Nghiên cứu thành phần hoá học trong cặn chiết n hexane và butanol từ loài ngọc cẩu (balanophora laxiflora hemsl

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI

TRẦN THẾ TÙNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
TRONG CẶN CHIẾT N-HEXANE VÀ BUTANOL
TỪ LOÀI NGỌC CẨU
(BALANOPHORA LAXIFLORA HEMSL.)

LUẬN VĂN THẠC SĨ
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỌC HỮU CƠ

HÀ NỘI - NĂM 2017


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI

TRẦN THẾ TÙNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
TRONG CẶN CHIẾT N-HEXANE VÀ BUTANOL
TỪ LOÀI NGỌC CẨU
(BALANOPHORA LAXIFLORA HEMSL.)

LUẬN VĂN THẠC SĨ
Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ
Mã số: 60.44.01.14

Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS. Phạm Hữu Điển

HÀ NỘI - NĂM 2017


Luận văn

Trần Thế Tùng

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu khoa học này là kết quả nghiên
cứu của cá nhân tôi. Các số liệu và tài liệu được trích dẫn trong công trình này
là trung thực. Kết quả nghiên cứu này không trùng với bất cứ công trình nào
đã được công bố trước đó.
Tôi xin chịu trách nhiệm với lời cam đoan của mình.
Hà Nội, ngày 1 tháng 6 năm 2017
HỌC VIÊN

Trần Thế Tùng


Luận văn

Trần Thế Tùng

LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được hoàn thành tại Bộ môn Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa học,
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội.
Với sự kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành
nhất tới PGS.TS. Phạm Hữu Điển. Thầy đã giao đề tài, hướng dẫn, chỉ bảo
tận tình, chu đáo và luôn quan tâm, động viên, tạo mọi điều kiện tốt nhất

trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu để tôi hoàn thành Luận văn này.
Luận văn này được tài trợ một phần kinh phí từ đề tài NCKH cấp Bộ (mã
số B2016-SPH-18) do PGS.TS. Đặng Ngọc Quang làm Chủ nhiệm đề tài.
Tôi cũng xin gửi đến thầy lời cảm ơn trân trọng.
Ngoài ra, tôi xin cảm ơn các thầy cô trong Bộ môn Hóa Hữu cơ cũng
như các thầy cô trong khoa Hóa học đã giúp đỡ và đóng góp nhiều ý kiến quý
báu.
Đồng thời xin cảm ơn lớp Cao học Hóa Hữu cơ K25, các anh chị học
viên, nghiên cứu sinh, các bạn sinh viên đã và đang học tập, nghiên cứu tại Bộ
môn cùng gia đình và bạn bè đã luôn ủng hộ, động viên tôi trong suốt quá
trình thực hiện đề tài này.


Luận văn

Trần Thế Tùng

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1
Chương I: TỔNG QUAN ............................................................................... 3
1.1. Giới thiệu chung .................................................................................... 3
1.1.1. Giới thiệu chi Balanophora ............................................................. 3
1.1.1.1. Phân loại khoa học ..................................................................... 3
1.1.1.2. Các loài thuộc chi Balanophora................................................. 3
1.1.1.3. Đặc điểm thực vật ....................................................................... 9
1.1.2. Giới thiệu loài Balanophora laxiflora Hemsl............................... 10
1.1.2.1. Tên gọi ...................................................................................... 10
1.1.2.2. Mô tả cây .................................................................................. 10
1.1.2.3. Phân bố ..................................................................................... 11
1.1.2.4. Công dụng................................................................................. 11

1.2. Các nghiên cứu về chi Balanophora .................................................. 12
1.2.1. Balanophora abbreviata ................................................................ 12
1.2.2. Balanophora fungosa .................................................................... 14
1.2.3. Balanophora harlandii .................................................................. 17
1.2.4. Balanophora indica ....................................................................... 20
1.2.5. Balanophora involucrata ............................................................... 21
1.2.6. Balanophora japonica ................................................................... 26
1.2.7. Balanophora latisepala .................................................................. 31
1.2.8. Balanophora papuana ................................................................... 32
1.2.9. Balanophora polyandra ................................................................. 32
1.2.10. Balanophora tobiracola ............................................................... 35
1.3. Các nghiên cứu về loài Balanophora laxiflora Hemsl. ..................... 37
1.3.1. Thành phần hóa học...................................................................... 37


