KHẢO sát một số PHƯƠNG PHÁP tạo hạt ỨNG DỤNG TRONG điều CHẾ VI hạt CHỨA CURCUMIN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

PHAN THANH SANG
HUỲNH TRỌNG NGUYỄN

KHẢO SÁT MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TẠO HẠT
ỨNG DỤNG TRONG ĐIỀU CHẾ VI HẠT
CHỨA CURCUMIN

LUẬN VẶN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
NGÀNH HỐ HỌC

2014

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

PHAN THANH SANG
HUỲNH TRỌNG NGUYỄN

KHẢO SÁT MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TẠO HẠT
ỨNG DỤNG TRONG ĐIỀU CHẾ VI HẠT
CHỨA CURCUMIN

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
NGÀNH HỐ HỌC

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Ts. LÊ THANH PHƯỚC

2014

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Trường Đại học Cần Thơ CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Khoa Khoa học Tự nhiên
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ mơn Hố học
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Cán bộ hướng dẫn: TS. Lê Thanh Phước

Tên đề tài: Khảo sát một số phương pháp tạo hạt ứng dụng trong điều chế vi
hạt chứa Curcumin.
Sinh viên thực hiện:
Phan Thanh Sang
Huỳnh Trọng Nguyễn
Nội dung nhận xét:

MSSV: 2112083

Lớp: Hoá dược- Khoá 37

MSSV: 2112060

Lớp: Hoá dược- Khoá 37

 Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………...
 Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Những vấn đề còn hạn chế:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Nhận xét đối với sinh viên thực hiện đề tài:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Kết luận, kiến nghị và điểm:
……...………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………...............
Cần Thơ, ngày ….tháng …. năm ….
Cán bộ hướng dẫn

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Trường Đại học Cần Thơ CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Khoa Khoa học Tự nhiên
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ mơn Hố học
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
Cán bộ hướng dẫn: TS. Lê Thanh Phước
Tên đề tài: Khảo sát một số phương pháp tạo hạt ứng dụng trong điều chế vi
hạt chứa Curcumin.
Sinh viên thực hiện:
Phan Thanh Sang

MSSV: 2112083

Lớp: Hoá dược- Khoá 37

Huỳnh Trọng Nguyễn

MSSV: 2112060

Lớp: Hoá dược- Khoá 37

Nội dung nhận xét:
 Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
 Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Những vấn đề còn hạn chế:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Nhận xét đối với sinh viên thực hiện đề tài:
……………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Kết luận, kiến nghị và điểm:
……………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………........

Cần Thơ, ngày ….tháng …. năm ….
Cán bộ phản biện

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

LỜI CẢM ƠN
---------Khoảng thời gian thực hiện đề tài tốt nghiệp vừa qua đối với chúng em là những
chuỗi ngày vơ cùng q giá. Đó là những tháng ngày chúng em được sống với đam
mê hồi bão của mình, được trao dồi và học hỏi những kiến thức, kinh nghiệm q
báu. Để có thể hồn thành được đề tài tốt nghiệp này chúng em đã nhận được sự
giúp đỡ, động viên to lớn từ thầy cơ, gia đình, bạn bè và sự giúp đỡ của rất nhiều
anh chị khác. Qua đây này em xin gửi lời cám ơn chân thành và sâu sắc nhất đến:
Thầy Lê Thanh Phước, thầy đã giúp đỡ, quan tâm, chăm lo và tạo những điều kiện
thuận lợi nhất để chúng em có thể hồn thành tốt luận văn. Chúng em vơ cùng biết
ơn thầy vì những kiến thức, kinh nghiệm và bài học quý báu không chỉ trong lĩnh
vực chuyên môn mà cả cách làm người mà thầy đã truyền đạt. Chúng em sẽ ghi
nhớ mãi những điều mà thầy đã dạy bảo cho chúng em. Chúng em chân thành cảm
ơn thầy.
Tất cả quý thầy cơ thuộc bộ mơn Hố học khoa Khoa học Tự nhiên cũng như những
thầy cô thuộc các bộ môn, khoa viện khác đã tận tình giúp đỡ để chúng em có thể
hồn thành tốt luận văn này.
Gia đình, bạn bè và các anh chị, những người luôn theo sát, ủng hộ, giúp đỡ và
động viên chúng em rất nhiều trong những tháng ngày vừa qua.
Chúng em xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người.
Cần Thơ, ngày …. tháng …. năm….

