khối lượng bình brom tăng lên: chính là mz
mZ = mdd brom↑
Giờ ta đi tính khối lượng mT lúc đó ta sẽ tìm được mX và mY. Cụ thể ta có lời giả như
sau:
M = 8.2 = 16g/mol→ mz = 16*

,
,

= 3,2gam

mY = mX = 10,8 + 3,2 = 14 gam ↔ 26a + 2a = 14 → a = 0,5mol
Đốt cháy hỗn hợp Y cũng như đốt cháy hỗn hợp X.
C2H2 + O2
H2 + O2

2CO2 + H2O (1)
H2O

Tổng số mol oxy tham gia phản ứng đốt cháy là: a + a = 3a = 1,5 mol
⇒V = 22,4*1,5 = 33,6 lít ⇒ Đáp án D

14

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Bài 5 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X ( tạo nên từ một axit
cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam
H2O. Số este đồng phân của X là:
A. 2

B. 5

C. 6

D.4

Giải
n

=

,

= 0,005mol; n

=

,

= 0,005 mol ⇒n

=n

⇒ este đem đốt là no đơn chức: CnH2nO2. Bảo toàn nguyên tố ta sẽ có
mO trong este = 0,11 – 0,005*12 – 0,005*2 = 0,04gam ⇒ neste =
Số CX =

,
,

,

= 0,00125 mol

= 4 ⇒ Số HX = 4 ⇒ CTPT của X là C4H4O2. Este no đơn chức n=4

Áp dụng công thức tính số đồng phân nhanh ta sẽ có: số đồng phân = 2n-2 = 4
⇒Đáp án D



15

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
BÀI 2

ALKAN (PARAFIN) CnH2n+2 ( n ≥ 1)

A.KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Dạng tồn tại của alkan
 Alkan tồng tại ở thể khí với n = 1 → 4
 Alkan tồn tại ở thể lỏng với n = 5 → 16
 Alkan tồn tại ở thể rắn với n ≥ 17
Alkan không tan trong nước, trong mạch của chúng chỉ có tương tác van der
Waals, nhiệt độ sôi tăng nếu phân tử lượng của chúng tăng. Alkan tan rất tốt
trong dung môi không phân cực.
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy (oxy hóa hoàn toàn)
Alkan đốt cháy sinh ra lượng nhiệt rất lớn, sản phẩm thu được là nước và khí
CO2
CnH2n+2 +

O2

nCO2 + (n+1)H2O + Q

Nhận xét: Khi đốt cháy alkan ta có:
n nalkan = n

n

2. Phản ứng dehydro hóa
Phản ứng dehydro hóa alkan là một phản ứng phức tạp, tùy theo nhiệt độ, áp
suất, chất xúc tác mà có những sản phẩm khác nhau.

CnH2n + H2 (alken)

CnH2n+2

CnH2n + H2 (cyclo alkan)
CnH2n-2 + 2H2 (alkin)

t0, P, xt

CnH2n -6 + 4H2 (aren)
Đặc biệt:

2CH4

15000C

CH ≡ CH + 3H2

làm lạnh nhanh

3. Phản ứng thế halogen



16

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

Phản ứng thế của alkan với halogen là một phản ứng không chọn lọc, cơ chế
xảy ra theo cơ chế gốc.
CnH2n+2 + αCl2 as
CnH2n+2-αXα + αHX
Khả năng thế của halogen: Flo> Clo> Brom > Iod
Đặc điểm của phản ứng thế: Phản ứng ưu tiên cho carbon bậc cao.
 Ví dụ:

(51%)
CH3CH2CH3

+ Cl2
CH3CH2CH2Cl (49%)

4. Phản ứng crackinh
Phản ứng crackinh là phản ứng bẻ gãy phân tử có số C lớn thành những alken
và alkan có số C nhỏ hơn.
CnH2n+2
CmH2m + CvH2v+2
Ta luôn có:
n= m +v

mT = ms

n ≥3

nT
III. ĐIỀU CHẾ
1. Cộng hydro từ alken,alkin với chất xúc tác thích hợp

Phản ứng cộng hydro với chất xúc tác Ni, ở nhiệt độ cao sinh ra alkan
CnH2n + H2
CnH2n-2 + 2H2

CnH2n+2

Ni
Ni

CnH2n+2

2. Phương pháp tăng mạch carbon
Phản ứng làm tăng mạch carbon dạng mạch đối xứng dựa vào phản ứng
Wurtz
RX
+ Na
R – R + NaX
Phản ứng này không dùng để điều chế những alkan bất đối xứng.
3. Từ hợp chất dialkyl đồng litium
Người ta sẽ khắc phục phản ứng Wurtz bằng phản ứng này để điều chế những
alkan bất đối xứng. Phản ứng này được hai nhà hóa học E.J.Corey và Herbert



17

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

House phát hiện độc lập với nhau. Phản ứng này được thực hiện giữa dialkyl
đồng litium, R2CuLi, và halogen R’X (R’ có thể giống hoặc khác R).
R2CuLi
+
R’X
R – R’ + RCu
+ LiX
Hiệu suất phản ứng đạt tốt nhất khi R’ là một alkyl nhất cấp, còn R có thể là
nhất, nhị hay tam cấp đều được.
4. Hoàn nguyên halogenur alkyl
Halogenur RX có thể bị khử halogen ở trong môi trường acid proton và xúc
tác là kẽm.
R–X

,

⎯⎯ R – H

5. Từ tác chất Grignard
Cho tác chất Grignard RMgX tác dụng với nước người ta thu được một alkan
tương ứng.
RMgX ⎯ R – H
6. Phương pháp giảm mạch carbon
Người ta đi từ muối acid và các kim loại kiềm: RCOONa trộn với xút và chất
CaO mục đích làm khô hỗn hợp phản ứng và ngăn không cho không cho NaOH
ăn mòn thủy tính.
ôô, ú
RCOONa
+
NaOH ⎯⎯⎯⎯⎯ Na2CO3 + RH

Một số phương pháp điều chế khí Metan
Al4C3
+
H2O ⇒ Al(OH)3 + CH4↑
C

+

CH3COONa +

,

H2

⎯⎯⎯⎯

NaOH

ô ô, ú

⎯⎯⎯⎯⎯

CH4
CH4 + Na2CO3

Trường hợp đặc biết của phản ứng:
2HCOOK
7. Phản ứng crakinh

+

vôitôi,xút

2NaOH ⎯⎯⎯

CnH2n+2

H2↑ + Na2CO3 + K2CO3

CmH2m + CvH2v+2

IV.VẤN ĐỀ CẦN BIẾT
Sự hỏa giải alkan trong kỹ nghệ dầu hỏa còn được gọi bằng thuật ngữ chuyên
môn là crackinh. Có nhiều dạng crackinh tùy theo quy trình sản xuất của các
công ty hóa dầu trên thế giới. Trong nhiệt – crackinh, alkan được cho đi ngang
qua một phòng đun nóng ở nhiệt độ rất cao. Những alkan kích thước lớn được
chuyển sang những alkan có số Carbon nhỏ hơn, alken và hydro. Trong hơi


18

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
nước – cracking hydrocarbon được hòa tan vào trong hơi nước đun nóng
nhanh ở nhiệt độ 700 – 9000C /giây rồi làm nguội cũng thật nhanh. Trong
hydrocrackinh, phản ứng được thực hiện dưới sự hiện diện của của hydrogen
và xúc tác ở áp suất cao, nhưng nhiệt độ thấp hơn (250 – 4000C). Trong tất cả
các loại crackinh thì xúc tác – crackinh là quan trọng nhất trong kỹ nghệ chế