Trần Thế Tùng

Luận văn

1.3.2. Hoạt tính sinh học ......................................................................... 41
Chương II: THỰC NGHIỆM ...................................................................... 44
2.1. Đối tượng, nội dung và phương pháp nghiên cứu ........................... 44
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu.................................................................... 44
2.1.2. Nội dung nghiên cứu ..................................................................... 44
2.1.3. Phương pháp nghiên cứu .............................................................. 45
2.2. Hóa chất - Dụng cụ - Thiết bị............................................................. 45
2.2.1. Hóa chất ......................................................................................... 45
2.2.2. Dụng cụ .......................................................................................... 45
2.2.3. Thiết bị ............................................................................................ 46
2.3. Thực nghiệm ........................................................................................ 46

2.3.1. Thu hái và xử lý mẫu ..................................................................... 46
2.3.1.1. Thu hái ...................................................................................... 46
2.3.1.2. Xử lí mẫu................................................................................... 46
2.3.2. Ngâm chiết và tạo cặn chiết .......................................................... 47
2.3.3. Phân lập các hợp chất từ cặn chiết n-hexane .............................. 48
2.3.3.1. Thực hiện sắc kí cột thô cặn chiết n-hexane............................. 48
2.3.3.2. Thực hiện sắc kí cột tinh phân đoạn H8 ................................... 49
2.3.4. Phân lập các hợp chất từ cặn chiết butanol ................................. 50
2.3.4.1. Thực hiện sắc kí thô cặn chiết butanol ..................................... 50
2.3.4.2. Thực hiện sắc kí cột tinh phân đoạn B3 ................................... 52
2.3.4.3. Thực hiện sắc kí cột tinh phân đoạn B4 ................................... 52
2.3.5. Xác định cấu trúc phân tử của các hợp chất................................ 53
2.3.6. Nghiên cứu hoạt tính sinh học của các hợp chất ........................ 53
2.3.6.1. Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định................... 53
2.3.6.2. Thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào ung thư biểu mô KB ...... 55
Chương III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 57


Trần Thế Tùng

Luận văn

3.1. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ cặn chiết n-hexane.... 57
3.1.1. Hợp chất NC2................................................................................. 57
3.1.2. Hợp chất NC8.1.............................................................................. 62
3.1.3. Hợp chất NC8.3.............................................................................. 66
3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ cặn chiết butanol ...... 69
3.2.1. Hợp chất B1 ................................................................................... 69
3.2.2. Hợp chất B2 ................................................................................... 73
3.2.3. Hợp chất B3 ................................................................................... 75

3.2.4. Hợp chất B4 ................................................................................... 78
3.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất đã phân lập ............................ 80
KẾT LUẬN .................................................................................................... 82
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 83
PHỤ LỤC


