Nghiên cứu phân lập các hợp chất saponin từ cây râu hùm (tacca hantrieri)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
............

NGUYỄN THỊ TRANG

NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT
SAPONIN TỪ CÂY RÂU HÙM
(TACCA CHANTRIERI)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ

HÀ NỘI, 2016


TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
............

NGUYỄN THỊ TRANG

NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT
SAPONIN TỪ CÂY RÂU HÙM
(TACCA CHANTRIERI)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ

Người hướng dẫn khoa học
TS. PHẠM HẢI YẾN

HÀ NỘI, 2016


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Nghiên cứu cấu
trúc, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Để hoàn thành khóa luận này, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến cô
giáo TS. Phạm Hải Yến, đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực
hiện khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các anh, chị trong phòng Nghiên
cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt
Nam đã tận tình truyền đạt kiến thức và kĩ năng cần thiết trong suốt thời gian
em thực tập.
Em xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển đã cho phép
và tạo điều kiện thuận lợi để em thực tập tại Viện.
Bằng tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn
thầy giáo PGS. TS. Nguyễn Văn Bằng và các thầy cô giáo trong khoa Hóa
học-Trường ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện giúp đỡ, dạy bảo em trong quá
trình học tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên giúp đỡ em
trong quá trình học tập và làm khóa luận.
Sau cùng em xin kính chúc quý thầy cô trong khoa Hóa học - Trường
ĐHSP Hà Nội 2, đồng kính chúc quý thầy cô và các anh chị trong phòng Nghiên
cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt
Nam thật dồi dào sức khỏe, thành công trong công việc.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, tháng 05 năm 2016

Sinh viên

Nguyễn Thị Trang

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CAM ĐOAN

Em xin cam đoan: số liệu và kết quả nghiên cứu trong đề tài này là trung
thực; mọi sự giúp đỡ cho việc thực hiện đề tài nghiên cứu này đã được cảm ơn;
các thông tin trích dẫn trong đề tài này đã được ghi rõ nguồn gốc.

Hà Nội, tháng 05 năm 2016
Sinh viên

Nguyễn Thị Trang

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................. 3
1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Râu hùm ..........................................3
1.1.1. Thực vật học .............................................................................................3
1.1.2. Đặc điểm mô tả ........................................................................................3
1.1.3. Phân bố và sinh thái................................................................................4
1.1.4. Bộ phận dùng, tính vị, công năng và công dụng .................................4
1.1.5. Thành phần hóa học ................................................................................5
1.1.6. Hoạt tính sinh học .................................................................................19
1.2. Lớp chất saponin, thành phần hóa học có trong cây Râu hùm ...............20
1.2.1. Giới thiệu chung [2-5] ..........................................................................20
1.2.2. Các nhóm saponin [2-5] .......................................................................20
1.2.3. Hoạt tính sinh học và ứng dụng của saponin.....................................26
CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............. 28
2.1. Mẫu thực vật .................................................................................................28
2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất ..........................................................28
2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) .........................................................................28
2.2.2. Sắc ký cột (CC) ......................................................................................28
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất ......................28
2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp) ...........................................................................28
2.3.2. Phổ khối lượng (ESI-MS) .....................................................................28
2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ...................................................29
2.4. Dụng cụ và thiết bị .......................................................................................29
2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách chiết ..............................................................29
2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc .................................................29

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

2.5. Hoá chất ........................................................................................................29
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM ...................................................................... 30
3.1. Phân lập các hợp chất ..................................................................................30
3.2. Hằng số vật lí và dữ kiện phổ các hợp chất ..............................................32
3.2.1. Hợp chất 1 ..............................................................................................32
3.2.2. Hợp chất 2 ..............................................................................................32
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ.....................................................................................33
4.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1 ......................................................................33
4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2 ......................................................................39
KẾT LUẬN ..................................................................................................... 45
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 46

