BÀI GIẢNG HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Các Chất Có Nguồn Gốc Thứ Cấp

BÀI GIẢNG HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG
PHẦN 1 SINH HÓA HỌC TĨNH
CHƯƠNG 8 Các Chất Có Nguồn Gốc Thứ Cấp

Tp Hồ Chí Minh-2016
1


Nội dung
1. Đại cương
2. Phân loại
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6

Các acid hữu cơ
Isoprenoid
Alcaloid
Nhóm sắc tố flavonoid
Glycosid
Các chất điều hòa sinh trưởng thực vật
2


1. Đại cương
- Trong tế bào thực vật ngoài các hợp chất chính như G, L, P,
NA, vitamin còn có một số hợp chất khác có thành phần cấu tạo
hóa học rất khác nhau được gọi là “các chất có nguồn gốc thứ

cấp”.
- Một số lớn là s/p trung gian của qúa trình TDC, TD như các
acid hữu cơ, chúng hiện diện trong tế bào TV không nhiều, và khi
hình thành chúng sẽ được tế bào sử dụng ngay làm nguyên liệu
cho các qúa trình tổng hợp các chất khác. Tuy nhiên một số chất
lại hiện diện với số lượng nhiều như cao su, tinh dầu, alkaloid.

3




Tuy trong tế bào thực vật các chất có nguồn gốc thứ cấp hiện
diện với một lượng không nhiều nhưng chúng đóng một vai trò
rất quan trọng trong sự chuyển hóa ở thực vật. Hàng loạt các
chất này ở một mức độ đáng kể quy định:
 Tính đặc thù của các loài thực vật,
 Giá trị thực phẩm
 Giá trị mùi vị của nhiều sản phẩm khác nhau, nhiều chất
trong nhóm này được sử dụng trong công nghệ thực phẩm và
y học.

4


2. Phân loại


Trong thực vật các chất có nguồn gốc thứ cấp có thể
phân thành các nhóm:

 Các chất gây chua
 Các chất gây hương
 Các chất gây vị
 Các chất gây màu
 Các chất có hoạt tính sinh học

5




Dựa theo thành phần cấu tạo có thể chia các chất có
nguồn gốc thứ cấp thành 6 nhóm
Các acid hữu cơ
Isoprenoid
Alcaloid
Nhóm sắc tố flavonoid
Glycosid
Các chất điều hòa sinh trưởng thực vật

6


2.1 CÁC ACID HỮU CƠ






Các acid hữu cơ là các hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức
carboxyl (-COOH), gặp rất phổ biến ở nhiều lòai thực vật,
thường có vị chua, tan trong nước. Có thể tồn tại dưới dạng tự
do hay dạng muối với các chất kiềm vô cơ hay hữu cơ hay dạng
ester. Ester của chúng tạo mùi đặc trưng của các loại quả.
Acid hữu cơ là sản phẩm trung gian của các quá trình oxy hóa
glucid, lipid và amino acid và là nguồn nguyên liệu để tổng hợp
nhiều chất khác nhau, bởi vậy chúng có vai trò là “chất ngã ba
đường” nối liền sự chuyển hóa của glucid, lipid và amino acid.
Các acid hữu cơ trong cây có tầm quan trọng về sinh lý đối với
cây trồng, nó là thành phần của dịch tế bào, tham gia vào quá
trình chuyển hóa, tăng khả năng chịu hạn của cây. Về mặt dược
học, các acid hữu cơ có tác dụng giải nhiệt, nhuận tràng, sát
7
trùng nhẹ


8


9


10


11


Ứng dụng






Lên men vi sinh vật để tạo acid.
Kết hợp vị chua + vị ngọt để tăng ngon miệng.
Dùng để điều chỉnh pH bảo quản sản phẩm.
Acid citric giúp tạo gel pectin, giảm kết tinh
đường, tạo phức với ion kim loại hóa trị 2,3 để
làm chậm quá trình oxy hóa các acid béo chứa
nối đôi

12


Ứng dụng




Dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực
vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm
và mỹ phẩm v.v …
Trong lĩnh vực thức ăn chăn nuôi, acid hữu cơ có tác
dụng làm giảm độ pH trong thức ăn và trong đường tiêu
hóa và tính kháng khuẩn của acid nên chúng ức chế sự
tăng trưởng của nấm mốc do đó hạn chế nguy cơ ảnh
hưởng của độc tố nấm mốc. Ví dụ như: acid formic,
acid sorbic, acid fumaric và muối của chúng.

