DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETYLEN
(anken hay olefin)
Lê Thị Diệu Bình
Môc ®Ých yªu cÇu
Nắm vững công thức, tên gọi của các anken
Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Biết phương pháp điều chế CH2=CH2
NỘI DUNG
I.
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.
Cấu tạo anken
III.
Tính chất vật lý
IV.
Tính chất hóa học
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP
1. Đồng đẳng
C2H4, C3H6, C4H8,…CnH2n tạo thành dãy đồng đẳng của etilen ( gọi là dãy đồng
đẳng của etilen hay olefin)
Định nghĩa: Anken là các hidrocacbon mạch hở, có một nối đôi trong phân tử
CTTQ: CnH2n (n≥2)
2.Danh pháp
Xuất phát từ tên gọi của ankan tương ứng
A. danh pháp quốc êế
Đổi – an → -en
Ví dụ: C2H4 : Etilen hay Eten
C3H6 : Propilen hay propen
3.§ång ph©n
a.
Từ C4H8 trở lên có đồng phân
b.
Đồng phân mạch C
CH3- CH2- CH=CH
c.
đồng phân C so vị trí nối đôi
CH3
C
CH2
CH3
CH3- CH2- CH = CH2 (Buten-1)
CH3- CH2= CH- CH3 (Buten-2)
Chú ý: khi gọi tên phải chỉ rõ vị trí nối đôi ( đánh số nguyên tử C từ
phía gần nối đôi)
d. Đồng phân không gian:
Do thay đổi vị trí của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên
tử trong không gian
H
H
C
H3C
C
CH3
cis - Buten - 2
H
C
H3C
C
CH3
H
trans - Buten - 2
ĐIỀU KIỆN ĐỂ CÓ ĐỒNG PHÂN CIS- TRANS
1. Phân tử có nối đôi
2. Hai nhóm thế ở cùng một C có nối đôi
Hai nhóm thế ở cùng một C có nối đôi phải khác nhau
A
B
C
C
C
D
{
≠B
C ≠D
A
Lưu ý: cis là 2 nhóm thế nhỏ hơn cùng một phía nối đôi
trans : 2 nhóm thế nhỏ hơn ở hai phía khác nhau
C. Đồng phân xilcoankan ( đồng phân khác loại)
Các đồng phân có thể có của C3H6
CH2
CH
Propen
CH2
CH3
H2C
CH2
xiclopropan
Viết các đồng phân có thể có của C5H10
II.Cấu tạo anken
1. Cấu tạo anken
Nhận xét: các nguyên tử nằm trong cùng một mặt
phẳng.
Góc HCH=HCC=CCC=1200
phân tử các anken có một liên lết đôi ( gồm liên kết
xích ma bền vững và một liên két π kém bền)
Liên kết trong phân tử anken
H σ
O
σ
σ H
C O C
π σ
120
H
H
120
H
H
C
H
C
H
Sự tạo tành liên kết
trong anken
π
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
A.
Nhận xét chung: trong phân ử có một liên kết π kém bên nên khả năng phản
ứng cao.
B.
Các phản ứng của anken
1.
Các phản ứng cộng
a. cộng tác nhân đối xúng
b. cộng tác nhân bất đối xứng
2.
. Phản ứng trung hợp
3.
. Phản ứng oxi hóa
1. Phản ứng cộng
A. Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng
Cộng Halogen
CH2 = CH2 + Br-Br → CH2Br - CH2Br
(màu vàng)
1,2-dibrometan ( không màu)
Phản ứng này làm mất màu nước brom được dùng để nhận ra liên kết
bội
Cộng Hidro
CH2 = CH2 + H2
CH3 – CH3
Ni,t o
→
b. Cộng tác nhân bất đối xứng
Cộng HA ( HI, HBr, HCl, H-HSO4….
CH2 = CH2 + H-Cl CH3-CH2-Cl
Với đồng đẳng dễ phản ứng hơn
CH3 CH
CH3
CH
CH2
+H
Cl
CH3
SPC
Cl
2-Clopropan
CH3 CH2 CH2Cl SPP
1-Clopropan
QUY TĂC CỘNG MACOPNHICOP
Nội dung: trong phản ứng cộng HA nguyên tử H ( hay thành phần mang
điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều H hơn, còn nguyên
tử A(Cl2Br2OH tức phần mang điện tích âm) sẽ cộng vào nguyên tử C có
ít H hơn
Như vậy sản phẩm phản ứng theo quy tắc trên là sản phẩm chính
2. Phản ứng trùng hợp
t o , xt
→
nCH2 = CH2
P.E
(-CH2 - CH2 - )n
(polietilen)
*Điều kiện để có phản ứng trùng hợp
- Monome có liên kết kép
- Có nhiệt độ, xúc tác, áp suất thích hợp
Chú ý: Cách viết phương trình phản ứng trùng hợp. Các gốc anken có 2
gốc ankyl ở 2 C nối đôi rất khó trùng hợp
R2
n C
R1
R4
xt, t
o
R1 R4
C
C
R3
R2 R3
C
n
3. Phản ứng oxi hóa
a. Cháy trong không khí
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C2H4 + 3O2 →
2CO2 + 2H2O
TQ : CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
Lưu ý: khi anken cháy nCO2/nH2O = 1 và nươợc lại đều naày đúng cho cả hỗn hợp
anken
B. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím
3 H2C
CH2 2KMnO4
4H2O
3 H2C
CH2
OH
2KOH
OH
Phản ứng này dùng để nhận ra liên kết kép
Sản xuất axit axetic
2CH2 = CH2 +O2
PdCl2, CuCl2
2CH3 - CHO
2MnO2
4. Củng cố
Câu 1. Có bao nhiêu đồng phân anken C5H10
A. 12
B. 5
C. 9
D. 8
Câu 2. Để nhận biết 2 khí etan và etilen người ta dùng
A. Cl2 (AS)
B. Br2 (hơi)
D. H2
C. dd Br2