NGHIÊN cứu THÀNH PHẦN hóa học PHÂN đoạn ít PHÂN cực ở cây cà NA (elaeocarpus hygrophilus kurz), họ côm (elaeocarpaceae) ở hậu GIANG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
BỘ MÔN SƯ PHẠM HÓA HỌC

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Ngành SƯ PHẠM HÓA HỌC

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ÍT PHÂN CỰC
Ở CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz),
HỌ CÔM (Elaeocarpaceae) Ở HẬU GIANG

Cán bộ hướng dẫn:

Sinh viên thực hiện:

ThS. Ngô Quốc Luân

Đào Văn Vàng
Sư phạm hóa học K38
MSSV: B1200646

Cần Thơ, 2016


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

LỜI CẢM ƠN
----Trong quá trình thực hiện luận văn, để có được kết quả như hôm nay ngoài sự
nổ lực của bản thân thì tôi đã nhận được sự quan tâm, hướng dẫn nhiệt tình của quý
Thầy Cô, sự động viên to lớn từ gia đình và các bạn lớp sư phạm Hóa học khóa 38. Vì
vậy với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin gửi lời cảm ơn đến:

Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, Trường Đại
Học Cần Thơ đã tận tình truyền đạt cho tôi những kinh nghiệm quý báu và đầy tâm
huyết trong suốt quá trình tôi thực hiện đề tài. Thầy đã tạo mọi điều kiện tốt nhất cho
tôi trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
Quý Thầy cô Bộ môn Sư phạm Hóa học, Khoa Sư phạm, Trường Đại học Cần
Thơ đã truyền đạt những kiến thức hữu ích làm nền tảng cho tôi thực hiện đề tài và đã
tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình nghiên cứu đến lúc hoàn thành luận
văn tốt nghiệp.
Các anh chị, các bạn - những người đã đồng hành cùng tôi đã động viên, giúp
đỡ, góp ý cho tôi rất nhiều trong suốt thời gian qua.
Ba mẹ và gia đình cũng đã giúp đỡ tôi cả tinh thần và vật chất, luôn động viên,
khích lệ tôi thực hiện đề tài.
Tôi xin chân thành cảm ơn!

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-i-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................................. i
MỤC LỤC ..................................................................................................................................ii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ................................................. iv
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 .................................................. v
DANH MỤC CÁC HÌNH .......................................................................................................... x
DANH MỤC CÁC BẢNG ........................................................................................................ xi

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN ......................................................................................xii
MỞ ĐẦU .................................................................................................................................... 1
Chương 1
TỔNG QUAN..................................................................................................... 2
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY CÀ NA ..................................................................................... 2
1.1.1 Khái quát phân loại thực vật ...................................................................................... 2
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố, sinh thái ................................................................................... 3
1.1.4 Giá trị của cây Cà na.................................................................................................. 3
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CÀ NA ........................................................................... 4
1.2.1 Tác dụng dược lý ....................................................................................................... 4
1.2.2 Các nguyên cứu về thành phần hóa học .................................................................... 4
1.2.3 Tổng hợp nghiên cứu về thành phần hóa học của cây cà na ..................................... 5
Chương 2
THỰC NGHIỆM .............................................................................................. 10
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ .............................................................. 10
2.1.1 Nguyên liệu.............................................................................................................. 10
2.1.2 Hóa chất ................................................................................................................... 11
2.1.3 Thiết bị phương pháp sắc ký bản mỏng................................................................... 11
2.2 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY CÀ NA .................. 12
2.2.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất steroid ....................................................... 12
2.2.2 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid................................................... 12
2.2.3 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid ..................................................... 12
2.2.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin ..................................................... 13
2.2.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin .......................................................... 14
2.2.6 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside ................................................... 14
2.2.7 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất coumarine ................................................. 15
2.3 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......................................................................... 15
2.3.1 Phương pháp chiết xuất các hợp chất ...................................................................... 15
2.3.2 Phương pháp cô lập các hợp chất ............................................................................ 15
2.3.3 Các phương pháp xác định cấu trúc của hợp chất ................................................... 16

