Tiểu luận Xác định thành phần hoá học của tinh dầu cây ngãi cứu

1
M C L C

Trang
M U
1. t vn .
2. Nhim v nghiờn cu.
PHN I : TNG QUAN
1.1. c im thc vt trong cõy h cỳc (Asteraceae).
1.2. Thc vt h chi Artemisia L.
1.3. Thnh phn húa hc ca nhng thc vt chi Artemisia L
1.3. 1. Tinh du.
1.3. 2. Secquitecpenoit.
1.3.2.1. Germacranolit.
1.3.2.2. Eudesmanolit.
1.3.2.3 Guaianolit .
1.3. 3. Cỏc hp cht axetylen.
1.3. 4. Cumarin.
1.3. 5. Flavonoit.
1.4 . Cây ngải cứu
1.4.1. Đặc điểm thực vật học
1.4.2. Thành phần hóa học


2
PHẦN II :

THỰC NGHIỆM

2.1.Hoá chất - dụng cụ - thiết bị máy móc
2.1.1.Hoá chất .

2.1.2.Dụng cụ - thiết bị máy móc
2.2.Lấy và bảo quản mẫu cây .
2.2.1.Cách chọn mẫu và bảo quản .
2.2.2.Địa điểm và thời gian lấy mẫu.
2.3.Thí nghiệm tách tinh dầu.
2.3.1. Phương pháp thu hái và bảo quản mẫu cây.
2.3.2. Phương pháp định lượng tinh dầu .
2.3.3.Ph¬ng ph¸p x¸c định thành phần hoá học của tinh dầu
Phần III:

KẾT QU Ả VÀ TH ẢO LU ẬN

3.1.Xác định thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu ở thành phố VinhNghệ An.
3.1.1.Nguyên liệu thực vật.
3.1.2.Xác định thành phần hóa học.
3.2.Xác định thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu ở Diễn Châu-Nghệ
An.
3.2.1.Nguyên liệu thực vật.
3.2.2.Xác định thành phần hóa học.
Phần IV - KẾT LU ẬN
Ý KIẾN ĐỂ XU ẤT


3

M U

1. Đặt vấn đề
Nớc ta nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa , nhiệt độ hằng
năm khá cao (từ 22-29o C), lợng ma hàng năm lớn (trung bình từ 1.2002.800mm) và độ ẩm tơng đối cao(80%).Vì vậy đã tạo cho nớc ta một hệ

thực vật phong phú và đa dạng , đặc biệt là cây cho tinh dầu.
Theo c tớnh ca cỏc nh thc vt hc, Vit Nam cú khong 12.000
loi cõy trong ú khong 3.200 loi c s dng lm thuc v 600 loi cõy
cho tinh du (phõn b trong 244 h thc vt) nhng cha c iu tra v


4
nghiên cứu một cách có hệ thống về thành phần hóa học cũng như dược lý.
Chúng ta đều biết hệ thực vật của mỗi quốc gia được coi như là một trong
những nguồn tài nguyên quý giá. Khác với tài nguyên hóa thạch (các loại
quặng, khoáng vật, dầu mỏ, khí đốt . . . ), giá trị vô tận của tài nguyên sinh học
là ở chỗ nó có thể tái tạo (tái sinh) được, biết bảo vệ và sử dụng hợp lý tài
nguyên này thì nó sẽ không bị cạn kiệt, mà trái lại nó sẽ có khả năng làm phong
phú thêm về lượng và chất đểđáp ứng nhu cầu đời sống của con người. Tuy
vậy ở nước ta hiện nay diện tích rừng tự nhiên (nguyên sinh) bị suy giảm,
nguồn tài nguyên thực vật đang đứng trước nguy cơ bị suy giảm nghiêm trọng
về số lượng và loài, trong đó có nhiều cây thuốc.
Trong hệ thực vật Việt Nam, các cây họ Cúc rất phong phú và đa dạng
với 336 loài trong đó có 96 loài được dùng làm thuốc chữa bệnh nên được rÊt
nhiều người quan tâm.
Cây Ngải cứu (Artemisia vulgaris.L) thuộc họ Cúc, mọc hoang ở nhiều
nơi trong nước ta, ngoài ra còn thấy mọc ở nhiều nước khác ở châu Á, ch©u Âu

Ở Nghệ An c©y Ngải cứu mọc hoang ở các nơi đất hơi ẩm ướt, ven
đường, bãi hoang hoặc được trồng xung quanh nhà. Nhưng cho đến nay thành
phần hóa học của tinh dầu cây ngải cứu chưa được nghiên cứu cụ thể. Vì vậy để


5
góp phần vào việc nghiên cứu tinh dầu ngải cứu chúng tôi chọn đềtài: "Nghiên

cứu thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu ( Artemisia vulgaris L.) ở
Nghệ An",nh»m gãp phÇn vào việc phân loại thực vật bằng hóa học.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu.
+ Xác định hàm lượng tinh dầu trong cây Ngải cứu.
+ Xác định thành phần hóa học trong tinh dầu cây Ngải cứu.
+ Phát hiện những hợp chất có giá trị đểgiới thiệu chúng với tư cách là
nguồn nguyên liệu cho công nghiệp hương liệu và hóa dược….


6

Phần 1 :TæNG QUAN

1.1. Đặc điểm thực vật trong cây họ Cúc (Asteraceae)

[1],[2],

[3],[4],[5]
Họ Cúc là họ có đặc điểm tiến hoá cao và hiện nay là họ lớn nhất, phổ
biến rộng rãi nhất: bao gồm khoảng 1.150-1.300 chi với hơn 20.000 loài phổ
biến khắp mọi nơi trên thế giới, sống được ở rất nhiều môi trường khác nhau. Ở
nước ta, họ Cúc có 2 phân họ, 13 tông, 125 chi và hơn 350 loài phân bố rộng rãi
từ cực nam đến cực bắc, từ vùng ven biển đến các vùng núi cao tới 3.000m so
với mặt nước biển.
Trong hơn 350 loài thì có hơn 160 loài đã biết giá trị kinh tế (chiếm gần
50%) như: cây thuốc :69 loài; cây cho tinh dầu :12 loài, cây cảnh :28 loài…
Các cây họ Cúc thường là cây thân cỏ, lá đơn và thường mọc cách so le,


7

phiến lá thường khía răng hoặc chia thùy. Trong thân và rễ của 1 số loài có ống
tiết nhựa mủ trắng có chứa chất Insulin. Hoa nhỏ, tập hợp thành cụm hoa hình
đầu, phía ngoài đầu có các lá bắc xếp khít nhau làm thành tổng bao. Số hoa
trong 1 đầu cũng thay đổi, về cơ bản là hoa lưỡng tính. Năm nhị dính liền nhau
bởi bao phấn thành 1 ống bao lấy vòi nhụy. Bộ nhụy gồm 2 lá noãn luôn luôn
dính lại thành bầu dưới, 1 ô và 1 noãn. Quả đóng, chứa 1 hạt, mang chùm lông
do đài tồn tại, để phát tán. Ở những vùng đất hoang hay dạng địa hình thoái
hóa, các cây họ Cúc tạo nên những quang cảnh, đặc biệt với các chi
Eupatorium, Erigeon, Artemisia … Các chi có nhiều loài nhất ở nước ta là
Blumea, Vernonia, Latuca, Eupatorium, Ginura, Senecio, Artemisia, Crepis và
Ainsliaea .
F. Bohlmann và cộng sự đã phân lập từ họ Cúc 2.500 hợp chất mới và
xác định cấu trúc của chúng. Trong các công trình này ông đã nghiên cứu các
loại thực vật họ Cúc ở Châu Âu, ở Trung và Nam Mỹ, ở Nam Phi.

Gần đây số chi họ Cúc ở Việt Nam đã được nghiên cứu nhiều như
Artemisia, Ageratum, Eupatorium, Pluchea và Blumea. Đặc trưng của họ Cúc
là các hợp chất:secquitecpen, Secquitecpen Lacton, ancaloit…
1.2. Thực vật học chi Artemisia

[12],[13],[14].


