nghiên cứu một số thành phần hóa học, hoạt tính chống ôxy hóa và chống tăng đường huyết từ lá cây xakê (artocarpus altilis, moraceae)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.43 MB, 91 trang )
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
---------------------------------------
PHÙNG THỊ HỒNG HẠNH
NGHIÊN CỨU MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC,
HOẠT TÍNH CHỐNG ÔXY HÓA VÀ CHỐNG TĂNG
ĐƯỜNG HUYẾT TỪ LÁ CÂY XAKÊ
(ARTOCARPUS ALTILIS, MORACEAE)
Chuyên ngành: KỸ THUẬT HÓA HỌC
LUẬN VĂN THẠC SĨ KỸ THUẬT
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
PGS.TS. Trần Thu Hương
Hà Nội – 2014
LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được hoàn thành tại bộ môn Hóa học Hữu cơ, Viện Kỹ thuật
Hóa học, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội.
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời chân thành cảm ơn
PGS.TS Trần Thu Hương, người đã tận tình hướng dẫn và giúp đỡ em hoàn thành
luận văn.
Em xin được cảm ơn đến các thầy, các cô trong bộ môn Hóa học Hữu cơ, Viện
Kỹ thuật Hóa học, đã tạo điều kiện giúp đỡ em trong suốt thời gian học tập và thực
hiện luận văn tại bộ môn.
Em xin gửi lời cảm ơn đến, cùng các cô chú, các anh chị trong Viện Hóa Sinh
Biển, Viện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, đã tạo điều kiện giúp đỡ em
trong quá trình học tập và thực hiện luận văn này.
Hà Nội, tháng 3 năm 2014
Học viên
Phùng Thị Hồng Hạnh
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan luận văn này được hoàn thành là kết quả nghiên cứu của
riêng tôi dưới sự hướng dẫn của PGS.TS. Trần Thu Hương,Viện Kỹ thuật Hóa học,
Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội. Các số liệu, kết quả trong luận văn là hoàn
toàn trung thực chưa từng được công bố trong bất kỳ công trình nào.
Người cam đoan
Phùng Thị Hồng Hạnh
MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU
Chương 1
1
TỔNG QUAN VỀ CÂY XAKÊ
3
1.1
Khái quát về họ Dâu tằm (Moraceae)
3
1.2
Vài nét về chi Artocarpus, họ Dâu tằm (Moraceae)
3
1.3
Thực vật học và công dụng của cây Xakê
5
1.4
Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Artocarpus
9
1.4.1
Tổng quan về các hợp chất phân lập được từ chi Artocarpus
9
1.4.2
Các hợp chất arylbenzofuran
11
1.4.3
Các hợp chất stilbenoid
13
1.4.4
Các hợp chất tritepenoid
15
1.4.5
Các hợp chất khác
16
Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của cây Xa kê
17
1.5.1
Hoạt tính kháng viêm
17
1.5.2
Hoạt tính chống tiểu đường
17
1.5.3
Hoạt tính chống xơ vỡ động mạch
18
1.5.4
Hoạt tính chống oxy hóa
19
1.5.5
Hoạt tính kháng vius
19
1.5.6
Hoạt tính gây độc tế bào
20
1.5
1.5.7
Hoạt tính chống sốt rét
20
1.5.8
Hoạt tính ức chế 5-lypoxygenase
20
Vài nét về các hợp chất flavonoid
21
1.6.1.
Giới thiệu chung
21
1.6.2
Các nhóm flavonoid
22
1.6.3.