2.4 ĐIỀU CHẾ CAO THÔ VÀ CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ ............................... 17
2.4.1 Điều chế cao thô ...................................................................................................... 17
2.4.2 Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao EA .................................................................... 18
Chương 3
KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ............................................................................ 22
3.1 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ......................................................... 22
3.2 NHẬN DANH HỢP CHẤT EHBE02 ............................................................................ 23
3.2.1 Xác định tính chất vật lý EHBE02 .......................................................................... 23
3.2.2 Xác định cấu trúc và nhận danh hợp chất EHBE02 ................................................ 23
Chương 4
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .......................................................................... 30
4.1 KẾT LUẬN .................................................................................................................... 30
4.2 KIẾN NGHỊ.................................................................................................................... 31
TÀI LIỆU THAM KHẢO .......................................................................................................xiii
PHỤ LỤC .............................................................................................................................. PL1
Phụ lục 1.1. Phổ UV của hợp chất EHBE02 ..................................................................... PL1
Phụ lục 1.2. Phổ IR của hợp chất EHBE02 ....................................................................... PL2
Phụ lục 1.3. Phổ MS của hợp chất EHBE02. .................................................................... PL3
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-ii-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Phụ lục 1.4. Phổ 1H-NMR của hợp chất EHBE02 ............................................................ PL4
Phụ lục 1.5. Phổ 1H-NMR dãn rộng của hợp chất EHBE02 ............................................. PL5
Phụ lục 1.6. Phổ 13C-NMR của hợp chất EHBE02 ........................................................... PL6

Phụ lục 1.7. Phổ 13C-NMR dãn rộng (1) của hợp chất EHBE02....................................... PL7
Phụ lục 1.8. Phổ 13C-NMR dãn rộng (2) của hợp chất EHBE02....................................... PL8
Phụ lục 1.9. Phổ DEPT của hợp chất EHBE02 ................................................................. PL9
Phụ lục 1.10. Phổ DEPT dãn rộng của hợp chất EHBE02 .............................................. PL10
Phụ lục 1.11. Phổ HMBC của hợp chất EHBE02 ........................................................... PL11
Phụ lục 1.12. Phổ HMBC giãn rộng (1) của hợp chất EHBE02 ..................................... PL12
Phụ lục 1.13. Phổ HMBC dãn rộng (2) của hợp chất EHBE02....................................... PL13
Phụ lục 1.14. Phổ HMBC dãn rộng (3) của hợp chất EHBE02....................................... PL14
Phụ lục 1.15. Phổ HMBC dãn rộng (4) của hợp chất EHBE02....................................... PL15
Phụ lục 1.16. Phổ HSQC của hợp chất EHBE02 ............................................................ PL16
Phụ lục 1.17. Phổ HSQS dãn rộng (1) của hợp chất EHBE02 ........................................ PL17
Phụ lục 1.18. Phổ HSQC dãn rộng (2) của hợp chất EHBE02 ........................................ PL18
Phụ lục 2.1. Hình ảnh định tính các hợp chất trong vỏ cây Cà na ................................... PL19

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-iii-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na
(elaeocarpus hygrophilus kurz), họ côm (elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.
3. Sinh viên thực hiện: Đào Văn Vàng

MSSV: B1200646

4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
Luận văn gồm 31 trang chính, không kể phần phụ lục, có bố cục rõ rang, chia làm 5
phần: Mở đầu 1 trang, Tổng quan 6 trang, Thực nghiệm 13 trang, Kết quả và bàn
luận 9 trang, Kết luận 2 trang. Cách hành văn đúng phong cách khoa học.
b. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:


Đánh giá đúng nội dung thực hiện đề tài: Trình bày ngắn gọn, đầy đủ chi tiết
quá trình thực hiện và kết quả của công trình nghiên cứu. Nội dung chuyên
môn phù hợp kết quả nghiên cứu tìm ra được 1 hợp chất mới trong loài, đáp
ứng tốt yêu cầu của một luận văn tốt nghiệp đại học.

 Những vấn đề còn hạn chế: còn một số lỗi đánh máy.
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài
Sinh viên Đào Văn Vàng có năng lực nghiên cứu, cần cù, cẩn thận, chính xác và
nghiêm túc trong công việc. Vì vậy, các kết quả nghiên cứu có thể tin cậy và sử
dụng được cho các quá trình nghiên cứu tiếp theo sau này.
d. Kết luận, đề nghị và cho điểm
 Đạt yêu cầu, đề nghị hội đồng thông qua
 Sinh viên nên phát huy khả năng nghiên cứu để học tập nâng cao trình độ
 Điểm số: 10/10
Cần Thơ, ngày 23 tháng 05 năm 2016
Cán bộ hướng dẫn