8
Thực vật chi Artemisia được phân bố rộng rãi, có thể được tìm thấy trên
khắp nửa bán cầu Bắc.
Trong họ Cúc (Asteraceae) thì chi Artemisia thuộc tông Anthemideae và
bản thân chi này cũng chứa một số lượng loài rất phong phú nằm trong khoảng
từ 200÷400 loài ,tùy thuộc vào những tác giả khác nhau.
Chi Artemisia có thể được chia ra nhiều phân chi tuỳ thuộc từng hệ thống

khác nhau. Theo De Candolle chi này được chia thành 4 phân chi (chi nhỏ
hơn)là: Abrotanum, Absinthium, Seriphidium và Dracunculus. Tuy nhiên thời
gian gần đây có người cho rằng chỉ có 2 phân chi là Dracunculus và Artemisia
(với phân chi Artemisia bao gồm 3 phân chi trước đây:Abrotanum, Absinthium,
Seriphidium). Một cách chia khác xuất phát từ đề nghị của Rydbergn chuyển
các phân chi của De Candolle thành các chi nhá và thêm vào một chi mới:
Tridentatae được tách ra từ một phần của dòng Seriphidium. Đến bây giờ việc
phân loại cũng chưa được thống nhất.Đểphân loại thực vật chi Artemisia một
cách rõ ràng ,ta cần dựa vào thành phần hóa học của chi này.
Sau đây là một số loài cây thuộc chi Artemisia có ở Việt Nam đã, đang
và cần được nghiên cứu gồm :
1. A. absinthium L. (Ngải đắng)
2. A. annua L. (Thanh cao hoa vàng).
3. A. apiacca


9
4. A. carvifolia Wall (Thanh hao)
5. A. capillaris Thumb
6. A. vulgaris L. (Ngải cứu).
7. A. vulgaris L. var vulgatissima Bess. (Ngải dại).

1.3.Thành phần hóa học của những thực vật chi Artemisia.
[15],[16],[17],[18]

Trong số những loài thuộc chi Artemisia được nghiên cứu về thành phần
hóa học đã phát hiện nhiều loại chất khác nhau, nhưng các hợp chất
secquitecpen lacton được coi là đặc trưng cho các thực vật của chi này. Ngoài
ra tinh dầu, hợp chất phenolic, đặc biệt là flavonoit, cumarin và các dẫn xuất
axêtylen cũng rất phổ biến trong chi Artemisia.

1.3. 1. Tinh dầu.

Trong số 7 loài thuộc chi Artemisia ở Việt Nam, đã được nghiên cứu có
c¸c loài chứa tinh dầu trong đó:

* A. annua L. có 0.4% ÷ 0.6% tinh dầu với thành phần hóa học chính


10
campho (23,75%); 1, 8-xineol (15,44%); ß - myrxen, ß - carophylen, ßcubeben . Thành phần hóa học cña tinh dầu A.annua ®îc ghi ë b¶ng1.


11

B ¶ng 1
Hợp chất
α - pinen

Hợp chất

%
0,74

2-metylen-5-isopropenyl

%
2,91

cyclohexanol

camphe

1,78

artemisia alcohol

2,67

sabinen

1,1

terpinen-4-ol

2,27

ß-pinen

0,44

geranyl axetat

1,01

ß-myrcen

4,38

α -cubeben

0,97

1,8-xineol

15,44

ß-caryophylen

6,29

artemisia xeton

4,42

ß-farnesen

9,59

linalool

0,46

limonen oxit

2,93

camphor

23,75

ß-cubeben

5,59

α -cadinen

0,63

*A. vulgaris var Indica( W illd) maxim chứa 0, 2% tinh dầu với
thành phần hóa học chính là: ß-caryophylen (24,1%), ß-cubeben(12%) (thành
phần chính), butylfuran, α - pinen, camphen, 1-octen-3-ol, ß-pinen, myrxen, α phelandren, α-tecpinen, ß-xymen, 1,8 - xineol, 2-metyl-2-octen-4-on,
tecpinolen, linalol, campho, trans-pinocarveol, carvon, bocnyl axetat, geranyl
format, α - elemen, α -copaen, ß-elemen, α - humulen, α - muurolen, γ -


12
elemen, γ - muurolen, β -farnesen, α - cadinen, calamen, β - cadinen, nerolidol,
spathulenol, caryophylen oxit, α - và δ - cadinol…

1.3. 2. Secquitecpenoit.
Trong chi Artemisia thì secquitecpen nhiều và đa dạng hơn so với
monotecpen trong đó secquitecpen lacton có một vai trò quan trọng.
Trong tất cả các tecpenoit thì secquitecpenoit có nhiều loại khung cacbon
nhất (200 khung), nhưng số lượng khung cacbon thuộc loại secquitecpen thì
không nhiều trong đó chủ yếu là bốn khung cacbon sau đây: germacran ( I),
eudesman(II), guaian(III) và pseudo-guaian (IV).