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
[]D

Độ quay cực
Specific Optical Rotation

13

C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

2D-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR Spectroscopy

CC

Sắc ký cột
Column Chromatography

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

EI-MS

Phổ khối lượng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectroscopy

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Connectivity

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Coherence

Mp

Điểm nóng chảy
Melting point

TLC

Sắc ký lớp mỏng
Thin Layer Chromatography

Me

Nhóm metyl

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1: Cây Râu hùm ............................................................................. 4
Hình 1.2: Cấu trúc các hợp chất taccalonolide ......................................... 7
Hình 1.3: Cấu trúc các hợp chất withanolide ............................................ 8
Hình 1.4: Cấu trúc các hợp chất cholestan glycoside ............................. 11
Hình 1.5: Cấu trúc các hợp chất spirostanol ........................................... 12
Hình 1.6: Cấu trúc các hợp chất furostanol............................................. 14
Hình 1.7: Cấu trúc các hợp chất pregnane glycoside.............................. 15
Hình 1.8: Cấu trúc các hợp chất diarylheptanoid.................................... 17
Hình 1.9: Cấu trúc các hợp chất khác được phân lập từ loài T.
chantrieri ................................................................................. 17
Hình 1.10: Cấu trúc của saponin ............................................................. 20
Hình 1.11: Khung cấu trúc nhóm Olean và β-amyrin............................. 21
Hình 1.12: Khung cấu trúc nhóm Ursan và α-amyrin............................. 21
Hình 1.13: Khung cấu trúc nhóm Lupan................................................. 22
Hình 1.14: Khung cấu trúc nhóm Hopan ................................................ 22
Hình 1.15: Hai genin protopanaxadiol và protopanaxatriol khung
Dammaran................................................................................ 23
Hình 1.16: Holothurin A khung Lanostan .............................................. 23
Hình 1.17: Momorcharaside B khung Cucurbitan .................................. 24

Hình 1.18: Ba chất sapogenin ................................................................. 24
Hình 1.19: Thủy phân Sarsaparillosid..................................................... 25
Hình 1.20: Thủy phân Avenacosid A...................................................... 26
Hình 1.21: Solanin .................................................................................. 26
Hình 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn cây Râu hùm ....................................... 30
Hình 3.2: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cặn EtOAc ............................ 31

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 4.1: Cấu trúc hóa học của hợp chất 1 ............................................. 33
Hình 4.2: Phổ 1H–NMR của hợp chất 1 .................................................. 33
Hình 4.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 ................................................. 34
Hình 4.4: Phổ DEPT-NMR của hợp chất 1............................................. 35
Hình 4.5: Phổ HSQC của hợp chất 1 ...................................................... 36
Hình 4.6: Phổ HMBC của hợp chất 1 ..................................................... 36
Hình 4.7: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 1 ........................... 38
Hình 4.8: Phổ ESI-MS của hợp chất 1 .................................................... 38
Hình 4.9: Cấu trúc hóa học của hợp chất 2 ............................................. 39
Hình 4.10: Phổ 1H-NMR của hợp chất 2 ................................................ 39
Hình 4.11: Phổ 13C-NMR của hợp chất 2 ............................................... 40
Hình 4.12: Phổ DEPT-NMR của hợp chất 2 .......................................... 41
Hình 4.13: Phổ HSQC của hợp chất 2 .................................................... 42
Hình 4.14: Phổ HMBC của hợp chất 2 ................................................... 42

Hình 4.15: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 2 ......................... 44
Hình 4.16: Phổ ESI-MS của hợp chất 2 .................................................. 44

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Các hợp chất taccalonolide ............................................................... 5
Bảng 1.2. Các hợp chất withanolide ................................................................. 7
Bảng 1.3. Các hợp chất cholestan glycoside ..................................................... 9
Bảng 1.4. Các hợp chất spirostanol ................................................................. 11
Bảng 1.5. Các hợp chất furostanol glycoside.................................................. 12
Bảng 1.6. Các hợp chất pregnane glycoside ................................................... 15
Bảng 1.7. Các hợp chất diarylheptanoid ......................................................... 16
Bảng 1.8. Các hợp chất khác từ T. chantrieri.................................................. 17
Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR của chất 1 và chất tham khảo ............................ 37
Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR của chất 2 và chất tham khảo ............................ 43

