DPQH HC NO 10 34

Nhóm :
Hoàng Kim Huy
Huỳnh Thị Kim Mỹ

Giáo viên hướng dẫn :
Đặng Thị Thanh Nhàn

Lê Thảo Hạnh
Phạm Thị Thu Thảo
Ngô Minh Lam

Học phần :

Danh pháp hữu cơ


Đồng phân quang học


Đồng phân quang học

1. Khái niệm :
Đồng phân quang học là những đồng phân có khả năng làm lệch mặt phẳng ánh sáng phân cực( ánh sáng chỉ dao động trên một
mặt phẳng nhất định) một góc sang phải(+α) hoặc một góc sang trái(-α).

2. Điều kiện :
Phân tử hợp chất hữu cơ phải có yếu tố không trùng vật ảnh, mà phổ biến hơn cả là trường hợp phân tử có chứa nguyên tử
cacbon bất đối. Đó là nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.


Đồng phân quang học

3. Danh pháp D/L
Hệ thống danh pháp D/L nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RC*H(Y)-R’ với Y là dị tố. Để xác định cấu hình tương đối của một chất, ta so sánh với glixeranđehit, những chất có cấu hình
giống như d-glixeranđehit đều được kí hiệu bằng các chữ D, những chất có cấu hình giống như L-glixeranđehit được ký hiệu bởi
chữ L .

L(-)-glixeranđehit

D(+)-glixeranđehit

CHO
HO

H
CH2OH

H

CHO

CHO

C

C

OH

CH2OH

HO

H
CH2OH

CHO
H

OH
CH2OH


Đồng phân quang học

3. Danh pháp D/L

COOH
H

Axit D-lactic

CH3

OH
Axit L-lactic HO

COOH
D-alanin

CH3

H

COOH
H

NH2

L-alanin

CH3

COOH
H2N

H
CH3


Đồng phân quang học

3. Danh pháp D/L
Đối với hợp chất có nhiều C* , chẳng hạn dãy monosaccarit, người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công thức Fisher
của nhóm OH ở được đánh số lớn nhất để sắp xếp hợp chất vào dãy D hay dãy L

Dãy D

H

CHO

CHO

[CHOH]
Dãy Ln

[CHOH]n

OH
CH2OH

HO

H
CH2OH


Đồng phân quang học

4. Danh pháp R/S
Theo hệ thống danh pháp này, bốn nguyên
trình tự độ hơn cấp a > b > c > d như đã nêu ở

tử hoặc nhóm nguyên tử ở được
b sắp xếp theo
hệ thống danh pháp Z/E.

Bây giờ, nhìn phân tử theo hướng C*-d, nếu thấy
thứ tự a > b > c đi theo chiều kim đồng hồ ta nói rằng
phân tử có cấu hình R (từ La Tinh rectus có nghĩa là “phải”), trái lại nếu trình tự đó ngược với chiều kim đồng hồ, phân tử có

Ccấu
hình S

a

c

d


Đồng phân quang học

OHC

b
C

d

C

H

C

H

HO

a

HOH2C

c

(R)- glixeranđehit
CH2OH

b
C

d

HO

a
c

CHO

(S)- glixeranđehit


Đồng phân quang học

4. Danh pháp R/S
Chú ý rằng nếu nhìn vào công thức Fisher mà d ở cạnh nằm ngang thì tại đồng phân R trình tự a > b > c lại ngược với
chiều kim đồng hồ, còn tại đồng phân S thì theo chiều kim đồng hồ.Thí dụ:

R-glixeranđehit CHO

H

OH
CH2OH

CHO

S-glixeranđehit

HO

H
CH2OH


Đồng phân quang học

4. Danh pháp R/S
Hệ thống R/S có thể áp dụng thuận tiện cho những hợp chất có nhiều C*, khi ấy người ta ghi thêm “locant” cho R và S. Thí
dụ 2,3,4-trihiđroxibutanal có 4 đồng phân quang học:

CHO
2S,3R
HO

H

H

CHO

CHO
2R,3S

OH
CH2OH

H
HO

2R,3R

OH

H
CH2OH

2S,3S

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

CH2OH

CH2OH


Đồng phân quang học

4. Danh pháp R/S
Ví dụ : Tên đầy đủ của D-glucozơ

CHO
H
HO
H
H

CHO

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6

OH
H

OH
2R,3S,4R,5R

OH

CH2OH

H
HO

OH-pentahiđroxihexanal
H

H

OH

H

OH
CH2OH


Đồng phân quang học

5. Danh pháp erythro/threo
Đối với phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C* có thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn (theo từng
cặp R-R’, X-Y, H-H) thì được gọi là đôi đối quang erythro, đôi đối quang còn lại là threo:
R

R

R

R

H

X

X

H

X

H

H

X

H

Y

Y

H

H

Y

Y

H

R’

R’

Đôi đối quang erythro

R’

R’

Đôi đối quang threo

Trường hợp R=R’ và X=Y, ta chỉ có một dạng erythro gọi là đồng phân meso, cùng với đôi đối quang threo.