Luận văn

Trần Thế Tùng

DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1.1. Loài Ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.) ............................ 11
Hình 2.1. Mẫu Ngọc cẩu thu hái tại Lào Cai, 8/2015 .................................... 44
Hình 2.2. Sơ đồ ngâm chiết và tạo cặn chiết từ cao tổng loài Ngọc cẩu........ 47
Hình 2.3. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cặn chiết n-hexane loài Ngọc cẩu 50
Hình 2.4. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cặn chiết butanol loài Ngọc cẩu ... 51
Hình 3.1. Một phần phổ 1H NMR của hợp chất NC2 .................................... 58
Hình 3.2. Một phần phổ 13C NMR của hợp chất NC2 ................................... 59
Hình 3.3. Phổ giãn 1H NMR của hợp chất NC8.1.......................................... 62
Hình 3.4. Một phần phổ 13C NMR của hợp chất NC8.1 ................................ 63
Hình 3.5. Một số tương tác H↔C trên phổ HMBC của hợp chất NC8.1 ...... 66
Hình 3.6. Phổ giãn 1H NMR của hợp chất NC8.3.......................................... 67
Hình 3.7. Một phần phổ 13C NMR của hợp chất NC8.3 ................................ 68
Hình 3.8. Một phần phổ 1H NMR của hợp chất B1 ....................................... 69
Hình 3.9. Một phần phổ 13C NMR của hợp chất B1 ...................................... 70
Hình 3.10. Một số tương tác H↔C trên phổ HMBC của hợp chất B1 .......... 72
Hình 3.11. Một phần phổ 1H NMR của hợp chất B2 ..................................... 73
Hình 3.12. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 .................................................... 74
Hình 3.13. Một phần phổ 1H NMR của hợp chất B3 ..................................... 76

Hình 3.14. Cấu trúc phân tử (1) và các tương tác H↔C trên phổ HMBC (2)
của hợp chất B3 .......................................................................... 77
Hình 3.15. Phổ 13C NMR của hợp chất B4 .................................................... 78
Hình 3.16. Cấu trúc phân tử (1) và các tương tác H↔C trên phổ HMBC (2)
của hợp chất B4 .......................................................................... 79


Luận văn

Trần Thế Tùng

DANH MỤC BẢNG SỐ LIỆU
Bảng 3.1. Các dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, DEPT của hợp chất NC2 so
sánh với β-amyrin palmitate (balanophorin A) ............................ 60
Bảng 3.2. So sánh các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất NC8.1
với của 3β-acetylmonogynol A..................................................... 64
Bảng 3.3. Các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất NC8.3........... 68
Bảng 3.4. So sánh các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất B1 với
quercetin 3-O--glucopyranoside (isoquercitrin) ......................... 71
Bảng 3.5. So sánh các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất B2 với
methyl p-coumarate ...................................................................... 75
Bảng 3.6. So sánh các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất B3 với
methyl caffeate .............................................................................. 77
Bảng 3.7. So sánh các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của hợp chất B4 với
methyl gallate ................................................................................ 79
Bảng 3.8. Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các
hợp chất NC2, NC8.1 và B1 ......................................................... 80
Bảng 3.9. Kết quả thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào ung thư biểu mô KB
của các hợp chất NC2, NC8.1 và B1 ............................................ 80