Nguyễn Thị Trang

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay cùng với sự phát triển của khoa học, nhiều loại bệnh đã được
phát hiện và được nghiên cứu các phương thuốc điều trị. Để đáp ứng nhu cầu
chăm sóc sức khoẻ của người bệnh, các nhà dược liệu đã nghiên cứu, tổng hợp,
bán tổng hợp được nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp. Tuy nhiên,
sau một thời gian sử dụng thì một số loại thuốc tổng hợp lại có tác dụng phụ
không mong muốn. Chính vì vậy, con người có xu hướng sử dụng trở lại các
loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên. Từ các loài cây dược liệu, các nhà khoa
học đã xác định thành phần hoá học cũng như dược tính của các chất trong cây
với mong muốn tìm ra các phương thuốc mới an toàn cho sức khoẻ người tiêu
dùng. Mặt khác, nước ta là một nước nhiệt đới gió mùa, có khí hậu nóng và ẩm
nên nguồn thực vật tự nhiên rất phong phú và đa dạng. Vì những lý do này mà
việc nghiên cứu thành phần hóa học của các loài cây dược liệu ngày càng được
đẩy mạnh.
Trong thế giới thực vật, nhiều loài cây cỏ được sử dụng như những dược
liệu quý. Trong số đó có cây Râu hùm (tên khoa học là Tacca chantrieri). Theo
kinh nghiệm dân gian, Râu hùm thường được dùng chữa viêm loét dạ dày, hành
tá tràng, viêm gan, huyết áp cao, bỏng lửa, lở ngứa, giải độc ngộ độc thực phẩm,
có tác dụng thanh nhiệt giải độc, tiêu viêm chỉ thống lương huyết, tán ứ,... Đặc
biệt trong thành phần hóa học của một vài loài thuộc chi Tacca có chứa các hợp
chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào, kháng nấm, kháng khuẩn, kháng u, chống
tụ tiêu cầu,...[8-17]. Trong đó, đáng chú ý nhất là hoạt tính gây độc tế bào. Vậy
nên đây là cây thuốc quý, cần được nghiên cứu để giải thích tác dụng chữa bệnh
của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm phương thuốc điều trị bệnh.
Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tôi chọn đề tài cho khóa luận tốt nghiệp là:

Nguyễn Thị Trang

1

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

‘‘Nghiên cứu phân lập các hợp chất saponin từ cây Râu hùm (Tacca
chantrieri)’’
Với mục đích nghiên cứu thành phần saponin từ cây Râu hùm và xác định
cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những
nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới cũng như giải
thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là
yếu tố quan trọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền y học.
Nhiệm vụ chính của đề tài là:
1. Thu mẫu cây Râu hùm (Tacca chantrieri), xử lý mẫu và tạo dịch chiết.
2. Phân lập một số hợp chất saponin từ cây Râu hùm (Tacca chantrieri).
3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được.

Nguyễn Thị Trang

2

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Râu hùm
1.1.1. Thực vật học
Tên khoa học

