Information Security and Anti- - Missionman

 

2013

 

 

Information Security 
and Anti‐Forensics

VERSION 3 
MISSIONMAN 


P a g e  | 1 
 
 
 

Foreword
 
Computer security is not just a science but also an art.  It is an art because no system can be considered 
secure without an examination of how it is to be used.  All components much be examined and you 
must know how an attacker goes about a system before you can truly understand how to best defend 
yourself.  This is where this guide comes in; it exists for the purpose of examining these methods of 
attack and the implementation for attack mitigation.  You will learn the common techniques used for 
attack and how to protect yourself from them.  This guide should not be used as an in‐depth analysis of 
each attack, but a reference for each of the attacks that exist.   
 
 

 

 


P a g e  | 2 
 
 
 

Acknowledgements
 

RogerNyght
 
I want to thank RogerNyght for creating the Tails Guide.  This amazing guide steps you through the 
process of installing and using Tails at home as well as the features that it hosts.  For anyone thinking 
about using this Operating System for true anonymity and security, should read this to guide its entirety.  
All credits, attributions, and works go to him for this section.  Thanks again! 
 

CuriousVendetta,Goodguy,RogerNyght,andAll
 
After writing this guide, it was apparent that was a bunch of errors littered throughout the thing.  
Thanks to everyone for spending the time going over it and performing a sanity check.  It was found that 
I am only half as crazy as I thought.  Thanks everyone! 
 
 
 
 

 
 
 
 
 




P a g e  | 3 
 
 
 

TableofContents
 
Chapter 1  _The CIA Triad ........................................................................................................................... 9 
Chapter 2  _ Recommendations ............................................................................................................... 10 
2.1. 

Learn how to chat ....................................................................................................................... 12 

2.2. 

Intro to Tails ................................................................................................................................ 14 

2.3. 

Intro to Whonix ........................................................................................................................... 15 

Chapter 3  _ Encryption ............................................................................................................................ 20 
3.1. 

Encryption Dealing with Confidentiality ..................................................................................... 21 

3.2. 

Encrypting Files or the Hard Drive .............................................................................................. 23 

3.3. 

Securely Exchanging Messages, Data, and Signing Data ............................................................ 29 

3.4. 

Steganography ............................................................................................................................ 34 

3.5. 

Authentication Factors ................................................................................................................ 34 

3.6. 

Password Attacks and Account Recovery Attacks ...................................................................... 37 

3.7. 

Creating Secure Passwords ......................................................................................................... 37 

3.8. 

Hashing, Hashing Collisions, and Birthday Attacks ..................................................................... 38 

3.9. 

Cold Boot Attacks ........................................................................................................................ 39 

Chapter 4  _ Data ...................................................................................................................................... 41 
4.1 

A Quick Word .............................................................................................................................. 42 

4.2 

Deleted Data ............................................................................................................................... 42 

4.3 

Deleting Data Securely ................................................................................................................ 44 

4.4 

File Slack ...................................................................................................................................... 45 

4.5 

Alternate Data Streams ............................................................................................................... 47 

4.6 

Where to Hide Your Data ............................................................................................................ 49 

4.7 

Changing File Headers to Avoid Detection ................................................................................. 49 

4.8 

Windows Swap Files, ReadyBoost, Temporary Internet Files and Browser Cache ..................... 51 

4.9 

Temporary Application Files and Recent Files Lists .................................................................... 53 

4.10 

Shellbags ..................................................................................................................................... 58 

4.11 

Prefetching and Timestamps ...................................................................................................... 60 

4.12 

Event Logs ................................................................................................................................... 60 

4.13 

Printers, Print Jobs, and Copiers ................................................................................................. 61 

P a g e  | 4 
 
 
4.14 

Cameras, Pictures, and Metadata ............................................................................................... 62 

4.15 

USB Information .......................................................................................................................... 65 

4.16 

SSD – Solid State Drives .............................................................................................................. 65 

4.17 

Forensic Software Tools .............................................................................................................. 66 

Chapter 5  _ Continuity ............................................................................................................................. 68 
5.1 

Security Concerns with Backups ................................................................................................. 69 

5.2 

Security Concerns with Sleep and Hibernation........................................................................... 69 

5.3 

Ensuring Information and Service Continuity ............................................................................. 70 

5.4 

DoS and DDoS attacks ................................................................................................................. 71 

Chapter 6  _ System Hardening ................................................................................................................ 75 
6.1. 

Uninstall Unnecessary Software ................................................................................................. 76 

6.2. 

Disable Unnecessary Services ..................................................................................................... 76 

6.3. 

Disable Unnecessary Accounts ................................................................................................... 77 

6.4. 

Update and Patch Windows and Other Applications ................................................................. 78 

6.5. 

Password Protection ................................................................................................................... 79 

Chapter 7  _ Antivirus, Keyloggers, Firewalls, DLP’s, and HID’s ................................................................ 81 
7.1. 

Antivirus ...................................................................................................................................... 82 

7.2. 

Hardware Keyloggers .................................................................................................................. 83 

7.3. 

Firewalls ...................................................................................................................................... 83 

7.4. 

DLP’s ............................................................................................................................................ 83 

7.5. 

HIDS’s and NID’s .......................................................................................................................... 84 

7.6. 

Other Considerations .................................................................................................................. 84 

Chapter 8  _ Networks .............................................................................................................................. 85 
8.1. 

Intro to Networking .................................................................................................................... 86 

8.2. 

Private vs. Public IP Address ....................................................................................................... 91 

8.3. 

MAC Address ............................................................................................................................... 91 

8.4. 

Public Wireless ............................................................................................................................ 92 

8.5. 

Security Protocols ....................................................................................................................... 96 

8.6. 

