Chuong 2 cau truc va chuc nang cua lipid pps

CHƯƠNG 2

CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA
LIPID

Đái Thị Xuân Trang-Khoa Khoa Học Tự Nhiên


Đặc điểm và phân loại
Acid béo
Glyceride (Acyl glycerol)
Phosphatid
Sphingolipid
Steroid
Terpen
Lipoprotein


Đặc điểm và phân loại
Acid béo
Glyceride (Acyl glycerol)
Phosphatid
Sphingolipid
Steroid
Terpen
Lipoprotein


1. Đặc điểm chung

•

Đặc điểm chung của lipid

–
–
–

Hợp chất hữu cơ phức tạp, chứa các nguyên tố C,H,O theo tỷ lệ 1,2,1.
Tan trong dung môi hữu cơ
Nguồn năng lượng và carbon của tế bào

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


Đặc điểm chung

•

Chức năng của lipid

– Chức năng dự trữ (mỡ, dầu)
– Cấu tạo màng sinh học: phospholipid và sterol
− Cofactor của enzyme, chất dẫn truyền điện tử, hấp thu ánh sáng
− Anchor kỵ nước của protein, chaperone giúp protein màng có thể cuộn lại
− Hoạt động như các vitamin
− Là chất truyền tin bên trong tế bào

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

2. Phân loại

2.1. Dựa vào thành phần tính chất
2.2. Dựa vào chức năng

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


2.1 Dựa vào thành phần tính chất

•

Lipid thủy phân được: chứa liên kết ester

–
–

•

Lipid thuần
Lipid tạp

Lipid không thủy phân được: không chứa liên kết ester

–
–
–
–

Acid béo tự do

Sterol
Vitamin
Terpen

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


2.1 Dựa vào chức năng

•

Lipid dự trữ (lipid trung tính)

•

Lipid màng (phân cực)

•

–

Phospholipid (glycerophospholipid và sphingolipid),

–

Glycolipid (sphingolipid)

–

Cholesterol

Lipid có hoạt tính sinh học

–

Hormone steroid

–

Eicosanoid

–

Phosphatidyl- inositol

–

Vitamine A, D, E, K và quinon

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


Đặc điểm và phân loại
Acid béo
Glyceride (Acyl glycerol)
Phosphatid
Sphingolipid
Steroid
Terpen
Lipoprotein

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


1. Đặc điểm chung và danh pháp

•

Có công thức chung R-COOH

•

Ở dạng tự do hoặc liên kết ester hoặc amid

•

–

Dạng liên kết ester: alcol-acid béo

–

Dạng liên kết amid: aminoalcol-acid béo

Gọi tên acid béo

–

Tên thông thường

–

Tên hệ thống: số C + OIC

–

C15H31COOH: hexadecanoic (acid palmitic)

–

C17H33COOH: octadecenoic (acid oleic) (1 liên kết đôi)

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


1. Đặc điểm chung và danh pháp

•

•

Đánh số acid béo theo số 1,2,3

–

C1 là -COOH

–

Cn là của carbon cuối cùng

Đánh số theo chữ Hy lạp

–

C của nhóm –CH2– kế nhóm –COOH là Cα rồi đến Cβ, Cγ…

–

C của nhóm –CH3 tận cùng luôn là Cω dù acid béo dài ngắn thế nào, tính từ Cω1, Cω2, Cω3…

–

Số liên kết đôi: chữ số sau “:”

–

Vị trí liên kết đôi sử dụng dấu Δ

–

Acid Linoleic dài 18C, ký hiệu 18:2(Δ9,12).

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


2. Phân loại acid béo theo chiều dài mạch carbon

•

•

Acid béo mạch ngắn hoặc trung bình (4-14C)

–

Acid béo no

–

Rất khó tan

–

Tạo năng lượng (Xem Bảng 1)

Acid béo mạch dài (từ 16C, phổ biến 16, 18, 20C)

–

No hoặc không no

–

Tạo năng lượng, dự trữ năng lượng

–

Cấu tạo màng sinh học

–

(Bảng 2)

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


2. Phân loại acid béo theo chiều dài mạch carbon

•

•

Acid béo mạch rất dài

–

Rất khó tan

–

Tạo màng sinh học bền (võng mạc) (Xem Bảng 3)

Acid béo không no

–

Acid béo không no đơn (có một nối đôi)

–

Acid béo không no kép (có từ 2 nối đôi)

–

9 12 15
Các acid béo thường ở các vị trí Δ , Δ , Δ

–

Trong tự nhiên các liên kết đôi thường ở dạng đồng phân cis

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


cis

trans

Cấu trúc dạng cis hoặc trans của một chuỗi acid béo không bão hòa có 18 C
Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


−

Trong tự nhiên phần lớn các acid béo chưa bão hòa, và có liên kết đôi thuộc dạng cis.