Tác dụng sinh học của flavonoid
27
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
29
2.1
Mẫu thực vật
29
2.2
Phương pháp chiết
30
2.2.1
Khái niệm
30
2.2.2
Mục đích
30
2.2.3
Cơ sở của quá trình chiết
30
2.2.4
Quá trình chiết thực vật
30
Phương pháp sắc ký
32
2.3.1
Đặc điểm chung của phương pháp sắc ký
32
2.3.2
Cơ sở của phương pháp sắc ký
32
2.3.3
Phân loại các phương pháp sắc ký
33
Các phương pháp xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ
34
2.4.1
Quang phổ hấp thụ hồng ngoại
34
2.4.2
Phổ khối lượng
34
1.6
Chương 2
2.3
2.4
2.4.3
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
35
2.4.4
Phổ DEPT
36
2.4.5
Phổ 2D – NMR
36
Phương pháp thử hoạt tính sinh học
36
2.5.1
Phương pháp thử hoạt tính chống oxy hóa
36
2.5.2
Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và
2.5
enzym α-amylase
37
THỰC NGHIỆM
38
Nghiên cứu thành phần hóa học lá cây XaKê
38
3.1.1
Thu hái và xử lý mẫu
38
3.1.2
Tạo cặn chiết tổng và cặn chiết phân đoạn từ bột lá cây Xakê
38
3.1.3
Phân lập các hợp chất từ cặn chiết cloroform
40
3.1.4
Hằng số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập được
42
Nghiên cứu hoạt tính sinh học
42
3.2.1
Thử hoạt tính chống oxy hóa
42
3.2.2
Thử hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và enzym α-
Chương 3
3.1
3.2
amylase
45
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
48
4.1
Kết quả nghiên cúa hóa học lá cây Xakê
48
4.2
Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất được phân lập
49
Hợp chất SK1
49
Chương 4
4.2.1
4.2.2
Hợp chất SK2
53
4.2.3
Hợp chất SK3
59
Kết quả nghiên cứu hoạt tính sinh học
63
4.3.1
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa của lá cây Xakê
63
4.3.2
Kết quả thử hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase của lá cây
4.3
Xakê
4.3.3
68
Kết quả thử hoạt tính ức chế enzym α-amylase của lá cây
Xakê
70
KẾT LUẬN
72
TÀI LIỆU THAM KHẢO
74
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1
Một số loài Artocarpus của Việt Nam
Bảng 4.1
Khối lượng, hiệu suất thu các phần chiết và tách từ bột khô lá
4
cây Xakê
48
Bảng 4.2
Số liệu phổ NMR của hợp chất SK1
51
Bảng 4.3
Số liệu phổ NMR của hợp chất SK2
55
Bảng 4.4
Số liệu phổ NMR của hợp chất SK3
60
Bảng 4.5
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa trên tế bào gan chuột
của các dịch chiết lá cây Xakê
64
Bảng 4.6
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa dựa vào khả năng dọn
gốc tự do DPPH của các mẫu dịch chiết lá cây Xakê
Bảng 4.7
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa dựa vào khả năng dọn
gốc tự do DPPH của các chất phân lập được từ lá cây Xakê
Bảng 4.8
68
Kết quả hoạt tính ức chế α-glucosidase của 3 hợp chất sạch
phân lập từ lá cây Xakê
Bảng 4.9
66
69
Kết quả hoạt tính ức chế α-amylase của 3 hợp chất sạch phân
lập từ lá cây Xakê
70
DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
* Danh mục hình
Trang
Hình 1.1
Một số hình ảnh về cây XaKê
Hình 2.1
Mẫu lá khô rụng cây Xakê
29
Hình 4.1
Phổ 1H-NMR của SK1
50
Hình 4.2
Phổ 13C-NMR của SK1
50
Hình 4.3
Phổ DEPT của SK1
52
Hình 4.4
Cấu trúc hóa học của SK1
52
Hình 4.5
Phổ khối lượng phân giải cao FI – ICR – MS của SK2
53
Hình 4.6
Phổ 1H-NMR của SK2
54
Hình 4.7
Phổ 13C-NMR của SK2
54
Hình 4.8
Phổ DEPT của SK2
56
Hình 4.9
Phổ HSQS của SK2
56
Hình 4.10
Phổ HMBC của SK2
57
Hình 4.11
Các tương tác HMBC chính của SK2
58
Hình 4.12
Cấu trúc hóa học của Artocarpaurone của SK2
58
Hình 4.13
Phổ 1H-NMR của SK3
59
Hình 4.14
Cấu trúc hóa học của SK3
59
6
Hình 4.15
Phổ 13C-NMR của SK3
61
Hình 4.16
Phổ 13C-NMR và DEPT của SK3
61
Hình 4.17
Phổ HSQS của SK3
62
Hình 4.18
Phổ HMBC của SK3
63
Hình 4.19
Các tương tác HMBC chính của SK3
61
Hình 4.20
Đồ thị tương quan giữa mật độ quang học và nồng độ DPPH
67
* Danh mục sơ đồ
Sơ đồ 3.1
Sơ đồ quy trình chiết lá cây Xakê
39
Sơ đồ 3.2
Sơ đồ phân lập các hợp chất SK1, SK2 và SK3 của lá cây
41
XaKê
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Chữ viết tắt