Ngô Quốc Luân

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-iv-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
1. Sinh viên thực hiện: Đào Văn Vàng, MSSV: B1200646, Lớp SP Hóa Học K38
2. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
3. Tên đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà
na (elaeocarpus hygrophilus kurz), họ côm (elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.”
4. Nội dung nhận xét
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
• Luận văn gồm có 31 trang chính, không bao gồm phần tài liệu tham khảo (14
tài liệu tham khảo) và phần phụ lục phổ và hình ảnh, được chia làm 4 phần chính:
Tổng quan (6 trang), Thực nghiệm (13 trang), Kết quả và bàn luận (9 trang) và
phần Kết luận và kiến nghị (1 trang).
• Văn phong đơn giản, bố cục trình bày rõ rang, dễ hiểu và ít lỗi chính tả
b.Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
• Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: trình bày ngắn gọn và khá đầy đủ chi tiết
quá trình thực hiện và kết quả của quá trình nghiên cứu. Nội dung chuyên môn
phù hợp với đề tài nghiên cứu về hợp chất thiên nhiên.
• Kết quả: từ 10kg bột vỏ than cây Cà na tác giả đã điều chế được 600g cao thô
EtOH từ đó tác giả đã tiến hành định tính các nhóm hợp chất cơ bản có trong
cao như: steroid, flavonoid, alkaloid, saponin, glycoside,… Quan trọng là tác
giả đã cô lập và xác định được cấu trúc của hợp chất tinh khiết (3-Omethylellagic acid 4'-O-α-L-rhamnopyranoside) với số lượng lớn 320 mg.
• Kết quả đáp ứng tốt yêu cầu của một LVTN Đại học
• Những mặt còn hạn chế: về hình thức và lỗi đánh máy

○ Tên khoa học của cây cà na phải in nghiêng
○ Thiếu nhiều phần tài liệu tham khảo (Phần mở dầu, tổng quan và biện
luận phổ)
○ Chưa định dạng thống nhất hết toàn luận văn
○ Phần tổng quan của cây cà na nên chăng chia ra 2 phần: nghiên cứu về
thành phần hóa học và phần hoạt tính sinh học.
○ Lỗi và câu hỏi trong các trang 6, 8, 9, 11, 14-16, 18-30
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-v-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

c. Kết luận, đề nghị và điểm:
• Đạt yêu cầu một LVTN, đề nghị hội đồng thông qua
• Sinh viên nên cố gắng phát huy khả năng nghiên cứu để tiếp tục học tập nâng
cao trình độ
• Chỉnh sửa lại luận văn theo yêu cầu về định dạng và lỗi chính tả
• Điểm số: 9/10
Cần Thơ, ngày 18 tháng 5 năm 2016
Cán bộ phản biện 1

Nguyễn Phúc Đảm

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-vi-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
1. Sinh viên thực hiện: Đào Văn Vàng, MSSV: B1200646, Lớp SP Hóa Học K38
2. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
3. Tên đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà
na (elaeocarpus hygrophilus kurz), họ côm (elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.”
4. Nội dung nhận xét
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
b.Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
c. Kết luận, đề nghị và điểm:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………

Cần Thơ, ngày….. tháng……năm 2016
Cán bộ phản biện 2

Thái Thị Tuyết Nhung

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-vii-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
13

C-NMR

: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt
nhân Carbon 13)

1

H-NMR

: Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ proton).

BuOH

: Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH).

C:M

: Chloroform : Methanol.

CDCl3

: CHCl3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).

CSB

: Chỉ số tạo bọt.

d

: Doublet (Mũi đôi).

đđ

: Đậm đặc.

dd

: Doublet of doublet.

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.

DMC

: Dicholoromethane (CH2Cl2).

DMSO

: Dimethylsulfoxyde ((CH3)2SO).

DPPH

: 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl.

E:M

: Ethyl acetate : Methanol.

EtOAc

: Ethyl acetate(CH3COOC2H5).

EtOEt

: Diethyl ether (C2H5OC2H5).

EtOH

: Ethanol (C2H5OH).

g

: Gram.

H:E

: n-Hexane : Ethyl acetate.

HMBC

: Heteronuclear Multiple Bond Correelation.

HSQC

: Heteronuclear Single Quantum Coherence.

J

: Hằng số ghép spin.

kg

: Kilogram.

m

: Multiplet (Mũi đa).

Me-

: Methyl (CH3-).

MeOH

: Methanol (CH3OH).

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-viii-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

MHz

: Mega Hertz.

mp

: Melting point (Nhiệt độ nóng chảy).

MPLC

: Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp).

MS

: Mass Spectrum/Spectrometry (Phổ khối lượng).

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân).

PĐ

: Phân đoạn.

PE

: Petroleum Ether (Ete dầu hỏa).

ppm

: Part per million (Phần triệu).

q

: Quartet (Mũi bốn).

