Phân dạng và phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm hóa học 12 hữu cơ

www.facebook.com/daykenỊ^njỊ$ T H A N H H Ầ k
11III —

—

I H M M H « H W m i B M M W i—

—

I..... I ■II.,

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

ÔN THI TÚ TÀI. IQYỆN THI DẠI HỌC VÀ CAO ĐấNG
BIÊN SOẠN THEO CHƯƠNG TRÌNH MỚI
Dành cho học sinh Ban Cơ bẩn và Nẽng cao

I

\ \\

1

Ị
'■

I


ỊpE5

NHÀ XUẤT BÀN
ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. Hổ CHÍ MINH

www.facebook.com/daykem.quynhon



www.facebook.com/daykem.quynhon
ThS. LE THANH HAI


PHẢN DẠNG VÀ PQ0ONG PHẤP GIÃI NHANH
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

HÓA HỌC 13
—H ữ u C ơ ÔN THI TÚ TÀI, LUYÊN THI ĐẠI HỌC
VÀ CAO ĐẲNG


♦ Biên soạn theo chương trình mới
♦ Dành cho học sinh ban Cơ bản và Nâng cao

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC Q uốc GIA TP.HCM

www.facebook.com/daykem.quynhon

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHẠNH
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM HÓA HỌC 12 - HỮU cơ
T h .s Lê T hanh H ải

N H À XUẤT B Ả N
Đ Ạ I HỌC QUỐC GIA TP H ồ CHÍ M INH
KP 6 , p. Linh Trung, Q. Thủ Đức, TP.HCM
SỐ 3 Công trường Quốc tế, Q.3, TPHCM
•
ĐT: 38239172,38239170
Fax: 38239172 - Email:

Chịu trách nhiệm xuất bản:
TS HUỲNH BÁ LÂN
TỔ chức bản thảo ưà chịu trách nhiệm về tác quyền
ĐOÀN VĂN KHẢNH
Biên tập
NGUYỄN THỊ NGỌC HÂN
Sửa bản in
QUỐC AN
Trình bày bìa
DIỄM KHÁNH


TM 2-.?(V)— 962 - 2009/CXB/I24 - 93
ĐHQG.HCM -10

H.TK.639-10ÍT)

In 2.000 cuốn, khổ 16 X 24cm. Số đăng ký KHXB: 962-2009/CXB/124-93/ĐHQG
TPHCM. Quyết đửih xuất bản số: 480/QĐ-ĐHQGTPHCM ngày 14 tháng 9 năm
2010 của Nhà xuất bản ĐHQGTPHCM. In Tại Công ty cổ phần in Tiền Giang,

nộp lưu chiểu tháng 01 năm 2011.

www.facebook.com/daykem.quynhon


S10.U rviAUét ±4 vua moi oan nann cúa bộ Giáo dục và Đào tạo, đồng
thời chuẩn bị cho kì thi Tốt nghiệp THPT, tuyển sinh Cao đẳng —Đại
học theo hình thức thi trắc nghiệm, chúng tôi biên soạn cuôh sách
uP h ân d ạ n g v à ph ư ơn g p h á p g iả i nhan h b à i tậ p trắ c n gh iệm
H ỏa H ọc 12” (Ban cơ bản + n â n g cao)” gồm 2 tập:
- Tập I: gồm chương 1 đến chương 4 (hóa hữu cơ) tương ứng học kì I.
- Tập II: gồm chương 5 đến chương 9 (hóa vô cơ) tương ứng học kì II.
Trong mỗi chương, chúng tôi cố gắng phân dạng bài tập theo từng
chuyên đề từ cơ bản đến nâng cao, giứp các bạn học sinh làm quen
với đề thi tuyển sinh ĐH tới.
Ngoài ra, với mỗi chương, chúng tôi cố gắng chi ra các điểm đáng
lưu ý khi học vầ định hướng phương pháp ôn tập hiệu quả để học sinh
có th ể tự học.
Các bài tập trong Sách giáo khoa được giải chi tiết, đồng thời tác
giả còn bổ sung các bài tập nâng cao giúp học sinh rèn luyện thêm
các dạng bài tập mới.
Hi vọng cuôh sách sẽ đồng hành cùng các em học sinh trong mỗi
bài giảng của giáo viên khi đến trường.
Lần đầu tịiôn soạn nên sách khó tránh khỏi sai sót. Chúng tôi trân
trọng những ý kiến đóng góp từ phía độc giả để lần tái bản sau được tốt
hơn.


