Khoá luận tốt nghiệp nghiên cứu phân lập các hợp chất saponin từ cây râu hùm (tacca hantrieri)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.11 MB, 57 trang )
TRƯỜNG ĐAI
• HOC
• s ư PHAM
• HÀ NÔI
• 2
KHOA HÓA HỌC
..... «aCQlca.....
NGUYỄN THỊ TRANG
NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT
SAPONIN TỪ CÂY RÂU HÙM
(TACCA CHANTRIERI)
KHÓA LUÂN
TÓT NGHIÊP
•
• ĐAI
• HOC
•
Chuyên ngành: H óa H ữu Cơ
HÀ NỘI, 2016
TRƯỜNG ĐAI
• HOC
• s ư PHAM
• HÀ NÔI
• 2
KHOA HÓA HỌC
..... »oCQoa.....
NGUYỄN THỊ TRANG
NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT
SAPONIN TỪ CÂY RÂU HÙM
(TACCA CHANTRIERI)
KHÓA LUÂN
TỐT NGHIÊP
•
• ĐAI
• HOC
•
Chuyên ngành: H óa Hữu Cơ
Ngưòi hướng dẫn khoa học
TS. PHẠM HẢI YẾN
HÀ NỘI, 2016
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
LỜ I CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Nghiên cứu cẩu
trúc, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Đe hoàn thành khóa luận này, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sẳc đến cô
giáo TS. Phạm Hải Yến, đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực
hiện khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các anh, chị trong phòng Nghiên
cứu cẩu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt
Nam đã tận tình truyền đạt kiến thức và kĩ năng cần thiết trong suốt thời gian
em thực tập.
Em xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển đã cho phép
và tạo điều kiện thuận lợi để em thực tập tại Viện.
Bằng tẩm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn
thầy giáo PGS. TS. Nguyễn Văn Bằng và các thầy cô giáo trong khoa Hóa
học-Trường ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện giúp đỡ, dạy bảo em trong quá
trình học tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên giúp đỡ em
trong quá trình học tập và làm khóa luận.
Sau cùng em xin kính chúc quý thầy cô trong khoa Hóa học - Trường
ĐHSP Hà Nội 2, đồng kính chúc quý thầy cô và các anh chị trong phòng Nghiên
cứu cẩu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt
Nam thật dồi dào sức khỏe, thành công trong công việc.
Em xin chân thành cảm ơnỉ
Hà Nội, tháng 05 năm 2016
Sinh viên
Nguyễn Thị Trang
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
LỜ I CAM ĐOAN
Em xỉn cam đoan: sổ liệu và kết quả nghiên cứu trong đề tài này là trung
thực; mọi sự giúp đỡ cho việc thực hiện đề tài nghiên cứu này đã được cảm om;
các thông tin trích dẫn trong đề tài này đã được ghi rõ nguồn gốc.
Hà Nội, tháng 05 năm 2016
Sinh viên
Nguyễn Thị Trang
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
M ỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU.................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN.................................................................................... 3
1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Râu hùm ...................................... 3
1.1.1. Thực vật học....................................................................................... 3
1.1.2. Đặc điểm mô tả.................................................................................. 3
1.1.3. Phân bổ và sinh thái.......................................................................... 4
1.1.4. Bộ phận dừng, tính vị, công năng và công dụng.............................. 4
1.1.5. Thành phần hóa học......................................................................... 5
1.1.6. Hoạt tỉnh sinh học........................................................................... 19
1.2. Lớp chất saponin, thành phàn hóa học có trong cây Râu hùm............. 20
1.2.1. Giới thiệu chung [2-5].................................................................... 20
1.2.2. Các nhóm saponin [2-5]..................................................................20
1.2.3. Hoạt tính sinh học và ứng dụng của saponin..................................26
CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u ............... 28
2.1. Mau thực vật.......................................................................................... 28
2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất..................................................... 28
2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)....................................................................28
2.2.2. Sắc ký cột (CC) ...............................................................................28
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các họp chất....................28
2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp)..................................................................... 28
2.3.2. Phổ khối lượng (ESI-MS)................................................................ 28
2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)...............................................29
