Báo cáo thực hành hữu cơ 2

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH
KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG

THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

GVHD:

Trần Thế Nam
Nhóm 4 :
Nguyễn Minh Lưng
Huỳnh thị mãi
Võ phúc lợi

Trà Vinh, 2016


GVHD:

Trần Thế Nam
MỤC LỤC

Nội dung

Trang

BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN………………………………………………..2
BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE……………….6
BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE…………………………………………...14
BÀI 4 :TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT……………………..20
BÀI 5: TỔNG HỢP BENZALANILINE…………………………………………….26
BÀI 6: TỔNG HỢP PARACETAMOL……………………………………………...30

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

2


GVHD:

Trần Thế Nam
BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN

1. Tài liệu tham khảo

- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ II. GVBS: Trần Thế Nam
- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam
- />2. Phương pháp chiết xuất curcurmin
Curcurmin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng (bột nghệ hoặc nghệ tươi).Quá trình
chiết xuất có thể sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau.
- Sử dụng erlen 100ml, cân 3g bột nghệ sấy tươi.
- Thêm 20ml dung môi chiết xuất A vào erlen.
- Đặt lên bếp và cài nhiệt độ khảo sát B.
- Thực hiện quá trình chiết trong C phút.
- Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết.
- Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu được curcurmin thô.
- Xác định lượng sản phẩm tính hiệu suất.
3. Cơ chế: Sử dụng dung môi để hòa tan chất curcurmin trong nghệ. Sau đó đem sấy
khô và cân lấy khối lượng.

4. Thiết bị dụng cụ hóa chất
4.1 Thiết bị

TT
1
2
3
4
5
6

Tên thiết bị
Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200
Thiết bị gia nhiệt khuấy từ
Hệ thống lọc chân không
Thiết bị nóng chảy MPA 100
Thiết bị Uv – Vis Shimadzu 1800
Tủ sấy

Xuất xứ
Nhật
Italia
Việt Nam
USA
Nhật
USA

Số lượng
01
01
01
01

01
01

4.2 Dụng cụ.

TT
1
2
3

Tên dụng cụ
Erlen
Ống đong 50ml
Beaker 50ml

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

Xuất xứ
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
3

Số lượng
02
01
01


GVHD:

Trần Thế Nam
4
5
6
7
8
9
10
11
12

Phễu thủy tinh
Đũa thủy tinh
Muỗng thủy tinh
Cá từ thẳng
Pipet nhựa
Nhiệt kế 3000C
Giấy lọc
Ống mao quản đo nhiệt đọ nóng chảy
Giấy Parafin

Trung
Trung
Trung
Trung
Trung
Trung
Trung
Trung

Trung

Quốc
Quốc
Quốc
Quốc
Quốc
Quốc
Quốc
Quốc
Quốc

01
01
01
01
01
01
01
01
01

4.3 Hóa chất

TT
1
2
3
4
5

Tên hóa chất
Ethanol
Acetone
Dichloromethane
Ethyl Acetate
Methnol

Xuất xứ
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc

Số lượng(ml)
500
500
500
500
500

5. Thực nghiệm
5.1 Khảo sát ảnh hưởng của dung môi chiết tách curcurmin:
5.1.1 Mục tiêu

Xác định dung môi nào tạo rca nhiều curcurmin nhất. Thay đỗi dung môi.
5.1.2 Bố trí thí nghiệm
- Thực hiện chiết xuất Curcurmin như ở mụ
- Lấy sản phẩm thu được đem cân.

5.1.3 Kết quả thí nghiệm

Dung môi
Ethanol
Exetone
Ethyloctate
Dichloromethan
e

Khối lượng sản phẩm (g)
0.0849
0.0788
0.0381

Hiệu suất
2.8%
2.6%
1.3%

0.0291

0.97%

Thảo luận
Từ bảng số liệu cho ta thấy thành phần curcurim được chiết suất bằng dung

5.1.4

môi Ethanol cho hiệu suất cao nhất. Nguyên nhân là do ethanol là dung môi hòa tan tốt nhất
trong các dung môi còn lại.