Tác giả
ThS. Lê Thanh H ải

(G iảng v iê n Trường Đ ại h ọ c H ùng Vương TP.HCM)

3

www.facebook.com/daykem.quynhon

M U C LU C
LỜI NÓI ĐẦU
C hương 1. ESĨE - LIPIT

ESTE

3
5

5
An


LIPIT
KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TổNG HƠP
LUYỆN TẬP - ESTE VÀ CHẤT BÉO

61
70

C hương 2. CACBOHIĐRAT
GLUCOZO
SACCAROZ0. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
■ LUYỆN TẬP - CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA CACBOHIĐRAT

80
82
88
93

C hương 3. AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN
AMIN
AMINO AXIT
PEPTIT VÀ PROTEIN
LUYỆN TẬP CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA AMIN, AMINO AXIT
VÀ PROTEIN
C hương 4. POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME
■
VẬT LIỆU POLIME
LUYỆN TẬP PQLIME VÀ VẬT UỆU POLIME
ÔN TẬP HỌC Kì I
MỘT SỐ ĐỀ THI HỌC KĨ í
PHẦN 3

ĐỄ THI ĨS ĐẠI HỌC KHỐI A - 2008
ĐỀ THI TS ĐẠI HỌC KHỐI B- 2008
r \ Ề TU Ỉ T! IV C M CI MU H A I u r v ^ I/U T ^Í a m ă m

onno

‘t v

118

'118
139
166
184
191

191
222
232
244
246
257
272
276
OR )


in i

IW

T 1 _ I N O l l NI I \ ^ r \ \ I i y ^

r \ r I O I r \ I N / - VI V I e . \ j y j - i

ĐỀ THI TUYỂN SINH ĐẠI HỌC KHỐI B NĂM 2ỌỌ9
ĐE THI TUYỂN SINH CAO ĐANG KHỐI A. B NÃM 2009

Í .V

1

332
353

www.facebook.com/daykem.quynhon

C hư ơ ng 1. E S T E - LIPIT
Trong chương này, học sinh cần nắm vững các nội dung sau đây:
- Viết phương trình, nắm rõ cấu tạo và tính chất hóa học của este
và ỉip it
- Các dạng cơ bản và nâng cao của phản ứng xà phòng hóa.
- Nhớ cộng thức tính các chỉ số chất béo; axit, xà phòng, esie, iot.
- N ắm công thức tính số loại đieste, trieste, số loại chất béo...
- Nhớ 4 axit béo no và không no quen thuộc.
- Lưu ý bài toán theo hiệu suất và'có chứa % tạp chất.

ERTE


A. KIẾN THỨC C ơ BẢN

I. KHÁI NIỆM
- Khi
OR
- Khi
- Khi

thay nhóm OH ồ nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm
thì được este.

cho axit vô cơ tác dụng với rượu ta thu được este vô cơ.
cho axit hữu cơ tác dựng với rượu ta thu được este hữu cơ.

- Este của axit cacboxylic là sản phẩm tạo th àn h khi cho axit
cacboxylic tác dụng với ancoì với xúc tác axit vô cơ.
II, ĐỒNG PIIÂN - ĐỒNG ĐANG
1. Đ ồn g p h ân
Axit cacboxylic và este là hai đồng phân về nhóm chức, đều có cấu
tạo giống nhau: (xét dạng đơn giản no, đơn chức: CnH 2n02 >
• Có cùng sô' liên k ết K
• Có sô" oxi bằng nhau
2. Đ ồn g đ ẵ n g
Đồng đẳng este chính là đồng đẳng của axit và rượu, hơn kém nhau
-C H 2- (tương đương phân tử khối là 14 đvC)
Nếu este A cấu tạo từ rượu no, đơn chức và axit no, đơn chức thì các este
B, c là đồng đẳng của A cũng phải câu tạo từ rượu no, đơn chức và axit
nn rïfin fhiỸr’