Phan Thanh Sang Huỳnh Trọng Nguyễn

I

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TĨM TẮT
Curcumin là một hợp chất polyphenol tự nhiên có trọng lượng phân tử thấp được
tìm thấy chủ yếu trong củ của loài Curcuma longa L. (cây nghệ vàng) vốn được
biết đến với nhiều hoạt tính sinh học như chống ung thư, chống HIV, chống bệnh
tiểu đường,... Tuy nhiên, các ứng dụng thực tế của curcumin vẫn còn khá hạn chế
bởi tính kém tan trong nước, kém bền ở mơi trường kiềm… Trong nghiên cứu này,
chúng tôi sử dụng một số phương pháp như tạo nhũ nhiều lớp, hạt nano lipid rắn
để điều chế hạt nanocurcumin. Sự thay đổi loại PEG, chất béo, tỷ lệ giữa pha dầu
và pha nước, thời gian và tốc độ ly tâm đã được khảo sát. Các hạt trong nhũ tương
có hình dạng cơ bản là hình cầu với kích thước hạt trung bình 200 nm-1m. Kích
thước của sản phẩm được kiểm tra bằng kính hiển vi và SEM.
Từ khóa: Nanocurcumin, nhũ tương nhiều lớp, SLNs, Curcuma longa L..

II

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ABSTRACT
Curcumin, a low-molecular-weight natural polyphenol mainly found in the root of
Curcuma longa L. (turmeric) is known that have a lot of bioactivities such as anticancer, anti-HIV, anti-diabetes,... However, the application of curcumin was
limited owing to its water insolubility, instability in high pH… In this study, we
use some methods such as multiple emulsion, solid lipid nanoparticles to make the
micro, nanocurcumin particle. The charged of PEG, solid lipid, water phase to oil
phase ratio, time and rate of centrifuging were investigated. The particle in the
emulsion are essentially spherical with average particle size of 200 nm-1m. The
size of product was checked by microscope and SEM.
Key words: Nanocurcumin, multiple emulsion, SLNs, Curcuma longa L..

III

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Năm học 2014 - 2015
Đề tài:
KHẢO SÁT MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TẠO HẠT

ỨNG DỤNG TRONG ĐIỀU CHẾ VI HẠT CHỨA CURCUMIN

LỜI CAM ĐOAN
Chúng tơi xin cam đoan luận văn này được hồn thành dựa trên các kết quả
nghiên cứu của chúng tôi và các kết quả của nghiên cứu này chưa được dùng cho
bất cứ luận văn cùng cấp nào khác, các ý tưởng tham khảo và những kết quả trích
dẫn từ các cơng trình khác đều được nêu rõ trong luận văn.
Cần Thơ, ngày … tháng … năm 2014
Luận văn tốt nghiệp đại học ngành hoá học
Đã bảo vệ và được duyệt
Hiệu trưởng …………………………………………….
Trưởng khoa ……………………………………………
Cán bộ hướng dẫn

Ts. Lê Thanh Phước

Sinh viên thực hiện

Phan Thanh Sang

Huỳnh Trọng Nguyễn

IV

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN .......................................................................................................................... i
TÓM TẮT ............................................................................................................................... ii
ABSTRACT ............................................................................................................................iii
LỜI CAM ĐOAN .................................................................................................................... iv
MỤC LỤC ............................................................................................................................... v
DANH MỤC BẢNG .............................................................................................................. viii
DANH MỤC HÌNH ẢNH ....................................................................................................... ix
DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT .................................................................................................. xi
CHƯƠNG 1 ............................................................................................................................. 1
GIỚI THIỆU ........................................................................................................................... 1
1.1

Tổng quan đề tài ...................................................................................................... 1

1.2

Mục tiêu nghiên cứu ................................................................................................ 1

1.3

Nội dung nghiên cứu ................................................................................................ 1

CHƯƠNG 2 ............................................................................................................................. 2
TỔNG QUAN TÀI LIỆU........................................................................................................ 2
2.1 Tổng quan về cây nghệ vàng và curcumin .................................................................... 2