: Tacca chantrieri André

Tên thường gọi

: Râu hùm

Giới

: Plantae

Ngành

: Magnoliophyta

Lớp

: Liliopsida

Bộ

: Liliales

Họ

: Taccaceae

Chi

: Tacca

1.1.2. Đặc điểm mô tả
Cây Râu hùm hay còn được gọi với nhiều tên gọi khác nhau như: phá lủa,
hoa mèo đen, co nốt khao (Tày), nưa, hoa quỷ dữ, cẩm địa la, pinh đỏ (K`dong),
cu dòm (Ba Na), Tza dụ (Mông), bèo nìm sam (Dao),… có tên khoa học là
Tacca chantrieri, thuộc họ râu hùm (Taccaceae). Là cây thảo sống lâu năm,
cao 50-80cm. Thân bò dài, có nhiều đốt. Lá mọc thẳng từ thân rễ, có phiến hình
trái xoan nhọn, dài 25-60cm, rộng 7-20cm, màu lục bóng, mép nguyên lượn
sóng, cuống lá dài 10-30cm. Hoa màu tím đen mọc tụ họp thành tán trên một
cán thẳng hay cong dài 10-15cm; bao chung của tán có 4 lá bắc màu tím nâu,
các lá bắc ngoài hình trái xoan, nhọn mũi, các lá bắc trong hình trái xoan, thuôn
nhọn ở gốc, các sợi bất thụ dài tới 25cm. Hoa có cuống đài, 6 nhị, bầu dưới có
lối đính noãn bên. Quả không tự mở, hạt có 3 cạnh, màu đỏ tím [1].

Nguyễn Thị Trang

3

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 1.1: Cây Râu hùm
1.1.3. Phân bố và sinh thái
Phân bố: Lào Cai, Yên Bái, Lạng Sơn, Bắc Giang, Vĩnh Phúc, Hà Nội (Ba
Vì), Hòa Bình, Ninh Bình, Nghệ An, Quảng Trị, Quảng Nam, Khánh Hòa, Kon
Tum, Gia Lai, Lâm Đồng, Đắk lắk, Đồng Nai [1].
Còn có ở Ấn Độ, Mianma, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaixia.
Sinh thái: Mọc hoang ven suối, dưới tán rừng ẩm núi đất và núi đá vôi.
Nhân giống bằng hạt hoặc bằng thân rễ. Ra hoa tháng 7-8, có quả tháng 9-10.
1.1.4. Bộ phận dùng, tính vị, công năng và công dụng
Bộ phận dùng: Thân rễ – Rhizoma Taccae chantrieri. Thân rễ có thể thu
hái quanh năm, rửa sạch, thái lát phơi hay sấy khô.
Tính vị, công năng: Thân rễ cây Râu hùm có vị cay, đắng, tính mát, có tác
dụng thanh nhiệt, tiêu viêm chỉ thống, lương huyết, tán ứ. Toàn cây có độc.
Công dụng: Râu hùm thường được dùng để giúp giải nhiệt cho cơ thể,
giúp tiêu viêm, giải độc,… Dùng uống trong: 10-12 g rễ khô sắc lấy nước uống;
dùng ngoài: Râu hùm 50 g, giã nhỏ, ngâm rượu xoa bóp ngoài. Ở Trung Quốc,
cây được dùng uống trị lao lực, viêm loét dạ dày và hành tá tràng, viêm gan,
huyết áp cao, đau dạ dày, bỏng lửa, lở ngứa.

Nguyễn Thị Trang

4

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

1.1.5. Thành phần hóa học
Các nghiên cứu cho thấy, thành phần hóa học của loài Tacca chantrieri
tương đối phong phú, bao gồm các nhóm chất chính như: taccalonolide,
withanolide, cholestan, spirostanol, furostanol, pregnane, diarylheptanoid,….
1.1.5.1. Các hợp chất taccalonolide
Nghiên cứu về thành phần hóa học của loài T. chantrieri đã phân lập được
12 hợp chất (1-12) (xem Bảng 1.1, Hình 1.2).
Bảng 1.1. Các hợp chất taccalonolide
KH

Tên chất

Bộ phận

TLTK

1

Taccalonolide N

Thân rễ

[7]

2

Taccalonolide R

Thân rễ

[6], [19]

3

Taccalonolide S

Thân rễ

[19]

4

Taccalonolide T

Thân rễ

[19]

5

Taccalonolide U

Thân rễ

[19]

6

Taccalonolide V

Thân rễ

[19]