biến dầu mỏ vì không chỉ làm tăng thêm khối lượng xăng từ sự cắt đứt những
hydrocarbon dây dài thành dây ngắng hơn mà còn làm gia tăng chất lượng
của xăng. Sự crackinh này được thực hiện bằng cách dẫn hơi hydrocarbon
(đun dầu mỏ ở nhiệt độ cao) ngang qua xúc tác silic – alumin mịn ở nhiệt độ
4500C và dưới áp suất nhẹ.
Dưới ảnh hưởng của ánh sáng tử ngoại (hῡ) hoặc ở nhiệt độ 200 – 4000C, clor
và brom tác dụng với alkan cho ra cloroalkan và bromo alkan và một lượng
HCl và HBr tương ứng. Sự clor hóa cho hỗn hợp sản phẩm không có đồng
phân nào trội hẳn, trong khi đó brom sẽ cho một sản phẩm chính. Do đó sự
clor hóa chỉ dùng trong kỹ nghệ để điều chế dung môi không tinh khiết. Trái
lại sự brom hóa sẽ dùng trong phòng thí nghiệm để điều chế các bromur alkyl
tinh khiết với hiệu suất cao. Phản ứng clor hóa xảy ra theo cơ chế gốc tự do
gồm ba giai đoạn chính: giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền, giai đoạn kết
thúc.
Với alkan vì có những đặc điểm về cơ cấu nên có những phản ứng biểu tính
sau:
 Không tan trong nước, dung dịch baz, acid loãng. Đó là đặc tính của tất
cả các hydrocarbon
 Không tan trong acid sulfuric đậm đặc, lạnh. Những hợp chất có chứa
một số nhóm định chức có oxygen hay nitrogen hoặc bất bão hòa đều tan
được trong acid sulfuric đậm đặc lạnh. Ngoại trừ alkan, halogenur alkyl,
aren.
B.PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1 DẠNG TOÁN ĐỐT CHÁY ALKAN
CnH2n+2 +

O2

nCO2 + (n+1)H2O + Q

 Khi đốt cháy alkan ta luôn luôn có:
<
nalkan = n
n



19

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Số C trong alkan =

Số H trong alkan =





 Nếu đốt cháy hydrocarbon mà có
<
hydrocarbon đem đốt cháy là Alkan.
VẤN ĐỀ 2 DẠNG CRACKINH ALKAN.
CnH2n+2
CmH2m + CvH2v+2
(X)
(Y)

=

=M *

=

kết luận ngay

nalkan pư = nalken = nAlkan sp

mX = m Y

n≥ 3
n= m +v
M =

∗

*M

Đây là dạng công thức tính toán cho mọi bài toán crackinh, nên việc tính toán cho
phản ứng rất đơn giản và hiệu quả.
Dạng bài toán quen thuộc trong phản ứng crackinh

Alkansp

Alkan
V (l)

crackinh

Alken
Alkan dư

V1

Alkandư

V2

n
Dựa vào phản ứng ta có:

Alkansp

Alken
+ dd
Br2

+Br2

ứ

n

=n
=n
=n ư + n
đ

H=

ư
đ

∗ 100%

ư

V3
V=V
V ư =V − V
H=

∗ 100%

Đây là công thức quan trọng mặc dù nó đi từ những nhận xét hết sức thuần túy,
nhưng việc giải toán rất hiệu quả, được ứng dụng rất nhiều trong đề thi đại học.



20

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
C. BÀI TẬP
Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon A thu được 26,4 gam CO2 và 16,2
gam H2O . Tìm công thức phân tử của A ?

Giải
n

=

,

= 0,6 mol; n

Số CA =



=

=
,
,

,

,

= 0,9 mol.→ A thuộc dãy đồng đẳng Alkan

= 2 → CTPT của A: C2H6

Bài 2 [Khối A – 2008] Khi crackinh toàn bộ một thể tích alkan X thu được ba thể tích
hỗn hợp Y (các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối hơi của Y so
với H2 là bằng 12. Công thức phân tử của X?

