BAI TRINH CHIEU HONG

KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ GIỜ THAO GIẢNG
1


`

Tổ Hóa:Trường THPT Nguyễn Dục

2


Bài 40
ANKEN:TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG.
(Tiết 54-55)
Biªn so¹n: Tổ Hóa Trường THPT Nguyễn Dục
3


I. Tính chất vật lí:
II. Tính chất hóa học :
1. Phản ứng cộng H2 ( phản ứng hiđro hoá)
2. Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá)
3. Phản ứng cộng HA :axit hoặc cộng nước

4


I. Tính chất vật lí:
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng

của anken không khác nhiều so với các ankan
tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankancó
cùng số nguyên tử C. C H A T K H I
c
- Trạng thái:
từ C2 → C4 ở trạng
thái khí.

KH o
O N G T A N T R O N G N U O C K H O N G MAU
NH E

TA NG T HE OP HA N T UK HO I

- Nhiệt độ nóng chảy,
nhiệt độ sôi :tăng theo
phân tử khối.
- Các anken đều nhẹ hơn nước.

2. Tính tan và màu sắc -

Không tan trong nước.
Không màu .

5


II. Tính chất hóa học :
Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt
ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế liên kết đôi

C=C là trung tâm gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng cho
anken: P/ư cộng, p/ư trùng hợp, p/ư oxi hoá

1. Phản ứng cộng H2 ( phản ứng hiđro hoá)
CH2= CH2 + H2

xt,t0

CH3-CH3

CH3-CH= CH2 + H2

xt,t0

CH3-CH2 -CH3

CnH2n + H2

xt,t0

CnH2n+2

Hoặc :R1R2C=CR3R4 + H2

xt,t0

R1R2CH-CHR3R4
6

2. Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá)
Thí

nghiệm phản ứng của etilen với nước brom

C2H5OH +
H2SO4đ

Dd Brôm
7


Cộng Cl2
Hiện tượng
Pt phản ứng

Mất màu

CH2=CH2 +Cl2→
ClCH2 – CH2Cl

Cộng Br2

Mất màu

CH2=CH2 + Br2 →
CH2Br–CH2Br

Nhận biết anken :dùng dd Br2

8


3. Phản ứng cộng HA :axit hoặc cộng nước
a. Cộng axit
CH2=CH2 + HCl (Khí) → CH3CH2Cl (etyl clorua)
CH2=CH2+H2SO4→CH3CH2OSO3H (etylhiđrosunfat)
CH3-CH-CH3
OSO3H

CH3-CH=CH2+H2SO4

CH3-CH2-CH2OSO3H
b. Cộng nước (phản ứng hiđrát hoá)
ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với H 2O.
CH2=CH2 + H2O H+,t0

CH3CH2OH
CH3-CH2-CH-CH3

CH3-CH2-CH=CH2 + H2O

H+,t0

OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Chú ý:

- Phân tử H-A bị phân cắt dị li.

- Phần mang điện dương(H+) tấn công trước.
- Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền.

9


Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
Giai đoạn 1: Phân tử H-A bị phân cắt dị li H+ tương tác với liên kết π tạo thành
cacbocation, còn A- tách ra.

C

C +

H-A


-A-

C C+
H

Giai đoạn 2: Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với Atạo sản phẩm.

C C+ +
H

A-



C C
H A

10


c. Hướng của phản ứng cộng axit và
H2O vào anken:
Với đồng đẳng phản ứng dể hơn

11


CH3 –CH – CH2 (Spc)
|
|
CH3 –CH =CH2

+ HCl
HCl

2-Clopropan
(Isopropyl clorua)

CH3 –CH –CH2 (Spp)
|
|
1-Clopropan
(Propyl clorua)

12


Quy tắc Maccôpnhicôp: Khi một tác nhân
không đối xứng (HX, HOH) cộng vào một
anken không đối xứng, nguyên tử H (hay là
phần mang điện tích dơng) cộng vào
nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (nhiều H
hơn), còn nguyên tử X (hay là phần mang
điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon
bậc cao hơn (ít H hơn).

13


CH3 – CH – CH2 –CH3

Sp chính

Cl
CH2 = CH _ CH2 _ CH3 + HCl

Sec-butylclorua(2-Clobutan)

But-1-en
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –Cl Sp phụ
Butylclorua(1-Clobutan)

14

CH3 – CH = CH - CH3 + HCl
But-2-en

CH3 – CH – CH2 –CH3
Cl
Sec-butyl clorua(2-Clobutan)

15


CH3 – CH = CH - CH2 - CH3 + H2O

H+,t0

Pent-2-en

CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH3

Sp chính

OH
pentan-3-ol

CH3 – CH – CH2 – CH2 –CH3

Sp phụ

OH

Pentan-2-ol
16


BµI TËP CñNG Cè
Câu 1:
Hãy nêu phương pháp hoá học để:Làm sạch metan có lẫn etilen.

Giải:
Dẫn hỗn hợp khí qua dung dịch Br2 dư khí
etilen được giữ lại theo phương trình
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br
Khí metan thoát ra tinh khiết
17


Câu 2:
Quy tắc cộng Macopnhicop áp dụng cho trường hợp nào sau đây:
A. Phản ứng cộng của HCl với anken bất đối xứng.
B. Phản ứng cộng của HCl với anken đối xứng.
C. Phản ứng cộng của Br2 với anken bất đối xứng.
D. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng.

18


19


• Lµm qu¶ mau chÝn.

20


KÝnh chóc Qóy thÇy c«
KhỎE m¹nh, h¹nh phóc!

Phú ninh: Ngày 12 tháng 03 năm 2011
21