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

4


GVHD:

Trần Thế Nam

5.2 Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình chiết tách curcurmin
5.2.1 Mục tiêu

Tìm ra nhiệt độ tối ưu cho quá trình chiết tách Curcurmin. (Khảo sát với dung
môi cho hiệu suất cao nhất là Ethanol)
5.2.2 Phương pháp thực hiện
Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2. Thay đổi nhiệt độ chiết tách.
5.2.3 Kết quả thí nghiệm
Nhiệt độ 0C
50
100

Khối lượng sản phẩm
+ cốc
mcốc =32.7980
mcốc +sp=32.8854
mcốc=33.1231
mcốc +sp=33.2155

Khối lượng sản
phẩm (g)

Hiệu suất (%)

0.0874

2.9 %

0.0924

3.1 %

Thảo luận
Nhiệt độ càng cao thì khối lượng sản phẩm thu được càng nhiều.
5.3 Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết tách curcurmin
5.3.1 Mục tiêu
Tìm ra thời gian chiết xuất curcurmin tối ưu. (Khảo sát với Ethanol)
5.3.2 Phương pháp thực hiện
Thực hiện phản ứng như ở mục 2. Thay đổi thời gian chiết tách.
5.3.3 Kết quả thí nghiệm
5.2.4

Thời gian (s)
15
25
5.3.4

Khối lượng sản phẩm
+cốc
mcốc=32.3946
mcốc +sp=32.4892

Mcốc=39.2818
Mcốc +sp=39.4133

Khối lượng sản
phẩm

Hiệu suất (

0.0946

3.15 %

0.1315

4.45 %

Thảo luận
Thời gian càng lâu lượng curcurmin thu được càng nhiều.

6. Kết luận

Quy trình chiết tách curcurmin để đạt hiệu suất tối ưu ta sử dụng dung môi Ethanol
kết hợp với nhiệt độ cao và quá trình khuấy khoảng 1h.

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

5


GVHD:

Trần Thế Nam

BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE
1. Tài liệu tham khảo.
-Tài liệu thực hành hóa học hữu cơ II.
- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam.
2.Phương pháp tổng hợp.
Sodium methyl benzene sulfonate được tổng hợp từ phản ứng giữa Toluene, Acid
sulfuric và Sodium bicarbonate theo quy trình như sau:
- Lấy 10 (mL) Toluene cho vào bình cầu 100 mL.
- Thêm từ từ 10 (mL) Acid sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (mL).
- Thả cá từ bình cầu vào và lắp vào hệ thống đun hoàn lưu.
- Thực hiện đun đến khi dung dịch hỗn hợp đồng nhất.
- Ngừng đun, cho toàn bộ dung dịch vào beaker 100 (mL). Trán bình cầu với nước
lạnh.
- Thêm từng lượng nhỏ tinh thể Sodiunm bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản
ứng và khuấy đều. Tiếp tục thêm đến khi thấy dung dịch hết sủi bọt.
- Thêm 10 (g) Sodium Chloride vào dung dịch hổn hợp, khuấy tan. Nếu dung dịch có
màu thì thêm một ít than hoạt tính. Đun sôi nhẹ trong 10 phút.
- Tiến hành lọc nóng sản phẩm .
- Làm lạnh dung dịch hổn hợp, sản phẩm sẽ kết tinh.
- Tiến hành lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không.
- Rửa sản phẩm nhiều lần bằng nước lạnh.
- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng.
- Tính toán hiệu suất phản ứng.
- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.
3.Cơ chế.
- Phương trình phản ứng
CH3

CH3
+

H2SO4

+

SO3H

Cơ chế:
-

H2SO4 phân ly, tạo oleum.

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

6

H2O


GVHD:
-

Trần Thế Nam
H của vòng thơm được thế bởi nhóm sulfornate tạo hợp chất trung gian không có
tính thơm

-

-

Hợp chất trung gian mất proton tạo ion methyl benzen solfonate:

Ion methyl benzen solfonate kết hợp với H+

-

-

Sau đó acid methyl p-toluene solfonic tác dụng với Na + tạo muối sodium methyl
benzen solfonate.

4.Thiết bị, dụng cụ, hóa chất.

4.1 Thiết bị
TT
Tên thiết bị
1
Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200
2
Thiết bị gia nhiệt khuấy từ
3
Hệ thống lọc chân không
4
Thiết bị đo nhiệt nóng chảy MPA 100
4.2 Dụng cụ
TT
Tên thiết bị

1
Bình cầu 100 mL
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

7

Xuất xứ
Nhật
Italia
Việt Nam
USA

Số lượng
01
01
01
01

Xuất xứ
Merk

Số lượng
01


GVHD:

Trần Thế Nam

2

Erlen 100 mL
3
Ống đong 10 mL
4
Beaker 50 mL
5
Phễu thủy tinh
6
Đũa thủy tinh
7
Muỗng thủy tinh
8
Cá từ bình cầu
9
Pipet nhựa
TT
Tên thiết bị
10
Nhiệt kế 300oC
11
Giấy lọc
12
Ống mao quản đo nhiệt độ nóng chảy
13
Giấy Parafin
4.3 Hoá chất
TT
Tên thiết bị
1
Toluene

2
Acid Sulfuric
3
Sodium Bicarbonate
4
Sodium Chloride
5
Than hoạt tính
5.Thực nghiệm.
5.1 Khảo sát ảnh hưởng của toluene đến hiệu

Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Xuất xứ
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc

02
01
01
01
01

01
01
01
Số lượng
01
10
10
01

Xuất xứ
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc

Số lượng
500 mL
500 mL
500 gam
500 gam
10 am

suất tổng hợp sodium methylbenzene

sulfonate.
5.1.1Mục tiêu:
Biết được toluene ảnh hưởng thế nào đến hiệu suất phản ứng tổng hợp sodium
methylbenzene sulfonate.
5.1.2 Phương pháp thực hiện.