Virtual Private Networks ............................................................................................................. 99 

8.7. 

Chat Sites ‐ How Attackers Attack ............................................................................................. 104 

8.8. 

Other Considerations ................................................................................................................ 108 

8.9. 

Extra:  MAC Address Spoofing and ARP Attacks ‐ How they work ............................................ 110 

Chapter 9  _ Web Browser Security ........................................................................................................ 113 


P a g e  | 5 
 
 
9.1. 

Downloading and Using the Tor Browser Bundle ..................................................................... 114 

9.2. 

Configuring Web‐Browsers and Applications to Use Tor .......................................................... 115 

9.3. 

What is Sandboxing and What is JIT Hardening, and Why Do I Care? ...................................... 117 

9.4. 

JavaScript .................................................................................................................................. 117 

9.5. 

Cookie Protection and Session Hijacking Attacks ..................................................................... 118 

9.6. 

Caching ...................................................................................................................................... 119 

9.7. 

Referers ..................................................................................................................................... 119 

9.8. 

CSRF/CSRF Attacks (XSS Attack) ................................................................................................ 120 

9.9. 

Protect Browser Settings .......................................................................................................... 120 

9.10. 

DNS Leaks .............................................................................................................................. 121 

9.11. 

User Awareness, Accidents and System Updates ................................................................. 122 

9.12. 

Limitations ............................................................................................................................. 122 

9.13. 

Extra ...................................................................................................................................... 123 

Chapter 10 _ Tails ...................................................................................................................................... 124 
10.1.1.  Tail’s concept ........................................................................................................................ 125 

10.1.2.  Why can’t I use another OS / Windows in a VM? ................................................................. 126 
10.2.1.  How to choose strong passphrases ...................................................................................... 126 
10.3.1.  Requirements for Tails .......................................................................................................... 127 
10.4.1.  First steps .............................................................................................................................. 127 
10.4.2.  Using Tails as a completely amnesic system ......................................................................... 127 
10.4.3.  Using Tails with a persistent volume .................................................................................... 128 
10.5.1.  Encryption of an external drive ............................................................................................. 128 
10.5.2.  How to mount a LUKS‐encrypted volume in Windows ......................................................... 128 
10.6.1.  Secure deletion of a drive or partition .................................................................................. 129 
10.7.1.  Using the persistent volume ................................................................................................. 129 
10.7.2.  Storing files on the persistent volume .................................................................................. 130 
10.7.3.  Firefox bookmark management ............................................................................................ 130 
10.7.4.  The password manager ‐ Passwords and Encryption Keys ................................................... 131 
10.7.5.  Pidgin for IM/Chat/IRC .......................................................................................................... 132 
10.8.1.  Installing software: The basics .............................................................................................. 132 
10.8.2.  Recommended software additions ....................................................................................... 133 
10.8.3.  I2P / iMule (not recommended) ........................................................................................... 135 
10.8.4.  TorChat (not working) ........................................................................................................... 135 


P a g e  | 6 
 
 
10.9.1.  File and folder handling in Terminal ..................................................................................... 135 
10.10.1. 

General advice .................................................................................................................. 136 

Chapter 11 _ Hacking Tools ...................................................................................................................... 138 
Fingerprinting and Reconnaissance ...................................................................................................... 140 

DNS Interrogation Tools: ....................................................................................................................... 140 
Email Tracking Tools: ............................................................................................................................ 140 
Google hacking Tools: ........................................................................................................................... 140 
Monitoring Web Updates Tools: ........................................................................................................... 141 
Traceroute Tools: .................................................................................................................................. 141 
Website Footprinting Tools: ................................................................................................................. 141 
Website Mirroring Tools: ...................................................................................................................... 141 
WHOIS Lookup Tools: ............................................................................................................................ 141 
Other Links: ........................................................................................................................................... 141 
Scanning Networks ............................................................................................................................... 142 
Banner Grabbing Tools: ........................................................................................................................ 142 
Censorship Circumvention Tools: ......................................................................................................... 142 
Custom Packet Creator: ........................................................................................................................ 143 
Network Discovery and Mapping Tools: ............................................................................................... 143 
Packet Crafter Tool: .............................................................................................................................. 143 
Ping Sweep Tools: ................................................................................................................................. 143 
Proxy Tools: ........................................................................................................................................... 143 
Scanning Tools: ..................................................................................................................................... 144 
Tunneling Tools: .................................................................................................................................... 144 
Vulnerability Scanning Tools: ................................................................................................................ 144 
System Hacking ..................................................................................................................................... 145 
Anti‐Rootkits: ........................................................................................................................................ 145 
Anti‐Spywares: ...................................................................................................................................... 145 
Covering Tracks Tools: .......................................................................................................................... 145 
Keyloggers ............................................................................................................................................. 146 
Password Cracking Tools: ...................................................................................................................... 146 
Viruses and Worms ............................................................................................................................... 147 
Virus programs and Generators: ........................................................................................................... 147 
Viruses: .................................................................................................................................................. 147 