2.4. Dụng cụ và thiết bị.................................................................................29
2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách chiết..........................................................29
2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cẩu trúc............................................. 29
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
2.5. Hoá chất................................................................................................. 29
CHƯƠNG 3: THựC NGHIỆM.......................................................................30
3.1. Phân lập các hợp chất............................................................................ 30
3.2. Hằng số vật lí và dữ kiện phổ các hợp chất..........................................32
3.2.1. Hợp chất 1 ........................................................................................32
3.2.2. Hợp chất 2 ........................................................................................32
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ............................................................................... 33
4.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1 .................................................................33
4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2 ................................................................. 39
KẾT LUẬN......................................................................................................45
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................... 46
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
D A N H M U•C C Á C C H Ữ
[a]D
Khóa luận tât nghiệp
VIẾT TẮT
Độ quay cực
Specific Optical Rotation
13c -n m r
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
^-N M R
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
2D-NMR
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR Spectroscopy
cc
Sắc ký cột
Column Chromatography
DEPT
Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
EI-MS
Phổ khối lượng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectroscopy
IIMBC
Heteronuclear Multiple Bond Connectivity
HSQC
Heteronuclear Single Quantum Coherence
Mp
Điểm nóng chảy
Melting point
TLC
Sắc ký lớp mỏng
Thin Layer Chromatography
Me
Nhóm metyl
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
ĩ
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tôt nghiệp
D A NH M ỤC
• HÌNH
Hình 1.1: Cây Râu hùm............................................................................. 4
Hình 1.2: cấu trúc các hợp chất taccalonolide......................................... 7
Hình 1.3: cấu trúc các hợp chất withanolide............................................ 8
Hình 1.4: cấu trúc các hợp chat cholestan glycoside..............................11
Hình 1.5: cấu trúc các hợp chất spirostanol............................................12
Hình 1.6: cấu trúc các hợp chat furostanol..............................................14
Hình 1.7: cấu trúc các hợp chat pregnane glycoside...............................15
Hình 1.8: cấu trúc các hợp chất diarylheptanoid.....................................17
Hình 1.9: cấu trúc các họp chất khác được phân lập từ loài T.
chantrieri.................................................................................. 17
Hình 1.10: cấu trúc của saponin............................................................. 20
Hình 1.11: Khung cấu trúc nhóm Olean và P-amyrin............................. 21
Hình 1.12: Khung cấu trúc nhóm Ưrsan và a-amyrin............................. 21
Hình 1.13: Khung cấu trúc nhóm Lupan................................................. 22
Hình 1.14: Khung cấu trúc nhóm Hopan................................................ 22
Hình 1.15: Hai genin protopanaxadiol và protopanaxatriol khung
Dammaran.................................................................................23
Hình 1.16: Holothurin A khung Lanostan.............................................. 23
Hình 1.17: Momorcharaside B khung Cucurbitan.................................. 24
Hình 1.18: Ba chất sapogenin................................................................. 24
Hình 1.19: Thủy phân Sarsaparillosid..................................................... 25
Hình 1.20: Thủy phân Avenacosid A...................................................... 26
Hình 1.21: Solanin...................................................................................26
Hình 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn cây Râu hùm....................................... 30
Hình 3.2: Sơ đồ phân lậpcác hợp chất từ cặn EtOAc............................. 31
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 4.1: cấu trúc hóa học của hợp chất 1 ............................................. 33