-

Cố định lượng H2SO4 sử dụng thay đổi lượng toluene
H2SO4
(mL)

Toluene
KHCO3
KCl
(mL)
(g)
(g)
Thí nghiệm 1
10
10
1.3
5
Thí nghiệm 2
20
- Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30 phút;
- Nhiệt độ phản ứng 150oC
- Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của toluene đối với phản ứng.
5.1.3 Bố trí thí nghiệm
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

8


GVHD:

Trần Thế Nam

- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2
- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần.
5.1.4 Kết quả thí nghiệm
Toluene
(mL)

Khối lượng
gl(g)

Khối lượng
gl+sản
phẩm

Khối
lượng
(g)

Hiệu suất
(%)

10

0.8128

3.8377

3.0249

15.4

20

0.8179

2.9388

2.1209

5.4

Thí nghiệm
1
Thí nghiệm
2
Kết luận

20 ml Toluene cho hiệu suất cao nhất

+ Số mol của Toluene:
nToluene =

= 0.0935 mol

+ Số mol của acid sunfuric:
nacid sulfuric =

= 0.1878 mol

+ Vậy acid sulfuric dư . Do đó sản phẩm tính theo số mol của Toluene.
+ Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sulfonate kali C 7H7KO3S ) theo lý thuyết:
m lý thuyết = 0.0935 x 210 = 19.635 (g)
Hiệu sấu phản ứng :
H= x 100
Hiệu suất: H1 == 15.4% , tương tự cho H2 nhưng tính lại số mol tuluene,
nToluene = = 0.186 mol. Vậy acid sulfuric dư . Do đó sản phẩm tính theo số mol của Toluene.

m lý thuyết = 0.186 x 210 = 39.06 (g)

H2 = = 5.4 %
5.1.5 Thảo luận
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

9


GVHD:
-

Trần Thế Nam

Theo bảng số liệu khi thể tích toluen tăng hiệu suất sản phẩm giảm
Phản ứng sulfo của toluene với sulfuric acid có tính thuận nghịch. Để ngăn phản ứng thủy
phân, phải dùng dư acid từ 2-5 lần đủ để lien kết với nước tách ra và đảm bảo nồng độ tác
nhân sulfo hóa không thấp hơn 100%. Nhưng cách đó rất khó, nên tốt nhất là loại nước khỏi

-

hỗn hợp bằng phương pháp chưng cất đẳng phí.

Thực hiện thí nghiệm ở nhiệt độ cao( khoảng 170 oC) vì tolunene tham gia phản ứng sulfo

-

hóa với H2SO4 ở 170oC chủ yếu tạo acid para.
Trong quá trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch: để loại bỏ các tạp chất và tránh sản
phẩm kết tinh ở nhiệt độ thường, khi đó hiệu suât của phản ứng sẽ thấp.
5.2 Khảo sát ảnh hưởng sulfuric acid của đến hiệu suất tổng hợp sodium
methylbenzene sulfonate.
5.2.1 Mục tiêu:
- Biết được toluene ảnh hưởng thế nào đến hiệu suất phản ứng tổng hợp sodium
methylbenzene sulfonate.
5.2.2 Phương pháp thực hiện.
- Cố định lượng toluene sử dụng thay đổi lượng toluene sulfuric acid
Toluene
(mL)

H2SO4
KHCO3
KCl
(mL)
(g)
(g)
Thí nghiệm 1
10
10
1.3
5
Thí nghiệm 2
20

- Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30 phút;
- Nhiệt độ phản ứng 150oC
- Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của H2SO4 đối với phản ứng.
5.2.3 Bố trí thí nghiệm
-

Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2
Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần.
5.2.4 Kết quả thí nghiệm.