“

V

j

W

U

I I

V

l i U

V

*

5

www.facebook.com/daykem.quynhon
Nếu este A cấu tạo từ rượu k h ôn g no, đơn chức vả axit no, đơn chức
thì các este B, c là đồng đẳng của A cũng phải cấu tạo từ rượu kh ôn g
n o , đơn chức và axit no, đơn chức.
. Thỉ dụ: CH3COOC2H5 và CH3COOCH3 là đồng đẳng
C tỊ 2 = C H C 00C 2H 5 và CH 3COOCH = CH 2 không là đồng đẳng
III. DANH PHÁP - TÍNH CHAT VẬT LÍ - CÁCH VIẾT CÔNG THỨC
1. D anh p h áp
Tên của este RCOOR’ gồm:
Tên gốc w + tên gốc a x it RCOO (đu ôi “a t”)
Tên của este RX (X là halogen) gồm:
Tên gốc R ’ + tên halogen + ua
Các este thường ra thi:
ỉ

ni'

---- Ai-

í

ra _

----

:

ì

/VäZZ tU.;A

I

TAn nn!

^

í


uong inirc

CH3C0 0 CH3
HCOOCH(CH3 )-CH3
ch3ch2cooc2h5

COOCH3
COOCH3
CH 2OCOCH3

ch 2ococh 3

CHgBr

len gọi

Metyỉ axetat
Isopropyl
formiat
Etỵl
propiọnat
Đimeìyl
oxalat
Đỉmetyien
điaxetat
Metyl bromua

ouny muc

1 C11 yụi

ch3cooch=ch2

Metyl acrylat
Metyl
metacryiat
Vinyl axetat

CH3 C00-CHr-CH= CH2

Alyl axetat

C6H5C00CH3

Metyi
benzoat

CH3CH2CH2GH2CH2CÍ

Amyỉ clorua

CH2=CH-COOCH3
CH2=CH(CH3)-COOCH3

Ngoại lệ: axit formic thay ic bằng ia t (formiat)
2. Tính ch ất v ậ t lí
“ Este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, hầu như không tan
trong nước, nhưng tan được trong dung môi hữư cơ, thường có mùi
thơm của hoa quả.
Thí dụ: HCOOCH3 có mùi táo
CHsCOOCaHâ có mùi dầu chuối
CH 3COOCH(CH3)2 có mùi chuối


6

www.facebook.com/daykem.quynhon
- Este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước th ấ p hơn hẳn so với các
axit đồng phân hoặc ancol vì este không tạo được liên kết hiđro giữa
các phân tử este với nhau và liên kết giữa các phân tử este với các

phân tử nựổc rấ t kém.
N g u y ê n tắ c : N hiệt độ sôi tăng lên phụ thuộc các yếu tố theo thứ tự
ưu tiên sau đây:
- Liên k ết hiđro nội phân tử (như trường hợp của axit axetic)
- Liên kết hiđro liên phân tử (như trường hợp của ancol etylic, axit
axetic, nước)
- Độ m ạnh của lien kết hiđro.
- Khôi lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi sẽ cao
- Nếu hai chất cù n g lo ạ i dều có liên k ết hiđro liên phân tử thì ta
xét tiếp yếu tố khối lượng phân tử.
T h í d ụ : x ếp các chất sau cùng với nước theo nhiệt độ sôi tăng dần?
n-butan; H 2O; etylic; n-propylic; metanol
A. n -b u tan < e ty lie < metanol < n-propylic < H20
B. n -b u tan < H 20 < metanol < etylic < n-propylic


c . n-butan < metanol < etylic < n-propylic < H20
D. n-butan < metanol < etylic < H20 < n-propylic.
Hướng dẫn

ơ đây, rượu có liên kết lien phân tử hên có nhiệt độ sôi cao hơn.
Rượu etylic có phân tử khôi lớn hơn của metanol
Nước có liên kết hiđro m ạnh hơn rượu (do nhóm -O H trong nước
phân cực lớn hơn).
Vậy, thứ tự như sau: n -b u tan < metanol < etylic < n-propylic < H20
3. C ách đ ặ t cô n g thứ c
- Este đơn chức có công thức chung là RCOOR’, trong đó R .là gốc
hidrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon, nhưng không thể H.
- Este no đơn chức được tạo thành từ axit no đơn chức và ancol no đơn
chức',

»

*

+ Công thức cấu tạo Cn H ^ C O O C ^ H ^ C n , > 0, n 2 > 1)
+ Công thức phân tử CftH 2n02 (với ni + n 2 + 1 > 2 )
- Đặt công thức từ giả th iết bài toán:
7


www.facebook.com/daykem.quynhon

G iả th iế t

Công th ứ c g iả i to á n
Dạng nhóm chức

Dạng đốt cháy

Este no, đon chức

RCOOR’

Este no
Este đơn chức

Cnll2a +2 - 2a^2a
RCOOR'

CxHyOí

Este chưa biết

Rn (COO)nmR’m

CAO,

c „h 2ia

. ^ o o c ^ , *!