Nội dung của chữ viết tắt
CC
: Column Chromatography (Sắc ký cột)
TLC
: Thin – layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
MS
: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
ESI – MS
: Electrospay Ionnization Mass Spectrometry
(Phổ khối lượng phun mù điện tử)
HR – MS
: Hight – resolution Mass Spectrometry
(Phổ khối lượng phân giải cao)
NMR
: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1H – NMR
: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ proton)
13C – NMR
: Carbon – 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon – 13)
DEPT
: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HSQC
: Heteronuclear Singlet Quantum Coherence
HMBC
: Heteronuclear Multiple Bond Coherence
δ (ppm)
: Độ chuyển dịch hóa học (parts per million)
Ј (Hz)
: Hằng số tương tác (Hertz)
s
: singlet
Br s
: singlet tù
d
: doublet
q
: quartet
t
: triplet
m
: multiplet
BALB/c
: Dòng chuột sử dụng làm động vật thí nghiệm
DPPH
: 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl
DMSO
: Dimetyl sunfoxit
IC50
: Inhibitor concentration 50 percent (Nồng độ chất ức chế 50%)
EC50
:Effective concentration 50 percent
(Nồng độ có hiệu lực 50%)
ED50
:Effective dose 50 percent (Nồng độ bảo vệ được 50%)
EtOH
: Etanol
FBS
: Fetal Bovine Serum
HTCO
: Hoạt tính chống oxy hóa
MEM
: Minimum Essential Media của Invitrogen
MeOH
: Metanol
MTT
:3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium
bromide
OD
: Optical density (Mật độ quang học)
PBS
: Phosphate Buffer Saline (Đệm phosphat saline)
SC%
: Scavenging Capacity (Khả năng dọn gốc tự do)
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
----------------------------------------------------------------------------------------------------
MỞ ĐẦU
Việt nam là nước nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, rất thuận lợi cho sự phát triển
của thực vật. Hiện nay, đã có trên 12.000 loài thực vật bậc cao được thống kê, trong
số đó cây thuốc chiếm khoảng 26 – 30%. Đây được coi là kho tàng vô cùng quí giá
về nguồn hợp chất thiên nhiên. Trên thế giới, người ta đã nghiên cứu chiết tách các
hợp chất thiên nhiên từ những năm 1950. Ngày nay công nghiệp tách chiết các hợp
chất từ thực vật đang không ngừng phát triển và được ứng dụng nhiều vào phục vụ
đời sống và xã hội. Chúng làm nguyên liệu cho các ngành công nghiệp, sản xuất
dược phẩm, mỹ phẩm, thực phẩm, thuốc bảo vệ thực vật...
Đặc biệt hơn 30.000 hợp chất các hoạt tính có giá trị với cuộc sống của chúng
ta, biết đến nhiều hơn cả và được coi là hợp chất thứ cấp như alkaloid, terpenoid,
phenolic....Các hợp chất này chỉ tồn tại trong một số tế bào thực vật nhất định gồm
tế bào biểu mô, rễ, hoa, lá. Mặc dù hóa học tổng hợp hữu cơ đạt nhiều thành tựu
quan trọng nhưng nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học (thường gọi là các chất thứ
cấp) vẫn còn khó tổng hợp hoặc có thể tổng hợp được nhưng chi phí rất đắt.
Công nghệ hóa dược trên Thế giới đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dược
phòng chống, điều trị bệnh tật một cách nhanh chóng, thuận tiện. Nhưng không vì
thế mà thảo dược mất đi vị thế trong Y học, Dược học. Nó vẫn tiếp tục được dùng
làm nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất đầu cho công
nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm các loại dược phẩm mới.
Cây Xakê có tên khoa học là Artocarpus altilis (Park) Fosb. Hay Artocarpus
communis J. R & G. Forst., thuộc họ dâu tằm (Moraceae) được trồng từ vùng Đà
Nẵng trở vào phía Nam nước ta. Y học cổ truyền một số nước đã sử dụng các bộ
phận khác nhau của cây Xakê (rễ, lá, vỏ và nhựa cây) để chữa trị một số bệnh như
trị ho, đau răng, đau dạ dày, bệnh ngoài da...Lá cây Xakê có tác dụng bổ gan, chữa
sơ gan, cao huyết áp và trị bệnh tiểu đường [34]. Ở nước ta, đông y sử dụng lá Xakê
kết hợp với vị thuốc khác các tác dụng chữa viêm gan, bệnh gút. Đặc biệt, lá Xakê
trị chứng tăng huyết áp và trị bệnh tiểu đường [5].