A. C6H14

B. C3H8

C. C4H10

D. C5H12

Giải
Áp dụng công thức

M =

=

=M *

=

*M = *12*2 = 72g/mol

⇒ CTPT của X là C5H12 ⇒Đáp án D
Bài 3 Khi crackinh toàn bộ V lít alkan X thu được 35 lít hỗn hợp Y gồm 7 chất. Dẫn Y
qua bình đựng dung dịch nước brom Br2 dư, thấy còn 20 lít. Giá trị V và hiệu suất
phản ứng là bao nhiêu?
Giải
Áp dụng công thức tính toán ở phần phương pháp giải toán (đọc kỹ phần phương
pháp giải) ta sẽ tính ra nhanh.
V = V3 = 20 lít
Hiệu suất phản ứng:

H=

∗ 100% =

*100% = 75%

Bài 4 Crackinh hoàn toàn một alkan A thu được một hỗn hợp khí B gồm hai alkan và
hai alken. Tỉ khối hơi của B so với H2 là 14,5. Khi dẫn dung dịch qua bình đựng dung
dịch brom dư, khối lượng hỗn hợp khí giảm đi 55,52%. Tìm công thức phân tử của A,
xác định % thể tích các khí trong B



21

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Giải
Phương trình phản ứng crackinh:
D
A

+

E

Alkan

Crackinh

F

Alken
+

hhB

H

Alkan

Alken

Theo phản ứng ta nhận thấy: nB = 2nA → M =

=

=M *

= 14,5*2*2= 58g/mol

⇔14n + 2 = 58 ⇔n = 4 ⇒CTPT A là: C4H10
Nếu A là C4H10 thì D, F lần lượt là: CH4, C2H6, và E, H là C3H6, C2H4.
Gọi a,b lần lượt là số mol của C3H6 và C2H4 : 42a + 28b = 0,5552.58(a+b)⇔ b = a (1).
( )

%V

= %V

=

(

∗ 100% =

)

*100% = 15% ⇒%V

(

)

= %V

= 35%

Bài 5 Đốt cháy 19,2 gam hỗn hợp gồm 2 alkan kế tiếp nhau, thu được V lít CO2
(0oC,2atm). Cho V lít CO2 trên đi qua dung dịch Ca(OH)2 thì thu được 30g kết tủa.
Nếu tiếp tục cho Ca(OH)2 cho đến dư thì thu được 100g kết tủa nữa. Xác định công
thức phân tử của 2 alkan và % thể tích các alkan trong hỗn hợp.
Giải
Gọi công thức phân tử tương đương của hai alkan trong hỗn hợp là: C H
Phương trình phản ứng đốt cháy:

C H

+

O2 → nCO2 + (n + 1)H2O

2CO2 +

Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 + H2O

CO2

Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

+

Ca(OH)2

+

Ca(HCO3)2 → 2 CaCO3↓ + H2O

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C (CO2) =
⇔ (14na + 2)a =19,2

= 1,3 mol = na (1)

( )

a = 0,5 mol → n= 2,6 ⇔n1 = 2 < n < n2 = 3

22

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Vậy công thức phân tử alkan trong hỗn hợp là: C2H6 và C3H8.
Theo công thức n =

( ,
,

)

= 2,6 ⇔x = 0,2 ⇔%V

,

=

∗ 100% = 40%.

,

Bài 6 Một hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và
đều ở thể khí ở (đktc). Đốt cháy X với 64g O2 lấy dư thu được hỗn hợp khí, dẫn hỗn
hợp khí đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì có 100g kết tủa và còn lại một
khí thoát ra có 11,2 lít (0,4atm, 00C). Xác định CTPT hydrocarbon trong X?

Giải
Vì O2 đem đốt lấy dư, nên khí thoát ra sau cùng là khí O2 còn dư sau phản ứng đốt
cháy.
Số mol khí O2 tham gia vào phản ứng đốt cháy =

-

, ∗
,

,

∗

= 1,8 mol

Gọi công thức phân tử tương đương của các hydrocarbon có trong X: C H
Phản ứng đốt cháy của hỗn hợp X là C H + (x + )O2 → xCO2 + H2O
n

