giao an dien tu bai 43 ankin

Dùng cách nào
để giấm hoa quả
nhanh chín?

Đất đèn

C2H2


Bài 43

Hóa học 11 – Nâng cao


NỘI DUNG BÀI



1. Đồng đẳng
CH≡CH

Dãy đồng đẳng
của axetilen

CH≡C–CH3
CH≡C–CH2–CH3 
CH3–CH≡CH–CH3 

Cn H2n-2 (n≥2, n
nguyên)

Định nghĩa ankin
Hiđrocacbon
không no

Mạch hở

Có 1
liên kết ba


2. Đồng phân 

Đồng phân cấu tạo

mạch C 
(n >=5)
vị trí liên kết ba 
(n>= 4)
khác chức (n>= 3) 
ankađien

Ankin không có đồng 
phân hình học 


Một ankin có 8 H, viết CTCT các đồng phân ankin
CTC ankin CnH2n-2 (n≥2)
2n-2=8 → n=5
CTPT: C5H8
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
CH ≡ C – CH – CH3
│
CH3


3. DANH
PHÁP

Số chỉ vị trí nhánh - tên
Tên quốc tế
nhánh + tên mạch
chính – số chỉ vị trí – in
Tên thường

Tên gốc ankyl axetilen

Quy tắc : B1. Chọn mạch chính: là mạch chứa nối ba , dài
nhất và có nhiều mạch nhánh nhất, sao cho tổng số chỉ vị trí
nối ba và nhánh là nhỏ nhất.
B2. Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần
nối ba hơn.
B3 gọi tên Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính
– số chỉ vị trí – in


Gọi tên các chất sau theo tên quốc tế và tên thông thường
tên IUPAC
tên thường
1. CH ≡ C – CH2– CH3

2. CH3 – C ≡ C –CH3

but-1-in

Etyl axetilen

but-2-in

Đimetyl axetilen

3. CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 pent-1-in

3. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
4. CH ≡ C – CH – CH3
│
CH3

Propyl axetilen

pent- 2- in Etyl metyl axetilen

3-metyl-but-1-in

Iso propyl axetilen


II. Tính chất
1.Tính chất vật lí
CÔNG THỨC
CTPT

CẤU TẠO

TÊN GỌI
Tên
thường

Tên
quốc tế

ts,
0
C

tnc,
0
C

D,
g/cm3

-75

-82

0,62

C2H2

CH≡CH

axetilen

Etin

C3H4

CH≡C–CH3

metylaxetilen

Propin

CH≡CCH2CH3

etylaxetilen

But-1-in

8

-130 0,67

đimetylaxetilen But-2-in

27

-28 0,691

Pent-1-in 40

-106 0,695

Pent-2-in 55

-101 0,714

C4H6

CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3

C5H8

CH3CH≡CHCH2CH3

CH≡CCH(CH3)2

n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen

3-metyl
but-1-in

-23 -104 0,68

28

-

0,67


 Các

ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều
tăng khối lượng phân tử, tonc  biến đổi không 
đều.
 Khối lượng riêng tăng dần.
 Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
tan trong một số dung môi hữu cơ.


Cấu trúc phân tử
y

π

σ

σ

σ
C sp

π
x

y’

x’

Phân tử C2H2

z



CấU TRÚC PHÂN Tử
  C mang nối 3 trong phân tử ankin ở 

trạng thái lai hóa sp
 Liên kết ba gồm 1 liên kết σ bền và 2 
liên kết π không bền
      Gđ1 : đứt 1 lk π  → lk đôi C = C
      Gđ2 : đứt 1 lk π  → lk đơn C – C


2. TÍNH
CHẤT
HÓA HỌC

Phản ứng cộng
Giống
ANKEN

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại

Khác
ANKEN


Cộng hiđro
Ví dụ:

CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2

TQ

CnH2n-2 + H2

ANKIN
CnH2n-2 + 2H2

Ni, t0

CH3−CH3

Pd/PbCO3
Pd/PbCO3
Ni .t0c

CH2=CH2

CnH2n
CnH2n+2

ANKEN
ANKAN


Cộng brom
Thí nghiệm

Axetilen tác dụng với nước brom
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom

Hiện tượng

Phản ứng

HC≡CH
etin

Br2
-20 C
0

BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen

Br2

Br2CH-CHBr2
1,1,2,2tetrabrometan


Cộng HX (X: Cl,Br, OH….)
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết
C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn
(cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít
H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl

CH≡CH + HCl

HgCl2
150-200 C

CH2=CH−Cl + HCl

0

CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)


Cộng H2O
HgSO4, H2SO4

CH≡CH + H– OH
etin

800C

[CH2=CH−OH]
không bền
CH3−CH=O

anđehit axetic
Các đồng đẳng của axetilen tham gia phản ứng cộng H2O
sinh ra xeton
Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng
đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
như anken.


2CH≡CH

23 CH≡CH

xt, t0

xt, t0

CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen

C
H=CH−C≡CH

CH
6 26

3CH≡CH

xt, t0

C6H6
benzen


Cháy hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2

H2O
C2H2

CaC2

t0 nCO2 + (n-1)H2O

Axetilen cháy trong
không khí cho ngọn
lửa sáng chói


Oxi hóa không hoàn toàn
Thí
nghiệm
Hiện

tượng
Phản
ứng

Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
3CH≡CH + 8KMnO4

3(COOK)2 + 2KOH
+ 8MnO2 + 2 H2O


KL
H −C≡C−R
linh động
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong
amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám


Ứng dụng
CH2=CH−Cl
(vinylclorua)

Etin
C2H2

Nồng
độ(KK)
≥2,5% gây
nổ

CH2=CH - OCOCH3
(vinylaxetat)
CH2=CH2
(etilen)
CH3CHO
(anđehit axetic)

Poly vinylclorua
(PVC)
Poly vinylaxetat
(PVA)
Poly etilen
(PE)
CH3COOH
(axit axetic)

Dùng trong đèn xì axetilen – oxi
để hàn cắt kim loại


ĐIỀU CHẾ
Điều chế trong phòng thí nghiệm
Vôi sống
Than đá
CaO + 3C

“Đất
đèn”
Lò điện
- CO

CaC2

Axetilen
H2O

Điều chế trong công nghiệp

2CH4

15000 C

C2H2 + Ca(OH)2
Giúp hoa quả
nhanh chín

CH≡CH + 3H2