Rf

: Retention factor.

Rha

: Rhamnoglucosyde.

s

: Singlet (Mũi đơn).

t

: Triplet (Mũi ba).

TLC

: Thin Layer Chromatography (sắc ký bản mỏng).

UV-Vis

: Ultraviolet Visible Spectroscopy (phổ tử ngoại khả kiến).

δ

: Chemical shift (độ dời hóa học).

λmax

: Maximum absorption wavelength (bước sóng cực đại hấp thu).

ν

: Frequency (tần số dao động).

IC50

: Nồng độ ức chế 50%.

KLPT

: Khối lượng phân tử.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-ix-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1 Cây Cà na và lá Cà na .................................................................................... 2
Hình 1.2 Quả cà na và hoa Cà na ............................................................................... 3
Hình 2.1 Vỏ cây Cà na ............................................................................................... 10
Hình 2.2 Bột vỏ cây Cà na ......................................................................................... 10
Hình 2.3 Quy trình điều chế cao thô từ vỏ cây Cà na ................................................ 18
Hình 3.1 Tinh thể EHBE02 ........................................................................................ 23
Hình 3.2 Vết TLC của EHBE02 ................................................................................ 23
Hình 3.3 Cấu tạo khung hợp chất EHBE02 ............................................................... 25
Hình 3.4 Một số tương quan HMBC trong cấu trúc EHBE02 .................................. 29
Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất EHBE02......................................................................... 29

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-x-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1 Một số hợp chất phân lập từ cây Cà na ................................................... 5-9
Bảng 2.1 Kết quả sắc ký cột phân đoạn trên cao EA .............................................. 19

Bảng 2.2 Kết quả sắc ký cột phân đoạn PĐ6 .......................................................... 20
Bảng 2.3 Kết quả sắc ký cột phân đoạn PDD6-4 .................................................... 21
Bảng 3.1 Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong vỏ cây Cà na ....................... 22
Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR của EHBE02 .............................................................. 26
Bảng 3.3 So sánh dữ liệu phổ NMR của EHBE02 và 3-methyl ellagic acid 4'rhamnoside............................................................................................................... 28

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-xi-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN
Bài luận văn gồm các phần sau đây:
Mở đầu Nêu lí do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài.
Chương 1 Tổng quan về cây Cà na.
Chương 2 Thực nghiệm tập trung vào các nội dung chính sau:
Từ nguyên liệu chính là vỏ cây Cà na được thu hái ở huyện Châu Thành, tỉnh
Hậu Giang, sau nhiều công đoạn xử lý để điều chế bột vỏ cây Cà na.
Tiến hành định tính các nhóm hợp chất chính có trong vỏ cây Cà na. Kết quả
cho thấy trong vỏ cây Cà na có sự hiện diện của các nhóm hợp chất sau: Steroid,
flavonoid, alkaloid, saponin, tanin, glycoside, coumarine.
Từ bột vỏ cây Cà na tiến hành điều chế cao ethyl acetate. Sử dụng phương
pháp sắc ký cột trên cao ethyl acetate và các phân đoạn kết hợp với sắc ký lớp mỏng
để cô lập được một chất sạch.
Chương 3 Kết quả và biện luận
Việc nhận danh và xác định cấu trúc dựa trên các tính chất vật lý (màu sắc,

dạng tinh thể, Rf , t°nc) và từ các dữ liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13CNMR, DEPT, HSQC, HMBC) kết hợp so sánh với tài liệu đã công bố. Kết quả nhận
danh chất cô lập được là 3-O-methyl ellagic acid 4'-O-α-L-rhamnopyranoside thuộc
nhóm dilacton của hexahydroxydiphenic acid.
Chương 4 Kết luận và kiến nghị
Khẳng định lại các kết quả nghiên cứu và kiến nghị cho những nghiên cứu tiếp
theo.
Tài liệu tham khảo
Phụ lục