7

Taccalonolide AT

Cả cây

[6]

8

Taccalonolide AU

Cả cây

[6]

9

Taccalonolide AV

Cả cây

[6]

10

Taccalonolide AW

Cả cây

[6]

11

Taccalonolide AX

Cả cây

[6]

12

Taccalonolide AY

Cả cây

[6]

Nguyễn Thị Trang

5

Lớp K38C – Hóa Học

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Nguyễn Thị Trang

Khóa luận tốt nghiệp

6

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

L Hình 1.2: Cấu trúc các hợp chất taccalonolide
1.1.5.2. Các hợp chất withanolide
Từ loài T. chantrieri đã phân lập được 6 hợp chất withanolide (13-18)
(xem Bảng 1.2, Hình 1.3).
Bảng 1.2. Các hợp chất withanolide
KH

Tên chất

Bộ phận

TLTK

13

Chantriolide D

Thân rễ

[6]

14

Chantriolide E

Thân rễ

[6]

15

Chantriolide A

Thân rễ

[20]

16

Chantriolide B

Thân rễ

[20]

17

Chantriolide C

Thân rễ

[9]

(22R',24R',25S)-3β-[(O-β-D-

Thân rễ

[10]

glucopyranosyl-(14)-O-β-D-

18

glucopyranosyl-(12)-O-[β-Dglucopyranosyl-(16)-β-Dglucopyranosyl)oxy]-22-hydroxyergost-5en-26-oic acid -lactone

Nguyễn Thị Trang

7

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 1.3: Cấu trúc các hợp chất withanolide

Nguyễn Thị Trang

8

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

1.1.5.3. Các hợp chất cholestan glycoside
Các hợp chất cholestan glycoside chỉ được phân lập từ duy nhất loài T.
chantrieri. Theo các tài liệu đã công bố có 11 hợp chất cholestan glycoside
được phân lập từ loài này (19-29) (xem Bảng 1.3, Hình 1.4).
Bảng 1.3. Các hợp chất cholestan glycoside
KH

Tên chất

Thân rễ

[11]

19

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-βD-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl β-Dglucopyranoside

Thân rễ

[11]

20

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-βD-glucopyranosyl-(1→2)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]β-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl β-Dglucopyranoside

Thân rễ

[11]

21

(24R,25S)-3β-hydroxyergost-5-en-26-yl O-β-Dglucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[11]

22

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-βD-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl
β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[11]

23

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[Oβ-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl
β-D-glucopyranside

Nguyễn Thị Trang

Bộ phận TLTK

9

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Thân rễ

[11]

24

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[Oβ-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl
β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[11]

25

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-βD-glucopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl β-Dglucopyranoside

Thân rễ

[10]

26

(24R,25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(14)-O-βD-glucopyranosyl-(12)-O-[β-D-glucopyranosyl(16)]- β-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3β-yl
O-β-D-glucopyranosyl-(14)-O-β-Dglucopyranosyl-(12)]-β-D-glucopyranoside (3)

27

Taccasteroside A

Thân rễ

[18]

28

Taccasteroside B

Thân rễ

[18]

29

Taccasteroside C

Thân rễ

[18]

Nguyễn Thị Trang

10

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 1.4: Cấu trúc các hợp chất cholestan glycoside
1.1.5.4. Các hợp chất spirostanol
Từ loài T. chantrieri 5 hợp chất spirostanol (30-34) đã được phân lập và
xác định cấu trúc (xem Bảng 1.4, Hình 1.5).
Bảng 1.4. Các hợp chất spirostanol
KH

Tên chất

30

Chantrieroside A

31

(25S)-spirost-5-en-3β-yl O--L-rhamnopyranosyl
-(12)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(14)--Lrhamnopyranosyl-(13)]-β-D-glucopyranoside

32

(24S,25R)-24-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O--Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(14)--lrhamnopyranosyl(13)]-β-D-glucopyranoside

