bài 43 ANKIN

CHÀO MỪNG
QÚY THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH


ANKAÑIEN

TECPEN

HIÑROCACBON
KHOÂNG NO
ANKEN

ANKIN


BÀI 43:

ĐỒNG ĐẲNG,

TÍNH CHẤT

ĐỒNG PHÂN,

VẬT LÍ ,

DANH PHÁP

CẤU TRÚC

TÍNH CHẤT ĐIỀU CHẾ

HÓA HỌC ỨNG DỤNG


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU
TRÚC
1.Đồng đẳng

CH CH CH3 C CH CH3 C C CH3
axetilen
-Nêu khái niệm ankin?
-Thiết lập dãy đồng đẳng axetilen? CTTQ?


CH

CH CH3

C

CH CH3 C

C

CH3

- Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, có
một liên kết ba trong phân tử.
Dãy đồng đẳng axetilen.
C2H2; C3H4; C4H6.C5H8,……… CnH2n-2 (n≥2)

2. Đồng phân, danh pháp
-Anken có những kiểu đồng phân cấu tạo
nào?
-Tương tự như anken, ankin có các kiểu đồng
phân nào?
-Akin có 2 loại đồng phân cấu tạo:
- + Đồng phân mạch C (n≥ 5)

+ Đồng phân vò trí nhóm chức (vò trí
liên kết ba) (n≥ 4)


Danh phaùp
CH3

C

C

CH

CH3

CH3

CH

C

CH

CH2

CH2

CH3

CH
CH3

CH3

CH

CH2
CH3

C

CH

CH3


3
C

2

C

1
CH3

4
CH

5
CH3

4-metylpent-2-in

CH3
1
CH

2
C

3
CH

4
CH2

5
CH3

3-etylpent-1-in

CH2
CH3
5
CH3

4
CH

3
CH

CH3

CH2

2
C

1
CH

CH3

Quy taéc goïi teân ankin

3-etyl-4-metylpent-1-in


1

CH3

3
C

2
C

4
CH

5
CH3

4-metylpent-2-in

CH3
1
CH

2
C

3
CH

4
CH2

5

CH3

3-etylpent-1-in

CH2
CH3
5
CH3

Quy tắc

4
CH
CH3

3
CH

2
C

1
CH

3-etyl-4-metylpent-1-in

CH2
CH3

Số chỉ vò trí nhánh - tên nhánh + tên mạch C chính

- số chỉ liên kết ba - in
- Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất, có chứa liên
kết 3.
- Đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba.


Chuự yự: Teõn thoõng thửụứng
CH

CH

axetilen

CH3

C

CH CH3

metylaxetilen

CHCCH2-CH3
etylaxetilen

Chuự yự:
CHCH

etin

CHCCH3 propin

C

C

CH3

ủimetylaxetilen


2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Ankin

Cấu tạo

Tos oC

Tonc oC

D g/cm3

Etin

CH ≡CH

-75

-82

0,62 (-80oC)

Propin

CH ≡C-CH3

-23

-104

0,68 (-27oC)

But-1-in

CH ≡ C-CH2-CH3

8

-130

0,67 (0oC)

But-2-in

CH3-C ≡ C-CH3

27

-28

0,691 (20oC)

Pent-1-in CH ≡ C-CH2- CH2-CH3

40

-106

0,695 (20oC)

Pent-2-in CH3-C ≡ C-CH2-CH3

55

-101

0,714 (20oC)

-ts , tnc thấp, d nhỏ , có giá trò lớn hơn các anken
có cùng cacbon
- Khi M tăng thì t , d tăng.


3. CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ.

c c
Liên kết σ

Lai hoùa sp

2 Liên kết π

Lai hoùa sp


II. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC
PHẢN ỨNG CỘNG

RC −
− CR’

PHẢN ỨNG OXI HÓA
R, R’: H PHẢN ỨNG THẾ
NGUYÊN TỬ H Ở LIÊN KẾT 3
BẰNG NGUYÊN TỬ KL


II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng

a. Cộng H2 (2 giai đoạn)
CH≡CH + H2

Ni, to

CH2=CH2 + H2

Ni, to

⇒ CH≡CH + 2H2

Ni, to

CH2=CH2
CH3−CH3
CH3−CH3

Chú ý: nếu dùng xt Pd với PbCO3 chỉ tạo
anken
Pd/PbCO3 to
CH2=CH2
CH≡CH + H2


II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng

b. Cộng brom (2 giai đoạn)
-20oC C2H5 C

C

C2H5-C≡C-C2H5 + Br2 →

Br

C2H5

Br

3,4-đibromhex-3-en

C2H5

C

C

Br

Br

C2H5

+

Br2

C2H5

Br

Br

C

C

Br

Br

C2H5

3,3,4,4-tetrabromhexan

Dự đoán hiện tượng?

Phản ứng làm mất màu dung dòch Br2


II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng

c. Cộng HCl
CH≡CH + HCl

HgCl2, 150-200oC

CH2=CHCl
Vinyl clorua

CH2=CHCl + HCl → CH3−CHCl2
1,1-đicloetan


II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng

d. Cộng H2O
CH≡CH + H−OH

HgSO4

CH≡C−CH3+ H−OH

80oC

[CH2=CH−OH] → CH3−CH=O

HgSO4
80oC

Khơng bền

anđêhitaxêtic

CH3−C=CH2 →CH3−C−CH3
‫׀׀‬
‫׀‬
O
OH

axêton
Khơng
bền
PHẢN ỨNG CỘNG HX, H O VÀO ANKIN TN
2

THEO QUY TẮC CỘNG MAC-CƠP-NHI-CƠP

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa
- Đime hóa

− C≡CH
2CH≡CH
CH=CH
−‫ ׀‬+ H
‫׀‬
- Trimehóa
C
CH
3CH≡CH
o
600
C
CH
HC
‫׀׀׀‬
CH
HC
CH

Xt, to

CH2=CH−C≡CH
Vinyl axetilen
Benzen

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng thế bởi kim loại
AgNO3 +3NH3 + H2O
CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH

CH≡C-R + + [Ag(NH3)2]OH

[Ag(NH3)2]OH +NH4NO3

AgC≡CAg ↓+ 2H2O+ 2NH3
Bạc axetilua ↓vàng nhạt
AgC≡C-R ↓

+ H2O+ 2NH3

ANK-1-IN

R-C≡C-R, + + [Ag(NH3)2]OH

PHẢN ỨNG DÙNG ĐỂ NHẬN BIẾT ANK-1-IN
(CĨ LIÊN KẾT BA Ở ĐẦU MẠCH)

19


II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy

CnH2n-2

 3n-1 
+
÷O2
 2 

to n CO + (n-1)H O
2
2

o
5
t
C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O
2

nCO 2
>1
nH 2 O

* Chú ý:

Giống như anken, ankin làm mất màu thuốc tím. Khi đó
ankin bò oxi hóa thành sản phẩm phức tạp, còn KMnO4
thì bò khử thành MnO2 (kết tủa màu đen)


III. ÖÙNG DUÏNG
Đèn xì

PVC
C2H2

Giaám

PVA

CH3COOH

Tổng hợp cao su


Đất đèn

C2 H 2
…làm quả
mau chín.


Kích thích sự ra
hoa, kết quả…

C2H2


IV. ÑIEÀU CHEÁ
1. Từ CaC2
CaCO3

1000oC

CaO + 3C

CaO + CO2↑

2000oC

CaC2 + CO↑

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
2. Từ Mêtan
2CH4

1500oC

C2H2 + 3H2


Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ankin
ứng với có công thức phân tử là C4H6
A. 2

B. 3

C. 4

D. 5