Đồng phân quang học

4. Danh pháp R/S
Ví dụ : Các đôi đối quang của 2,3,4-trihiđroxibutanal

CHO
HO

H

H
OH

Đôi đối quang threo

CH2OH

CHO

CHO
H
HO

CHO

OH

H

OH

HO

H

H

H

OH

HO

H

Đôi đối quang erythro

CH2OH

CH2OH

CH2OH


Bài tập :
Xác định cấu hình R/S của các chất sau đây :

COOH
HO

H
CH3

CH3

CHO
HO

H
CH2OH

HO
H
CH3

CHO

COOH

H

H

OH

OH

HO

CH3
C2H5

H
HO

COOH

OH

H

H

OH

H

OH
CH2OH

H2N
H

H
OH
CH2OH


Bài tập :
Xác định cấu hình R/S của các chất sau đây :

CHO

COOH
HO

CH3

HO

H

H
CH2OH

CH3

HO
H

CHO

COOH
H

H

H

OH

OH

HO

CH3

CH3

C2H5

HO

OH
H

S

2R,3R

2R,3S

2R,3S,4R,5R

2S,3R

H2N
H

H

OH

H

OH
CH2OH

S

COOH
H
OH
CH2OH


Danh pháp hidrocacbon no, mạch hở


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

1. Hidrocacbon no mạch hở, không nhánh:
Theo danh pháp IUPAC, bốn ankan đầu tiên có tên gọi là metan, etan, propan và butan. Các ankan không phân nhánh tiếp theo được
gọi tên bằng cách dùng phần nền lấy từ tiếng Hy Lạp để chỉ số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử (n) kết hợp với đuôi –an để chỉ
sự bão hòa của hợp chất no.
Tên của môôt số ankan (CnH2n+2) không phân nhánh

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Theo danh pháp thay thế, ankan mạch nhánh được cấu thành từ môôt mạch chính (hidrua nền) và các nhánh bên (nhóm thế).
Tên ankan = Tên các nhánh cùng với “locant” + Tên của hidrua nền.


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:

Xác định mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và “locant” nhỏ nhất.
Ví dụ:

CH3-CH
2-CH-CH-CH
2-CH
2-CH
3
CH
CH3-CH2-CH-CH-CH
3-CH
2-CH-CH-CH
2-CH2-CH3
2-CH
2-CH3
CH3 CH-CH-CHCH
3 3 CH-CH-CH3 CH3 CH-CH-CH3
CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:
- Đánh số: (bằng chữ số Ả Râôp): Các nguyên tử cacbon trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần mạch chính để cho “locant” nhỏ
nhất.

7

6

5

4

1

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
3

2

1

CH3 CH-CH-CH3
CH3 CH3

2

3

4

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
5

6

7

CH3 CH-CH-CH3
CH3 CH3


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:

Đánh số: Nếu mạch có nhiều nhánh mà cách đánh số khác nhau dẫn tới 2 bô ô “locant” khác nhau thì so sánh theo từng căôp và chọn
căôp nào nhỏ hơn trong lần găôp đầu tiên

Ví dụ :

1

Vị2trí locant 3: 2,5,6,8

4

CH
-CH-CH
2-CH
29 -CH-CH-CH2-CH-CH3
5 36
7
8
Vị trí locant : 2,4,5,8

9

8

7

4

5

4

3

2

1

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH
CH
CH3 2-CH-CHCH
3-CH-CH
2-CH
3 CH
3
3 2-CH-CH-CH2-CH-CH3
3 CH
CH3
CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:
-Xác định tên các nhánh: Sắp xếp theo trình tự chữ cái A, B, C và chọn tiền tố về đôô bôôi thích hợp nếu có 2 hoăôc nhiều hơn 2 nhánh
giống nhau.
+ Các nhánh đơn giản: sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu tiên không căn cứ vào chữ cái của tiền tố về đô ô bôôi cơ bản như đi-, tri-,vv
Ví dụ: Butyl  Etyl  Đimetyl  Propyl

metyl và propyl

7

6

5

4

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
3

2

1

CH3 CH-CH-CH3
CH3 CH3


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:
-Xác định tên các nhánh:
+ Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh): được sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu kể cả tiền tố cơ bản về đô ô bôôi.
Ví dụ: (1,2-đimetylpentyl)  Metyl  Etyl  (1-Metylbutyl)  (2-Metylbutyl)

isopropyl , metyl

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH-CH2-CH3
CH3

CH3


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:
-Xác định tên các nhánh:

Khi có măôt 2 nhánh phức tạp cần dùng thêm các tiền tố như bis, tris.
Ví dụ: bis (1-metyletyl); bis (phenyl).


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:
Các bước cụ thể:
- Thiết lập tên đầy đủ
“Locant cho nhánh “ + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh + Tên hiđrua nền

Viết ngay trước tên nhánh

Chỉ khi có >= 2 nhánh đồng
nhất

2,3,5-trimetyl-4-propylheptan
7

6

5

4

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
3

2

1

CH3 CH-CH-CH3
CH3 CH3

Dạng tiền tố, trình tự chữ cái

Tiền tố cơ bản + hậu tố -an


Danh pháp hidrocacbon no mạch hở

2. Hidrocacbon no mạch hở, có nhánh:

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH-CH -CH

2
3
6-isopropyl-2,4-đimetyloctan

CH3

CH3

CH(CH )

3 2
3-Etyl-4,4-bis(1-metyletyl)heptan

CH3Hoặc
-CH3-Etyl-4,4-điisopropylheptan
2-CH-C-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2 CH(CH3)2