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-xii-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Từ xưa, để chống lại bệnh tật ông cha ta đã biết tìm đến các loài thảo mộc trong
tự nhiên. Hệ thực vật nước ta vốn đa dạng, phong phú về loài cũng như đặc tính sinh
học do đó chúng dần được con người ứng dụng, bào chế và cho ra nhiều bài thuốc quý,
đặc trị hữu hiệu với nhiều căn bệnh. Vì thế hướng nghiên cứu các loại thảo dược, các
loài cây có hoạt tính sinh học đang được nhiều người quan tâm. Nghiên cứu hóa học từ
hợp chất thiên nhiên đã có nhiều đóng góp những thành tựu to lớn, như trong điều trị
bệnh ung thư: một số hợp chất taxol trong cây thông đỏ, viblastin, vincristine trong cây
dừa cạn; trị bệnh sốt rét: artemisinin từ cây thanh hao hoa vàng; trong điều trị bệnh
tiểu đường: charatin từ cây mướp đắng.
Theo thống kê trên thế giới có khoảng 250.000 loại thực vật bậc cao phần lớn

trong số này chưa được khảo sát. Nước ta được xếp hạng 16 trên thế giới sự phong phú
của các loài thực vật. Cây Cà na hay Côm háo ẩm, Côm cánh ướt (Elaeocarpus
hygrophilus Kurz) là một loài thực vật phân bố ở Đông Nam Á. Ở Việt Nam cây Cà na
mọc hoang dại hoặc được trồng ven sông rạch thuộc Miền Tây Nam Bộ. Quả Cà na
được sử dụng làm thực phẩm ở một số nước Đông Nam Á, vỏ cây bổ và lọc máu dùng
nấu nước cho phụ nữ mới sinh uống trong vòng 15 ngày sau khi sinh. Hiện có rất ít
nghiên cứu nào về thành phần hóa học của cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)
ở Việt Nam và trên thế giới. Vì vậy, đề tài Nghiên cứu thành phần hóa học cây Cà na
(Elaeocarpus hygrophilus Kurz), Họ Côm (Elaeocarpaceae) ở Hâụ Giang để góp phần
nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên từ cây Cà na, qua đó
có thể làm sáng tỏ những ứng dụng y học của loài cây này.
2. Đối tượng nghiên cứu và phạm vi nghiên cứu
2.1 Đối tượng nghiên cứu
 Cây Cà na.
2.2 Phạm vi nghiên cứu
 Nghiên cứu trong quy mô phòng thí nghiệm.
 Cao ethyl acetate của cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz) trồng tại tỉnh
Hậu Giang.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-1-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Chương 1
TỔNG QUAN

1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY CÀ NA
1.1.1 Khái quát phân loại thực vật
Tên khoa học: Elaeocarpus hygrophilus Kurz [2]
Tên khác: Elaeocarpus madopetalus Pierre
Elaeocarpus glandulosus Wall. ex Merr.
Tên Việt Nam: Côm háo ẩm, Côm cánh ướt [10], Cơm suối [8], Trám xanh (Miền
Bắc).
Tên tiếng Anh: Elaeocarpus, Ma-kok-nam [15] (Thái), Spanish plum [11]
Phân loại khoa học [9]
Giới (regnum): Thực vật (Plantae)
Ngành: Thực vật có hoa (Angiospermae)
Lớp: Thực vật hai lá mầm (Eudicots)
Bộ (odro): Chua me đất (Oxalidales)
Họ (family): Côm (Elaeocarpaceae)
Chi (genus): Côm (Elaeocarpus)
Loài (species): Elaeocarpus hygrophilus
1.1.2 Mô tả thực vật [10]

Hình 1.1 Cây Cà na và lá Cà na

Thân: Cà na là cây thân gỗ cao từ 10−25 m, có thể đến 30 m.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-2-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Rễ: Rễ phát triển mạnh, lan tỏa rộng trong đất bùn, ở gốc thân có nhiều rễ khí
sinh mọc thành chùm.
Lá: Lá có phiến hình trái xoan ngược, dài 7−9 cm và rộng 2−3 cm, đầu tù, gốc
thót lại trên cuống, mép có răng cưa rất nhẵn, gần như dai, mặt trên màu lục, mặt dưới
màu nhạt hơn, gân bên 6 đôi, cuống lá dài 1 cm.