4. M ột stí d ấu h iệ u đề b ài giú p xác định đ ặc đ iểm este
+ Nếu:, este thuộc dãy đồng đẳng metylíomiat hoặc m etyỉaxetat
=> este no, đơn chức
+ Khi đô"t ch á y este:
N ẹu: dốt cháy este thu được: n H0 - nco ==>este no, đơn chức
N ếu: đốt cháy este thu được: nco - n H0 = n este
=>este không no chứa 1 c - c, đơn chức
=>hoặc este no, 2 chức
N ếu: đốt cháy este thu được: n H0 < n co =>este không no, đơn chức
hoặc đa chức.
+ Este chứa 2 nguyên tử oxi =>este đơn chức


+

Khi phản ứng với kiềm (NaOII, KOH), nếu tỉ lệ moi n**0H hoặc
— — = - =$>este đơn chức
n e*te 1

+ Nếu M*ste Ẩ 88
c o o = 88 đvC.

este đơn chức, vì không thể chứa 2 nhóm

5. C ách v iế t cấ u tạo e ste
Khi viết cần lưu ý phần gốc nào của rượu, phần nào là axit
Các công thức thường thấy trong các đề thi trắc nghiệm:
CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 câu tạo từ: rượu CH3OH và C2H5OH
và axit HOOC-(CII2)2“ COOH
CH3COO-(CH2)2“ COOC2H5 cấu tạo từ: CH3COOH;
'
HO-(CH 2)2-COOH và C2H 5OH
CH3COO"r(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ:
CH3COOH; IĨO -(CH 2)2-O H và C2H 5COOH
8

www.facebook.com/daykem.quynhon
ỈV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC


1. P h ản ứ n g ở nhóm chứ c
a) Phản ứng thủy phân
Este dễ bị thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ.
- Phản ứng este hóa xúc tác bằng axit: (phản ứng 2 chiều)

R - c o o - R' + H - OH

ü if v-ì!.-2R - COOH + R'-OH

CH3COOCH3 + II - OH

CHjCOOH + CH3-OH

CH2 = CH-COOCỈỊ, + H - OHị=Ễ^=±CH2 = CH-COOH + CH3-OH
c h 3-cooch

+cạ , -COOH + CH

= c h 2 + H - OH

H-COOC(CH3) = CỈI2 + H - OH ?=?=í===±H-COOH + CH3COCH3
H-COOC6H5 + II - OH <=ẼỂ^ịẩ=± II-COOH + CsHsOH
- Phản ứng este hóa xúc tác bằng bazơ: (phản ứng 1 chiều)
Lưu ỷ: phản ứng này còn được gọi là phan ứng xà phòng

R “ c o o -R ' + NaOH — ■£—>R - COONa + R' - OH
CH3COOCH3 + NaOH —

CH3COONa + CH3-OH

CH2 = CH-COOCH3 + NaOH—

>CH2 = CH-COONa + CH3-OH

CH3-COOCH = CH2 + NaOH—

>CH3-COONa + CH3CHO

H-COOC(CH3) = CH2 + NaOH —

H-COOC6H5 + 2NaOH—

>H-COONa + CH3COCH3

>H-COONa + C6H5ONa + H20


b) Thán ứng khử

Cơ chế: nhóm RCO- trở th àn h ancol bậc I
Phản ứng:
R - c o o - R' + 4 [H]— LiA1H- t° >R - CH2 - OH + R' ~ OH
Thí dụ:
HCOO - Cj H 5 + 4[H] —

ĩLCH
^
ỵm
> 3 - OH + C2H 5 - O

c) Phản ứng nhóm chức axit của este HCOOR
Các estc có dạng HCOOR vì còn nhóm anđehit nên tham gia phản
ứng trán g gương hoặc phản ứng với Cu(OH)2.
Thí dụ:
H-COOCH 3 —
(Este metyỉ fomiat)

>2 Ag (tì lệ mol 1 : 2 )

9

www.facebook.coin/daykem.quynhon

Ngoài ra, một số muối cũng tham gia phản ứng trán g gương và
phản ứng với Cu(0 H)2.