Luận văn

Trần Thế Tùng

DANH MỤC VIẾT TẮT
Kí hiệu
CC

DEPT

Diễn giải - Ghi chú
Phương pháp

Column Chromatography

sắc kí cột

Distortionless Enhancement by

Phổ xác định số H

Polarization Transfer

liên kết với C

DMSO

dimethyl sulfoxide

DPPH

1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

H:E

n-hexan:ethyl acetate

HHDP

hexahydroxydiphenoyl
Heteronuclear Multiple

Phổ tương tác

Bond Correlation

gián tiếp H↔C

Heteronuclear Single

Phổ tương tác

Quantum Coherence

trực tiếp H↔C

IR

Infrared Radiation

Phổ hồng ngoại

MS

Mass Spectrometry

Phổ khối lượng

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

HMBC

HSQC

TH-DBF-DC
TLC

Phổ cộng hưởng từ
hạt nhân

1’,1”-(3’,3”,4”,4”-tetrahydroxydibenzofurandicarboxyl)
Thin Layer Chromatography

Phương pháp
sắc kí lớp mỏng

Luận văn

Trần Thế Tùng

MỞ ĐẦU
Trong thời đại phát triển của kinh tế, các chính phủ đã đầu tư phát triển
nhiều ngành khoa học kĩ thuật và đặc biệt là các ngành công nghiệp. Điều này
khiến cho điều kiện sống của con người được cải thiện đáng kể. Tuy nhiên,
những sự thay đổi này cũng mang lại không ít những tiêu cực, khiến cho ô
nhiễm môi trường trở thành vấn nạn nghiêm trọng. Hệ lụy là phát sinh ngày
càng nhiều căn bệnh nguy hiểm, có khả năng lây nhiễm cao, thậm chí bùng
phát thành đại dịch trên toàn thế giới. Chính vì thế, các nhà khoa học không
ngừng nghiên cứu nhằm tìm ra các loại thuốc, dược phẩm mới nhằm ngăn
chặn và đối phó với những bệnh dịch đã, đang và sẽ xuất hiện. Trong đó,
hướng nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên đã được phát triển
từ nhiều năm nay.
Việt Nam là một nước nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa, nóng ẩm
quanh năm nên hệ động thực vật phát triển rất phong phú và đa dạng. Trong
đó, nguồn tài nguyên thực vật được sử dụng làm dược liệu chiếm một lượng
đáng kể. Việc nghiên cứu thành phần hóa học, tác dụng sinh học, dược học
của các cây thuốc dân gian giúp nâng cao hiệu quả sử dụng và khả năng khai
thác chúng.
Hiện nay, cây thuốc Ngọc cẩu với nhiều tác dụng đáng quý đang đang nhận
được sự chú ý rất lớn. Ngọc cẩu có tên khoa học là Balanophora laxiflora
Hemsl., là một loài thuộc chi Balanophora. Loài này thường mọc và sống ký
sinh trên rễ những cây gốc lớn trong rừng sâu ẩm thấp, rừng rậm nhiệt đới và
cận nhiệt đới ở Việt Nam, Lào, Đài Loan, Trung Quốc và các nước châu Á
khác. [1,5,7,12]
Trong y học cổ truyền, người ta sử dụng Ngọc cẩu làm thuốc bổ máu, kích
thích ăn ngon miệng, chữa đau bụng, nhức mỏi tay chân, hồi phục sức khỏe

cho người già, người mới ốm dậy và phụ nữ sau khi sinh [7]. Gần đây tại Việt
1


Luận văn

Trần Thế Tùng

Nam cũng như một số nước trên thế giới như Malaysia, Trung Quốc, Ngọc
cẩu còn được sử dụng làm thuốc trị chứng xuất tinh sớm, liệt dương, hoạt
tinh, di tinh, sinh lý yếu [15].
Do đó, nhiều công trình khoa học trong và ngoài nước đã quan tâm nghiên
cứu về loài Ngọc cẩu. Một trong số đó là đề tài nghiên cứu của ThS. Nguyễn
Thị Phương Thanh được hoàn thiện năm 2016. Đề tài đã nghiên cứu thành
phần hóa học trong cặn chiết ethyl acetate từ Ngọc cẩu (Balanophora
laxiflora Hemsl.). Nhằm hoàn thiện và phát huy thành quả này, chúng tôi lựa
chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học trong cặn chiết n-hexane và
butanol từ loài Ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.)”.
Ngoài ra, đề tài Luận văn thạc sĩ này là một phần của Đề tài Khoa học
Công nghệ cấp Bộ: “Phân lập thành phần hóa học và thử hoạt chất sinh học
của loài Ngọc cẩu nhằm ứng dụng làm thực phẩm chức năng”, mã số B2016SPH-18.

2


Luận văn

Trần Thế Tùng

Chương I: TỔNG QUAN

1.1. Giới thiệu chung
1.1.1. Giới thiệu chi Balanophora
1.1.1.1. Phân loại khoa học
Theo tài liệu [12], ta có vị trí phân loại chi Balanophora như sau
Giới: Plantae (Thực vật)
Ngành: Angiospermae (Hạt kín) hay Magnoliophyta (Mộc lan)
Lớp: Dicotyledones (Hai lá mầm) hay Magnoliopsida (Mộc lan)
Bộ: Santalales (Đàn hương)
Họ: Balanophoraceae (Dương đài/Dó đất)
Chi: Balanophora
1.1.1.2. Các loài thuộc chi Balanophora
Trên thế giới, khoảng 20 loài thuộc chi này đã được phát hiện. Chúng phân
bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu Á, châu Phi và Australia. Một số loài ở
vùng cận nhiệt đới và ôn đới ẩm. [1]
- Balanophora abbreviata Blume phân bố ở Campuchia, Ấn Độ,
Indonesia. [32]