13
(I)

(II)

(III)

(IV)

Về phần chi Artemisia đã tách ra được 357 secquitecpen lacton và
secquitecpen axit trong đó có 310 secquitecpen lacton thuộc một trong ba loại
khung (I), (II) và (III) với đặc điểm :
α

- Có một lượng lớn -metyl lacton. Thí dụ: taurin(1) và những chất
- metylen lacton như artemorin(2)

(1)

(2)

- Ít xuất hiện các este khác esteaxetat là những chất được tìm thấy khá
nhiều từ những nguồn khác.

1.3.2.1. Germacranolit
Germacranolit là sản phẩm sinh vật đơn giản nhất bởi vì chúng là sản
phẩm chuyển hoá trực tiếp từ fanesyl pyrophotphat (C15H25)4P2O7. Hầu hết
chúng sinh ra hai liên kết đôi trong nội vòng tại ∆(1,10) và ∆(4) do đó làm xuất
hiện 4 đồng phân hình học :


14

- Germacrolit(1E,4E)

(A)

- Melampolit (1Z, 4E)

(B)

- Heliangolit (1E, 4Z)

(C)

- cis, cis - Germacrodienolit (1Z, 4Z)

(D)

Một cấu trúc khác có thể là đồng phân liên kết đôi của (B).

(E)

Những cấu trúc trans – 12, 6 – lacton sau ®©y là trường hợp đúng cho 57
trong số 64 germacrenolit của chi Artemisia.
Axit germacran chưa được tìm thấy trong chi này.

(A)

(B)

(C)

15

(D)

(E)

Hầu hết những hợp chất được tìm thấy đều thuộc một trong hai cấu trúc
(A),( E) và một số ít hơn là cấu trúc(C). Trong khi đó cấu trúc (D) chưa được
tìm thấy trong chi này, còn chất đầu tiên thuộc cấu trúc (B) là (L-6)( 3) trong
A.gupsacea ; chất đầu tiên của cấu trúc (E) là (L-41) ( 4) được tách ra từ A.
judaica.

(3)

(4)

Hầu hết các lacton đều có khả năng bị oxi hoá đặc biệt tại c¸c nguyên tử:
C-1, C-3, C-8 và tất cả chúng đều sinh ra các este axetat .
α

Gần đây đã cã th«ng b¸o vÒ viÖc t¸ch được một loại thuộc cấu trúc (E):
Germacranolit 2-hydroxy artemorin (5) từ A. hispainica chất mà cùng với


16
tamaulipin A (6) lập nên những trường hợp đầu tiên về 2-oxygenat
germacranolit

(5)
Germacran-12,

(6)
8-olit

cũng

6α

được tìm thấy trong số loài của chi

A ,nhưng không đa dạng bằng trans-12, 6-lacton . Tất cả chúng đều có 1 nhóm
-hydroxyl.

Thí dụ: argentiolit (7) và spiciformin (8) .


17
(7)

(8)

1.3.2.2. Eudesmanolit
Khung Eudesman được chuẩn hoá trực tiếp từ khung Germacran bằng cách
tạo vòng olephin vì khung eudesmanolit chứa 2 vòng nên không có khả năng
tạo đồng phân hình học ở vị trí liên kết đôi, nó có thể có đồng phân lập thể
(quang học) tại nguyên tử C-4, C-8 và C-11. Hai dạng của vòng lacton đều thấy
xuất hiện tương ứng với eudesman - 12, 6-olit (F) và eudesman-12, 8 - olit
(G).