Hình 1.2 Quả Cà na và hoa Cà na

Hoa: Hoa mọc thành chùm có lông mềm, màu bạc ở nách những lá đã rụng, dài
4−7 cm, có cuống dài 3−5 mm.
Quả: Quả hạch hình bầu dục nhọn, dài 3 cm. Quả già có màu xanh đậm, vị
chát; còn trái chín có màu xanh nhạt, vị chua.
Hạt: Hạt hình thoi, có vỏ hạt cứng, mỗi quả có 1 hạt.
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố, sinh thái [9, 10]
Trong nước: Đồng Nai (Biên Hoà), Long An (Vĩnh Hưng, Tân Hưng, Tân
Thạnh, Thạnh Hóa), Tiền Giang (Tân Phước), Đồng Tháp, Khánh Hòa, Lâm Đồng,
Bình Dương.
Thế giới: Thái Lan, Mianma, Campuchia, Lào.
Mùa hoa tháng 6−7, có quả tháng 8−10, tái sinh bằng hạt, mọc ở dọc các bờ
kênh rạch vùng đất phèn Đồng Tháp Mười, chịu được nước ngập mùa nước lũ.
1.1.4 Giá trị của cây Cà na[10]
Cây gỗ đặc trưng của vùng đất phèn Đồng Tháp Mười, chịu được nước ngập
3−6 tháng, mùa khô cạn vẫn xanh tốt. Rễ, quả, lá người dân dùng làm thuốc có tác
dụng thanh nhiệt, giải độc. Vỏ cây có tinh dầu và tanin dùng tắm ghẻ, chống dị ứng
sơn và hóa chất bảo vệ da. Uống nước sắc của lá và rễ có tác dụng lọc máu, bảo vệ
gan. Quả dùng làm mứt, muối dưa, ô mai.
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-3-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CÀ NA
1.2.1 Tác dụng dược lý [1]
Trái Cà na thanh nhiệt giải độc, lợi phế thông họng, thường dùng để chữa các
chứng thông họng sưng đau, ho lưỡi khô miệng khát, thổ huyết, kiết lị, ngộ độc rượu,
cá và cua....
Vỏ cây bổ và lọc máu dùng nấu nước cho phụ nữ mới sinh uống trong vòng 15
ngày sau khi sinh.
Bài 1: Cà na 6 gam, trà xanh 6 gam, mật ong 1 thìa. Cho trám vào đun sôi 5
phút, kế đó cho trà xanh vào sắc tiếp trong 15 phút, sau đó lấy phần nước hòa với mật
ong rồi uống dần từng ngụm. Có công dụng chữa viêm họng mạn tính hay khản giọng,
sưng rát.
Bài 2: Cà na tươi 10 quả, hạt cải xanh 10 gam, sắc uống. Có tác dụng chữa
viêm hầu họng cấp tính.
Bài 3: Cà na tươi 60 gam bỏ hạt, hành 15 gam, gừng tươi 10 gam, tử tô 10 gam.
Tất cả đem sắc với 1.200 ml nước, cô còn 500 ml thì cho thêm một chút muối ăn, lấy
phần nước uống. Có công dụng giải khát thanh nhiệt, bồi bổ sức khỏe, điều hòa nội
tạng, dùng cho các chứng đau đầu, đau họng, trướng bụng đau quặn và phong hàn cảm
mạo.
Bài 4: Cà na 12 gam, vỏ quýt 9 gam, đun lửa to hấp cách thủy cho chín rồi
uống, mỗi ngày 1 lần, dùng để chữa chứng nôn mửa khi có thai.
Bài 5: Cà na 100 gam đem sắc với 200 ml nước cô còn 100 ml thì lọc bỏ bã lấy
nước, uống mỗi ngày 3 lần, mỗi lần khoảng 25−30 ml. Có công dụng chữa bệnh kiết
lỵ.
Bài 6: Cà na tươi 50 gam, rửa sạch bỏ hạt sao chín, sắc uống. Có công dụng giải

độc cá nóc.
Bài 7: Cà na tươi 10 quả sắc lấy nước uống có tác dụng giải rượu.
Bài 8: Cà na 5 quả sắc lấy nước uống hoặc ngậm quả Cà na, nuốt lấy nước. Có
công dụng chữa hóc xương cá.
Bài 9: Cà na tươi 480 gam, uất kim hương 24 gam, phèn chua 24 gam. Trước
tiên, đập nát Cà na rồi cho nước vào sắc kỹ, lấy bỏ hạt rồi lại cho uất kim vào sắc
cùng, cuối cùng cho phèn chua sắc tiếp, cô còn chừng 500 ml, uống mỗi ngày 20 ml
vào buổi sáng sớm với nước ấm. Có tác dụng chữa bệnh động kinh.
Bài 10: Cà na tươi 1.000 gam sắc với 1.000 ml nước bằng lửa nhỏ, sau đó lọc
bỏ bã lấy nước ngâm để chữa các bệnh lý ngoài da có viêm loét, viêm phần phụ…
1.2.2 Các nguyên cứu về thành phần hóa học
1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài
Năm 2002, các tác giả Duangporn Benjanarasut et al. (Thailand) đã công bố kết
quả bước đầu khảo sát nhóm -hydroxy acid từ dịch chiết chloroform/methanol của
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-4-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