3


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora coralliformis phân bố ở Philippines. [36]

- Balanophora cucphuongensis Ban là loài đặc hữu của Việt Nam, phân
bố ở Vườn Quốc gia Cúc Phương, Ninh Bình. [12]
- Balanophora dioica R.Br. ex Royle phân bố ở Trung Quốc, Ấn Độ,
Myanmar, Bhutan, Sikkim. [32]

- Balanophora elongata Blume phân bố ở Trung Quốc, Indonesia. [32]

4


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora fargesii (Tiegh.) Harms đã được tìm thấy ở Trung Quốc,
Bhutan. [32]
- Balanophora fungosa J.R.Forst. & G.Forst. phân bố ở Đài Loan, Nhật
Bản, Indonesia, Australia, New Guinea, Philippines. Ở Việt Nam, loài
này đã được tìm thấy tại Hà Nội, Hà Nam, Đà Nẵng, Khánh Hòa, Kon
Tum, Lâm Đồng, Ninh Thuận, An Giang. [2,5,32]

- Balanophora harlandii Hook.f. phân bố ở Trung Quốc, Ấn Độ, Thái
Lan. [32]

5


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora indica (Arn.) Griff. phân bố ở Trung Quốc, Ấn Độ,
Indonesia, Malaysia, Myanmar, Thái Lan, Việt Nam, Philippines. [32]

- Balanophora involucrata Hook.f. & Thomson phân bố ở Ấn Độ, Nepal,

Trung Quốc, Bhutan, Sikkim. [32]

6


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora japonica Makino phân bố ở Đài Loan, Nhật Bản, Trung
Quốc. [32]

- Balanophora latisepala (Tiegh.) Lecomte phân bố ở Nhật Bản, Thái
Lan. Ở Việt Nam, loài này đã được tìm thấy tại Thanh Hóa, Khánh Hòa,
Ninh Thuận, Đồng Nai, Bà Rịa - Vũng Tàu, An Giang. [2,5,32]

7


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora laxiflora Hemsl. (Balanophora spicata Hayata) phân bố ở
Đài Loan, Trung Quốc, Lào, Thái Lan. Ở Việt Nam, loài này đã được
tìm thấy tại Cao Bằng, Lào Cai, Kon Tum (Ngọc Guga, Ngọc Pan),
Ninh Bình (Cúc Phương). [2,5,32]

- Balanophora papuana Schltr. phân bố ở Nhật Bản, Malaysia. [32]

- Balanophora polyandra Griff. phân bố ở Trung Quốc, Nepal, Myanmar,
Bhutan. Ở Việt Nam, loài này đã được tìm thấy tại Kiên Giang, Ninh
Bình. [32,47]
8


Luận văn

Trần Thế Tùng

- Balanophora reflexa Becc.
- Balanophora subcupularis P.C.Tam phân bố ở Trung Quốc. [32]
- Balanophora tobiracola Makino phân bố ở Đài Loan, Nhật Bản, Trung
Quốc. [32]

- Balanophora wilderi Setch.
- Balanophora yakushimensis Hatus. & Masam. phân bố ở Nhật Bản, Đài
Loan. [32]
1.1.1.3. Đặc điểm thực vật
Chi Balanophora có dạng hình thái tương đối đặc biệt trong giới thực vật
có hoa. Cây thân thảo, màu đỏ nâu sẫm, sống một năm hay nhiều năm, ký
9