Hình 4.2: Phổ ^ -N M R của hợp chất 1.................................................. 33
Hình 4.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 ................................................. 34
Hình 4.4: Phổ DEPT-NMR của hợp chất 1............................................. 35
Hình 4.5: Phổ HSQC của họp chất 1 ...................................................... 36
Hình 4.6: Phổ HMBC của họp chất 1 ..................................................... 36
Hình 4.7: Các tương tác HMBC chính của họp chất 1 ........................... 38
Hình 4.8: Phổ ESI-MS của hợp chất 1 .................................................... 38
Hình 4.9: cấu trúc hóa học của hợp chất 2 ............................................. 39
Hình 4.10: Phổ iH-NMR của hợp chất 2 ............................................... 39
Hình 4.11: Phổ 13C-NMR của hợp chất 2 .............................................. 40
Hình 4.12: Phổ DEPT-NMR của hợp chất 2 ......................................... 41
Hình 4.13: Phổ HSQC của hợp chất 2 ................................................... 42
Hình 4.14: Phổ HMBC của hợp chất 2 .................................................. 42
Hình 4.15: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 2 ........................ 44
Hình 4.16: Phổ ESI-MS của họp chất 2 ................................................. 44
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
D ANH M ỤC
• BẢNG
Bảng 1.1. Các hợp chất taccalonolide............................................................... 5
Bảng 1.2. Các hợp chất withanolide................................................................. 7
Bảng 1.3. Các hợp chất cholestan glycoside..................................................... 9
Bảng 1.4. Các hợp chất spirostanol..................................................................11
Bảng 1.5. Các hợp chất furostanol glycoside...................................................12
Bảng 1.6. Các hợp chất pregnane glycoside....................................................15
Bảng 1.7. Các hợp chất diarylheptanoid..........................................................16
Bảng 1.8. Các hợp chất khác từ T. chantrieri...................................................17
Bảng 4.1: số liệu phổ NMR của chất 1 và chất tham khảo............................ 37
Bảng 4.2: số liệu phổ NMR của chất 2 và chất tham khảo............................ 43
Nguyễn Thị Trang
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
LỜ I M Ở ĐẦU
Ngày nay cùng với sự phát triển của khoa học, nhiều loại bệnh đã được
phát hiện và được nghiên cứu các phương thuốc điều tri. Để đáp ứng nhu cầu
chăm sóc sức khoẻ của người bệnh, các nhà dược liệu đã nghiên cứu, tổng họp,
bán tổng hợp được nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp. Tuy nhiên,
sau một thòi gian sử dụng thì một số loại thuốc tổng họp lại có tác dụng phụ
không mong muốn. Chính vì vậy, con người có xu hướng sử dụng trở lại các
loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên. Từ các loài cây dược liệu, các nhà khoa
học đã xác định thành phần hoá học cũng như dược tính của các chất trong cây
với mong muốn tìm ra các phương thuốc mới an toàn cho sức khoẻ người tiêu
dùng. Mặt khác, nước ta là một nước nhiệt đới gió mùa, có khí hậu nóng và ẩm
nên nguồn thực vật tự nhiên rất phong phú và đa dạng. Vì những lý do này mà
việc nghiên cứu thành phần hóa học của các loài cây dược liệu ngày càng được
đẩy mạnh.
Trong thế giói thực vật, nhiều loài cây cỏ được sử dụng như những dược
liệu quý. Trong số đó có cây Râu hùm (tên khoa học là Tacca chantrieri). Theo
kinh nghiệm dân gian, Râu hùm thường được dùng chữa viêm loét dạ dày, hành
tá tràng, viêm gan, huyết áp cao, bỏng lửa, lở ngứa, giải độc ngộ độc thực phẩm,
có tác dụng thanh nhiệt giải độc, tiêu viêm chỉ thống lương huyết, tán ứ,... Đặc
biệt trong thành phần hóa học của một vài loài thuộc chi Tacca có chứa các họp
chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào, kháng nấm, kháng khuẩn, kháng u, chống
tụ tiêu càu,...[8-17]. Trong đó, đáng chú ý nhất là hoạt tính gây độc tế bào. Vậy
nên đây là cây thuốc quý, cần được nghiên cứu để giải thích tác dụng chữa bệnh
của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm phương thuốc điều trị bệnh.
Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tôi chọn đề tài cho khóa luận tốt nghiệp là:
Nguyễn Thị Trang
1
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
“Nghiên cứu phân lập các hợp chất saponin từ cây Râu hùm (Tacca
chantrieri)”
Vói mục đích nghiên cứu thành phần saponin từ cây Râu hùm và xác định
cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những
nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới cũng như giải
thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là
yếu tố quan ữọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền y học.
