Bài 29. Anken

Anken

LỚP 11a1
Tổ 4


a
TỔ 4 - LỚP 11 1

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

ANKEN

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG

MỘT VÀI LƯU Ý KHI LÀM BÀI TẬP VỀ ANKEN

Tổ 4 – Lớp 11a1

KT


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
Dãy đồng đẳng anken

(C2H4)
(C3H6)

(C4H8)
(C5H10)

Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có liên kết đôi C = C.

Công thức chung: CnH2n (n≥2).
Anken còn có tên gọi khác là Olefin.

Tổ 4 – Lớp 11a1

3


Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
Anken C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo

Đồng phân về mạch cacbon.

Đồng
Phân
vị trí

C H=2 C H
– C H–2 C

H3

liên
kết

đôi

CH3 –CH = CH – CH3

Tổ 4 – Lớp 11a1

4


Danh pháp
Tên thông thường

Ví dụ:

Ankan có 3C Propan

Propilen

α

Ankan có 4C Butan

5

Tổ 4 – Lớp 11a1

-Butilen


Tên thay thế

Quy tắc gọi tên anken theo tên thay thế như sau:
+Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối đôi làm mạch chính.
+ Đánh STT cacbon trên mạch chính bắt đầu từ phía gần nối đôi .

Gọi tên : Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en

1
But-1-en

2
But-2-en

1

2

3

4

1
3-metylbut-1-en

BACK

Tổ 4 – Lớp 11a1
6


II – Tính chất vật lí

- Trạng thái ở điều kiện thường:
+ C2

C4 : khí

+C5

C17 : lỏng

+C18 trở lên : rắn

-Không màu, không mùi
-Nhiệt độ: + nóng chảy

Tăng dần theo M

+ sôi
- Khối lượng riêng

Tổ 4 – Lớp 11a1


-

3
Hầu hết các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1 g/cm )
Hầu hết không tan trong nước, nhưng tan được trong một số dung môi hữu cơ

Công thức cấu tao

CH2=CH2

Công thức phân tử

Eten

C2H4

CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH2=C(CH3)2

CH2=CH-[CH2]2-CH3

CH2=CH-[CH2]3-CH3

CH2=CH-[CH2]4-CH3

BACK

Tên thay thế

Propen

C3H6

But-1-en

C4H8

Metylpropen

C4H8

Pent-1-en

C5H10

Hex-1-en

C6H12

Hept-1-en

C7H14

Tổ 4 – Lớp 11a1

o
Tnc, C

o
Ts, C

3
Khối lượng riêng (g/cm )

-169

-104

o
0.57 (-110 C)

-186

-47

o
0.61 (-50 C)

-185

-6

o
0.63 (-6 C)

-141

-7

o
0.63 (-7 C)

-165

30

o

0.64 (20 C)

-140

64

o
068 (20 C)

-119

93

o
0.70 (20 C)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

π

H

H
Liên kết π kém bền, dễ bị phân cắt.

C

H

σ

C
Liên kết σ bền vững hơn liên kết π.

H

Do đó tính chất hóa học của anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

Tổ 4 – Lớp 11a1


1. Phản ứng cộng

a. Cộng hiđro
Ví dụ:

+

H2

Ni,t0


→

Propen

Propan

Tổng quát:
CnH2n

+

H2

Ni,t0


→

CnH2n+2
Ankan

Anken

Tổ 4 – Lớp 11a1


b. Cộng Halogen
Ví dụ:

+
Eten

Br2(dd)

(Màu nâu đỏ)

1,2-đibrometan
Tổng quát:

(Không màu)

CnH2n

+

X2

CnH2nX2

*Ghi nhớ: Phản ứng được dùng để nhận biết anken và phân biệt giữa ankan với anken.

Tổ 4 – Lớp 11a1


C. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,…)

H+,t0


→

+
Eten

Etanol

+
Eten

Etyl bromua

Tổ 4 – Lớp 11a1


Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc
thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có
ít H hơn).