P a g e  | 7 
 
 
Worms Maker: ...................................................................................................................................... 147 
Sniffing .................................................................................................................................................. 148 
ARP Spoofing Detection Tools: ............................................................................................................. 148 
DHCP Starvation Attack Tools: .............................................................................................................. 148 
MAC Flooding Tools: ............................................................................................................................. 148 
MAC Spoofing Tools: ............................................................................................................................. 148 
Sniffing Tools: ........................................................................................................................................ 148 
Social Engineering ................................................................................................................................. 149 
DoS ........................................................................................................................................................ 149 
Session Hijacking ................................................................................................................................... 150 
Session Hijacking Tools: ........................................................................................................................ 150 
Hacking Webservers ............................................................................................................................. 150 
Information Gathering Tools:................................................................................................................ 150 
Webserver Attack Tools: ....................................................................................................................... 150 
Session Hijacking Tools: ........................................................................................................................ 150 
Vulnerability Scanning Tools: ................................................................................................................ 151 
Web Application Security Scanners: ..................................................................................................... 151 
Webserver Footprinting Tools: ............................................................................................................. 151 
Webserver Security Tools: .................................................................................................................... 151 
Hacking Web Applications .................................................................................................................... 151 
Session Token Sniffing: ......................................................................................................................... 151 
Web Application Hacking Tools: ........................................................................................................... 152 
Web Service Attack Tools: .................................................................................................................... 152 
Web Spidering Tools: ............................................................................................................................ 152 
Webserver Hacking Tools: .................................................................................................................... 152 
Web Application Pen Testing Tools: ..................................................................................................... 152 

Web Application Security Tools: ........................................................................................................... 153 
SQL Injection ......................................................................................................................................... 153 
SQLi Injection Tools: .............................................................................................................................. 154 
Hacking Wireless Networks .................................................................................................................. 154 
Bluetooth Hacking Tools: ...................................................................................................................... 155 
GPS Mapping Tools: .............................................................................................................................. 155 
Mobile‐based Wi‐Fi Discovery Tools: .................................................................................................... 155 


P a g e  | 8 
 
 
RF Monitoring Tools: ............................................................................................................................. 155 
Spectrum Analyzing Tools: .................................................................................................................... 155 
WEP Encryption: ................................................................................................................................... 155 
WEP/WPA Cracking Tools: .................................................................................................................... 155 
Wi‐Fi Discovery Tools: ........................................................................................................................... 156 
Wi‐Fi Packet Sniffer: .............................................................................................................................. 156 
Wi‐Fi Predictive Planning Tools: ............................................................................................................ 156 
Wi‐Fi Security Auditing Tools: ............................................................................................................... 156 
Wi‐Fi Sniffer: ......................................................................................................................................... 156 
Wi‐Fi Traffic Analyzer Tools: ................................................................................................................. 156 
Wi‐Fi Vulnerability Scanning Tools:....................................................................................................... 157 
Evading IDS, Firewalls, and Honeypots ................................................................................................. 157 
Firewalls: ............................................................................................................................................... 157 
Honeypot Detecting Tools: ................................................................................................................... 158 
Honeypot Tools: .................................................................................................................................... 158 
Packet Fragment Generators: ............................................................................................................... 158 
Buffer Overflow ..................................................................................................................................... 158 
Chapter 12 _ Standard Acronyms ............................................................................................................. 159 

Chapter 13 _ Download Links ................................................................................................................... 159 
 
 




P a g e  | 9 
 
 

Chapter1 _TheCIATriad

 
In this guide I am going to reference a well‐known security policy that was developed to identify problem 
areas and the recommended solutions when dealing with information security.  This policy is known as 
the CIA and stands for: Confidentiality, Integrity, and Availability.  This triad was developed so people will 
think about these important aspects of security when implementing security controls.  There should be a 
balance between these three aspects of security to ensure the proper use and control of your security 
solutions. 
 
Confidentiality is, as the word implies, having something be confidential or secure.  In essence, privacy is 
security and confidentiality means that third party individuals cannot read information if they do not have 
access to it.  Data to think about keeping confidential is data stored on a computer (temporary data, data 
saved, etc.), data stored for backup, data in transit, and data intended for another person.  Confidentiality 
will be the main focus point of this article as it is most often referred to as the most important aspect of 
security. 
 
The I in CIA stands for Integrity and is specifically referring to data integrity.  Integrity is the act of ensuring 
that data was not modified or deleted by parties that are not authorized to do so.  It also ensures that if 

the data was changed, that the authorized person can make changes that should not have been made in 
the first place.  Simply, if you send a message to someone, you want to make sure that the person does 
not receive a message that was altered during transit.  Integrity also confirms that you are in fact speaking 
to who you think you are speaking to (for example: we download an add‐on from the website, you want 
to make sure that you are downloading from that website and not an unscrupulous third‐party). 
 
Finally, the A stands for Availability and ensures that when you need the data it is available to you.  Not 
only does data have to be available to you, but it has to be reasonably accessible.  There's no point in 
security controls if you cannot access the data! This component is a concern, but for the average end user, 
there is not much that can be done to ensure availability when dealing with webpages, or IRC servers or 
anything else managed by a third party host.  For this reason we will not be discussing Availability except 
for backing up your data in this guide. 
 


P a g e  | 10 
 
 

Chapter2_Recommendations

 

W

indows was not built with security in mind, therefor should not be used.  Tails is recommended 
as it is a live DVD or USB that was created to preserve your anonymity and privacy (Chapter 
10).    It  allows  you  to  browse  the  internet  anonymously  and  safely  as  all  applications  are 
preconfigured to run through Tor.  Other uses includes encrypting your files,  sending and receiving emails 
and  instant  messaging,  photo  editing,  document  editing  and  more.    Tails  also  operates  completely  in 

RAM so it does not leave a trace on your computer.  RAM is Random Access Memory and is wiped when 
the  machine  shuts  down.    Everything  that  you  want  saved  is  done  so  in  secure,  encrypted  persistent 
storage.  Tails link:  Here.  A step‐by‐step for installing Tails can be found below.  Another distro I would 
recommend is Whonix.  Whonix is an operating system focused on anonymity, privacy and security. It's 
based  on  the  Tor  anonymity  network,  Debian  GNU/Linux  and  security  by  isolation.  DNS  leaks  are 
impossible, and not even malware with root privileges can find out the user's real IP.  If you cannot use 
Tails or Whonix – or better yet – do not want to use them, you should make sure that Windows is secure. 
 