2.1.1 Giới thiệu về cây nghệ vàng ...................................................................................... 2
2.1.2 Tổng quan về curcumin và các hợp chất curcuminoid ............................................... 9
2.2 Nhũ Tương ................................................................................................................... 15
2.2.1 Khái niệm, thành phần, phương pháp ..................................................................... 15
2.2.2 Phân loại ................................................................................................................. 15
2.2.3 Ứng dụng của nhũ tương ........................................................................................ 17
2.3 Tổng quan về phương pháp chiết Shoxlet ................................................................... 18
2.3.1 Thiết bị ................................................................................................................... 18
2.3.2 Cơ chế hoạt động.................................................................................................... 19
2.3.3 Ưu điểm và nhược điểm ......................................................................................... 19
2.4 Tổng quan về SLN (Solid Lipid Nanoparticles) .......................................................... 20
2.4.1 Giới thiệu................................................................................................................ 20

V

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.4.2 Ưu điểm và nhược điểm của kỹ thuật SLN............................................................... 21
2.4.3 Mục tiêu nghiên cứu của SLN .................................................................................. 21
2.4.4 Phương pháp điều chế ............................................................................................ 21
2.5 Chỉ số HLB .................................................................................................................. 22
2.5.1 Khái niệm về chỉ số HLB .......................................................................................... 22
2.5.2 Tính tốn chỉ số HLB cho hỗn hợp chất nhũ hóa ...................................................... 23

2.6 Một số nghiên cứu đã được thực hiện và công bố ....................................................... 24
2.6.1 Nghiên cứu trong nước ........................................................................................... 24
2.6.2 Nghiên cứu trên thế giới ......................................................................................... 25
CHƯƠNG 3 ........................................................................................................................... 27
NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................................................. 27
3.1 Phương tiện nghiên cứu............................................................................................... 27
3.1.1 Thời gian và địa điểm thực hiện đề tài .................................................................... 27
3.1.2 Hoá chất, nguyên liệu, vật liệu ................................................................................ 27
3.1.3 Thiết bị, dụng cụ ..................................................................................................... 28
3.1.4 Phương pháp phân tích kết quả .............................................................................. 28
3.2 Giới thiệu sơ lược về một số thiết bị sử dụng .............................................................. 29
3.2.1 Kính hiển vi điện tử quét (SEM) ............................................................................... 29
3.2.2 Kính hiển vi ............................................................................................................. 30
3.3 Phương pháp nghiên cứu ............................................................................................ 31
3.3.1 Tách chiết Curcumin từ củ nghệ .............................................................................. 31
3.3.2 Xác định độ tan của curcumin trong một số dung môi thông dụng .......................... 32
3.3.2 Chế tạo hạt chứa Curcumin thông qua tạo nhũ hai lớp............................................ 33
3.3.3 Chế tạo vi hạt thông qua phương pháp SLN ............................................................ 34
CHƯƠNG 4 ........................................................................................................................... 36
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................................................... 36
4.1 Kết quả......................................................................................................................... 36
4.1.1 Tách chiết và tinh chế curcumin từ củ nghệ ............................................................ 36
4.1.2 Khảo sát chế tạo vi hạt chứa curcumin thông qua tạo nhũ hai lớp ........................... 39
4.1.3 Khảo sát chế tạo vi hạt chứa curcumin thông qua phương pháp SLN....................... 46
CHƯƠNG 5 ........................................................................................................................... 54

VI

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................................................... 54
5.1 Kết luận........................................................................................................................ 54
5.1 Kiến nghị...................................................................................................................... 54
TÀI LIỆU THAM KHẢO..................................................................................................... 55

VII

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DANH MỤC BẢNG
Bảng 2.1 Một số hợp chất được phân lập từ cây nghệ vàng.
Bảng 2.2 Một số thông tin cơ bản về các Curcumin.
Bảng 2.3 So sánh ưu điểm của SLN so với một số phương pháp khác.
Bảng 2.4 Ưu và nhược điểm của kỹ thuật SLN.
Bảng 2.5 Chỉ số HLB yêu cầu của một số chất béo.
Bảng 2.6 Chỉ số HLB của một số chất nhũ hoá.