quả cà na bằng kỹ thuật sắc ký bản mỏng 2 chiều kết hợp với phổ IR cho thấy có sự
hiện diện của malic acid [14].
Năm 2007, các tác giả Atiya Ruangchakpet, Tanaboon Sajjaanantakul
(Thailand) có báo cáo công trình khảo sát hàm lượng tổng phenolic, flavonoid và khả
năng kháng oxy hóa của cây Cà na theo độ tuổi. Kết quả cho thấy cây Cà na 6 tháng
tuổi cho tổng hàm lượng các nhóm hợp chất này là cao nhất (345,8 mg gallic
acid/100g và 49,0 mg catechin/100 g trọng lượng mẫu tươi), và tổng khả năng kháng

oxy hóa cũng cao nhất ở 6 tháng tuổi là 24,4 micromol TE/100 g trọng lượng mẫu
tươi) [11].
Năm 2011, Jittawan Kubola, Sirithon Siriamornpun, Naret Meeso có công bố
một khảo sát về thành phần vitamin C, phenolic acid, flavoniod và đường trong quả Cà
na bằng phương pháp đo quang, HPLC và thử hoạt tính kháng oxy hóa của dịch chiết
bằng 3 phương pháp FRAP, DPPH, AEAC. Kết quả cho thấy quả Cà na có tổng hàm
lượng vitamin C đạt 0,49 ± 0,01 mg/g; tổng hàm lượng các loại đường ở mức 70,27 ±
2,00 mg/g; tổng hàm lượng phenolic (gallic acid, p-hydroxy benzoic acid, chlorogenic
acid, vanillic acid, caffeic acid, syringic acid, p-cormaric acid, ferulic acid, sinapicnic
acid) ở mức 52,94 ± 13,78 mg/g; tổng lượng flanoviod (rutin, myricetin, quercetin,
apigenin) là 15,22 ± 3,19 mg/g. Đặc biệt, dịch chiết quả cà na có hoạt tính kháng oxi
hóa rất mạnh (ức chế 97,05% DPPH) [15].
Năm 2012, Sasikan Kuposak, Masiri Manomaiwajee đã chiết xuất từ lá Cà na
được gallic acid, epigallocatechin, catechin và gallocatechin [16].
1.2.2.4 Các nghiên cứu trong nước
Cho đến nay, chưa có công trình nào trong nước công bố về thành phần hóa học
cũng như hoạt tính sinh học của cây Cà na.
1.2.3 Tổng hợp nghiên cứu về thành phần hóa học của cây cà na
Qua các tài liệu đã công bố các hợp chất phân lập từ cây Cà na được thống kê
sơ bộ trong Bảng 1.
Bảng 1. Một số hợp chất phân lập từ cây Cà na

STT

CTPT

Bộ
phận

CTCT và danh pháp

OH
OH

C15H14O7
1

HO

O

306 đvC

OH

Lá

OH
OH

Gallocatechin

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-5-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

OH
HO

O

OH

C15H14O6
2

Lá
M = 290u

OH
OH
Catechin
OH
OH

C15H14O6

HO

O

OH

3
M = 290u

Lá

OH
OH

Epigallocatechin
O
HO

C4H6O5

OH

4
M = 134u

O

Quả

OH

Malic acid
OH
HO

C7H6O3
5

Quả

O

M = 138u

p-hydroxybenzoic acid
HO

CO2H
O

C16H18O9
6
M = 354u

HO

O

Quả

OH

OH
OH

Chlorogenic acid

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-6-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

O

OH

C8H8O4

Quả

7
M = 168u

OCH3
OH
Vanillic acid

O
HO

OH

C9H8O4
8
M = 180u

Quả

HO
Caffeic acid
COOH

C9H10O5
9
M = 198u

H3CO

Quả

OCH3
OH

Siringic acid

O
OH

C9H8O3
10
M = 164u

Quả

HO

p-Coumaric acid

O
H3CO

OH

C11H12O5
11
M = 224u

Quả

HO
OCH3
Sinapicnic acid

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-7-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

O
H3CO

C10H10O4

OH

Quả

12
M = 194u

HO
Ferulic acid

HO

H

HO

O

O

C6H8O6
13

HO

M = 172u

Quả

OH

Vitamin C
2-oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol

OH
HO

O

OH OH
HO
O

C27H30O16
14
M = 610u

OH

OH

O

O

O
H 3C
HO

Quả

O
HO
OH

Rutin

OH
OH
C15H10O8

HO

O

OH

15

Quả

M = 318u

OH
OH

O
Myricetin

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-8-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

OH
OH
C15H10O7

HO

O
Quả

16
M = 302u

OH
OH

O
Quercetin
OH

HO

O

C15H10O5

Quả

17
M = 270u
OH

O

Apigenin

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-9-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Chương 2
THỰC NGHIỆM
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ
2.1.1 Nguyên liệu
Mẫu vỏ Cà na được thu hái ở tỉnh Hậu Giang.
Thời gian thu hái: 07/2015
Mẫu nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ phần sâu bệnh, phơi khô trong bóng râm,

sau đó sấy lại khoảng 40ºC. Vỏ cây Cà na sau khi sấy được say thành bột mịn. Đây là
nguyên liệu trong đề tài.