1
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------Xuất phát từ công dụng của cây Xakê trong dân gian, hiện nay ít công trình đề
cập tới việc nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Xakê. Với
mong muốn đóng góp một số thông tin khoa học vào kho tàng các hợp chất thiên
nhiên, chúng tôi xin chọn đề tài:
“Nghiên cứu một số thành phần hóa học, hoạt tính chống oxy hóa và
chống tăng đường huyết từ cây Xakê (Artocarpus Altilis, Moraceae)”.
Mục đích và nhiệm vụ chính của đề tài:
- Phân lập và xác định cấu trúc hoá học một số hợp chất từ lá cây XaKê.
- Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa và chống tăng đường huyết của một số
dịch chiết và các hợp chất phân lập được từ lá cây Xakê.
2
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
----------------------------------------------------------------------------------------------------
CHƯƠNG I
TỔNG QUAN VỀ CÂY XAKÊ
1.1 Khái quát về họ Dâu tằm (Moraceae) [2]
Họ Dâu, danh pháp khoa học là Moraceae, là một họ trong số các thực vật có
hoa, được xếp vào bộ Gai (Urticales). Bộ này trong các hệ thống phát sinh loài khác
được coi là phân bộ Hoa hồng (Rosales).
Họ Dâu là một họ lớn, chứa từ 40 - 60 chi và khoảng 1000 -1500 loài thực vật
phổ biến rộng rãi ở các khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới nhưng ít phổ biến ở các
vùng ôn đới.
Họ Dâu là loại cây bụi hoặc gỗ, có mủ trắng, có lá kèm lớn bao lấy chồi, khi
rụng để lại một vòng trên cành. Cụm hoa có 2 dạng chính là dạng Sung và dạng quả
Dâu, dạng bông hình trụ dài hay ngắn hoặc hình đầu. Họ có 6 tông, được phân biệt
với họ Urticaceae bởi với noãn đính bên, mủ trắng.
Trong họ này có một số loài quen thuộc, được biết đến nhiều như cây đa, bồ
đề, dâu tằm, dâu đỏ, mít, v.v…
Giá trị kinh tế: Lấy gỗ (Morus spp.), ăn quả (Artocarpus spp.), làm thuốc
(Ficus spp.) hoặc làm cảnh (Ficus benjamina).
1.2 Vài nét về chi Artocarpus, họ Dâu tằm (Moraceae)
Chi Artocarpus (chi Mít) là một trong những chi lớn thuộc họ Dâu tằm
(Moracea). Tên gọi “Artocarpus” có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp “artos” là bánh mì
và “karpos” là quả (tên gọi này do hai cha con nhà thực vật học Johann Reinhold
Forster và J. Georg Adam Forster nghiên cứu và công bố vào năm 1776).
Theo ước tính chi Artocarpus có khoảng 60 loài trên thế giới, phần lớn là cây
gỗ, có xuất xứ từ Đông Nam châu Á và Thái Bình Dương. Các loài trong chi là
những cây gỗ có nhựa mủ màu trắng. Hoa đơn tính cùng gốc. Hoa cái có màu hơi
xanh, nhỏ phát triển thành gié nạc, ngắn. Sau khi thụ phấn chúng phát triển thành
quả tụ, có thể phát triển rất to. Lá kèm từ nhỏ như ở Artocarpus integer (Thunb.)
3
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------Merr. (Mít tố nữ) và nguyên cho tới lớn và xẻ thùy ở Artocarpus communis Forst. &
Forst.f. (Xa kê). Một số loài trong chi có quả ăn được nên được trồng ở nhiều nước
trên thế giới như Artocarpus heterophyllus, Artocarpus rigidus, Artocarpus
tonkinensis ... [21].
