THIOALCOL (1)

THIOALCOL
Phan Anh Trúc 11
Đỗ Khánh Hà 11
Thái Thị Diệu Vân 11
Nguyễn Thị Thu Nhung 12
Phạm Thị Hoa 12


THIOALCOL

Định
nghĩa

Tính
chất vật
lí

Tính
chất hóa
học

Điều
chế và
ứng
dụng


I. ĐỊNH NGHĨA


Thioalcol (thiol) hay mercaptan là

những hợp chất có công thức cấu
tạo chung: R-SH (-SH gọi là thiol)



So sánh với alcol: R-OH (-OH gọi là
ol)


Danh pháp


Tên gọi theo IUPAC:
HĐRCB tương ứng+ thiol
hoặc: tên gốc HĐRCB+ mercaptan

Ví dụ: CH3SH: metanthiol hoặc
methyl mercaptan
CH3-CH(CH3)-SH: isopropanthiol
hoặc isopropyl mercaptan


TÍNH CHẤT LÍ HỌC



Thiol có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với
alcol tương ứng (dù khối lượng phân tử
lớn hơn nhiều)



Các thiol có mùi rất khó chịu và rất mạnh.



Các thiol khó tan trong nước nhưng tan
nhiều trong alcol ethylic và ether


TÍNH CHẤT HÓA HỌC



Phản ứng giống alcol:
Phản ứng với kim loại kiềm:

2C2H5 SH+2K


2C2H5 SK+H2

Phản ứng tạo thioester:

C2H5 SH+HOCOCH3


C2H5 S-CO-CH3

Phản ứng loại H2S tạo thioether:

2C2H5 SH CdS 2C2H5-S-C2H5 + H2S


Phản
ứng với
kiềm
Phản
ứng với
acid

Alcol
Tạo alcolat

Thiol
Tạo muối mercaptid

Tạo ester

Tạo Thioester

Phản ứng loại
H2O tạo alken,
ether

Phản ứng loại H2S
tạo Thioether


Phản ứng riêng biệt



Tính acid: yếu, có thể tác dụng với kiềm và
oxyd kim loại nặng, tạo muối mercaptid.

VD: CH3SH+ NaOH

CH3SNa+ H2O

natri methyl mercaptid


Phản ứng oxy hóa: dễ dàng bởi oxy không
khí tạo disulfid:

VD:
H2O

2C2H5SH

C2H5-S-S-C2H5+




Câu hỏi : Tại sao thiol có tính acid mạnh hơn
alcol ???



Đáp án : do liên kết S-H phân cực đồng thời
S nằm ở chu kì 3 nên bán kính lớn, liên kết SH dài nên H+ dễ bứt ra.


ĐIỀU CHẾ


Cho kali hydrosulfid td với alkyl halid.

VD: C2H5I +KSH

C2H5SH+ KI

Nhận xét: tương tự như phản ứng thế dẫn
xuất halogen bằng KOH/H2O.


Ứng dụng và ý nghĩa của trong Y
học


Trong y học: một số thiolalcol được
dùng làm thuốc chữa bệnh. VD:



2,3-dimercaptopropan-1-ol dùng làm
thuốc trong điều chế nhiễm độc Yperit,
hợp chất arsenic, thủy ngân,…



Ethanthiol C2H5SH dùng để điều chế
thuốc ngủ sulfonal.


Trong cơ thể:


Một số acid amin có chức Thiol là thành
phần của một số enzym như cystein
(CTCT: CH2(SH)-CH(NH2)-COOH)



Một số chất trong cơ thể động vật có
chức thiol như keratin trong lông hay
protein trong thịt. Methyl mercaptan
cũng có trong phân người làm cho phân
có mùi khó chịu.


Cảm ơn các bạn đã theo dõi!
Nhóm 7