Nhiệm vụ chính của đề tài là:
1. Thu mẫu cây Râu hùm (Tacca chantrỉerỉ), xử lý mẫu và tạo dịch chiết.
2. Phân lập một số hợp chất saponin từ cây Râu hùm (Tacca chantrỉerì).
3. Xác định cấu trúc hóa học của các họp chất đã phân lập được.
Nguyễn Thị Trang
2
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
C H Ư Ơ N G 1: TỔ NG QUAN
1.1. Những nghiên cứu tồng quan về cây Râu hùm
1.1.1. Thưc
• vât
• hoc
•
Tên khoa học
: Tacca chantrierỉ André
Tên thường gọi
: Râu hùm
Giới
: Plantae
Ngành
: Magnoliophyta
Lớp
: Liliopsida
Bộ
: Liliales
Họ
: Taccaceae
Chi
: Tacca
1.1.2. Đặc điểm mô tả
Cây Râu hùm hay còn được gọi với nhiều tên gọi khác nhau như: phá lủa,
hoa mèo đen, co nốt khao (Tày), nưa, hoa quỷ dữ, cẩm địa la, pinh đỏ (K'dong),
cu dòm (Ba Na), Tza dụ (Mông), bèo nìm sam (Dao),... có tên khoa học là
Tacca chantrỉerỉ, thuộc họ râu hùm (Taccaceae). Là cây thảo sống lâu năm,
cao 50-80cm. Thân bò dài, có nhiều đốt. Lá mọc thẳng từ thân rễ, có phiến hình
trái xoan nhọn, dài 25-60cm, rộng 7-20cm, màu lục bóng, mép nguyên lượn
sóng, cuống lá dài 10-30cm. Hoa màu tím đen mọc tụ họp thành tán trên một
cán thẳng hay cong dài 10-15cm; bao chung của tán có 4 lá bắc màu tím nâu,
các lá bắc ngoài hình trái xoan, nhọn mũi, các lá bắc trong hình trái xoan, thuôn
nhọn ở gốc, các sợi bất thụ dài tới 25cm. Hoa có cuống đài, 6 nhị, bầu dưới có
lối đính noãn bên. Quả không tự mở, hạt có 3 cạnh, màu đỏ tím [1].
Nguyễn Thị Trang
3
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 1.1: Cây Râu hùm
1.1.3. Phân bố và sinh thái
Phân bố: Lào Cai, Yên Bái, Lạng Sơn, Bắc Giang, Vĩnh Phúc, Hà Nội (Ba
Vì), Hòa Bình, Ninh Bình, Nghệ An, Quảng Trị, Quảng Nam, Khánh Hòa, Kon
Tum, Gia Lai, Lâm Đồng, Đắk lắk, Đồng Nai [1].
Còn có ở Ấn Độ, Mianma, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaixia.
Sinh thái: Mọc hoang ven suối, dưới tán rừng ẩm núi đất và núi đá vôi.
Nhân giống bằng hạt hoặc bằng thân rễ. Ra hoa tháng 7-8, có quả tháng 9-10.
1.1.4. Bộ phận dùng, tính vị, công năng và công dụng
Bộ phận dùng: Thân rễ - Rhizoma Taccae chantrieri. Thân rễ có thể thu
hái quanh năm, rửa sạch, thái lát phơi hay sấy khô.
Tính vị, công năng: Thân rễ cây Râu hùm có vị cay, đắng, tính mát, có tác
dụng thanh nhiệt, tiêu viêm chỉ thống, lương huyết, tán ứ. Toàn cây có độc.
Công dụng: Râu hùm thường được dùng để giúp giải nhiệt cho cơ thể,
giúp tiêu viêm, giải độc,... Dùng uống trong: 10-12 g rễ khô sắc lấy nước uống;
dùng ngoài: Râu hùm 50 g, giã nhỏ, ngâm rượu xoa bóp ngoài. Ở Trung Quốc,
cây được dùng uống trị lao lực, viêm loét dạ dày và hành tá tràng, viêm gan,
huyết áp cao, đau dạ dày, bỏng lửa, lở ngứa.
Nguyễn Thị Trang
4
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tôt nghiệp
1.1.5. Thành phần hóa học
Các nghiên cứu cho thấy, thành phần hóa học của loài Tacca chantrỉerỉ
tưomg đối phong phú, bao gồm các nhóm chất chính như: taccalonolide,
withanolide, cholestan, spirostanol, íurostanol, pregnane, diarylheptanoid,....