Windows:
 







Truecrypt – I would download TrueCrypt and enable FDE (Full Disk Encryption) to make sure that 
all evidence is encrypted thus allowing you to skip Chapter 4.  If you do not want to enable FDE, I 
would create a container and have a Virtual Machine inside the container.  Otherwise, 
EVIDENCE CAN BE EASILY GATHERED BY INVESTIGATORS. (Section 3.2) 
Tor Browser Bundle– This allows you to browse the internet anonymously.  Using TBB will also 
allow you to visit .onion sites as well as to join the .onion IRC servers with TBB’s instance or Tor. 
(Section  9.1) 
Anti‐Virus (AV) and a Firewall – This will keep your computer protected from viruses as well as 
remote intruders (most all‐in‐one anti‐virus software has these features).  (Section  7) 
I have decided to move a recommendation from later on in this guide to up here.  One good 
recommendation is to create and use a standard account with no Administrative privileges.  This 
way, if a virus is executed, it only has the privileges of the account that you are in.  Also, I would 
make sure your username does not contain your full name as many applications such as Pidgin 

can share this information.  Furthermore, make sure that you create a Windows password that 
is difficult to guess/attack, as your computer can be explored using that password, over the 
network. 


P a g e  | 11 
 
 





(Optional) TorChat – TC is a chat application that runs over Tor to provide an anonymous way to 
chat. (Section 2) 
(Optional) IRC Client – An IRC client allows you to enter Tor chat rooms to talk to many 
individuals at one time.  You will need one with proxy settings so you can run the client through 
Tor.  Make sure to NOT use DCC as it can expose your IP address.  There are several IRC servers 
that run over Tor (.onion addresses) that you can use.  They are all logically connected, so 
connecting to one will connect you to all. (Section 2) 
(Optional) GPG – for sharing messages and files back and forth over a common medium, GPG 
ensures confidentiality and integrity. (Section 3.3) 
 

SampleSecurityChecklist:
 
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



Check authentication 
Checking authorization and access control 
Auditing your system 
Verifying firewalls, proxy settings, and other security 
Verifying encryption for both public and private key encryption 
Check communication encryption, including: email, chat, web browsing, and Operating System 
data 
Update system software, including Anti‐Virus software and scanners 
Backup and storing sensitive data securely 
Harden your system by removing unnecessary software and services 


Thingstobemindfulof:
 









Don’t assume that something is secured by another layer or process.  Verify that the data is 

secured and that the data being transmitted over the network or the internet is protected from 
attackers.  Different levels of sensitivity means different levels of security 
Know the limitations of each security product.  Each product addresses a specific set of issues 
within a specific context.  Make sure to know the differences between the employed solutions 
and how they protect you.  For example, using a VPN does not stop anyone one from stealing 
your laptop and gathering all your data.  Use several layers of security for maximum security. 
Do not relay on authentication at the session initiation alone.  Use several levels of 
authentication to ensure that the person you are communicating with is whom they say they are 
and vice versa. 
Assume everything you use is insecure and treat everything like a security threat.  Build your 
security model based on what you do; security is dynamic, not static. 
Plan for handling failures, errors, intrusions, and downtime.  Focus on what to do when things 
go bad.  Plan and practice that plan.  Good security means nothing if what you do does not 
work. 


P a g e  | 12 
 
 
 

2.1. Learnhowtochat
 
There are a couple of ways to chat over Tor depending on your wants and needs.  In this guide, I will 
only be talking about two ways to chat with other people:  IRC and TorChat.  Using an IRC server allows 
you to chat with many people at one time as well as chat with another person in a private chat room.  
TorChat on the other hand only allows you to chat privately with someone, but it allows you to share 
files with another person whereas the IRC does not. 
 
The first way I will describe is how to connect to the Onionnet IRC.  The Onionnet is a network of servers 

that are connected together to increase redundancy.  For those of you whom don’t know, IRC stands for 
Internet Relay Chat and was intended for group communication in discussion forums, called channels, 
but also allows one‐to‐one communication via private message as well as chat and data transfer, 
including file sharing.  When using the Onionnet servers however (as described below), DCC file sharing 
is disabled and other security restrictions apply. 
 
SetupIRCClient:
 
1. Download your IRC client.  Personally, I use Pidgin.  The link is provided for you:  
/>several machines (which is not recommended as the computer can contain spyware).  Also, 
Pidgin allows you to connect to several servers at once in the chance you get disconnected from 
a server or a netsplit occurs 
2. To create an account, Click Accounts followed by Manage Accounts.  You can add as many 
accounts as you want; I created a few accounts to connect to the different IRC servers for the 
reason described above 
3. Select Add.  Under Basic, your settings should look like this:  Protocol – IRC, Username – your 
username, Server – IRC server (listed below), Local alias – your username.  Again, you can use 
any of the several Tor IRC servers as they are all connected.  Alternatively, you can use one of 
the several IRC relays instead of connecting to the Tor servers directly. 
4. Under Advanced, your settings should look like this:  Port  – 6667, Username – your username.  
In Pidgin, if you do not specify a username under the Advanced settings, your username will be 
exposed.  When you enter or leave the chat room the username will appear before the 
hostname.  For example, if your ID is TheBest and your username is Bob, then it will appear as 
TheBest [Bob@OnionNet].  If you are trying to use OFTC, you will replace port 6667 with port 
9999 as seen in the IRC Server below (you can also remove the :9999 below if using Pidgin) 
5. Under Proxy, your settings should look like this:  Proxy type – SOCKS 5, Host – 127.0.0.1, Port ‐
9150 (Tor Port).  If you are using Privoxy, the port will be 8118 
6. Click Buddies and Join a Chat to join a channel.  Add Chat will permanently add the channels to 
the Chats list so you don’t have to remember the channel name every time.  Right‐clicking the 