(F)

(G)

Edesman là nhóm lớn thứ hai của secquitecpen lacton và axit trong chi
Artemisia với 118 hợp chất đã được tách ra, trong đó 89 chất là eudesman-12,


18
6-olit và 22 chất là eudesman- 12, 8-olit và 7 chất là eudesman axit

Thí dụ: α-santonin(9), granilin(10 ), axit vachalic(11 )

(9)

(10)

(11)

Trong các eudesman- 12, 6-olit chỉ có 6 chất không có vòng trans-lacton
đó là: finitin (L-107), ψ-santonin, deoxi-ψ-santonin (12) và 3 dẫn xuất của
tournefortiolit được tách từ A. tournefortiana như (chất 13)

1.3.2.3 Guaianolit


19
Khung guaian cũng như khung eudesman là dẫn xuất vòng hoá từ
germacran và nó cũng có 2 cấu trúc chính là guaian -12, 6-olit( H) và guaian

-12, 8-olit (I) (4 chất)

(H)

(I)

với 125 guaianolit được phát hiện trong chi Artemisia hầu hết chúng là trans12, 6 - lacton, chỉ có 4 guaian -12, 8-olit. Guaianolit phổ biến trong tất cả các
cây của chi Artemisia (Trừ những cây thuộc phân chi Seriphidium).
Xét về cấu trúc thì Guaianolit trong Artemisia không có nhiều đặc điểm
đặc biệt , đáng chú ý nhất là andalucin (14) và cloroklotzchin (15) được tách
từ A. klotzchiana bởi vì chúng là 2 halogenlacton duy nhất được tìm thấy trong
chi này.


20

(14)

(15)

Một trường hợp đặc biệt khác của khung guaian là những chất đimeguaianolit đó là với những hợp chất chứa C 30 được tạo thành do sự đime hoá
của 2 phân tử guaianolit .Với 12 chất đã được tách ra từ 4 loài, trong đó có
nhiều chất trong A. absinthium và A. sieversiana. Thí dụ: absinthin (16).

(16)
Ngoài ra còn có 2 chất dime - guaianolit được sinh ra từ 2 loài A.
anomala và A. leucodes. Phản ứng liên kết 2 phân tử guaian thường và phản
ứng Đinxơ-Anđơ (Diels-Alder)

1. 3. 3. Các hợp chất axetylen .

21
Những năm gần đây đã có những nghiên cứu cho thất sự xuất hiện của
các hợp chất dÉn xuÊt axetylen trong tự nhiên. Theo Bohlmann và các cộng sự
thì trong chi Artemisia có 64 chất thuộc loại hợp chất dÉn xuÊt axetylen. Đến
nay l¹i phát hiện thêm 40 chất nữa của chi Artemisia. H.Greger đã đặc biệt chú
ý đến việc tìm kiếm các hợp chất dÉn xuÊt axetylen từ những cây trong tông
Anthemideae. Trong chi Artemisia, ông đã tìm ra những loại cấu trúc chính
như: dehydro matri caria este, centaur X3(17) hoặc artemisia xeton; các
spiroketal enol ete như A-23 ; dehydro falcarinone và các dẫn xuất của nó ; các
thiophen như A-39 ; các chất vòng mùi thơm như capillene ; và các iso-cumarin
như capillarin.

(17 )
Gần đây người ta đã tìm thấy chất điaxetylen có hoạt tính diệt côn trùng
trong tinh dầu của cây A. monosperma nhưng những số liệu vÒ phæ NMR đã
được đưa ra hoàn toàn trùng với số liệu của capillen một chất đã x¸c ®Þnh.
1 . 3. 4. Cumarin
Trong tông Anthemideae, chi Artemisia là chi chứa nhiều cumarin nhất,
với 49 cumarin đã được tách ra từ chi này. Ngoài những dẫn xuất
hydroxy/metoxy như hecniarin(18 ), scopoletin(19 ), hoặc glicozit như

O

H3CO
18

O

H3CO
HO

O
19

O

CH3
GlcO

O
20

O


22
scopolin(20 ) có thể được tìm thấy ở nhiều họ thực vật, thì đặc trưng nhất đó là
những cumarin – tecpen ete
Thí dụ: laccinartin(21) và artanin(22 ) trong đó phần tecpen là iso propenyl
(cumarin-hemitecpen ete). Các cumarin khác có gốc secquitecpen không vòng
hoặc một vòng như scopofarnol ( 23), tripartol (24).

OCH3
O

O
O CH
3

1
21
1

O

O
22

CHO
3

CHO
3
O

O

O

CH O
3

O

O

O

O

H

O

OCH
3

HO
23

24

Những loại cumarin-tecpen ete này thường xuất hiện chỉ ở một số loài
trong chi Artemisa .Các cumarin-secquitecpen ete lại có trong rễ của cây


23
A. abrotanum .Trong số 49 cumarin đã được tìm ra có hai chất có cấu tạo tương
đối khác so với cấu trúc chung của các coumarin, đó là pimpinellin (25) và
dihydro cumarin (26 ) ®îc tách từ A. compacta.§©y lµ c¸c iso cumarin.
Isocumarin có cấu trúc giống cumarin nhưng nguồn gốc sinh vật lại hoàn
toàn khác. Cumarin thường bắt nguồn từ axit sikinic (C 7H10O5) còn iso cumarin
lại thường bắt nguồn từ poli keticle, ngoài ra có một vài iso cumarin có nguồn
gốc từ sự đóng vòng của poli axetylen.

1. 3. 5. Flavonoit.
Flavonoit là một chỉ tiêu phân loại rất tốt trong tông Anthemideae. Các
flavon apigenin, luteolin và các dẫn xuất của chúng là những hợp chất phổ biến
rộng rãi nhất trong tông này, nhưng các flavonoit isorhamnetin, kaempferol

(26 ), quercetin và các dẫn xuất của chúng cũng khá phổ biến. Một đặc điểm
khác lạ là sự xuất hiện nhiều của các dẫn xuất với nhiều cấp độ O - metyl hóa
khác nhau.
Chi Artemisia nói riêng cũng có xu hướng đó nhưng dẫn xuất 8 – hydroxy
(ví dụ: salvitin(28 )) không nhiều bằng dẫn xuất 6-hydroxi (ví
dụ:artemetin(27 ))


24

OCH3

OH
O

H3CO

O

HO

H3CO

OH

OH O

OH O

OCH3

OCH3

(27)

(26)

Những dẫn xuất flavon và flavonol rất phổ biến trong chi này và thường tồn tại
dưới dạng liên kết glycozit. Ví dụ: isoetin 5’-glucozit ( 29 ). Trong các hợp chất

OH
H CO
3

OGlc

OH
O

OH
O

HO

OH
OH O
(28)

OH O
(29)

này thì gốc của đường thường là mono hoặc disacarit;

phần không chứa đường thì khả năng metyl hóa thấp; và ngược lại nếu dẫn xuất
flavonoit có mức độmetyl hóa cao thì thường không chứa đường.
Dẫn xuất chalcon đã được tìm ra trong cây A. palustris như F143(30 ) .Mặc dù sự xuất hiện của chúng trong các loài cây khác đã được xác


25
minh. Nhng ỏng chỳ ý hn l cú thụng bỏo v s cú mt ca mt C-metyl
flavon trong cõy A. austriaca(31) . Loi ny hu nh ch xut hin hai h
Myrtaceae v ericaceae nờn s xut hin ca nú trong mt loi Asteraceae l
mt iu hon ton bt ng .

1.4. Cây ngải cứu ( Artemisia Vulgaris)

[18],[19].

Tên khoa học: Artemisia Vulgaris.
Thuộc họ Cúc : Asteraceae (Compositae)
1.4.1 Đặc điểm thực vật học:
Ngải cứu là loại cỏ sống lâu năm cao từ 50 đến 60 cm. Thân có rãnh dọc
và có nhiều lông màu trắng. Lá mọc so le, không có cuống, màu lá ở hai mặt rất
khác nhau: mặt trên nhẵn, màu lục sẫm; mặt dới màu trắng tro do có rất nhiều
lông nhỏ màu trắng.
Cây Ngải cứu mọc hoang ở nhiều nơi trong nớc ta và nhiều nớc khác ở
châu á , châu Âu. ở nớc ta có một số gia đình trồng xung quanh nhà. Thờng thu
hái vào tháng 6 và đem phơi khô.
1.4.2 Thành phần hoá học
Cây ngải cứu là loại cây phổ biến của chi Artemisia, nhng thành phần hoá học
cha đợc nghiên cứu nhiều.

Theo Đỗ Tất Lợi, cây Ngải cứu cha đợc nghiên cứu cụ thể, chỉ biết trong ngải
cứu có tinh dầu và tanin. Thành phần chủ yếu của tinh dầu là 1,8 xineol và