Theo tác giả Phạm Hoàng Hộ [3] ở Việt Nam có một số loài Artocapus sau:
Bảng 1.1: Một số loài Artocarpus của Việt Nam
TT
Tên khoa học
Tên Việt Nam
Nơi phân bố
1
A. altilis (Park.) Fosb.
Xakê
Nam Bộ
2
A. borneensis Merr. subsp. (Kurz) Jarr.
Mít chua
Quảng Trị, Huế
3
A. chaplasha Roxb.
Mít rừng
Côn Sơn
4
A. gomezianus Wall.
Mít chay
Đồng Nai, Tây
A. masticata Gagn.
Ninh
5
A. heterophyllus Lamk.
Mít
Bắc Bộ
6
A. integer (Thunb.) Merr.
Mít tố nữ
Nam Bộ
7
A. lakoocha Roxb.
Chay
Lào Cai, Thanh
Hóa, Sài gòn
8
A. lowii King.
Mít low
Kontum
9
A. melinoxyla Gagn.
Mít gỗ mật
Quảng Trị, Phú
Khánh
10 A. petelotii Gagn.
Mít Petelot
Sapa, Hà Nam
11 A. rigida Bl. subsp. Rigida
-
Đồng Nai,
Sài gòn
12 A. rigida subsp. asperidus (Gagn.) Jarr.
Mít
nài,
Da Bà nà, Đồng Nai,
xóp
13 A. styracifolius Pierre
Mít lá
14 A. tonkinensis Chev. ex Gagn.
Chay Bắc Bộ
Sài gòn
Bắc Giang,
Thanh Hóa
4
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------1.3 Thực vật học và công dụng của cây Xakê
a. Thực vật học [4]
Tên Việt Nam
: Xakê
Tên gọi khác
: Cây Bánh mỳ (Breadfruit)
Tên khoa học
: Artocapus altilis (Park.) Fosb.
Tên khoa học đồng nghĩa
: Artocarpus communis J.R. & G.Forst.
Artocapus insica L.
Artocarpus camansi Blanco
Artocarpus incisus (Thunb.) L.f.
thuộc họ Dâu tằm (Moreceae).
* Mô tả cây Xakê: Xakê là cây thân gỗ, cao 10-12m, có thể tới 15-20m,
nhưng thường được giữ ở độ cao 10-12m cho dễ thu hoạch. Thân cây có đường kính
90 cm. Tán lá rất đẹp, phiến lá rất to, dài 30-50 cm, chia thùy lông chim nhưng cũng
có nhưng lá nguyên hoặc chỉ chia thùy ít nhiều màu xanh lục thẫm bóng, mặt dưới
lá nháp. Cụm hoa đực có hình thùy và chỉ có 1 nhị. Cũng có khi hoa đực tụ họp
nom như đuôi con sóc dài tới 20cm. Cụm hoa cái hình cầu, có khi hình ống.
Quả Xakê là một quả kép rất to, gần như tròn hoặc hơi hình trứng, có đường
kính 12 - 20 cm, vỏ màu xanh lục nhạt hay vàng nhạt, thịt quả rất nạc và trắng, chứa
nhiều bột. Quả Xakê mọc thành từng chùm, vài ba quả không có hạt, nhưng cũng có
những quả có hạt chìm ngập trong thịt quả.
* Phân bố:
Nguồn gốc cây Xakê chủ yếu ở các đảo phía nam Thái Bình Dương, châu
Úc. Hiện nay, cây được di thực vào các đảo Java, Sumatra (Indonesia), Malaysia và
các vùng Đông Nam Á.
Ở Việt Nam, loài này được trồng từ vùng Đà Nẵng trở vào phía Nam. Nhiều
tỉnh miền Nam nước ta trồng cây để lấy quả ăn hoặc lấy gỗ đóng đồ dùng.
5
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
----------------------------------------------------------------------------------------------------
b) Quả Xakê
a) Cây Xakê
c) Hoa và lá Xakê
Hình 1.1 Một số hình ảnh về cây Xakê (Artocarpus altilis (Park.) Fosb.)
6
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------b. Công dụng
Từ lâu, nhân dân vùng Polynesia và quần đảo Tahiti (nam Thái Bình Dương)
đã thu hái quả Xakê về vùi trong tro nóng hoặc nướng trên than hồng để ăn. Ở Ấn
Độ quả Xakê được coi như một món ăn cao cấp khi thái quả thành từng lát mỏng
rán với mỡ hoặc bơ cho hương vị giống như bánh mì rán. Ngoài ra, người ta còn
dùng quả Xakê nấu món cari hoặc rang xay thành bột để chế biến nhiều món ăn
hàng ngày. Một số nước dùng quả Xakê còn xanh cho lên men chế biến thành món
”Popoi” có giá trị dinh dưỡng cao, giống như phomat. Có nơi dùng quả Xakê nấu
canh với tôm cá hoặc luộc, thái lát phơi khô nấu với gạo. Do đó, cây Xakê được thế
giới biết đến với tên gọi là cây Bánh mỳ (breadfruit) [4].