H-COONH4 __ ^(QH)a/QH_, >Cu2Q (tỉ lệ mol 1: D

(amoni fomiat)
0

H»COONa

+cu ( H)2 / q h :

...»CuạO (tỉ lệ mol 1 : 1 )

(natri fomiat)
Do đó, khi giải toán cần phải xét đến các trường hợp này.
2. P h ản ứ n g ở gốc hiđrocacbon:
a) Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon không no
CH 3[CH2]7CH = CH[CH 2]7COOCHs+ H 2- ^ C H 3[CH2]ỉ6COOCH3
metyloleat

metyìstearat

CH 3[CH2]7CH = CH[CH2]7COOCH3+ HC1
metyỉ oleat
c h 3ic h 2]7CHC1

CH 3(CH2]7CH = CH[CH2]7COOCH3+ Br2

- c h 2(CH2]7COOCH

Nỉ,t°

metyl oleat

CH 3[C H J7CHBr ~CHBr[CH2]7COOCH
b) Phản ứng trùng hợp
Các este chứa nhóm c = c sẽ tham gia phản ứng trùng hợp.
nCHa = CH - c - o - CH3
0

mẹtyỉ acrylat

nCH2= C-COOCH;

> 4CH - CH 24 rt
L
cooch3
poli(metyl acrylat)

C(CH3)-CH 24n
I


i

ch3
metyì metãcrylat

COOCHg
poli(metyl metacrylat)

nHCOO -C H = CH 2
vinyl fomiat

p°'

V, ĐIỀU CHỂ - ỨNG DỤNG
1. B iề u c liế
a) Điều chê' este của ancol
- Để điều chế este của ancol cần. phải điều chế axit và ancol
—Đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, H 2SO4 làm xúc
(phản ứng esíe hóa).
10

www.facebook.com/daykeni.quynhon
Tổng quát:
RCOOH + R’OH

HiS0<

RCOOR’ + H20

T hí dụ:
etyl axetăt

- m eu cne este CO gốc rượu không no: Với este này, không diều chế
được bằng phương pháp truyền thống mà có phương pháp diều
chế riêng như vinyl axe ta t (CH3COOCH = CH2) ...
CH 3COOH 4* CH s CH — £ 2 —> CH 3COOCH = CH 2
- Vấn đề học sinh cần lưu ý: nâng cao hiệu suất este hóa bằng các
biện pháp sau đây:
+ Lấy dư axit hoặc ancol
+ Làm giảm nồng độ sản phẩm
+ Sử dụng chết xúc tác H2SO4 có 2 vai trò vừa là chất xúc tác, vừa
là chất hút nứớc (tức là làm giảm nồng độ sản phẩm)
Các d ạ n g p h ả n ứng thư ờng g ặ p tro n g đ ề th ỉ TSĐH:
H2so4
c h 3c o o h

+ c h 2 = CH - c h 2o h

^

CH 3COOCH2CH = c h 2+ h 20

ancol allylic

este allyl axetat
h2so*

CH3COOH + (CH3)2CHCH 2CH2OH

CH 3COOCH2CH 2CH(CH3)2+ h 20

ancol isoamylic

isoamyl axẽtat
H2so4

CH 2 = CH - COOH + CH 3CH2OH 5
axit acrylic

CH 2 = CHCOOCH 2CH 3+ H 20

ancol etỹlic

este etyl acrylat

h2so4

H “ COOH +
axit fomic

CHgOH
ancol metylic

s

HCOOCH3 + H 20
este metyl format

HOOC-CỌOH + HO-CH2CH2-OH í±
axit oxalic

ancol etylen glicol

COOCH2
+ 2H2Ò


COOCHa
b) Điều chế este của phenol
“ Để điều chê este gốc phenyl ta cho anhiđrit axit hoặc clorua axit tác
dụng với phenol.
* Tổng quát:
C6H5 - OH + (RC0 ) 20 ------ *RCOOC6H5+ RCOOH
C6H5 - OH + RCOC1------- >R-COOC6H5 + HC1
11

www.facebook.com/daykem.quynhon

Thí dụ:
C6H5 ~ 0 H+ (CH3C0 ) 20 ------->CH3COOC6Hg+ CHgCOOH
anhiđrit axetic

phenyl axetat

c 6H5-O H + CH3COC1 ------->CH3COOC6H5 + HC1
phenyl axetat

2. ứ rig d ụ n g
- Dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ, pha s ơ n ,...