33

(25S)-spirost-5-en-3β-yl O- β -D-glucopyranosyl(14)-O--L-rhamnopyranosyl-(13)-β-Dglucopyranoside

34

(24S,25R)-24-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O--Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[--Lrhamnopyranosyl-(13)]-β-D-glucopyranoside

Nguyễn Thị Trang

11

Bộ phận

TLTK

Thân rễ

[9]

Thân rễ

[13]

Thân rễ

[13]

Thân rễ

[13]

Thân rễ

[13]

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 1.5: Cấu trúc các hợp chất spirostanol
1.1.5.5. Các hợp chất furostanol glycoside
Đã có 8 hợp chất furostanol glycoside được phân lập từ loài T. chantrieri
(35-42) (xem Bảng 1.5, Hình 1.6).
Bảng 1.5. Các hợp chất furostanol glycoside

KH

Tên chất

Bộ phận TLTK
Thân rễ

[10]

35

(20S,22Z,25)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-20hydroxyfurosta-5,22-dien-3β-yl O-β-Dglucopyranosyl-(14)--L-rhamnopyranosyl(13)-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)]-β-Dglucopyranoside

Thân rễ

[10]

36

(20S,22Z,2)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-20hydroxyfurosta-5,22-dien-3β-yl O--Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[-Lrhamnopyranosyl-(13)]- β-D-glucopyranoside

Nguyễn Thị Trang

12

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Thân rễ

[12]

37

(25S)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22βmethoxyfurost-5-en-3β-yl O-α-Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(14)-α-L-rhamnopyranosyl(13)]-β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[12]

38

(25S)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22βmethoxyfurost-5-en-3β-yl O-α-Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(14)-α-L-rhamnopyranosyl(13)]-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[12]

39

(25S)-26-[(O-β-D-glucopyranosyl-(16)-β-Dglucopyranosyl)oxy]-22β-methoxyfurost-5-en-3βyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-[O-α-Dglucopyranosyl-(14)- α-L-rhamnopyranosyl(13)]-β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[12]

40

(25S)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]furosta5,20(22)-dien-3β-yl O- α-L-rhamnopyranosyl(12)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(14)- α-Lrhamnopyranosyl-(13)]-β-D-glucopyranoside

Thân rễ

[12]

41

(25S)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22βmethoxyfurosta-5,20(22)-dien-3β-yl O-α-Lrhamnopyranosyl-(12)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(14)-α-L-rhamnopyranosyl(13)]-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside.

Thân rễ

[21]

42

(25S)-26-[(β-D- glucopyranosyl)oxy]furosta5,20(22)-dien-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl(12)-O-[α-L-rharnnopyranosyl-(13)]-β-Dglucopyranoside.

Nguyễn Thị Trang

13

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hình 1.6: Cấu trúc các hợp chất furostanol

Nguyễn Thị Trang

14

Lớp K38C – Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

1.1.5.6. Các hợp chất pregnane glycoside
Có 3 hợp chất pregnane glycoside được phân lập từ loài T. chantrieri (4345) (xem Bảng 1.6, Hình 1.7).
Bảng 1.6. Các hợp chất pregnane glycoside
Tên chất

KH

43

44

45

Bộ phận TLTK

16β-[[(4S)-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methyl-Loxopentyl]oxy]-3β-[(O-α-L-rhamnopyranosyl-(12)O-[O-β-D-glucopyranosyl-(14)-α-Lrhamnopyranosyl-(13)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]pregn-5-en-20-one

3β-[(O-α-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-[O-β-Dglucopyranosyl-(14)-α-L-rhamnopyranosyl(13)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]pregna-5,16-dien20-one
16β-[[(4S)-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methyl-Loxopentyl]oxy]-3β-[(O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]pregn-5-en-20-one

Thân rễ

[12]

Thân rễ

[12]

Thân rễ

[21]

Hình 1.7: Cấu trúc các hợp chất pregnane glycoside

Nguyễn Thị Trang

15

Lớp K38C – Hóa Học