1.1.5.1. Các hợp chất taccalonolỉde
Nghiên cứu về thành phần hóa học của loài T. chantrieri đã phân lập được
12 hợp chất (1-12) (xem Bảng 1.1, Hình 1.2).
_
r
Bảng 1.1. Các hợp chât taccalonolỉde
KH
Tên chất
1
Taccalonolide N
2
Bộ phận
TLTK
Thân rê
[7]
Taccalonolide R
Thân rễ
[6], [19]
3
Taccalonolide s
Thân rễ
[19]
4
Taccalonolide T
5
Taccalonolide u
6
Taccalonolide V
Thân re
[19]
7
Taccalonolide AT
Cả cây
[6]
8
Taccalonolide AU
Cả cây
[6]
9
Taccalonolide AV
Cả cây
[6]
10
Taccalonolide AW
Cả cây
[6]
11
Taccalonolide AX
Cả cây
[6]
12
Taccalonolide AY
Cả cây
[6]
r 111
m
A
Ã
A
Than rê
m
A
5
A
[19]
A
Thân re
m
Nguyễn Thị Trang
A
[19]
A
Lớp K38C - Hóa Học
Khóa luận tôt nghiệp
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Nguyễn Thị Trang
6
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tôt nghiệp
o
L Hình 1.2: cẩu trúc các hợp chất taccalonolide
1.1.5.2. Các họp chất withanolide
Từ loài T. chantrỉerỉ đã phân lập được 6 hợp chat withanolide (13-18)
(xem Bảng 1.2, Hình 1.3).
r
Bảng 1.2. Các hợp chût withanolide
KH
Tên chất
Bộ phận
TLTK
13
Chantriolide D
rrn A Ã
Thân rê
[6]
14
Chantriolide E
Thân rễ
[6]
15
Chantriolide A
Thân rễ
[20]
16
Chantriolide B
Thân rễ
[20]
17
Chantriolide
c
Thân rễ
[9]
rrn A Ã
Thân rê
[10]
(22 R ',24R ',25S)-3/?-[(0-/?-Dglucopyranosyl-(l -*A)-0-P-D-
18
glucopyranosyl-(l -*2)-0-\JỈ-Dglucopyranosyl-(l - >6)-yS-Dglucopyranosyl)oxy]-22-hydroxyergost-5en-26-oic acid Æ-lactone
Nguyễn Thị Trang
7
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 1.3: cấu trúc các hợp chất wừhanolỉde
Nguyễn Thị Trang
8
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
1.1.53. Các hợp chất cholestan glycoside
Các hợp chất cholestan glycoside chỉ được phân lập từ duy nhất loài T.
chantrìeri. Theo các tài liệu đã công bố có 11 họp chất cholestan glycoside
được phân lập từ loài này (19-29) (xem Bảng 1.3, Hình 1.4).
r
Bảng 1.3. Các họp chất cholestan glycoside
KH
Tên chất
Bộ phận TLTK
(24/?,25S)-26-[(ỡ-jổ-D-glucopyranosyl-(1^4)-0-jổ-
m
A
A
Than re
D-glucopyranosyl-(l—>4)-0-/?-D-glucopyranosyl-
[11]
(1—>2)-ơ-[ơ-/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-/?-D19
glucopyranosyl-(l—»6)]-/?-Dglucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl /?-Dglucopyranoside
(24./?,25S)-26-[(ỡ-/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-0-/?-
m
A
/V
Than re
D-glucopyranosyl-( 1—»2 ) - 0 - [0-/?-D20
[11]
glucopyranosyl-(l—»4)-/?-D-glucopyranosyl-(l—»6)]/?-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl /?-Dglucopyranoside
(24/?,25S)-3/?-hydroxyergost-5-en-26-yl 0-/7-D-
m
A
/V
Than re
glucopyranosyl-(l—>4)-ỡ-/?-D-glucopyranosyl21
[11]
