Báo cáo hóa hữu cơ điều chế NAPHTOL DA CAM

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 9 : PHẢN ỨNG DIAZÔ HOÁ VÀ GHÉP ĐÔI AZÔ
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)
1.Mục đích
- Tổng hợp β-naphthol da cam bằng phản ứng Dizô hóa và ghép đôi Azô.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*


β-naphthol

144

Nhiệt
độ sôi
(oC)
285

Acid sunfanilic

173

288

1.485

-Là tinh thể không màu, mất nước ở
nhiệt độ cao hơn 100oC/tiếp xúc với nắt

gây kích ứng, hít phải tiếp xúc với da rất
nguy hại, ảnh hưởng mãn tính lên người
gây độc cho máu; hệ thần kinh;gan.

HCl

36,5

-27

1,18

-Là acid mạnh, có thể ion hóa.

NaNO2

69

271

2,168

-Tan tốt trong nước, bị oxi hoá chậm

β-naphthol da cam

350,34

Hóa chất-Sản
phẩm

K/l p/tử
(g/mol)

Tỷ trọng
(g/ml)
1,217

-Là chất rắn dạng tinh thể không màu có
công thức C10H7OH, tan trong rượu,ete,
cloroform/tổn thương nếu hít phải, gây
hại môi trường, không bị hóa hơi

* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

nAcid sunfanilic=
nNaoH= 2 . 0,005= 0,01 mol

nβ-naphthol=
Tính m theo nβ-naphthol
nβ-naphthol= nβ-naphthol da cam= 0,00972 mol
mβ-naphthol da cam=n . m = 0,00972 . 350,34= 3,405 g
H=

Tính chất/Độc tính

-Tồn tại ở dạng tinh thể màu cam sáng,
tan tốt trong nước.

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:
1. Thau nhựa.
2. Hỗn hợp sinh hàn nước đá + muối.
3. Becher chứa dung dòch diazo hoá.
4. Đũa khuấy.
5. Becher chứa dung dòch 2-naphtholat natri.

2.5 Sơ đồ thí nghiệm
NaOH 2N
5mL

Acid sunfanilic
2g

2

/3lượng NaNO2
1,5mL HC đặc

1mL HCl đặc

1

/3 lượng NaNO2

Hòa tan

Làm lạnh

0-5oC

Khuấy đều

Khuấy đều KI tẩm hồ tinh bột có màu xanh

Tinh thể
muối
diazoni


NaOH 5%
5mL

β-naphthol
1,4g

Làm lạnh
Tinh thể diazoni

5g NaCl

Khuấy

Khuấy

Lọc

Rửa

Ép khô

Sấy

β-naphthol
da cam

30 phút
ngâm trong đá, 1h


3. Trả lời câu hỏi
1. Cho biết vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng? Tại sao phải cho HCl từ từ
vào cốc?
2. Tại sao hiệu suất bài này lại lớn hơn 100%?
3. Tại sao khi tiến hành phản ứng diazo hoá amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với
lượng amin thơm ban đầu? (1 mol amin thơm phải dùng 2.2-3 mol HCl)/ Viết các phương
trình phản ứng xảy ra khi dư acid?
4. Cho biết vai trò của NaCl trong bài thí nghiệm này?
5. Tại sao khí tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5 oC)? Viết
phương trình phản ứng khi muối diazoni ở nhiệt độ cao?
6. Cho biết vai trò của NaOH 5% dùng để hoà tan β-naphthol trước khi tiến hành phản ứng ghép
đôi azo?
7. Giải thích vai trò của việc kiểm tra phản ứng diazo hoá amin thơm bằng giấy KI tẩm hồ tinh
bột và giấy côngo đỏ?
8. Cho biết các ứng dụng của màu azo?
9. Tại sao phải hoà tan acid sulfanilic vào dung dịch NaOH 2N?
10. Tại sao phải cho dd NaNO2 làm hai lần vào cốc phản ứng ?
11. Trình bày phương pháp xác định hàm lượng màu tinh khiết có trong sản phẩm thô tổng hợp
được?

1) Vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng:vì HNO2 không bền nên cho HCl 2 lần
để đảm bảo HNO2 sinh ra phản ứng hết.
phải cho HCl từ từ vào cốc vì:phản ứng xẩy ra chậm,HNO2 không bền

2) Hiệu suất bài này lại lớn hơn 100% là do: - Vừa khấy, vừa rót cốc chứa dung dịch diazoni ( môi
trường acid) vào cốc β- naphtola chuyển thành β-napthol làm giảm hiệu suất.
- Cho NaCl vào sản phẩm tạo thành để làm giảm khả năng tan dẫn đến hiệu suất cao.
- Làm lạnh dung dịch chậm để thu được β-naphthol da cam tinh khiết hơn.
- Lọc dưới áp suất thấp vừa phải để tránh thất thoát sản phẩm
3) Khi tiến hành p/u diazo hóa amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với lượng amin thơm
bạn đầu để: - Tránh sự tạo thành hợp chất diazomino tạo môi trường acid.
[ArN+ = N] Cl- + ArNH2 ArNHN=N Ar + HCl
-

Muối diazomino phân tách hành mối diazoni và muối arylamoni.
ArNHN=NAr+ 2HCl [ArN+= N]Cl- +[ArNH 3+ ]Cl-


4) Vai trò của NaOH 5% dùng hòa tan β-naphthol da cam trước khi tiến hành phản ứng ghép đôi
azo là để: hoạt hóa vòng thơm dễ hơn, tạo thuận lợi cho phản ứng ghép đôi.
5) Tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5oC)vì:
-

Nó không bền với nhiệt độ và ánh sáng, không bền trong môi trường kiềm, bền trong môi
trường acid, ở nhiệt độ cao, nó phân hủy:
ArN2+X- + H2O  ArOH + N2 + HX

6) Ứng dụng màu azo: -Thuốc nhuộm trong công nghiệp
-Phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng
-Chất tạo màu trong thực phẩm ở mức độ nhất định.