Thí nghiệm
1
Thí nghiệm

H2SO4
(mL)

Khối lượng
gl(g)

Khối lượng
gl+sản
phẩm

Khối
lượng
(g)

Hiệu suất
(%)

10

0.8128

3.8377

3.0249

15.4( TN1)

20

0.7860

4.1098

3.3238

16.9

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

10


GVHD:

Trần Thế Nam

2
Kết luận
+ Số mol của Toluene:
nToluene =

= 0.0935 mol

+ Số mol của acid sunfuric:
nacid sulfuric = = 0.375 mol
+ Vậy acid sulfuric dư . Do đó sản phẩm tính theo số mol của Toluene.
+ Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sulfonate kali C 7H7KO3S ) theo lý thuyết:
m lý thuyết = 0.0935 x 210 = 19.635 (g)
Hiệu sấu phản ứng :
H= x 100
Hiệu suất: H1 == 16.9% , tương tự cho H2 nhưng tính lại số mol tuluene.
5.3 Khảo sát ảnh hửơng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp potaasium
benzenesulfonate:
5.3.1 Mục tiêu:
Tìm ra nhiệt độ tối ưu cho quy trình tổng hợp potaasium benzenesulfonate.
5.3.2 Phương pháp thực hiện:
Cố định lượng H2SO4, toluene, KHCO3, KCl, lượng nước và thời gian đun. Thay đổi
nhiệt độ khi thực hiện
H2SO4
(mL)

Toluene
(mL)

Thí nghiệm 1
Thí nghiệm 2

20

Thí nghiệm 3
-

10

KHCO3
(g)

KCl
(g)

Nhiệt độ
(0C)

1.3

5

100

1.3

5

150

1.3

5

200

Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30phút;

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

11


GVHD:

Trần Thế Nam

- Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của nhiệt đối với phản ứng.
5.3.3 Bố trí thí nghiệm
- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2, 3.
- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần.
Khối lượng

Thí nghiệm 1
1000C
Thí nghiệm 2
1500C
Thí nghiệm 3
2000C

Khối lượng

Khối lượng sản

Hiệu suất
(%)

gl(g)

gl+sản phẩm

phẩm
(g)

0.7385

3.8255

2.564

13.05%

0.7860

4.1098

3.3238

16.9

0.7873

2.2032

1.4159

7.2%

5.3.4Kết luận.
-

Lượng NaHCO3 ảnh hưởng đến quá trình tạo thành sản phẩm nếu ít quá thì không đủ để
trung hòa lượng H2SO4 dư vì vậy cần phải thêm lượng NaHCO3 phù hợp để đạt được hiệu

-

suất tối đa.
Lượng toluen ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm, lượng toluen cao thì hiệu suất cao và
ngược lại.
BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE
I.

Tài liệu tham khảo.
- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ 2.
- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam.

II.

Phương pháp tổng hợp benzalacetophenon:
BenzalacetoNE được tổng hợp từ phản ứng giữa Benzaldehyde và Acetophenol với
xúc tác Sodium Hydroxyde theo quy trình như sau:

-

Cân A (g) Sodium Hydroxyde cho vào erlen 100 (mL). Thêm 6A (mL) nước
cất và khuấy đến khi Sodium Hydroxyde tan hoàn toàn.

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

12


GVHD:

Trần Thế Nam

Thêm A (mL) Ethanol 95% vào erlen 100 (mL) khuấy đều. Nhiệt độ dung
dịch lúc này không quá 25oC.
- Thêm A (mL) Acetophenol vào erlen 100 (mL). Lắc đều.
- Thêm A (mL) Benzaldehyde vào erlen 100 (mL). Lắc đều. Lúc này dung dịch
chuyển từ màu vàng sang màu cam.
- Tiếp tục khuấy khoảng 30 phút.
- Lọc lấy sản phẩm bằng hệ thống chân không.
- Rửa sản phẩm nhiều lần với nước để loại bỏ Sodium Hyroxyde còn dư.
- Tiếp tục rửa lại bằng Ethanol và để sản phẩm khô. Sản phẩm là những tinh
thể màu vàng.
- Cân và ghi lại khổi lượng.
- Tính toán hiệu xuất phản ứng.
- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.
Cơ chế:
- Tách Hα bằng base tạo anion enolate
-

III.

-

Phản ứng cộng của anion enolate vào Carbon carbonyl của phân tử aldehyde
(ketone) khác tạo hợp chất trung gian carbon tứ diện. Chất trung gian carbon
tứ diện phản ứng với chất cho proton tạo sản phẩm aldol hóa:

-

β-hydroxyketone dễ bị dehydrate hóa, tạo hợp chất ketone không no ở vị trí
α,β

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

13


GVHD:

Trần Thế Nam

-

Thiết bị và dụng cụ

IV.