13


Ứng dụng












Các acid hữu cơ thông thường như: acid citric, a. acetic, a. tartric…
được sử dụng nhiều trong tp.
Các a. glycolic, a. latic, a. malic, a. tartaric, a. citric có tác dụng: kích
thích tái tạo da, giữ ẩm cho da. Được sử dụng làm chất chống oxy
hóa cũng như thúc đẩy sản xuất collagen trong tầng trung bì.
A. benzoic (trong cánh kiến trắng) có tính kháng nấm và sát khuẩn,
muối natri benzoat có tác dụng long đờm.
A. salicylic (thu được từ salycin trong vỏ liễu) có tác dụng kháng
nấm, sát khuẩn, được dùng để bán tổng hợp aspirin.
A. hydnocarpic trong dầu đại phong tử có tác dụng kháng khuẩn, trị
lao, hủi.
Các a. cafeic, chlorogenic có trong nhiều dược liệu có tác dụng
14
nhuận mật.

2.2 ISOPRENOID




Rất phổ biến trong thực vật, là dẫn xuất của các carbua
hydro chưa no, công thức C5H8.
Isopren là đơn vị cơ bản của nhiều chất trong thực vật
như terpen, cao su, carotenoid…

15


Terpen: tinh dầu








Là những hydrocarbua có số nguyên tử carbon là bội số
của 5, công thức tq là (C5H8)n.
Các terpen và sp oxy hóa của chúng đều là thành phần
cấu tạo của tinh dầu.
Tinh dầu là hỗn hợp của nhiều hợp chất hữu cơ khác
nhau mà thành phần chủ yếu là terpen và sp oxy hóa của

chúng và phải có nồng độ nhất định để cảm nhận được.
Tinh dầu dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng quyết định
mùi thơm của nhiều loại cây và hoa quả, không tan trong
nước nhưng bị lôi cuốn theo nước khi chưng cất.
16


Terpen: tinh dầu


Terpen mạch thẳng (thường có 3 nối đôi): tiêu
biểu là myrcene và oxymen.

17


18








Monoterpen đơn vòng phổ biến và quan trọng nhất là
limonen và các dẫn xuất chứa oxygen của nó là
menton và campho.
Menton là thành phần chính của tinh dầu bạc hà
(70%). Được sử dụng nhiều trong công nghiệp dược

phẩm và thực phẩm.
Campho có trong tinh dầu một số cây thân gỗ và lá
cây long não, được sử dụng rộng rãi trong y học như
chất kích thích hoạt động tim.
19


20


Carotenoid







Là tetraterpen, công thức là C40H56.
Là nhóm sắc tố mà da cam, hoàn tan trong chất béo,
làm rau quả có màu da cam, màu vàng, màu đỏ.
Nhóm carotenoid gồm 65-70 chất màu tự nhiên tiêu
biểu là carotene, lycopene, xanthophyl.
Không tan trong nước, nhạy với acid và chất oxy hóa
nhưng bền trong chất kiềm.

21




Licopen có trong quả cà chua và những quả khác,
màu đỏ của cà chua chín là do sự hiện diện của
licopen, hàm lượng licopen tăng gấp 10 lần trong quá
trình chín của quả.

22






Carotene là dẫn xuất của licopen, có màu da cam,
màu của cà rốt, đu đủ, cam, mơ…
Carotene còn là chất tiền vitamin A, dưới tác dụng
của enzyme carotenase, carotene bị phân cắt thành
hai phân tử vitamin A 1.

23


24


25