Luận văn

Trần Thế Tùng

sinh trên rễ cây thân lớn thuộc họ Moraceae (Dâu tằm), Sterculiaceae (Trôm),
Tiliaceae (Đay/Đoạn/Gia), Leguminosae (Đậu/Cánh bướm), Ericaceae (Đỗ

quyên/Thạch nam), Urticaceae (Tầm ma), Fagaceae (Dẻ/Sồi). Bề ngoài trông
giống nấm, bao gồm vô số hoa nhỏ, màu nâu, hồng hay hơi tía, không có diệp
lục. Phần ngầm dưới đất gắn với vật chủ, trông giống như củ, không phải hệ
rễ hoàn hảo. Thân thoái hóa thành củ nguyên hoặc phân nhánh, có nhiều hình
dạng khác nhau, sần sùi, không có lá. [1,2,12,49]
Cụm hoa phát triển bên trong phần ngầm dưới đất dạng củ của cây, sau đó
tách ra và xuất hiện trên bề mặt. Hoa đơn tính cùng gốc hay khác gốc họp
thành cụm hoa dạng bông nạc. Nếu cây cùng gốc thì hoa cái tập trung ở phía
dưới còn hoa đực tập trung ở phía đỉnh của cụm hoa. [1,2,5,12]
1.1.2. Giới thiệu loài Balanophora laxiflora Hemsl.
1.1.2.1. Tên gọi
Tên khoa học: Balanophora laxiflora Hemsl.
Tên thường gọi: Ngọc cẩu, Tỏa dương, Dương đài, Dương đài hoa thưa,
Gió đất, Dó đất, Dó đất hoa thưa, hoa đất, nấm đất, củ ngọt núi, cu chó, xà cô,
cây không lá. [1,5,7,12]
1.1.2.2. Mô tả cây
Loại cây cỏ mập, trông như một cây nấm, sống kí sinh trên rễ, màu đỏ nâu
sẫm, không có lá. Cấu tạo bởi một cán hoa lớn, trên mang hoa dày đặc, có mo
bao bọc, màu tím, mùi hôi. Củ hình trứng, đường kính 2 - 2,5 cm, bề mặt sần
sùi và có mụn hình sao nổi rõ. Thân kí sinh (là cuống cụm hoa) mang 5 - 10 lá
dạng vảy ở phía gốc; phiến lá hình mũi mác, cỡ 2 - 2,5 x 1 - 1,5 cm. [2,7,12]
Hoa đơn tính khác gốc, họp thành cụm hoa dạng bông nạc. Hoa đực và hoa
cái riêng. Cụm hoa đực hình trụ, gồm những hoa gần như không cuống, dài từ
10 - 15 cm. Bao hoa gồm 6 mảnh, trong đó 2 mảnh giữa (đối diện nhau) lớn
hơn và cụt đầu, các mảnh bên hình trái xoan tròn đầu, khối phấn bị ép ngang.
10


Luận văn

Trần Thế Tùng

Cụm hoa cái hình bầu dục thuôn, dài từ 2 - 3 cm, không có bao hoa, mọc ở
quanh chân của vảy bảo vệ. Vảy hình trứng lõm ở đỉnh, 1 vòi nhụy. [7,12]

1. Cây đực;
2. Hoa đực;
3. Cây cái;
4. Các hoa
cái và vảy
bảo vệ

Hình 1.1. Loài Ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.)
1.1.2.3. Phân bố
Ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.) phân bố nhiều ở Đài Loan,
Trung Quốc, Lào, Thái Lan. Ở Việt Nam, loài này cũng đã được tìm thấy tại
nhiều địa phương như Cao Bằng, Lào Cai, Kon Tum (Ngọc Guga, Ngọc Pan),
Ninh Bình (Cúc Phương). [2,5,32]
1.1.2.4. Công dụng
Ở Lào, người ta dùng củ của Ngọc cẩu để chế một loại nhựa dính dùng bẫy
chim. Ở Vân Nam (Trung Quốc), cây được dùng để trị hư lao xuất huyết,
chữa đau lưng, lở trĩ.
Trong dân gian Việt Nam, Ngọc cẩu thường được sử dụng dưới dạng thuốc
rượu. Cây hái về đem rửa sạch, thái mỏng, sao qua rồi ngâm với rượu 35o 40o theo tỉ lệ 1:5 trong thời gian một tháng hoặc càng lâu càng tốt. Rượu có
màu đỏ sẫm, vị hơi đắng, chát. Có thể thêm đường hay mật ong cho dễ uống.