P a g e  | 13 
 
 
chat under Chats will give you a host of options.  I selected Persistent to receive the messages in 
the chat‐room even though they are not currently open.  You can use /list to get a list of all the 
channels or you can use /join #room to join a specific room.  #security and #public are two good 
channels when asking general questions or questions related to privacy or security 
7. You can use the /msg “username” command to send a private message to someone or use the 
/query “username” command which will open a new window in both clients for private 
messaging.  I would advise looking up the IRC client commands for full functionality.  Also, even 
though I recommended disabling DCC, the servers disable the functionality altogether 
8. Lastly, you should know that most ‐if not all‐ IRC clients cache your username for functionality.  
Pidgin, takes this further by creating logs for specific channels and individual users that you chat 
with using private messaging by default.  Under Preferences > Logging, you should disable Log 
all instant messages and Log all chats 
 
IRCServers:
Here is a list of the Tor IRC servers (note that all servers are linked): 

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


FTW: ftwircdwyhghzw4i.onion 
Nissehult: nissehqau52b5kuo.onion 
Renko: ircd5ilf47whang4.onion 
OFTC: irc.oftc.net:9999 (NOT ONIONNET – CLEARNET IF NOT CONFIGURED FOR TOR) 

IRCChannels:

Here is a list of some of the popular Tor IRC channels (ordered by user count at the moment of writing): 

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

#boys2  
#pedo 
#cams 
#mjb 
#girls 
#tor (OFTC) 


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

#knaben 
#torchan 
#public 
#security 
#hackbb 
#nottor(OFTC) 

 

The other method I wanted to talk about is by using TorChat.  TorChat is a peer to peer instant 
messenger with a completely decentralized design, built on top of Tor's location hidden services, giving 
you extremely strong anonymity while being very easy to use without the need to install or configure 
anything.  This program runs completely portable and can be easily moved, protected or backed up.  
Like I said before, TorChat can be used to share data with another person through Tor as it was built is 
natively with security in mind. 
 
 
 


P a g e  | 14 
 
 
SetupTorchat:
 
1. Download TorChat from github as it is now the official source for the TorChat project.  At of the 
time writing the article, the direct link is  />loaded, click the Downloads button over on the right.  Select the latest build as denoted by the 
version number.  Make sure to download the Windows executable version for Windows, 
Debian / Ubuntu package for Debian/Ubuntu, or the Pidgin plugin if that is what you want to 
do.  If the build is in Alpha, then it is not recommended 
2. The file will be downloaded as a .zip file.  Once the file is fully downloaded, open the file and 
extract the contents with your favorite archive file manager.  I extracted the file to the default 
location in Windows which is the Downloads folder.  You can move the folder at any time as 
TorChat is portable 
3. Open the TorChat folder, expand the bin folder, and run torchat.exe to start TorChat for the first 
time.  Once loaded, you will be provided your TorChat ID (16 characters that are comprised of 
letters and numbers) 
4. To add a contact, just right‐click in the white space of the program and click Add Contact…  
Alternatively, you can edit the buddy‐list file in the bin directory.  Double‐clicking a contact will 

initiate a chat (right‐clicking and selecting Chat…, will accomplish the same thing).  You can also 
edit and delete a contact by Right‐Clicking the user and selecting the appropriate function.  
Sending a file is as simple as dragging the file into the chat window or right‐clicking the 
username and selecting Send file…  (Windows can only send one file at a time whereas 
Debian/Ubuntu can send many at one time) 
5. If you are upgrading your version of TorChat than make sure to backup and copy over 
bin\buddy‐list.txt, bin\Tor\hidden_service\hostname, and 
bin\Tor\hidden_service\private_key.  If you do not copy over the latter two files, you will be 
provided a new TorChat ID 
 

2.2. IntrotoTails
 
If you are handling anything sensitive that you don’t want found, or if you don’t want to leave any trace 
on your computer, I recommend you use another Operating System altogether.  A good alternative that 
was built with security in mind is Tails.  Tails was built to route all internet traffic through Tor, to run 
completely in RAM, and to save nothing unless explicitly defined to.   In this section, I will only be talking 
about installing Tails on a DVD or USB as there is another, thorough guide that can be found in section 
10.   
 
InstallingTails:
 
1. Download Tails from the official Tails website.  You can either download Tails via the direct link 
or the Torrent; which might be faster.  However, the direct link is recommended as is 


P a g e  | 15 
 
 

2.

3.

4.

5.

6.

downloading and verifying the Tails Signature.  The link to the Tails download page is here:  
Here.  Under option 2, select the latest release to start downloading.  To verify the download, 
use GPG to verify the Tails signature to ensure that your image has not been modified in any 
way 
Once downloaded you have a couple of options: you can burn the image to a DVD or a USB (the 
image is too big to fit on a CD).  If you burn the image on a DVD‐R, an attacker cannot modify the 
contents as the disk is read only.  This also means that you cannot save anything or make any 
permanent changes on the disk.  DVD‐RW and the USB can be written to and re‐written to, 
meaning files and settings can be saved in persistent storage.  But, this comes at a risk as an 
attacker can maliciously modify Tails 
Installing an image to a DVD is easy, all you need is the right software.  ISO Image Burner is a 
good software for Windows that can do this for you.  Mac’s and computers running Ubuntu can 
burn the image natively.  Once your ISO burning program is open, insert the blank DVD into the 
disk drive and burn the Tails ISO image to the blank disk (or a DVD‐RW disk) 
When installing the Tails ISO image onto a USB, it is recommended that you download and 
install Oracle VM VirtualBox, and use that virtualization program to boot into Tails.  Otherwise, 
you cannot create persistent storage for saving files and settings. Once you successfully boot 
into Tails, you can use the built in Tails USB installer to install Tails on the USB device 
I downloaded and installed VirtualBox from here.  Once installed, start VirtualBox and Click 
New to create a new VM.  Fill out the Name textbox, select Linux for the Type, and select Other 