Bảng 2.7 Chỉ số HLB và tỷ lệ giữa Tween 80 và Span 80.
Bảng 3.1 Bảng kê các hóa chất sử dụng.
Bảng 4.1 So sánh bột nghệ tự điều chế
và
bột nghệ thương mại.
Bảng 4.2 So sánh ưu điểm và nhược điểm của
một số phương pháp trích ly Curcumin.
Bảng 4.3 Các thơng số của hai phương pháp tinh sạch Curcumin.
Bảng 4.4 Khảo sát loại chất mang và hiệu quả tạo hạt.
Bảng 4.5 Kết quả khảo sát thời gian phân tán bằng sóng siêu âm.
Bảng 4.6 Kết quả khảo sát một số thông số của quá trình tạo hạt.
Bảng 4.7 Kết quả khảo sát một số thơng số
của q trình tạo nhũ dưới kính hiển vi.
Bảng 4.8 Kết quả khảo sát nồng độ chất nhũ hoá với chất béo là bơ
Cacao.
Bảng 4.9 Kết quả khảo sát tỷ lệ pha nước và pha dầu với chất béo là
bơ Cacao.
Bảng 4.10 Kết quả khảo sát nồng độ chất nhũ hoá với chất béo là sáp
ong
Bảng 4.11 Kết quả khảo sát tỷ lệ pha nước và pha dầu với chất béo là
sáp ong.
Bảng 4.12 Kết quả khảo sát nồng độ chất nhũ hoá với chất béo là sáp
đậu nành.
Bảng 4.13 Kết quả khảo sát tỷ lệ pha nước và pha dầu với chất béo là
đậu nành.

7
9
19
20

21
22
23
26
35
36
37
39
40
42
43
45
46
47
47
50
50

VIII

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DANH MỤC HÌNH ẢNH

Hình 2.1 Cây nghệ vàng (Curcuma Longa L.).
Hình 2.2 Thân, lá, hoa, củ nghệ vàng.
Hình 2.3 Một số hợp chất nhóm terpenoid có trong cây nghệ vàng.
Hình 2.4 Một số steroid có trong cây nghệ vàng.
Hình 2.5 Một số acid béo có trong cây nghệ vàng.
Hình 2.6 Một số hợp chất nhóm phenolic có trong cây nghệ vàng.
Hình 2.7 Một số hợp chất khác có trong cây nghệ vàng.
Hình 2.8 Ứng dụng trong ẩm thực của nghệ vàng.
Hình 2.9 Một số ứng dụng trong y học cổ truyền của nghệ vàng.
Hình 2.10 Cấu trúc các Curcuminoid tiêu biểu.
Hình 2.11 Tinh thể của Curcumin I (A), Curcumin II (B),
Curcumin III (C).
Hình 2.12 Cân bằng keto-enol của các Curcumin.
Hình 2.13 Phản ứng và sản phẩm hydro hố các Curcumin.
Hình 2.14 Sự phân huỷ Curcumin trong mơi trường kiềm.
Hình 2.15 Cấu trúc phức chất của Curcumin và nguyên tố Bo.
Hình 2.16 Cơ chế chống gốc tự do của Curcumin.
Hình 2.17 Tác động chống ung thư của Curcumin.
Hình 2.18 Nhũ tương tự nhiên (trái), nhũ tương nhân tạo (phải).
Hình 2.19 Cấu trúc hai dạng nhũ tương cơ bản.
Hình 2.20 Ứng dụng của nhũ tương trong mỹ phẩm, dược phẩm.
Hình 2.21 Một số thuốc nơng nghiệp dạng nhũ dầu.
Hình 2.22 Ứng dụng nhũ tương trong thực phẩm.
Hình 2.23 Thiết bị và ghi chú của hệ thống chiết Shoxlet.
Hình 2.24 Ảnh chụp SEM (trái) và sản phẩm thương mại (phải)
của chế phẩm Curmagold.
Hình 3.1 Bơ cacao (trái), sáp đậu nành (giữa), sáp ong (phải)
Hình 3.2 Sơ đồ của thiết bị SEM.
Hình 3.3 Ảnh chụp SEM của một số mẫu vật.
Hình 3.4 Kính hiển vi quang học và chú thích.

Hình 3.5 Các thành phẩm trung gian trong quá trình sản xuất bột
nghệ.
Hình 3.6 Sơ đồ điều chế vi hạt chứa Curcumin bằng nhũ hai lớp.
Hình 3.7 Sơ đồ điều chế vi hạt chứ Curcumin bằng phương pháp
SLN.
Hình 4.1 Kết quả sắc ký lớp mỏng q trình tinh chế.
Hình 4.2 Curcumin thơ (trái) và Curcumin đã tinh chế (phải).
Hình 4.3 Mẫu thử nghiệm với PEG 3000 (trái), so sánh với
mấu PEG 4000 (phải).