11


Luận văn

Trần Thế Tùng

Ngày uống hai lần vào trước bữa ăn, mỗi lần một chén con (~30 mL).
[1,2,7,12]
1.2. Các nghiên cứu về chi Balanophora
Các nghiên cứu về chi Balanophora đã được tiến hành cách đây khá lâu.
Nhìn chung, thành phần hóa học của các loài trong chi này rất đa dạng.
- Tannin: là nhóm hợp chất lớn nhất và phong phú nhất trong chi
Balanophora. Các hydrolysable tannin chủ yếu gồm một hay nhiều
nhóm galloyl, caffeoyl, coumaroyl, cinnamoyl và hexahydroxydiphenoyl
liên kết với phân tử β-D-glucopyranose bằng liên kết ester. Trong đó, đã
gặp tất cả các trường hợp thế ở vị trí 1, 2, 3, 4, 6-O.
- Phenylpropanoid: gồm một số phenylpropanoid đơn giản, coumarin;
xuất hiện nhiều hợp chất lignan glucoside.
- Flavonoid: số lượng và sự đa dạng không nhiều, chủ yếu chứa flavonol,
flavonone, flavanonol, aurone; số lượng các dihydrochalcone và
glucoside của chúng cũng khá lớn
- Terpenoid: đa phần là khung lupinane, oleanane và ursane.
- Steroid: thường gặp β-sitosterol và một số glucoside của các sterol khác.
- Acid béo: palmitic acid và ester của nó xuất hiện với tần suất không lớn.
Cao tổng, các cặn chiết phân đoạn và các hợp chất trong chi này có các
hoạt tính chủ yếu như: chống gốc tự do, chống oxi hóa, chống viêm, ức chế
sản sinh melanin, giảm đường huyết, giảm tích tụ chất béo,…
1.2.1. Balanophora abbreviata
Năm 1984, B. Yadagir lần đầu nghiên cứu về loài B. abbreviata, tác giả đã
phân lập được những hợp chất đầu tiên gồm α-amyrin acetate (1), β-amyrin
acetate (2), lupeol acetate (3). [52]

12

Luận văn

Trần Thế Tùng

Đến năm 2004, loài này mới được Akihiro Hosokawa và cộng sự tiếp tục
mở rộng nghiên cứu. Tác giả đã xác định được pinoresinol (4) và hợp chất (5)
là dẫn xuất demethoxyl của pinoresinol trong cây. [23]

Ngoài ra, tác giả cũng phân lập được pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside
(6), epipinoresinol (7), lariciresinol (8), isolariciresinol (9), coniferyl aldehyde
(10), cinnamic acid (11), p-coumaric acid (12), coniferin (13), β-sitosterol 3O-β-D-glucopyranoside (14).

13


Luận văn

Trần Thế Tùng

Các lignan (4), (5), (7) có hoạt tính ức chế lipopolysaccharide (LPS) - chất
kích thích sản sinh nitric oxide (NO) trên tế bào RAW 264.7.
1.2.2. Balanophora fungosa
Năm 2009, từ loài B. fungosa kí sinh trên rễ cây Mặc nưa (Diospyros
mollis) ở Thái Lan, Natcha Panthama đã phân lập được lupeol acetate (3),
14


Luận văn

Trần Thế Tùng

pinoresinol (4), cinnamic acid (11), p-coumaric acid (12), coniferin (13),
lupeol (15), lupeol palmitate (balanophorin B) (16), β-amyrin palmitate
(balanophorin A) (17), β-sitosterol (18), 3,3’-bis(3,4-dihydro-6-methoxy-2H1-benzopyran) (19), methyl cinnamate (20), p-glucosylcinnamic acid (21), 1O-(E)-(4’-hydroxy-3’-methoxycinnamoyl)-β-D-glucopyranose (22). [35]

15