Linux for the version.  Proceed past the next page and select Do not add a virtual hard drive and 
click Create.  At the top of the Oracle VM VirtualBox Manager click on Settings to modify the 
settings of the VM you just created.  Select Storage and next to Controller: IDE click on the little 
disk icon to add a CD/DVD device.  Click Choose disk and select the Tails ISO you just 
downloaded.  Under Controller: IDE you should see the image you just selected.  Selected that 
image and check Live CD/DVD over on the right under Attributes.  Click OK.  Start the VM to 
boot into Tails.   
At this point you should be asked if you would like to view more options.  I am going to kill two 
birds with one stone and cover how to install Tails on a USB as well as what I recommend after 
you install the ISO on the USB.  Select Yes on this screen and create an Administrator password 
on the next screen.  Under Applications > Tails you can create a persistent volume as well as use 
the Tails USB Installer.  When creating a persistent volume, I would select all the applications 
you will use as well as if you are going to save any materials.  

 

2.3. IntrotoWhonix
 
Quoting directly from the manufacturers’ website: Whonix is an operating system focused on 
anonymity, privacy and security. It's based on the Tor anonymity network, Debian GNU/Linux and 
security by isolation. DNS leaks are impossible, and not even malware with root privileges can find out 
the user's real IP.  Whonix consists of two parts: One solely runs Tor and acts as a gateway, which we call 
Whonix‐Gateway. The other, which we call Whonix‐Workstation, is on a completely isolated network. 
Only connections through Tor are possible. 


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Features (from the Whonix website): 

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Adobe Flash anonymously
Browse The Web Anonymously
Anonymous IRC
Anonymous Publishing
Anonymous E-Mail with Mozilla Thunderbird and TorBirdy
Add a proxy behind Tor (Tor -> proxy)
Based on Debian GNU/Linux.
Based on the Tor anonymity network.
Based on Virtual Box.
Can torify almost any application.
Can torify any operating system
Can torify Windows.

Chat anonymously.
Circumvent Censorship.
DNSSEC over Tor ¹
Encrypted DNS ¹
Full IP/DNS protocol leak protection.
Hide the fact that you are using Tor ¹
Hide the fact you are using Whonix
Hide installed software from ISP
Isolating Proxy
Java anonymously
Javascript anonymously
Location/IP hidden servers
Mixmaster over Tor
Prevents anyone from learning your IP.
Prevents anyone from learning your physical location.
Private obfuscated bridges supported.
Protects your privacy.
Protocol-Leak-Protection and Fingerprinting-Protection
Secure And Distributed Time Synchronization
Mechanism
Security by Isolation
Send Anonymous E-mails without registration
Stream isolation to prevent identity correlation through
circuit sharing
Virtual Machine Images
VPN/Tunnel Support
Whonix is produced independently from the Tor (r)
anonymity software and carries no guarantee from The
Tor Project about quality, suitability or anything else.
Transparent Proxy

Tunnel Freenet through Tor
Tunnel i2p through Tor
Tunnel JonDonym through Tor
Tunnel Proxy through Tor
Tunnel Retroshare through Tor
Tunnel SSH through Tor
Tunnel UDP over Tor ¹
Tunnel VPN through Tor
Tor enforcement

Note:  When using Whonix, 
you will be responsible for 
three Operating Systems.  The 
Whonix gateway, the Whonix 
workstation, and the host 
machine.  Whonix is only 
intened to run on VirtualBox, 
so VMWare is not 
recommended. 


P a g e  | 17 
 
 




TorChat ¹
Free Software, Libre Software, Open Source

¹ via Optional Configuration

Set‐upWhonix:
 
1. First things first: download both the gateway and the workstation from the manufacturers’ 
website:  Download links can be found here 
2. You will need to download and install VirtualBox 
3. Next step is to import both of the Virtual Machines into VirtualBox: use VirtualBox to open both 
the .ova images (File > Import Appliance…) 
4. Click choose and select the Whonix‐Gateway.ova from your download folder and press Open 
5. Click Next until you reach the Appliance Import Settings.  Click Import without changing any of 
the settings.  Repeat the process for both VM’s 
6. Now start both Virtual machines (gateway followed by the workstation) 
7. When you login for the first time, I recommend changing the password:  
a. At Terminal enter: sudo su 
b. Enter the default password changeme 
c. Change the password using this command: passwd and passwd user for both VM’s 
8. To learn more about Whonix security and additional functionality, go here: 
/> 
After you setup and both the Whonix workstation and gateway, you can customize it however you want.  
Unlike Tails, Whonix is entirely persistent with a start of 50Gb of space.  If you need to increase the size 
of Whonix, you will need to utilize VirtualBox.  I recommend increasing the size pre‐setup versus after 
the fact as it will be much easier (and safer).  Once you are done and want to shut down the machine, 
you can use the Shutdown button on the workstation and type Sudo poweroff in the gateway.  Another 
helpful command is sudo arm in the gateway to check the status of Tor and use the character N to force 
a new identity when you are viewing the arm output. 
 