−

Những acid béo dạng trans được tạo ra do sự lên men sữa hoặc thịt hoặc sự hydro hóa của cá hoặc
dầu thực vật.

−

Thực phẩm chứa acid béo bão hòa và các acid béo chưa bão hòa ở dạng trans làm tăng LDL
(cholesterol không có lợi) và giảm HDL (cholesterol có lợi) trong máu.

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


Tính theo vị trí liên kết đôi đầu tiên acid béo chưa no được chia thành 4 họ

•

ω 7 hay n- 7

•

ω 9 hay n- 9

•

ω 6 hay n- 6

•

ω 3 hay n- 3

•

(Bảng 4)

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


3. Tính chất của acid béo
3.1. Tính chất vật lý
3.2. Tính chất hóa học

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


3.1. Tính chất vật lý

•

•

Độ hòa tan: phụ thuộc chiều dài sườn carbon và độ no

–

Sườn C dài, no → độ hòa tan trong nước thấp

–

Nhóm −COO → acid béo dài, no tan rất ít trong nước

Điểm nóng chảy: độ bão hòa, sườn carbon

–

Sự quay xung quanh liên kết C−C của sườn carbon → sự ổn định của đầu phân cực và đuôi kỵ nước →
cấu trúc chặt.

–

Đồng phân cis, liên kết C=C dễ gấp khúc → lỏng lẽo → dễ phá vỡ

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


3.2. Tính chất hóa học của acid béo

•

Phản ứng xà phòng hóa
R−COOH + KOH → R-COOH + H2O

•

Phản ứng ester hóa
R

COOH

Acid béo

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

+ HO CH2

Alcol

R'

R

C
O

O
CH2 R' + H2O
Ester


3.2. Tính chất hóa học của acid béo

•
•

Phản ứng khử: acid béo không no bị khử thành acid béo no.
Phản ứng oxy hóa
R-CH=CH-R’-COOH +2O2 → R-COOH + HOOC-R’-COOH

O
R

CH

CH R' + O3

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

CH

R CH
O

O

R'
H2O

R C

H+ H

O

O

C

R' + H2O2


3.2. Tính chất hóa học của acid béo

•

Phản ứng halogen hóa

R-CH=CH-R’ + I2 → R-CHI-CHI-R’

R

COOH

Acid béo

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

+ HO CH2
Alcol

R'

R

C
O

O
CH2 R' + H2O
Ester


4. Vai trò sinh học của acid béo

•

Nhóm –COOH tham gia tạo liên kết với các chất khác

R COOH + R' OH H2O
Alcol
Acid béo
R COOH + R' NH2 H2O
Amin
Acid béo

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

R C

O

R'

O
R C
O

NH

R'


Đặc điểm và phân loại
Acid béo
Glyceride (Acyl glycerol)
Phosphatid
Sphingolipid
Steroid

Terpen
Lipoprotein
Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên


1. Cấu tạo

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên

CH2 OH

Fatty acid 1

CHOH

Fatty acid 2

CH2 OH

Fatty acid 3


2. Tính chất vật lý

•

Mỡ, dầu (triacylglycerol) là nguồn năng lượng chính của nhiều sinh vật, là các thành
phần chủ yếu trong mỡ của cơ thể (mô mỡ), được cấu thành từ:

–

–

•
•

Glycerol, một alcohol có 3 carbon
Acid béo (acid carboxylic)

Glycerol và các phân tử acid béo nối với nhau bằng cầu nối ester
Tên của những triacylglycerol đơn giản được gọi bằng cách thêm tri vào acid béo tương
ứng như 16:0 (tristerin); 18:0 (tripalmitin); 18:1 (triolein)

Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên