Bài 32. Ankin

LOGO

9/18/17

Bài 43: ANKIN

1


Dùng cách nào để giấm hoa
quả nhanh chín?

?

Đất đèn

C2H2
?

9/18/17

2

Bài 43: ANKIN


LOGO

BÀI 43:

ANKIN

9/18/17

Bài 43: ANKIN

3


NỘI DUNG BÀI HỌC

I.

II.

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

III.
ĐIỀU CHẾ

PHÂN, DANH PHÁP,

ỨNG DỤNG

TÍNH CHẤT VẬT LÝ ,
CẤU TRÚC

9/18/17

4

Bài 43: ANKIN


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

1. Đồng đẳng

Dãy đồng đẳng của axetilen

Cn H2n-2 (n≥2)

C2H2

CH≡CH

C3H4

CH≡C–CH3

C4H6

CH≡C–CH2–CH3
CH3–CH≡CH–CH3

Định nghĩa ankin

Hiđrocacbon

9/18/17

Mạch hở

5

Có 1
liên kết ba
Bài 43: ANKIN


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

2. Đồng phân, danh pháp

Đồng phân
vị trí liên kết ba

Đồng phân

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
Đồng phân
mạch cacbon

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch

Tên thay thế

chính – số chỉ vị trí – in

Danh pháp
Tên gốc ankyl + axetilen

Tên thông thường

9/18/17

6

Bài 43: ANKIN


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

3. Tính chất vật lí
Ankin

Cấu tạo

0
ts, C

0
tnc, C

3
D, g/cm

Etin

CH≡CH

-

75

-82

0,62

Propin

CH≡C–CH3

-

23

-104

0,68

But-1-in

CH≡CCH2CH3

8

-130

0,67

But-2-in

CH3CH≡CHCH3

27

-28

0,691

Pent-1-in

CH≡CCH2CH2CH3

40

-106

0,695

Pent-2-in

CH3C ≡ CCH2CH3

55

-101

0,714

9/18/17

7

Bài 43: ANKIN


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

3. Tính chất vật lí

Nhiệt
sôi,đổi
nhiệt
độ nóng
chảynhiệt
và khối
lượngchảy
riêng
phân
tử khối.

Quy
luậtđộ
biến
về nhiệt
độ sôi,
độ nóng

vàtăng
khốitheo
lượng
riêng
?
Ở điều

Trạng
tháikiện
? thường, ankin từ C2 đến C4 là chất khí.


akin
đềunước?
nhẹ hơn nước.
TỷCác
khối
so với

Không
Tính
tan?tan trong nước.

9/18/17

8

Bài 43: ANKIN

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

4. Cấu trúc phân tử
y

y’

π

σ

σ

σ
C sp

π
x

x’

Phân tử C2H2
9/18/17

9

Bài 43: ANKIN

z

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC

4. Cấu trúc phân tử

Mô hình rỗng

Mô hình đặc

Phân tử C2H2
9/18/17

10

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng cộng
Giống ANKEN

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng đime hóa
và trime hóa

Khác
ANKEN

Phản ứng thế bằng ion kim loại

9/18/17

11

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng

a. Cộng hiđro

Ví dụ:

Ni, t

CH≡CH + 2H2

CH −CH
3
3

Pd/PbCO3

CH≡CH + H2

Nhận xét:

0

CnH2n-2 + H2

CH =CH
2
2

Pd / PbCO3 ,t 0

  →

ankin

anken

CnH2n-2 + 2H2

Ni ,t 0


→

CnH2n+2
ankan

ankin
9/18/17

CnH2n

12

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng

b. Cộng brom

0
-20 C

Hex-3-in

PƯTQ:
Nhận xét:
9/18/17

3,3,4,4-tetrabromhexan

3,4-đibromhex-3-en

CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4

Akin làm mất màu nước brom (giống anken)
13

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
c. Cộng hiđroclorua
HgCl2

CH≡CH + HCl

0
150-200 C

CH =CH−Cl
2
(vinyl clorua)
CH3−CHCl2

CH2=CH−Cl + HCl

(1,1-đicloetan)
d. Cộng nước

CH≡CH + H– OH

HgSO4, H2SO4
0
80 C

[CH =CH−OH]
2

CH3−CH=O

không bền

anđehit axetic

Nhận xét: Phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết C≡C của ankin tuân theo quy tắc Mac-côpnhi-côp .
9/18/17

14

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa

Đime hóa

2CH≡CH

Trime hóa

3CH≡CH

CuCl, NH4Cl
O
H20, 5 C

CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen

O
600 C

C H
6 6

bột C

9/18/17

15

benzen

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

AgNO + 3NH + H O

3
3
2

[Ag(NH ) ]OH + NH NO
[Ag(NH ) ]OH
32
4
3
32
(phức chất, tan trong nước)

CH≡CH + 2

Ag−C≡C−Ag

+ 2H O + 4NH
2
3
Kết tủa vàng nhạt

Tổng quát
R−C≡C−H + [Ag(NH ) ]OH
32

R−C≡C−Ag

+ H O + 2NH
2
3

Kết tủa vàng nhạt

Nhận xét
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-

9/18/17

16

Bài 43: ANKIN


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn
C H
n 2n-2

+ (3n-1)/2 O

2

nCO

0

t
+ (n-1)H
O
2
2

+ nCO2 > nH2O

Lưu ý:

+ nankin = nCO2 – nH2O
+ nO2 pư = nCO2 + 1/2nH2O

b. Oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp và MnO 2 (kết
tủa màu đen).
Ví dụ:
3CH≡CH + 8KMnO
9/18/17

4

3(COOK) + 2KOH + 8MnO + 2 H O
2
2
2
17

Bài 43: ANKIN

II . ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a. Điều chế trong phòng thí nghiệm

Vôi sống

“Đất đèn”

Axetilen

Than đá
Lò điện
CaC2

CaO + 3C

H2O

C2H2 + Ca(OH)2

- CO

Giúp hoa quả nhanh chín

b. Điều chế trong công nghiệp

2CH4

9/18/17

0
1500 C
18

+ 3H2CH≡CH
Bài 43: ANKIN


II . ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Axetilen

ĐÈN XÌ AXETILEN - OXI

ANDEHIT AXETIC, VINYL CLORUA, VINYL AXETAT , VINYL
AXETILEN,...

9/18/17

19

Bài 43: ANKIN


BÀI TẬP CỦNG CỐ

Bài tập 1: Nhận biết C H , C H , C H ?

2 6

2 2

2 4

Chất

C 2 H6

Thuốc thử

9/18/17

dd AgNH3/NH3

−

dd Br2 (nâu đỏ)

Còn lại

20

C2H2
↓ vàng
(màu vàng)

C2H4

−

mất màu
dd Br2

Bài 43: ANKIN


BÀI TẬP CỦNG CỐ

Bài 2: Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt là

A.
C. 4

2

B. 3
D. 5

Bài 3: Tách hỗn hợp CH4 và C2H2.

9/18/17

21

Bài 43: ANKIN