C bậc cao
C bậc thấp

Tổ 4 – Lớp 11a1


(Sp chính)

H

+

+

2-metylpropan-2-ol

0

t

2-metylpropen

(Sp phụ)

2-metylpropan-1-ol

Tổ 4 – Lớp 11a1


2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ:

…

+

+

+

0

t ,p,xt

→

Viết gọn:
0

t ,p,xt

→

n

Etilen

Polietilen (PE)

Tổ 4 – Lớp 11a1

+

…


3. Phản ứng oxi hóa

a.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ví dụ:

C2H4

+

3

O2

t0


→

2

CO2

+

2

H2O

Tổng quát:

CnH2n

3n
2

+

O2

t0



→

n

CO2

*Nhận xét: Khi đốt cháy 1 hiđrocacbon mà tạo ra nCO 2 = nH2O thì hiđrocacbon đó là Anken.

Tổ 4 – Lớp 11a1

+

n

H2O


b. Oxi hóa không hoàn toàn
Ví dụ:

-2

-1

+7

-2

3

+

4 H2 O

+

→

2 KMnO4

-1

+4

3

+

2 MnO2↓

+

2 KOH

Etilen

Etilen glicol

Tổng quát:

3 CnH2n

+

4 H2 O

+

2 KMnO4

→

3 CnH2n(OH)2

+

2 MnO2↓

+

2 KOH

* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken bằng dung dịch KMnO 4 được dùng để nhận biết anken và phân
biệt anken với ankan.

BACK
Tổ 4 – Lớp 11a1


IV. ỨNG DỤNG

Chất dẻo PE, PVC,…

Keo dán

ANKEN

Dung môi

Nguyên liệu cho công nghiệp
Tổ 4 – Lớp 11a1

hóa học

Axit hữu cơ
18


IV. ĐIỀU CHẾ
Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic.

C2H5OH

H2SO4ñaëc,1700C


→ CH2=CH2

Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc

+

C2H4

Đá bọt

H2 O

Tổ 4 – Lớp 11a1
19

H2O


2. Trong công nghiệp
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.

Ví dụ:

C2H6

t0 ,xt


→

Etan

C2H4

+

Eten

Tổng quát:

CnH2n+2

t0 ,xt


→

CnH2n
Anken

Ankan

BACK

Tổ 4 – Lớp 11a1

+

H2

H2

V. MỘT VÀI LƯU Ý KHI LÀM BÀI TẬP VỀ ANKEN

1. Đốt Anken
Phương trình tổng quát:

CnH2n

+

3n
2

O2

t0


→

n

CO2

+

n

H2O

Một số công thức thường dùng:

n H 2O

=

n CO 2

n

Tổ 4 – Lớp 11a1

=

O2

3
nCO2
2

nCO2
Số C =

n

CnH2n


2. Cộng Br2
Phương trình tổng quát

C H
+ Br → C H Br
n 2n
2
n 2n 2

Tỷ lệ : nBr2: n C H : nC H Br = 1: 1 :1
n 2n
n 2n 2
 Khối lượng tăng của bình bằng khối lượng của anken hoặc hỗn hợp anken

VD: Cho hỗn hợp 2 anken liên tiếp trong dãy đồng đẳng đi qua dung dịch Br , thấy có 80g Br phản ứng và khối lượng bình Br tăng 19,6g.
2
2
2
Tìm 2 anken?

Giải

m

anken

nBr2

= 19,6 g
= 0,5 = n

Anken

→ 14

n

Tổ 4 – Lớp 11a1

= 19,6 : 0,5 →

n

= 2,8 → C H và C H
2 4
3 6


3. Phản ứng với KMnO4
Tổng quát:

3 CnH2n

n

+

CnH2n :

n

4 H2 O

KMnO4 =

+

2 KMnO4

→

3 CnH2n(OH)2

+

2 MnO2↓

+

2 KOH

3 : 2 và luôn không đổi

Ví dụ : Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO 0,2M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần V lít khí C H (ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là bao nhiêu?
4
2 4

Hướng dẫn :

n KMnO 4

= 0,04 →

n C2H 4

BACK
Tổ 4 – Lớp 11a1

= 0,06 → V = 1,344 lít


Cảm ơn các thầy cô và các bạn đã lắng nghe