2
3
4
5
5
6
6
8
8
9
10
10
11
11
12
13
13
15
15
16

16
17
17
24
27
28
29
29
30
32
34
38
38
39

IX

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hình 4.4 Kết quả sự ảnh hưởng của thời gian phân tán
bằng sóng siêu âm.
Hình 4.5 Dung dịch (1) và (4) không đạt khi khảo sát thời gian
phân tán bằng sóng siêu âm.

Hình 4.6 Kết quả SEM của dung dịch nhũ (4).
Hình 4.7 Kết quả SEM của hạt tách ra từ dung dịch nhũ (4)
Hình 4.8 Mẫu thử nghiệm với chất béo là sáp ong.
Hình 4.9 Kết quả SEM của hạt nhũ với chất béo là sáp ong.
Hình 4.10 Mẫu thử nghiệm với chất béo là sáp đậu nành.
Hình 4.11 Kết quả SEM của hạt nhũ với chất béo là sáp đậu nành.

41
41
44
44
48
48
51
51

X

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
---------Ea

Etyl acetate

PE

Petroleum ether 60-90

PEG

Polyethylene glycol

Tween 80

Polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate

Span 80

Sorbitan monooleate

SEM

Scaning electron microscope

HIV

Human immunodeficiency virus infection

SLN

Solid lipid nanoparticles

Rf

Hệ số dịch chuyển (Retention factor)

MeOH

Methanol

TLC

Sắc ký bảng mỏng (Thin layer chromatography)

HLB

Hydrophilic Lipophilic Balance

XI

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG 1
GIỚI THIỆU
1.1 Tổng quan đề tài

Từ xa xưa con người đã biết sử dụng cây nghệ và các sản phẩm từ nghệ
cho nhiều mục đích khác nhau như ẩm thực, dược liệu, phẩm màu… Trong
những năm gần đây cùng sự phát triển của khoa học công nghệ hàng ngàn
công trình nghiên cứu khoa học đã ra đời góp phần nghiên cứu thành phần,
cấu trúc và hoạt tính của các chất có trong cây nghệ. Một trong số đó là các
Curcuminoid và nhất là Curcumin đã được chứng minh là có những hiệu quả
nhất định trong các thử nghiệm kháng khuẩn, chống oxi hoá, kháng nấm,…
và đặc biệt là chống ung thư.
Dù có nhiều hoạt tính q giá nhưng những ứng dụng của curcumin trong
thực tiễn y học còn nhiều hạn chế. Nguyên nhân chủ yếu là do Curcumin
kém tan trong nước, khó hấp thu, chuyển hố nhanh và dễ đào thải,…
Với những khó khăn đó, việc nghiên cứu nhằm tăng hiệu quả hấp thu,
tăng độ tan cũng như tăng độ bền là vấn đề cần giải quyết để có thể sử dụng
Curcumin một cách hiệu quả. Với yêu cầu đó, giải pháp sử dụng cơng nghệ
nano để chế tạo hạt nano chứa Curcumin (nanocurcumin) tỏ ra thực sự hiệu
quả. Với ưu điểm là dễ dàng hấp thu và đi vào trực tiếp vào máu, các nhược
điểm của curcumin đã được nanocurcumin khắc phục. Song việc chế tạo hạt
nanocurcumin không phải là một vấn đề đơn giản, cần nhiều thời gian nghiên
cứu và khảo sát.
Mong muốn góp một phần sức lực vào mục tiêu chung đó đề tài “Khảo
sát những phương pháp tạo hạt ứng dụng trong chế tạo vi hạt chứ curcumin”
đã ra đời.
1.2 Mục tiêu nghiên cứu
Mục tiêu của đề tài là khảo sát những yếu tố ảnh hưởng đến q trình tạo
hạt, kích cỡ của hạt, độ bền hạt… góp phần nghiên cứu khả năng chế tạo vi
hạt curcumin để sử dụng trong các lĩnh vực khác nhau như y học, mỹ phẩm,
thực phẩm chức năng…
1.3 Nội dung nghiên cứu
Trích ly, tinh sạch các curcumin từ củ nghệ vàng.
Tiến hành chế tạo vi hạt chứa curcumin bằng những kỹ thuật khác nhau.

Khảo sát một số yếu tố ảnh hưởng đến q trình tạo hạt.
Xác định kích thước sản phẩm bằng kính hiển vi và bằng kính hiến vi
điện tử quét.