Hình 2.1 Vỏ cây Cà na.

Hình 2. 2 Bột vỏ cây Cà na.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-10-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

2.1.2 Hóa chất
- Ethanol 96o, Việt Nam.
- Silicagel 60 F254, Scharlau, đường kính hạt 0.04-0.06 mm.
- n-hexane, Trung Quốc.
- Methanol, Trung Quốc.
- Chloroform, Trung Quốc.
- Ethyl acetate, Trung Quốc.
- Na2SO4 khan, Trung Quốc.
- H2SO4 98%, d = 1,84 g/mL, Trung Quốc.
2.1.3 Thiết bị phương pháp sắc ký bản mỏng
- Bản silicagel 60 F254, MERCK tráng sẵn.
- Đèn UV.
- Máy cô quay chân không.
- Bình phun xịt thuốc thử.

- Tủ hút MEMMERT.
- Máy sấy.
- Máy đánh siêu âm.
- Cân phân tích AB 265-S và cân kỹ thuật PB 602-S.
- Bếp điện dùng để nướng bản mỏng Blacker®.
- Các loại cột sắc ký.
- Các máy đo phổ IR, UV, MS, NMR.
- Dụng cụ thủy tinh:
+ Phễu lọc.
+ Bình sắc ký.
+ Ống nghiệm, đũa thủy tinh.
+ Cốc 100mL, 250mL, 500mL.
+ Bình lóng 1000mL.
+ Ống đong 10mL, 100mL, 500 mL.
+ Erlen 100mL, 250mL, 500mL.
+ Bình cô quay loại 50, 100, 250, 500, 1000mL.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-11-

ĐÀO VĂN VÀNG


Thành phần hóa học phân đoạn ít phân cực ở cây Cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

2.2 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY CÀ NA[4]
2.2.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất steroid
Cân 1g bột khô, cho vào 20mL CHCl3 và ngâm trong 2 giờ. Sau đó lọc lấy dịch
trong là mẫu thử.

Thuốc thử:
- Salkowsky: H2SO4đđ (1mL)
- Libermann-Burchard: (CH3CO)2O (20 mL), H2SO4đđ (1mL)
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1mL dịch mẫu, nghiêng ống và nhỏ từ từ từng
giọt đến hết 1mL các thuốc thử theo thành ống nghiệm. Để yên quan sát.
- Thuốc thử Salkowsky: Nếu dung dịch có màu đỏ đến nâu đỏ là dương tính.
- Thuốc thử Libermann-Burchard: Nếu thấy xuất hiện một vòng ngăn cách giữa
hai lớp chất lỏng có màu từ hồng đến xanh lá là dương tính.
2.2.2 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid
Đun hoàn lưu 5g bột mẫu trong 50mL EtOH 95% trong 30 phút. Lọc lấy dịch
trong làm mẫu thử.
Thuốc thử: HClđđ + Mgbột + alcol isoamylic, dung dịch (CH3COO)2Pb bão hòa,
dung dịch FeCl3 1%.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1mL dịch mẫu, thêm vài giọt HClđđ, sau đó cho
một ít bột Mg vào và lắc. Thêm từ từ từng giọt alcol isoamylic, để yên quan sát nếu
thấy xuất hiện vòng màu hồng hay dung dịch có màu tím thì có flavonoid trong mẫu.
Dung dịch mẫu tạo kết tủa màu xanh lục đen với dung dịch FeCl3 1%, kết tủa
trắng với dung dịch (CH3COO)2Pb bão hòa.
2.2.3 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid
Cân 5g bột khô ngâm với 80mL HCl 1% trong 4-6 giờ. Lọc lấy dịch trong làm
thuốc thử.
Thuốc thử:
- Wasicky: p-dimethyl amino benzaldehyde (20g), H2SO4đđ (60g), H2O (10mL).
- Bouchardat: I2 (2,5g), KI (5g), H2O (10mL).

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-12-

ĐÀO VĂN VÀNG