=

= 1 mol = xa →

= 2(1,8 – 1) = 1,6 mol ⇒n

⇒ hỗn hợp X là dãy đồng đẳng của alkan ⇒a = 1,6 -1 = 0,6mol ⇒x =

,

=

⇒CTPT có trong X là CH4, C2H6.
Bài 7 Đem crackinh một lượng n – butan thu được một hỗn hợp A gồm 5
hydrocarbon khí. Cho hỗn hợp khí này đi qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư thì
khối lượng brom tham gia phản ứng là 25,6g và sau thí nghiệm khối lượng bình
brom tăng lên 5,32g. Hỗn hợp khí X còn lại sau khi đi qua dung dịch brom có tỉ khối
hơi so với mêtan là 1,9625. Tính hiệu suất phản ứng.
Giải
Vì butan crackinh sản phẩm thu được là 5 chất: CH4, C2H6, C4H10 dư , C2H4, C3H6.
n

=

,

= 0,16 mol ⇒ nbutan pư = nAlken= n

= 0,08mol

M
= 1,9625*16 = 31,4g/mol; dung dịch brom tăng lên chính là khối lượng của
alken tham gia phản ứng.

23

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Vậy ta sẽ tính được

M=

,
,

= 33,25g/mol

M1 = 28

8,75
M= 33,25

M2 = 42
n

= 0,16*

,
,

,

= 0,1 mol = n
n

đ

=n

5,25
→n
ứ

= 0,06 mol = n

+n

ư

= 0,08 + a (1)

Hỗn hợp khí X sau khi thoát ra khỏi dung dịch bình nước brom: CH4, C2H6, C4H10.
alkan sp

∗ ,

=

∗ ,
,

= 24,75 g/mol; M

= 1,9625*16 = 31,4g/mol

Ta vận dụng quy tắc đường chéo

24,75

26,6
31,4

58
,

=

,

6,65

→ a = 0,04 mol (2)

Từ (1) và (2) ta suy ra nbutan = 0,08 + 0,04 = 0,12 mol ⇒H =

,
,

*100 = 66,67%

Bài 8 Sau khi kết thúc phản ứng crackinh n – butan thu được 22,4 lít hỗn hợp A (giả
sử chỉ gồm có các hydrocarbon). Cho A lội từ từ qua dung dịch brom dư chỉ còn

13,44 lít khí B. Đốt cháy hoàn toàn 0,6 lít khí B thu được 1,3 lít khí CO2. Tính hiệu
suất phản ứng. Biết rằng các khí đo cùng ở đktc
Giải
Phân tích: Đối với dạng bài toán này ta nên biểu diễn dạng sơ đồ tóm tắt để thuận
tiện hơn trong việc giải bài toán, các bạn nên đọc lại phần hướng dẫn giải dạng bài
tập này.



24

DƯƠNG THẾ


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ
Tóm tắt:
Crackinh
C4H10

0,6 lít B + O2

hh A

hhB

V = 22,4 l

V = 13,44l

1,3 lít CO2

V

V1

V2

Áp dụng công thức tính hiệu suất ở phần phương pháp giải ta có:
H=

,

*100% =

,
,

= 66,67%

Bài 9 Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng thu được V : V
= 12 : 23. Xác định công thức phân tử của hai
hydrocarbon và phần trăm thể tích của mỗi hydrocarbon có trong hỗn hợp.
Giải
Vì đốt cháy hai hydrocarbon thuộc dãy đồng đẳng có

=

< 1 ⇒ X thuộc dãy

đồng đẳng của Alkan. Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có:
=

→n=

→ n1 = 1
Áp dụng tính chất trung bình ta có:

(

)

=

⇒a=

→ %V

= 90,91%

Bài 10 Trong một bình kín thể tích 1 dm3 có một hỗn hợp đồng thể tích gồm
hydrocarbon A và O2 ở nhiệt độ 133,5oC, 1atm. Sau khi bật tia lửa điện lên và đưa về
nhiệt độ ban đầu thì khối lượng nước tạo ra là 0,216g. Tìm CTPT của A.
Giải
Theo phương trình khí lý tưởng: pV = nRT ⇒n =
Vì hỗn hợp là đồng mol nên nA = n =
⇒n

(

= 2.0,015 )

Trong A có

ố
ố

=

,

,

∗



,
∗ ,

.
,

.(

, )

≈ 0,03 (mol)

= 0,015 (mol)

= 0,018 mol ⇒ n

=

=

=

(

)

= 0,009mol

= ⇒ A : C3H8

25

DƯƠNG THẾ