1. Thiết bị

TT

Tên thiết bị

Xuất xứ

Số lượng

1

Cân phân tích GH 202 hoặc GX
200

Nhật

01

2

Thiết bị gia nhiệt khuấy từ

Italia

01

3

Hệ thống lọc chân không

Việt Nam

01

2. Dụng cụ

TT

Tên dụng cụ

Xuất xứ

Số lượng

1

Erlen 100 mL

Trung Quốc

02

2

Ống đong 10 mL

Trung Quốc

01

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

14


GVHD:

Trần Thế Nam

3

Beaker 50 mL

Trung Quốc

01

4

Phễu thuỷ tinh

Trung Quốc

01

5

Đũa thuỷ tinh

Trung Quốc

01

6

Muỗng thuỷ tinh

Trung Quốc

01

7

Cá từ thẳng

Trung Quốc

01

8

Pipet nhựa

Trung Quốc

01

9

Nhiệt kế 300oC

Trung Quốc

01

10

Giấy lọc

Trung Quốc

10

12

Beaker 250 mL

Trung Quốc

01

3. Hoá chất

V.

TT

Tên hoá chất

Xuất xứ

Số lượng

1

Benzaldehyde

Trung Quốc

500 mL

2

Acetophenol

Trung Quốc

500 mL

3

Ethanol

Việt Nam

500 mL

4

Sodium Hydroxyde

Trung Quốc

500 m

Thực nghiệm:
1.Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ tác chất đến quy trình tổng hợp
Benzalacetophenone.
a. Mục tiêu:

Tìm thể tích Benzaldehyde để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzenalacetophenone.
b. Phương pháp thực hiện:
- Cố định 5g NaOH + 5ml ethanol+ 30ml nước và 5ml Acetophenol.
- Thời gian phản ứng 30 phút, thực hiện phản ứng nhiệt độ luôn dưới 25oC .Thay đổi thể

tích Benzaldehyde và thay đổi thể tích Acetophenol.

TN
1

VBenzaldehyde
(ml)
5

VAcetophenol
(ml)
5

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

mNaOH (g)
5.0379
15

Nhiệt
(0C)
<25

độ Thời gian VEthanol
(phút)
(ml)
30
5


GVHD:
2
3

Trần Thế Nam
10
5

5
10

5.0002
5.0365

c. Bố trí thí nghiệm:

Tiến hành thí nghiệm các bước như ở mục II nhưng thay đổi tie lệ các tác chất
theo các tỉ lệ 1:1, 1:2, 2:1.
d. Kết quả thí nghiệm:

TN 1
mBenzalacetophenol + giấy lọc (g)
mgiấy lọc (g)
mBenzalacetophenol (g)
Hiệu suất phản ứng (%)
Kết luận
-

1
2
9.1432
3.7113
0.7914
0.7812
8.3518
2.9301
93.38
32.76
TN 1cho hiệu suất cao nhất

3
0.7345
-

Khối lượng lý nthuyết của Benzalacetophenol:

dBenzaldehyde = 1.044(g/ml)

n Benzaldehyde =

d.V
M

=

1.044x5
106.13

= 0.0492 (mol)

dAcetophenol = 1.03(g/ml)

n Acetophenol =

d.V
M

=

1.03 x5
120

= 0.043 (mol)

Phương trình phản ứng:

-

→

C6H5CHO +
C8H8O
C15H12O
Benzaldehyde
Acetophenol
Benzalacetophenol
0.043mol
0.043mol
MBenzalacetophenol = n.M = 0.043 x 208 = 8.944(g)
Hiệu suất phản ứng:
TN:1
mthuc−te x100
mly−thuyet

8.3518 x100
8.944

H=
=
TN:2 Làm tương tự như TN1
Thảo luận:
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

16

= 93.38%

GVHD:

Trần Thế Nam

Nếu lượng tác chất thêm vào quá nhiều sẽ dẫn đến hiệu suất giảm và trong quá trình
phản ứng có thể sinh ra sản phẩm phụ.
Phản ứng phụ có thể xảy ra:

2.Khảo sát sự ảnh hưởng NaOH phản ứng đến hiệu suất tổng hợp của
Benzalacetophenol.
Mục tiêu.
Tìm khối lượng NaOH để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzenalacetophenone.
e. Phương pháp thực hiện:
- Cố định 5ml ethanol+ 30ml nước và 5ml Acetophenol +5ml Benzaldehyde
- Thời gian phản ứng 30 phút.Thay đổi khối lượng NaOH.

TN 2

VBenzaldehyde
(ml)

VAcetophenol
(ml)

mNaOH (g)

Nhiệt
(0C)

1
2

5

5

2.5222
10.1335

<25

độ Thời gian VEthanol
(phút)
(ml)
30

5

Bố trí thí nghiệm:
Tiến hành thí nghiệm các bước như ở mục II nhưng thay đổi tie lệ các tác chất
theo các tỉ lệ 1:1, 1:2, 2:1.
- Kết quả thí nghiệm:
-

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

17

GVHD:

Trần Thế Nam

TN 2
mBenzalacetophenol + giấy lọc (g)
mgiấy lọc (g)
mBenzalacetophenol (g)
Hiệu suất phản ứng (%)
Kết luận

1
2
8.6066
0.7814
0.7680
7.8386
87.6
TN1 cho hiệu suất cao nhất.