(1—>2)-ơ-[ơ-/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-/?-Dglucopyranosyl-(l—>6)]-/?-D-glucopyranoside
(24./?,25S)-26-[(ỡ-/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-0-/?-
m
A
A
Than re
[11]
Than re
[11]
D-glucopyranosyl-( 1—>2)-ơ- [/J-D-glucopyranosyl22
i l —>6)]-/?-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl
/?-D-glucopyranoside
(24/ỉ,255)-26-[(ơ-jổ-D-glucopyranosyl-(1^2)-ơ-[ỡ/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-/?-D-glucopyranosyl-
23
(1—>6)]-/?-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl
yỡ-D-glucopyranside
Nguyễn Thị Trang
9
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
(24/ỉ,25S,)-26-[(ơ-/?-D-glucopyranosyl-(l—>3)-ơ-[ỡ-
m
A
A
m
A
A
Thân rê
/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-/?-D-glucopyranosyl-
24
[11]
(1—>6)]-/?-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl
yổ-D-glucopyranoside
(24./?,25S)-26-[(0-/?-D-glucopyranosyl-(l—>4)-0-/?-
Thân rê
[11]
Thân rễ
[10]
D-glucopyranosyl-( 1—>2)-/?-D-
25
glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl /?-Dglucopyranoside
(24/ỉ,255)-26-[(ơ-jỡ-D-glucopyranosyl-(l->4)-ỡ-yỡD-glucopyranosyl-(l->2)-0-[/?-D-glucopyranosyl-
26
(1 —►
6)]- /?-D-glucopyranosyl)oxy]ergost-5-en-3/?-yl
ơ-/?-D-glucopyranosyl-(l-*4)-ỡ-/?-Dglucopyranosyl-(l-^2)]-jổ-D-glucopyranoside (3)
27
Taccasteroside A
Thân rễ
[18]
28
Taccasteroside B
m
Thân rê
A
[18]
29
Taccasteroside c
Thân rễ
[18]
Nguyễn Thị Trang
10
A
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 1.4: cẩu trúc các hợp chất cholestan glycoside
1.1.5.4. Các hợp chất spỉrostanol
Từ loài T. chantrỉerỉ 5 hợp chất spỉrostanol (30-34) đã được phân lập và
xác định cấu trúc (xem Bảng 1.4, Hình 1.5).
Bảng 1.4. Các hợp chăt spirostanol
KH
30
Tên chất
Bộ phận
(25S)-spirost-5-en-3/?-yl O-a-L-rhamnopyranosyl
31
A
A
[9]
rrri
Than re
/V
Ã
[13]
rrri
Than re
A
Ã
[13]
rrri
Than re
A
Ã
[13]
rrri
A
Ã
[13]
Than re
Chantrieroside A
TLTK
rrri
- ( l - >2)-ỡ-[ơ-jỡ-D-glucopyranosyl-(l->4)-a-LrhamnopyranosyHl-^Sll-yổ-D-glucopyranoside
(24S,25/ỉ)-24-hydroxyspirost-5-en-3/?-yl O-a-hrhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[ỡ-/?-D-
32
glucopyranosyl-(l ->4)- or-lrhamnopyranosyl(l-^^-yổ-D-glucopyranoside
(255)-spirost-5-en-3jổ-yl 0 - p -D-glucopyranosyl-
33
(1 ->4)-0-a-L-rhamnopyranosyl-(l
glucopyranoside
(24S,25/?)-24-hydroxyspirost-5-en-3yỡ-yl O-a-L-
34
rhamnopyranosyl-( 1-*■2 ) - 0 - [- a-L-
Than re
rhamnopyranosyl-(l -* 3)]-/?-D-glucopyranoside
Nguyễn Thị Trang
11
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 1.5: cẩu trúc các hợp chất spỉrostanol
1.1.5.5. Các hợp chất furostanol glycoside
Đã có 8 họp chất furostanol glycoside được phân lập từ loài T. chantrỉerỉ
(35-42) (xem Bảng 1.5, Hình 1.6).
Bảng 1.5. Các hợp chất furostanol glycoside
KH
Bộ phận TLTK
Tên chất
(20S,22Z,25ộ-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]-20-
Thân rễ
[10]
Thân rễ
[10]
hydroxyfurosta-5,22-dien-3/?-yl ơ-yổ-D-
35
glucopyranosyl-(l-*4)-ar-L-rhamnopyranosyl( l - >3)-0-[ or-L-rhamnopyranosyl-( 1-* 2)] -/?-Dglucopyranoside
(20S,22Z,2ộ-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]-20-
36
hydroxyfurosta-5,22-dien-3/?-yl O - a - L rhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[a-Lrhamnopyranosyl-(l -»3)]- ^-D-glucopyranoside
Nguyễn Thị Trang
12
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
(25S,)-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]-22/?-
Thân rễ
[12]
Thân rễ
[12]
Thân rễ
[12]
Thân rễ
[12]
Thân rễ
[12]
rrri
[21]
methoxyfurost-5-en-3/?-yl O -a-L -
37
rhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[0-/?-Dglucopyranosyl-(l->4)-a-L-rhamnopyranosyl(l-*3)]-/?-D-glucopyranoside
(25S,)-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]-22/?methoxyfurost-5-en-3/?-yl O -a-L -
38
rhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[ỡ-/?-Dglucopyranosyl-(l->4)-a-L-rhamnopyranosyl( l - >3)]-6-ỡ-acetyl-/?-D-glucopyranoside
(25S)-26-[(0-/?-D-glucopyranosyl-(l-*6)-/?-Dglucopyranosyl)oxy]-22/?-methoxyfurost-5-en-3/?-
39
yl 0-a-L-rhamnopyranosyl-(l->2)-0-[0-a-D glucopyranosyl-(l _>4)- a-L-rhamnopyranosyl(1 3)] -yổ-D-glucopyranoside
(25S)-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]furosta5,20(22)-dien-3/?-yl 0 - a-L-rhamnopyranosyl-
40
(1 - >2)-0-[0-yỡ-D-glucopyranosyl-(l-»4)- a - Lrhamnopyranosyl-(l -* 3)]-/?-D-glucopyranoside
(25S)-26-[(/?-D-glucopyranosyl)oxy]-22/?methoxyfurosta-5,20(22)-dien-3/?-yl O - a - L-
41
rhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[0-/?-Dglucopyranosyl-(l->4)-a-L-rhamnopyranosyl(l-*3)]-6-0-acetyl-/?-D-glucopyranoside.
(255)-26-[(jổ-D- glucopyranosyl)oxy]furosta-
42
A
Ã
Thân rê
5,20(22)-dien-3/?-yl O-a-L-rhamnopyranosyl(1 - >2)-ỡ-[a-L-rharnnopyranosyl-(l
glucopyranoside.
Nguyễn Thị Trang
13
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
Hình 1.6: cấu trúc các họp chất furostanol
Nguyễn Thị Trang
14
Lớp K38C - Hóa Học
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khóa luận tât nghiệp
1.1.5.6. Các hợp chất pregnane glycoside
Có 3 hợp chất pregnane glycoside được phân lập từ loài T. chantrierỉ (4345) (xem Bảng 1.6, Hình 1.7).
Bảng 1.6. Các hợp chất pregnane glycoside
KH
43
44
45
Tên chất
Bộ phận TLTK
16/?-[[(4S)-5-(/?-D-glucopyranosyloxy)-4-methyl-Loxopentyl]oxy]-3/?-[(ỡ-a-L-rhamnopyranosyl-(l ->2)ỡ-[ơ-/?-D-glucopyranosyl-(l-*4)-a-Lrhamnopyranosyl-(l -* 3)]-/?-Dglucopyranosyl)oxy]pregn-5-en-20-one
3/?-[(0-a-L-rhamnopyranosyl-(l-*2)-0-[0-/?-Dglucopyranosyl-(l->4)-ot-L-rhamnopyranosyl(l-^S^-^-D-glucopyranosy^oxylpregna-S.ló-dien20-one
16yổ-[[(45)-5-(jổ-D-glucopyranosyloxy)-4-methyl-Loxopentyl]oxy]-3yổ-[(ỡ-a-L-rhamnopyranosyl(1^2)-ơ-[a-L-rhamnopyranosyl-(1^3)]-yổ-Dglucopyranosyl)oxy]pregn-5-en-20-one
r p l
A
A
Than re
[12]
Thân rễ
[12]
m
[21]
l
A
A
Than re
Hình 1.7: cẩu trúc các hợp chất pregnane glycoside
Nguyễn Thị Trang
15
Lớp K38C - Hóa Học