Ở Papua Niu - Guinea, vỏ cây được dùng trị bệnh ghẻ; nhựa cây được dùng
pha loãng uống trị ỉa chảy và lỵ; lá được dùng phối hợp với lá đu đủ rồi giã với vôi
cho tới khi có màu vàng, lấy hỗn hợp này đắp trị sưng háng, lá cũng được dùng trị
đinh nhọt, sưng háng [2].
Vỏ thân và vỏ rễ cây Xakê được sử dụng trong y học cổ truyền Indonesia để
chữa chứng ăn uống khó tiêu, ỉa chảy, lỵ và đau răng [1].
Ở Trinidad và Bahamas, người ta dùng nước sắc lá Xakê để hạ huyết áp và trị
hen suyễn, lá giã nát đắp trị tưa lưỡi, nước ép từ lá dùng như thuốc nhỏ tai, tro đốt
từ lá dùng bôi lên da chữa nhiễm trùng và bột lá khô được dùng điều trị lá lách mở
rộng. Quả giã nát làm thuốc đắp lên vết sưng tấy để mau mưng mủ, hoa chữa đau
răng bằng cách hơ nóng chà lên nướu xung quanh chỗ bị đau. Nhựa cây dùng để trị
bệnh về da và giảm đau thần kinh tọa, pha loãng uống trị ỉa chảy [25].
Theo Đông y nước ta, rễ Xakê có tính làm dịu, trị ho; vỏ có tác dụng sát
trùng; lá có công dụng tiêu viêm, tiêu độc, lợi tiểu. Lá Xakê kết hợp với một số vị
thuốc khác có tác dụng chữa viêm gan, bệnh gút, trị chứng tăng huyết áp. Hiện
nay, ở các tỉnh phía Nam nước ta, cây Xakê được trồng rất phổ biến để lấy lá
dùng điều trị các loại bệnh này. Tuy nhiên, lá cây Xakê rất dễ bị nhầm lẫn với lá
7
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------của cây Mít nài (Artocarpus melinoxyla Gagn., Moraceae) phân bố nhiều ở
Quảng Trị, Phú Yên, Khánh Hòa không có tác dụng chữa bệnh.
Ở nước ta, hạt mít dai (Artocarpus heterophyllus) được dùng trị ghẻ lở, sản hậu
ít sữa. Múi mít dùng chữa sốt rét rừng và giải say rượu. Hạt mít nướng hay luộc ăn
thì hạ khí, thông trung tiện. Lá mít được dùng làm thuốc lợi sữa, chữa ăn uống
không tiêu, ỉa chảy và trị cao huyết áp. Lá mít giã đắp cũng làm mụn nhọt bớt sưng
đau. Gỗ và lá mít còn được dùng làm thuốc an thần, chữa huyết áp cao hay những
trường hợp co quắp: mài gỗ mít lên miếng đá nháp hay chỗ nháp của trôn bát, cho
thêm ít nước, khi nước trở nên đục nhiều thì uống với liều hàng ngày là 6-10 gam.
Gỗ và nhựa mít làm tiêu sưng, giải độc, chữa sưng tấy, mụn nhọt, dưới dạng sắc
nước uống (gỗ) và bôi (nhựa). Rễ cây sắc nước uống trị ỉa chảy và cùng với vỏ trị
các loại viêm gây sốt. Dịch nhựa cây thường được dùng đắp rút mủ mụn nhọt, còn
dùng trị bệnh giang mai và trừ giun. Dái mít dùng chữa sa dạ con và lõi mít có tính
gây sẩy thai [1]
Tùy theo địa phương người ta còn dùng vỏ thân và rễ những loài Artocarpus
khác để ăn trầu như mít chay (Artocarpus gomezianus Wall.), chay Cúc phương
(Artocarpus petelotii Gagnep.), chay lá bóng (Artocarpus lingnanensis Merr.) [1]
Thịt quả Xakê thường được dùng để ăn. Quả còn xanh có bột dùng làm thực
phẩm. Hạt Xakê luộc hoặc rang, ăn ngon như hạt giẻ có tác dụng lợi trung tiện, kích
dục [1].