ChatinWhonix(usingXChat):
 
XChat is an IRC client and is recommended as it is already preinstalled and configured to be used on 

Whonix.  The following steps walk you through the process of configuring a username and adding the 
onion servers as found in the previous chat section (section 1.1). 
1. Once XChat is opened click the XChat button from the menubar 
2. Select Network List… from the drop down 
3. Fill in the information under User Information.  These names are used by default for each 
connection and will be visible to everyone 
4. Under Networks, click Add, to Toadd a server that you will connect to 


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5. Give this new value a name.  For example, I entered Onion, so I knew it contained all the IRC 
servers for OnionnetTest 
6. Press the Enter key on your keyboard and select the Edit… button in the program 
7. Once you see the Edit page come up, you will see one default server in the Servers for Test 
list.  You can select that item and click Edit 
8. The format for adding a new server is as follows: serveraddress.onion/port.  For example, I 
entered this: ftwircdwyhghzw4i.onion/6667 
9. Remember, the program already configured the proxy information, so this is all you need to 
do.  If you want specific channels to open once you are connected to the server, you can add 
them to the Favorites list. You can now close this page 
10. Once you are back to the Network List, select the newly created network and press Connect 
11. You can use the same IRC commands as in Section 1.1.   
 
ChatinWhonix(usingTorchat):
 
The following instructions were taken directly from the Whonix website. 
On Whonix‐Gateway 
1. Open torrc using this command: sudo nano /etc/tor/torrc 

2. Search for: 
a. #HiddenServiceDir /var/lib/tor/torchat_service/ 
b. #HiddenServicePort 11009 192.168.0.11:11009 
3. Once found, remove the comment characters from the beginning of each line 
4. Save the file  
5. Reload Tor using this command using this command: sudo service tor reload 
6. Get your onion address 
a. First enter this command to become root: sudo su.  Enter your password when 
prompted 
b. Next, open the file that contains your onion address: nano 
/var/lib/tor/torchat_service/hostname 
7. You can back up your private key in case you need to restore in on another machine:  nano 
/var/lib/tor/torchat_service/private_key 
 
On Whonix‐Workstation 
1. Open up the terminal window: Start > Terminal 
2. Install Torchat on the machine: sudo apt‐get install torchat 
3. Open the torchat.ini which is in the hidden folder /home/user/.torchat/torchat.ini.  Look for 
the following line: own_hostname = <your onion hostname without the .onion ending> 


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4. Replace it with your onion hostname. For example if your onion hostname is 
idnxcnkne4qt76tg.onion replace it enter idnxcnkne4qt76tg, so it looks like this: own_hostname 
= idnxcnkne4qt76tg 
 
KGPG
 

Whonix uses KGpg, which is a simple interface for GnuPG, a powerful encryption utility.  GnuPG allows 
to encrypt and sign your data and communication, features a versatile key management system as well 
as access modules for all kinds of public key directories.  For ease of use, you can import the keys into 
KGpg and use the GPG commands found in section 4 for full functionality.  To import a public key in 
KGpg: open the program and click Import Key from the menubar.  Select the public key you downloaded 
and click Open.  Once the keys are imported, you can encrypt data using the program (right‐click the file 
in Dolphin browser, and click Encrypt) or use the command line switches.  GnuPG is recommended for 
secure communication. 
 


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Chapter3_Encryption
 
 
 
 

E

ncryption is the process of encoding messages (or information) in such a way that eavesdroppers 
or hackers cannot read it, but that authorized parties can. Using cryptography three purposes are 
fulfilled:  confidentiality, integrity, and non‐repudiation.  Encryption has long been used by militaries 
and governments to facilitate secret communication. It is now commonly used in protecting information 
within  many  kinds  of  civilian  systems.    Also,  many  compliance  laws  require  encryption  to  be  used  in 
businesses to ensure that confidential client data be secured if the device or data is stolen.  In this section 
I will be talking about using encryption for confidentiality and integrity.  Non‐repudiation is used, but is 

not normally implemented for our purposes.  
 
 

Topics











 
This Chapter will cover the following topics: 

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



Encryption Dealing with Confidentiality 
Encrypting Files or the Hard Drive 

Securely Exchanging Messages or Data 
Steganography 
Authentication Factors 
Password Attacks and Account Recovery Attacks 
Creating Secure Passwords 
Hashing, Hashing Collisions, and Birthday Attacks 
Cold Boot Attacks 
 














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3.1.

EncryptionDealingwithConfidentiality

 
Computer encryption is based on the science of cryptography, which has been used as long as humans 
have wanted to keep information secret.  The earliest forms of encryption where the scytale’s and the 
creation of cipher texts.  These forms of cryptography would rely on both parties knowing the key used or 
the correct cipher before the message could be delivered.  Here's an example of a typical cipher, with a 
grid of letters and their corresponding numbers: 
 
 
1 
2 
3 
4 
5 
 
 

1 
A 
F  
L  
Q  
V  

2 
B 
G
M
R
W 

3 
C 
H
N
S
X

4 
D 
I/J 
O
T 
Y 

5 
E 
K
P
U
Z

 

 

 

 

 

Let’s say a general wanted to send the message “I love ponies” he would write the series of corresponding 
numbers: 42 13 43 15 51 53 43 33 42 51 34.  Only the person with this cipher text would be able to reach 
the message.  Now obviously, to make the message more difficult to decipher, the letters inside the table 
would be arranged differently. Computer encryption uses algorithms to alter plain text information into a 
form that is unreadable.  Most people believe that AES will be a sufficient encryption standard for a long 
time 
coming: 
A 
128‐bit 
key, 
for 
instance, 
can 
have 
more 
than 
300,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000  key  combinations.    Today’s  AES  standard  is  AES 
256bit encryption which has 2 ^ 256 possible combinations. 
 