TN 1
9.1432
0.7914
8.3518
93.38

3.Khảo sát sự ảnh hưởng của thời gian phản ứng đến hiệu suất tổng hợp
Benzalacetophenol
a. Mục tiêu:

Tìm thời gian tối thiểu để đạt hiệu suất cao.
b. Phương pháp thực hiện

Thời gian VBenzaldehyde
(phút)
(ml)

VAcetophenol
(ml)

20
30

mNaOH (g)

Nhiệt
(0C)

độ

VEthanol (ml)

5.0216
5

5.0319

5

40

<25

5

5.0216

c. Bố trí thí nghiệm:

Tiến hành thí nghiệm tại 3 điểm thời gian, ghi khối lượng sản phẩm, tính hiệu
suất.
d. Kết quả

Thời gian phản ứng
(phút)
mBenzalacetophenol + giấy lọc (g)
mgiấy lọc (g)
mBenzalacetophenol (g)
Hiệu suất phản ứng (%)
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

20

30

40

6.995
0.7813

6.2137
69.47

9.1432
0.7914
8.3518
93.38

8.4063
0.7743
7.632
85.33

18


GVHD:

Trần Thế Nam

Kết luận
-

Tại 30 phút đều cho hiệu suất rất cao
Khối lượng lý nthuyết của Benzalacetophenol:
dBenzaldehyde = 1.044(g/ml)
d.V
M

n Benzaldehyde =

=

1.044x5
106.13

= 0.0492 (mol)

dAcetophenol = 1.03(g/ml)
d.V
M

n Benzaldehyde =

=

1.03 x5
120

= 0.043 (mol)

Phương trình phản ứng:

-

→

C6H5CHO +
C8H8O
C15H12O

Benzaldehyde
Acetophenol
Benzalacetophenol
0.043mol
0.043mol
mBenzalacetophenol = n.M = 0.043 x 208 = 8.944(g)
Hiệu suất phản ứng:
Tại 20 phút:

H=

mthuc−te x100
mly−thuyet

=

6.2137 x100
8.944

= 69.47%

Tỉ lệ 30:

H=

mthuc−te x100
mly−thuyet

=

8.3518 x100
8.944

=93.38%

Tại 40 phút:

H=

mthuc−te x100
mly−thuyet

=

7.4555x100
8.944

= 85.33%

e. Thảo luận:

VI.

Thời gian phản ứng không ảnh hưởng lớn đến quá trình tổng hợp nhưng cũng
phải đảm bảo được thời gian để tác chất phản ứng hết với nhau.
Kết luận:
Thời gian phản ứng không ảnh hưởng nhiều đến quá trình phản ứng
Theo bảng số liệu ta thấy tỉ lệ 1:1 thì sẽ có hiệu suất cao nhất

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

19


GVHD:

Trần Thế Nam

TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT
1
2

-

3

Tài liệu tham khảo.
Tài liệu thực hành hóa học hữu cơ II
Phương pháp tổng hợp.
Quá trình tổng hợp chất tẩy rửa được thực hiện trên nguồn nguyên liệu dầu dừa theo các
bước sau:
Cân 10 ( ml ) dầu dừa cho vào erlen 250 (ml) có cổ nhám.
Tiếp tục thêm 25 (ml) ethanol vào erlen.
Thả cá từ thẳng vào
Thêm 10 (ml) dung dịch kiềm 20% vào erlen và lắp hệ thống sinh hàn. Tiến hành đun sôi và
khuấy đến khi dung dịch đồng nhất.
Cho toàn bộ dung dịch sau khi trung hòa vào beaker 250 (ml) có chứa sẵn 100 (ml) dung
dịch Sodium Chloride bão hòa. Khuấy đều và để nguội. Lúc này xà phòng sẽ nổi lên trên
còn Glycerin sẽ hòa tan với nước muối tách lớp với xà phòng.
Tiến hành tách lấy chất tẩy rửa.

Tính toán hiệu suất phản ứng.
Kiểm tra pH của sản phẩm.
Kiểm tra độ nhớt sản phẩm.
Cơ chế.
- Nuleophile OH- tấn công vào nhóm carbonyl của triester tạo hợp chất trung gian tứ
diện, nhưng hợp chất này không bền, nhóm suất sẽ tách ra và tạo lại hợp chất carbonyl.
Thực hiện lần lượt cho đến khi tạo acid béo:

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

20


GVHD:

Trần Thế Nam

H của góc acid bị tách ra kết hợpvới OH-, glycerol được tạo thành đồng thời tạo muối

-

Sodium của acid béo gọi là xà phòng:

4

Thiết bị, dụng cụ, hóa chất.
4.1 Thiết bị
TT
Tên thiết bị
1

Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200
2
Thiết bị gia nhiệt khuấy từ
3
Hệ thống lọc chân không
4
Thiết bị đo độ nhớt Brookfield
5
Thiết bị đo pH
4.2 Dụng cụ
TT
Tên thiết bị

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

21

Xuấ txứ
Nhật
Italia
Việt Nam
USA
USA

Số lượng
1
1
1
1
1

Xuất xứ

Số lượng


GVHD:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
4.3 Hoá chất
TT
1
2
3
4
5
6
7
5
1

Trần Thế Nam
Erlen 100 mL
Ống đong 10 mL
Beaker 50 mL
Phễu thủy tinh
Đũa thủy tinh
Muỗng thủy tinh
Cá từ bình cầu
Pipet nhựa
Nhiệt kế 300oC
Giấy lọc
Giấy Parafin

Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
TrungQuốc

02
01
01
01
01

01
01
01
01
10
01

Tên thiế tbị
Dầu ăn
Sodium Hydroxyde
Potassium Hydroxyde
Sodium Chloride
Sodium Borate
Sodium Bicarbonate
Potassium Bicarbonate

Xuất xứ
Việt Nam
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc

Số lượng
500 mL
500 gam
500 gam
500 gam

500 gam
500 gam
500 gam

Thực nghiệm.
Kiểm tra độ nhớt của sản phẩm chất tẩy rửa:
1
Mục tiêu :
So sánh giá trị độ nhớt của sản phẩm tổng hợp với các sản phẩm được phân phối
trên thị trường.
2
Phương pháp thực hiện:
Thiết bị Brookfield Pro được sử dụng để đo độ nhớt chất tẩy rửa như sau:
- Bật nút nguồn khởi động thiết bị Brookfield Pro.
- Chuẩn bị dung dịch mẫu.
- Tiến hành nhúng Spindle ngập vào trong dung dịch mẫu.
- Nhấn nút Motor ON/OFF để đo hoặc ngừng đo.
- Ghi nhận kết quả hiển thị ở góc bên trá phía trên của màn hình.
- Lập lại quá trình đo với sản phẩm đối chiếu.
3
Bố trí thí nghiệm:
- Thực hiện như muc 2.
- Lấy sản phẩm thu được đem đo độ nhớt. thực hiện thí nghiệm lặp lại 3 lần..
Tính giá trị trung bình.
4
:kết quả thực nghiệm:
Khảo sát thời gian phản ứng, tỉ lệ tác chất , nhiệt độ phản ứng để ra sản phẩm có
hiệu suất cao nhất.
2

Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp chtas tẩy rửa:
1
Mục tiêu:

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

22


GVHD:
2

Trần Thế Nam
Tìm ra nhiệt độ tối ưu cho quy trình tổng hợp chất tẩy rửa.
Phương pháp thực hiện :
Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2.

3

4

Bố trí thí nghiệm :
Thực hiện phản ứng tại 3 điểm nhiệt độ khác nhau (chênh lệch ít nhất 50 oC ).
Kiểm tra thời gian kết thúc phản ứng, hiệu suất của phản ứng , độ nhớt sản phẩm.
Kết quả thí nghiệm:

Nhiệt độ phản Điểm 1 (150oC)
Điếm 2(200oC)
Điểm 3(250oC)
ứng

Thời gian phản 30
30
30
ứng (phút )
Hiệu suất phản 33.84
47.49
78.44
ứng (%)
Khối lượng sản mgiấy+sp=15.5716
mgiấy+sp=21.5570
mgiấy+sp=35.1167
phẩm (g)
msp=14.829
msp=20.8067
msp=34.3695
Độ nhớt phản ứng 2.03
34
1.6
o
Kết quả
200 C cho kết quả cao nhất.
5
Thảo luận:
3 Khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ tác chất đến quy trình tổng hợp chất tẩy rửa:
1
Mục tiêu:
Tìm ra tỉ lệ tác chất phản ứng phù hợp trong quy trình tổng hợp chất tẩy rửa.
2
Phương pháp thực hiện:
Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2. Thay đổi dầu dừa , Ethanol, Sodium

Hydroxyde hoặc Potassium Hydroxyde tham gia phản ứng tổng hợp chất tẩy rửa.
3
Bố trí thí nghiệm:
- 10 ml dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 ml NaOH.
- 20 mL dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 mL NaOH.
- 30 mL dầu ăn, 20 mL ethanol, 10 mL NaOH.
4
Kết quả thí nghiệm:
Nhiệt độ phản
ứng
Thời
gian
phản ứng
Khối
lượng
sản phẩm (g)
Hiệu
suất
phản ứng (%)
Độ nhớt
pH
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

10 mL

20 mL

30 ml

30

30

30

mgiấy+sp=21.5570
msp= 20.8067
43.8128

mgiấy+sp=34.47
msp=33.6999
64.03

mgiấy+sp=42.2024
msp= 41.451
67.46

34
9

4.02
9

1.68
9

23


GVHD:

Trần Thế Nam
Kết luận

Tỉ lệ tác chất 1:1 có độ nhớt cao nhất

Ta có:
mdd Glyceryl tristearin = 10g; C%Glyceryl tristearin= 95%; V NaOH≈ mdd NaOH= 10g;
C% Na OH =20%
Số mol của Glyceryl tristearin
n =  n Glyceryl tristearin = =0.0096 mol.
số mol của NaOH:
n Na O H = = =0.05 mol
vậy Sodium Hydroxyl dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của Glyceryl
tristearin.
khối lượng của Sodium stearate:
m So diu m stearate =0.0096 x 3 x 306 = 8.8128 g.
- Để sản phẩm kết tủa ta đã sử dụng dung dịch NaCl đã bão hòa (35g NaCl
+100ml H2O ). Nên sản phẩm thu được có lẫn NaCl. Do đó, khối lượng của
sản phẩm theo lý thuyết là:
Msp = m So diu m stearate + mNaCl =8.8128 + 35 = 43.8128 g
Vậy m lý thuyết là 43.8128.
mthuc−te x100
mly−thuyet

20.8067 x100
= 47.49%
43.8128

H=

=
.
-các hiệu suất còn lại tính tương tự như trên .nhưng phải tính lại số mol của
Sodium stearate .
Thảo luận:
- Hiện tượng : tạo bọt khí, kết tủa bông,
- Khi bỏ NaCl vào dd tách 2 lớp.
- Tỉ lệ của tác chất ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp chất tẩy rửa khi tỉ lệ tác
chất càng cao thì hiệu suất phản ứng càng thấp và độ nhớt của sản phẩm thấp.
6 Kết luận:
5

Quy trình tối ưu tổng hợp chất tẩy rửa .là thay đổi tỉ lệ tác chất.
Nhìn chung, nước cứng làm hạn chế khả năng tạo bọt của xà phòng cũng nhưkhả
năng hoà tan trong nước do tạo kết tủa, làm tốn nhiều xà phòng hơn.Dẫn đến quần áo khó
làm sạch, mau mục nát. Khả năng tạo bọt của xà phòng thương mại cao hơn xà phòng điều
chế.

TỔNG HỢP BENZALANILINE
Báo cáo thực hành hữu cơ 2

24


GVHD:

Trần Thế Nam

1. Tài liệu tham khảo.

- />- />- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ 1.
- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam.
2. Phương pháp tổng hợp
Benzalaniline được tổng hợp từ phản ứng giữa benzaldehyde và anilin theo quy trình sau:
- Lấy A(ml)B enzaldehyde cho vào erlen 100ml. Thả cá từ và khuấy trên máy.
- Thêm từ từ B(ml) Aniline vào erlen 100ml
- Phản ứng kết thúc khi dung dịch phản ứng không tỏa nhiệt và ổn định trong 15 phút.
- Vừa khuấy vừa rót dung dịch phản ứng vào beaker có chứa C (ml) Ethanol.
- Để yên dung dịch ở nhiệt độ phòng khoảng 10 phút rồi làm lạnh trong nước đá trong
30 phút.
- Tiến hành lọc sản phẩm tinh thể bằng hệ thống lọc chân không.
- Kết tinh lại sản phẩm trong Ethanol.
- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng.
- Tính toán hiệu suất phản ứng.
- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.
- Xác định phổ Uv-Vis của sản phẩm trong dung môi Ethanol.
3. Cơ chế
- Bước 1: amonia và amine bậc 1 đều là nucleophile tốt, cộng vào cacbon cacbonyl tạo
hợp chất cacbon tứ diện.

-

Bước 2: nhóm –OH tách ra, sau đó proton của nitrogen chuyển sang OH - tạo sản
phẩm imine.

4. Thiết bị- dụng cụ- hóa chất
4.1.

TT
1

Thiết bị
Tên thiết bị
Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200

Báo cáo thực hành hữu cơ 2

25

Xuất xứ
Nhật

Số lượng
01