* Một số bài thuốc trị bệnh từ cây Xakê [5]:
+ Chữa mụn nhọt, áp xe: lá Xakê đốt thành than, tán mịn, phối hợp với dầu
dừa và nghệ tươi, giã nát, làm thành bánh để đắp chữa mụn rộp. Hoặc dùng lá Xakê
và lá đu đủ tươi, lượng bằng nhau, giã với chút vôi, cho đến khi có màu vàng dùng
để đắp chữa sưng háng, mụn nhọt, áp xe...
+ Chữa bệnh gout: lá Xakê (loại lá đã già, còn tươi) 100 gam, quả dưa leo 100
gam, cỏ xước khô 50 gam. Tất cả vào nồi nấu lấy nước dùng.
8
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------+ Chữa viêm gan, vàng da: lá Xakê còn tươi 100 gam, diệp hạ châu tươi 50
gam, củ móp gai tươi 50 gam, cỏ mực khô 20-50 gam. Tất cả đem nấu chung để lấy
nước dùng trong ngày.
+ Chữa bệnh tiểu đường typ 2: lá Xakê (loại lá đã già) 100 gam, quả đậu bắp
tươi 100 gam, lá ổi non 50 gam. Tất cả đem nấu chung để lấy nước uống, có thể
uống thường xuyên.
+ Chữa chứng tăng huyết áp: lá Xakê vàng vừa rụng 2 lá, rau ngót tươi 50
gam, lá chè xanh tươi 20 gam, nấu chung lấy nước uống trong ngày.
+ Chữa đau răng: rễ cây Xakê đem nấu nước ngậm và súc miệng.
Theo Phạm Hoàng Hộ, lá già Xakê sắc trị hạ huyết áp, đái tháo đường [3].
1.4 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Artocarpus
Các loài thuộc chi Artocarpus rất giàu các hợp chất phenol bao gồm cả
flavonoid, stilbenoid và arylbenzofuran. Dưới đây chúng tôi trình bày tổng quan về
hợp chất flavonoid và nghiên cứu thành phần hóa học của các hợp chất phân lập từ
chi Artocarpus.
1.4.1. Tổng quan về các hợp chất phân lập được từ chi Artocarpus
a. Các flavonoid tự do
Trong số các flavonoid tách từ chi Artocarpus thì chỉ có một số ít flavonoid
không có gốc prenyl. Artocarpetin (1), norartocarpetin (2) là các flavonoid đơn giản
có mặt trong loài A. heterophyllus [8]. Bên cạnh đó, hợp chất (2) cùng với
artocarpanon (3), heteroflavanon A (4) và artoindonesianin E (5) có mặt trong loài
A. champeden [23]. Ngoài ra, morin (6), dihydromorin (7) và cyanomaclurin (8)
cũng đã được phát hiện từ A. heterophyllus [48]. Các hợp chất khác như afzelechin
(9) và catechin (10) được phân lập từ loài A. reticulatus [8] và A. fretessi [23].
Năm 2006, từ vỏ rễ A. communis nhóm nghiên cứu của Chun-Nan Lin phân
lập được artomunoflavanon (11) [24]. Sau đó vào năm 2008, từ quả loài này
Amarasinghe và cộng sự còn phân lập hai hợp chất nữa là norartocarpanon (12) và
9
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------norartocarpetin (2) [37]. Đây là lần đầu tiên hợp chất (2) được phân lập từ loài A.
communis. Trong số các hợp chất này, người ta cho rằng norartocarpetin (2) là chất
khởi đầu của quá trình sinh tổng hợp các prenyl flavonoid [8].
HO
R 1O
OH
O
R 1O
R1
R2
OH O
OH
O
R2
1 Me
2 H
6 H
MeO
MeO
HO
R2
OH O
H
H
OH
3 Me
7 H
12 H
OMe
O
H
O
4
H
OH
H
OH
OMe
OH O
R2
OH
O
HO
R1
OH
8
OH
R 2O
OMe
HO
R1O
O
R1
O
OMe
OR 2
OH
OH O
R1
5 H
11 H
R2
R1
Me
H
R2
9 H
H
13 H -L-rhamnosid
10 OH
H
b. Các flavonoid glycosid
Ngoài các flavonoid đơn giản trên, người ta còn tìm thấy một số ít flavonoid
glycosid từ chi Artocarpus. Từ loài A. fretessi và A. reticulatus afzelechin
rhamnosid (13) đã được phân lập [21], một benzoxanthon glucosid là dillanosid
(14) cũng được phát hiện ở vỏ thân loài A. nobilis [34].
10
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------Từ lá loài A. tonkinensis nhóm nghiên cứu của T. V. Sung đã phân lập được
một flavonoid glycosid là kaempferol-3-O--D-glucopyranosid (15) [36].
OH
HO
HO
OH
O
O
HO
O
O
OH
OH
O
OH O
OH O
14
O
OH
15
OMe
OH
OH
Gần đây, vào năm 2011, Huihui Ti và cộng sự đã phân lập một hợp chất
2-hydroxyflavanon glycosid mới hiếm gặp trong tự nhiên từ loài A. nitidus subsp.
lingnanensis là 2-hydroxynaringenin 4’-O--D-glucopyranosid (16) [20].
O
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
16
1.4.2. Các hợp chất arylbenzofuran
Không chỉ phong phú về các flavonoid, khi nghiên cứu hóa thực vật các loài
trong chi Artocarpus, các nhà khoa học nhận thấy chúng còn đa dạng các hợp chất
arylbenzofuran và hầu hết các hợp chất phân lập cũng có nhóm prenyl.
Hợp chất arylbenzofuran đầu tiên phân lập từ chi Artocarpus là artotonkin (17)
do nhóm nghiên cứu của T. V. Sung và T. P. Liên công bố vào năm 1998 từ dịch
chiết EtOAc vỏ cây A. tonkinensis [44].
Năm 2002,
một
hợp
chất
prenyl
2-arylbenzofuran
mới
khác
là
artoindonesianin O (18) đã được E. H. Hakim và cộng sự tách từ vỏ cây A.
gomezianus [16]. Cũng vào thời gian này, Bao - Ning Su và cộng sự đã phân lập
11
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------thêm một dẫn xuất mới nữa là 3 - (, -dimetylpropenyl) moracin M (19) từ vỏ và
cành cây A. dadah [8].
HO
OH
O
HO
OH
OCH3
O
O
OH
17
18
HO
OH
19
OH
Sau đó vào năm 2003, từ vỏ rễ loài A. fretessi nhóm nghiên cứu của N. H.
Soekamto cũng đã phân lập thêm hai isoprenyl 2-arylbenzofuran mới và đặt tên là
artoindonesianin X (20) và Y (21) [38].
OH
HO
OH
O
O
O
OH
OH
21
20
Từ rễ cây A. lakoocha, lakoochin A (22) và B (23) là hai dẫn xuất 2-aryl
benzofuran mới đã được Puntumchai và cộng sự công bố vào năm 2004 [9].
HO
O
OCH3
HO
OH
O
OCH3
OH
22
23
12
Luận văn thạc sĩ KTHH
Phùng Thị Hồng Hạnh
---------------------------------------------------------------------------------------------------Ba
prenyl
2-arylbenzofuran
mới
khác
là
artolakoochol
(24),
4-
hydroxyartolakoochol (25) và cycloartolakoochol (26) đã được Sritularak và cộng sự
tiếp tục phân lập từ vỏ rễ A. lakoocha vào năm 2010 [11].
Năm 2009, từ cành cây A. heterophyllus Zong-Ping Zheng và cộng sự cũng đã
tách được một isoprenyl 2-arylbenzofuran mới và đặt tên là artoheterophyllin A
(27) [49].
OH
HO
HO
O
O
H
O
O
R
O
OH
MeO
O
HO
24
25
R=H
R = OH
OH
26
27
1.4.3. Các hợp chất stilbenoid
Bên cạnh các aryl benzofuran thì các hợp chất stilben cũng đã được phân lập
từ chi Artocarpus. Năm 1997, Kuniyoshi và cộng sự đã công bố một stilben mới từ
gỗ loài A. incisus là artocarben (28) [28].
Từ loài A. integer, nhóm nghiên cứu của C. Boonlaksiri đã phân lập một
stilben mới là trans-4-(3-metyl-E-but-1-enyl)-3,5,2’,4’-tetrahydroxystilben (29) và
hai hợp chất khác là trans-4-isopentenyl-3,5,2’,4’-tetrahydroxystilben (30), 5metoxy-2,2-dimetyl-7-(2-(2,4-dihydroxy)phenyl-trans-etenyl)chromen (31) [14].
OH
OH
4
2
OH
6'
5'
O
HO
28
HO
13
6
3'
OH
29
OH