Done right, encryption protects private or sensitive data by making it difficult for the attacker to uncover 
the plaintext. This is the idea of encryption: to make it harder for others to uncover our secrets. The idea 
behind it is that whatever amount of expertise and computer time/resources is needed to decrypt the 
encrypted data should cost more than the perceived value of the information being decrypted.  Knowing 
what to use encryption how it works, and what type of encryption to use depending on the circumstances 
will allow you to better your security and make it harder for an attacker to do his job. 
 
As  we  said  before,  there  are  many  reasons  for  encryption.    One  purpose  of  encryption  is  the  act  of 
transforming data from a state that is readable to a state that cannot be read by a third party that does 
not have permission.  The result of the process is encrypted information (in cryptography, referred to as 

ciphertext).  The reverse process, i.e., to make the encrypted information readable again, is referred to as 
decryption  (i.e.,  to  make  it  unencrypted).    It  is  also  important  to  know  that  the  word  encryption  can 
implicitly refer to the decryption process.   For example, if you get an encryption program, it encrypts 
information as well as decrypts it. 


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There  are  a  few  types  of  encryption  that  should  be  used  for  two  different  purposes:    symmetric  and 
asymmetric (public key encryption).  Symmetric encryption can also be known as private key encryption 
or single key encryption. “Symmetric” means the encryption and decryption processes are reverses of 
each other. I must share the secret passphrase with anyone I want to be able to decrypt my encrypted 
data.  It is used the most because it is fast, easy to use, and is the most widely needed.  You will use this 
form of encryption when there is only one password being used (such as TrueCrypt or another simple file 
encryption utility).  The problem with this is as stated before, it uses only one key, so exchanging that key 
is not done securely between two people.  Asymmetric encryption fixes that problem by utilizing two keys 
instead of just one. 
 
Asymmetric (or Public key) encryption uses two keys, one key to encrypt information and the other to 
decrypt the information.  “Asymmetric” means that the process of encryption with the public key can only 
be  reversed  (decrypted)  by  using  the  private  key  (and  vice  versa).  Although  a  message  sent  from  one 
computer to another won't be secure since the public key used for encryption is published and available 
to anyone, anyone who picks it up can't read it without the private key. This type of encryption is slower, 
but  is  more  secure  when  sending  confidential  information  to  someone,  signing  data,  or  verifying  to  a 
person is who they say they are. If you want to send me an encrypted message, you must have my public 
key‐‐ and only someone who has access to my private key (presumably, just me) can decrypt messages 
encrypted with my public key.  So, when Bob wants to send you a message, his computer encrypts the 
document with a symmetric key, then encrypts the symmetric key with your Public. When you receive the 

data, your computer uses its own private key to decode the symmetric key. It then uses the symmetric 
key to decode the document.   

Symmetric 

Asymmetric

 
 


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Last word of note when using encryption is to make sure that you use open‐source encryption programs 
such as Truecrypt, as most companies will hand over the encryption keys to law enforcement.  Most 
companies use the EnCase® Decryption Suite to decrypt a suspect’s hardrive or other portable media 
device.  This list is pulled directly from EnCase® and provides a list of built in keys that can be used to 
read media on encrypted devices: 

 

3.2.

EncryptingFilesortheHardDrive

 
You will most commonly want to encrypt files for storage or if you want to upload them to several people 
securely.    Using  your  computer  is  also  a  security  risk  if  you  simply  created  a  Windows  password  and 
stopped your security there.  Windows hashes your password and checks that against the password you 

enter when logging into the device.  In no way does it attempt to encrypt your files; meaning they are all 
in  the  clear  just  waiting  for  someone  to  take  them.    And  even  if  you  use  Windows  encryption,  law 
enforcement can just request the keys.  Furthermore, many of you think that using BIOS passwords are 
great for security, which is also not the case.  They can be broken as easily as Windows password can. 


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There are several programs that run outside of Windows to either remove or crack a password.  Removing 
the password does just that; removes the password completely.  Cracking a password on the other hand 
allows you to obtain the password, instead of removing it.  Doing so allows you to log into the device as 
the user, or as many people do, use the same password across several logins across several systems. 
 
TrinityRescueKit(removingapassword):
 
1. Use this link to download TRK: click here.  I recommend using the executable, self‐burning 
from Windows only format to easily burn the image to a CD
2. Once the burning process is complete, keep the CD in the CD tray and reboot your device 
3. Bootup from the device (you might need to google how to do so) 
4. When  TRK  boots  up,  you  will  see  a  bunch  of  options.    Select  the  first  option:  Run  Trinity 
Rescue Kit 3.4 (default mode, with text menu) 
5. Click the down‐arrow until you select: Windows password resetting 
6. Click the down‐arrow again until you reach the desired option.  In this example, select the first 
option: Reset password on built‐in Administrator (default action) 
7. When prompted, enter 1 to Clear (blank) user password 
 
I  won’t  get  into  cracking  password  with  Ophcrack  as  that  is  an  involved  process.    Ophcrack  cracks 
passwords using what they call Rainbow Tables which basically is a list of stored hashed to be used against 

the hashes stored on the machine.  These tables come in several forms depending on the complexity you 
are expecting.  You will need to download and store these tables so they can be accesses when you are 
attempting to attack a device.  Also, make sure you have plenty of space on the harddrive and they can 
reach to a couple Terabytes of data. 
 
There are a couple of programs that support this type file and folder encryption and most of you probably 
already heard of them.  These programs I am referring to are TrueCrypt and 7Zip and they both provide 
symmetric file encryption.  TrueCrypt is a program that allows you to encrypt your entire hard drive or to 
create an encrypted container.  7Zip on the other hand is a program that allows you to create an encrypted 
archive.  Remember that symmetric file encryption has only one key for the encryption and decryption 
process.  So you will need to share the key in cleartext if you plan on sharing the files.