1

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG 2
TỔNG QUAN TÀI LIỆU
2.1 Tổng quan về cây nghệ vàng và curcumin
2.1.1 Giới thiệu về cây nghệ vàng
2.1.1.1 Thực vật học, hình thái và phân bố [1] [2] [3]
Cây nghệ vàng có tên khoa học là Curuma longa L là một loài thuộc họ
gừng (Zingiberaceae). Trong dân gian nghệ còn được biết đến với nhiều tên gọi
khác nhau như Khương hồng, Uất kim, Co hem, Khương linh…

Hình 2.1 Cây nghệ vàng (Curcuma Longa L.)
Phân loại thực vật:
Giới: Plante
Ngành: Magnoliophyta
Lớp: Liliopsida
Bộ: Zingiberales

Họ: Zingiberaceae
Chi: Curcuma
Loài: Curcuma longa L.
Nghệ là loại thân cỏ cao 60 - 100 cm. Thân rễ thành củ hình trụ hoặc hơi
dẹt, khi bẻ hoặc cắt ngang có màu vàng đến màu cam sẫm, thân rễ sống nhiều
năm, thân khí sinh tàn lụi hàng năm.

2

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lá hình trái xoan thon nhọn ở hai đầu, hai mặt đều nhẵn dài tới 45 cm,
rộng tới 18 cm, cuống lá có bẹ.
Hoa tự bơng nạc hình trụ ở ngọn, lá bắc màu lục pha vàng ở đầu, cánh
hoa ngồi phía gốc màu xanh lục vàng dần lên các thuỳ nên tồn bơng hoa có
màu vàng, lá bắc gần ngọn pha màu hồng ở đầu lá; cánh hoa chia 3 thuỳ, 2 thuỳ
hai bên đứng và phẳng, thuỳ giữa lõm thành máng sâu.
Quả nang 3 ngăn, mở bằng 3 van khi chín. Hạt có áo hạt. Ra hoa từ tháng
3 đến tháng 5, cho quả từ tháng 6 đến tháng 8.
Nghệ được trồng trực tiếp từ củ (rễ củ), nếu chăm sóc tốt và điều kiện
khí hậu thuận lợi củ sẽ phát triển và cho thu hoạch sau 8 đến 10 tháng với năng
suất trung bình khoảng 20 tấn/ha.
Cây nghệ vàng sinh trưởng tốt ở khí hậu ơn hồ, nhiệt độ thích hợp cho

sinh trưởng, phát triển là 20oC đến 25oC, lượng mưa trung bình trong năm từ
2000 mm đến 2.500 mm, ẩm độ khơng khí 80% đến 90%, ưa đất cao ráo, thốt
nước, pH sinh trưởng thích hợp từ 6,5 đến 7.
Nghệ phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu á như Ấn Độ, Inđônêxia,
Campuchia, Lào, Thái Lan… Ở nước ta nghệ được trồng ở nhiều địa phương
như Hải Dương, Nghệ An, Bình Phước,Bình Dương, An Giang…

Hình 2.2 Thân, lá, hoa nghệ, củ nghệ vàng

3

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.1.1.2 Thành phần hoá học [4]
Từ những bộ phận khác nhau của cây nghệ như lá, hoa, rễ và củ hàng
trăm hợp chất khác nhau đã được phân lập và xác định cấu trúc. Các thành phần
hoá học tồn tại trong cây nghệ vô cùng đa dạng và phong phú, chúng thuộc
nhiều nhóm cấu trúc, hợp chất khác nhau như polyphenol, terpenoid, steroid,
acid béo và nhiều hợp chất khác.
a. Các terpene: từ tinh dầu hoa, lá của cây nghệ và dịch chiết của số bộ
phận khác người ta đã trích ly và xác định cấu trúc của 185 terpene bao gồm 68
monoterpen, 109 sesquiterpen, 5 diterpene và 3 triterpene.

Hình 2.3 Một số hợp chất nhóm Terpenoid có trong cây nghệ vàng
b. Các steroid: đã phân lập và xác định 4 cấu trúc thuộc nhóm steroid từ
cây nghệ vàng bao gồm -sitosterol, stigmasterol, gitoxigenin, 20-oxopregn-16en-12-yl acetate.

4

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hình 2.4 Một số Steroid có trong cây nghệ vàng
c. Các acid béo: có 5 cấu trúc acid béo được trích ly xác định cấu trúc là
acid linoleic, acid 8,11-Octadecadienoic (và dạng methyl ester của acid này),
acid palmitic, acid stearic.

Hình 2.5 Một số acid béo có trong cây nghệ vàng
d. Các phenolic: gồm 30 cấu trúc thuộc các khung như diarylheptanoid,
diarylpentanoid, phenylpropene,…Trong đó nổi bật và được quan tâm nghiên
cứu hàng đầu là một số hợp chất thuộc nhóm diarylheptanoid vốn được biết đến
với tên gọi curcuminoid.

5

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hình 2.6 Một số hợp chất nhóm phenolic có trong cây nghệ vàng
e. Nhóm những hợp chất khác: ngồi nhứng hợp chất thuộc các nhóm
lớn kể trên từ cây nghệ 15 hợp chất khác cũng được phân lập và xác định cấu
trúc như: curcuma-J, dicumyl peroxide, 2,3,5-trimethylfuran, methyleugenol…

Hình 2.7 Một số hợp chất khác có trong cây nghệ vàng
Về thành phần dinh dưỡng: một số nghiên cứu đã công bố cho thấy rằng trong
cây nghệ vàng có 6,3% là protein, 5,1% là chất béo, 69,4% là carbohydrate,
3,5% khống chất cịn lại là các thành phần khác.

6

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

STT

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Tên hợp chất

Phân loại

1

p-cymene

Monoterpenoid

2
3
4
5
6
7

m-cymene
Carvacrol
2-Methoxy-5-hydroxybisabola-3,10-diene-9-one
2-Methyl-6-(4-formylphenyl)-2-hepten-4-one
Hopenone I

Monoterpenoid
Monoterpenoid
Sesquiterpenoid
Sesquiterpenoid
Triterpenoid
Triterpenoid

8
9
10
11
12

-sitosterol
Stigmasterol
Gitoxigenin
20-Oxopregn-16-en-12-yl acetate
Acid Palmitic

Steroid
Steroid
Steroid
Acid béo

13

Acid Oleic

Acid béo

14
15
16
17
18

Acid Stearic

Acid 8,11-Octadecadienoid
Acid Linoleic
Curcumin I
1,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-penta(1E,4E)-1,4-dien-3-one

Acid béo
Acid béo
Acid béo
Phenolic
Phenolic

19

(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2- Phenolic
one
2-(2'-methyl-1'-propenyl)-4,
6-dimethyl-7- Khác
hydroxyquinoline

20

Hop-17(21)-en-3-ol

Steroid

21

2,3,5-trimethylfuran

Khác

22

dicumyl peroxide
Khác
Bảng 2.1 Một số hợp chất được phân lập từ cây nghệ vàng.

2.1.1.3 Một số ứng dụng của cây nghệ
Giá trị của cây nghệ nói chung hay củ nghệ nói riêng đã được biết đến từ
xa xưa. Người Ai Cập cổ đại đã biết dùng nghệ để chữa bệnh, dưỡng da… Nghệ
cũng xuất hiện trong những nền văn hoá khác nhau với những cơng dụng vơ
cùng đa dạng và hữu ích.
Trong ẩm thực, nghệ được dùng như một hương liệu, một gia vị, một
chất bảo quản trong các món ăn. Bột nghệ là thành phần không thể thiếu tạo nên
hương vị đặc trưng của món cary Ấn độ, bột nghệ là yếu tố tạo nên màu vàng
7

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

bắt mắt cho món bánh xèo, bánh khối hay những món ăn khác. Curcumin, một
thành phần quyết định màu vàng của nghệ cịn được biết đến trong với tên gọi
E100.

Hình 2.8 Ứng dụng trong ẩm thực của nghệ vàng
Trong văn hố, nghệ đóng những vai trị vơ cùng quan trọng trong tơn
giáo, tín ngướng. Nghệ được dùng làm thuốc nhuộm áo cà sa của tăng lữ. Trong
các buổi lễ quan trọng của người theo Ấn Độ giáo, hoa nghệ được dùng như
một lồi hoa trang trí và dâng cúng thần linh.
Trong y học dân gian Việt Nam, củ nghệ (khương hồng) xuất hiện trong
nhiều bài thuốc giúp hành khí, phá huyết, thông kinh, chỉ thống, tiêu mủ, lên da
non. Củ nghệ cịn được dùng chữa kinh nguyệt khơng đều, bế kinh, ứ máu, vùng
ngực bụng trướng đau tức, đau liên sườn dưới, khó thở, sau khi sinh máu xấu
khơng ra, kết hòn cục đau bụng, bị đồn, ngã tổn thương ứ máu, dạ dày viêm
loét, ung nhọt ghẻ lở, phong thấp, tay chân đau nhức, vàng da…

Hình 2.9 Một số ứng dụng trong y học cổ truyền của nghệ vàng
Trong y học cổ truyền Ấn Độ, nghệ được dùng chữa sốt rét, làm chất dễ
tiêu, bổ và lọc máu, dùng ngoài để chữa vết loét ngoài da. Ở Trung Quốc, nghệ
được dùng làm thuốc kích thích, bổ, giảm đau, cầm máu, tăng cường chuyển
hoá, được chỉ định trong viêm loét và xuất huyết dạ dày, tiết niệu chảy máu…
còn dùng ngoài để trị trĩ, vết thương, viêm da mủ, nấm tóc. Ở Nepal, nghệ được
dùng làm thuốc bổ dưỡng, kích thích làm trung tiện, lọc máu…
8

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Trong y học hiện đại, tác dụng dược lý của nghệ đã được nghiên cứu một
cách toàn diện và ngày càng được mở rộng. Nghệ và các thành phần từ nghệ thể
hiện tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm, kháng nấm, chống oxi hoá, chống tiểu
đường, hiệu quả trong điều trị chứng đau dạ dày, kích thích tiêu hố giúp ăn
ngon miệng chống lại chứng biến ăn, hiệu quả và an toàn trong điều trị ung thư,
giúp điều trị các tổn thương về da, mau liền sẹo…
Một số thử nghiệm sinh học đã cho thấy nghệ cịn có tác dụng chống lại
sự hình thành khối u, chống sốt rét, ngừa thai và cả tác dụng chống lại virus
HIV thông qua việc ức chế enzyme protease của virus HIV.
2.1.2 Tổng quan về curcumin và các hợp chất curcuminoid
2.1.2.1 Đặc tính, cấu trúc, tính chất [2] [5] [6]
Curcuminoid là một nhóm các dẫn xuất của dicinnamoylmethane được
tìm thấy trong củ nghệ với thành phần chính là Curcumin (I), (II), (III).
O

O

O

O

HO

OH

(I)
O

O
O

(II)

HO

O

HO

OH

O

OH

(III)

Hình 2.10 Cấu trúc các Curcuminoid tiêu biểu.

9

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Danh pháp IUPAC

Curcumin (I)

Curcumin (II)

Curcumin (III)

(1E,6E)-1,7-bis
(4-hydroxy-3methoxyphenyl
)1,6-heptadiene
-3,5-dione

(1E,6E)-1,6Heptadiene-3,5dione, 1-(4-hydroxy3-methoxyphenyl) 7-(4-hydroxyphenyl)

(1E,6E)-1,7-bis (4hydroxyphenyl)
hepta-1,6-diene3,5-dione

Nhiệt độ nóng chảy
183oC
172oC
Hàm lượng
77%
17%
Phân tử lượng
368,38
338,35
Bước sóng hấp thu
425 nm
418 nm

cực đại
Bảng 2.2 Một số thông tin cơ bản về các Curcumin.

222oC
3%
308,33
414 nm

Các Curcuminoid có màu từ vàng cam đến đỏ sẫm, chiếm từ 0,46% đến
10,23% tổng khối lượng bột nghệ khô tuỳ theo nguồn nguyên liệu được sử dụng.
Sự tồn tại của các curcuminoid và tỉ lệ của chúng quyết định sự khác biệt màu
sắc của bột nghệ (từ vàng nhạt đến vàng nâu).

Hình 2.11 Dạng tinh thể của Curcumin I (A), Curcumin II (B), Curcumin III
(C).
Trong cấu trúc của các curcuminoid đều có sự hiện diện của các cấu trúc
như phenolic, -diketon… điều này quyết định đến một số tính chất hố học, lý
học như sự điện ly, sự phân huỷ, khả năng chống gốc tự do…
Cân bằng enol và keton: trong mơi trường trung tính và acid, các
curcuminoid tồn tại ở dạng cân bằng enol-keton, cân bằng này phụ thuộc vào
pH và loại dung mơi.

Hình 2.12 Cân bằng keto-enol của các Curcumin.

10

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COM