Xây dựng tài liệu tự học phần nhiệt độ sôi và tính axit bazơ của các chất hữu cơ để nâng cao năng lực tự học cho học sinh

1.MỞ ĐẦU
1.1. Lí do chọn đề tài
Quá trình sống là quá trình con người bước dần lên những bậc thang mới của sự
hiểu biết, bước đi này có thể dễ hay khó, cao hay thấp là phụ thuộc nhiều vào việc
tự học của mỗi người. Vì vậy bồi dưỡng năng lực tự học cho học sinh ngay từ khi
ngồi ghế nhà trường là cần thiết và là một công việc có vị trí cực kì quan trọng,
Chúng ta phải biến quá trình dạy học thành quá trình tự học.
- Trong tự học bước đầu thường có nhiều lúng túng nhưng chính những lúng túng
đó lại là động lực thúc đẩy học sinh tư duy để thoát khỏi “lúng túng” nhờ vậy mà
học sinh tự tin vào bản thân, bồi dưỡng và phát triển hứng thú, duy trì tính tích cực
nhận thức trong hoạt động tự học của các em
- Trong phạm trù sáng kiến kinh nghiệm này tôi lựa chọn chuyên đề nhiệt độ sôi,
tính axit –bazơ của các hợp chất hữu cơ đây là phần mà học sinh nếu được cung
cấp cơ sở lí thuyết vững chắc thì các em có thể tự tiếp thu và giải quyết các bài tập
thi THPT và thi học sinh giỏi.
- Để góp phần hỗ trợ hay đẩy mạnh phương pháp tự học cho học sinh thì nhiệm vụ
đó đặt lên vai người giáo viên. Chính người giáo viên phải có năng lực hướng dẫn
học sinh tự học biết thu thập và xử lý thông tin để tự biến đổi mình. Giáo viên cần
đưa ra tài liệu tốt để giúp học sinh tự học tự nâng cao kiến thức của mình.
Xuất phát từ những lí do trên tôi lựa chọn đề tài: Xây dựng tài liệu tự học phần
nhiệt độ sôi và tính axit –bazơ của các hợp chất hữu cơ để nâng cao năng lực
tự học cho học sinh.
1.2.Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu một số vấn đề về lý luận và thực tiễn của việc tự học, xây dựng hệ
thống lí thuyết và bài tập làm rõ các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi, lực axit bazơ từ đó giúp học sinh có thể tự tiếp thu nhằm giải quyết một số bài tập trong kì
thi THPT và học sinh giỏi.
1.3. Đối tượng nghiên cứu
- Các kiến thức trong chương trình THPT liên quan đến nội dung của SKKN.
- Hệ thống các bài tập áp dụng trong các đề thi đại học và học sinh giỏi
Tình hình thực tiễn ở địa phương.: Học sinh bậc trung học phổ thông, đặc biệt là
học sinh trường THPT Đào Duy Từ (nơi tôi trực tiếp giảng dạy).

1.4. Phương pháp nghiên cứu
- Phương pháp nghiên cứu lý luận:
Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài.
Nghiên cứu cấu trúc nội dung chương trình SGK 11- 12 phần hoá học hữu cơ
ban nâng cao, sách bài tập, sách tham khảo, các bộ đề thi đại học, học sinh giỏi,..
- Phương pháp nghiên cứu thực tiễn.
Điều tra cơ bản: Tìm hiểu đánh giá thực trạng tổ chức hoạt động tự học của học
sinh hiện nay.
1


Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh trường THPT Đào Duy Từ để có
những cách trình bày thật dễ hiểu, phù hợp với từng đối tượng học sinh
Thực nghiệm sư phạm: Nhằm xác định tính hiệu quả của nội dung đề xuất.
Phương pháp xử lý thông tin: Dùng phương pháp thống kê toán học
2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1. Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
Vai trò của tự học :Về mặt lý luận cũng như thực tiễn, tự học là một hoạt động có
ý nghĩa quan trọng trong việc tạo ra chất lượng và hiệu quả của quá trình đào tạo,
nó giúp cho con người không những có tri thức trong học tập mà ngay cả trong đời
sống hàng ngày.
Bài tập phần nhiệt độ sôi và tính axit – bazơ các em thường thấy trong quá trình
học tập trong các bài kiểm tra, thi THPT và thi học sinh giỏi các cấp. Muốn giải
được dạng bài này học sinh phải nắm chắc lí thuyết. Đặc biệt đối với đề thi học
sinh giỏi các em phải có hệ thống lí thuyết mở rộng.
2.2. Thực trạng về khả năng tự học của học sinh ở bậc THPT hiện trước khi
áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
2.2.1. Khó khăn
-Về phía giáo viên: Nhiều giáo viên chưa đưa ra được tài liệu hay mà giáo viên
chủ yếu sử dụng các bài tập trong SGK, SBT hoặc từ internet mà không biên soạn

lại cho phù hợp với đối tượng học sinh nên chưa thật sự phát triển được tư duy và
năng lực độc lập suy nghĩ hay nói cách khác là chưa kích thích được năng lực tự
học của học sinh.
- Về phía học sinh: Nhiều em HS chưa chăm học, chưa tự giác học tập, chưa có ý
thức tự nghiên cứu cao, tự mình bồi đắp kiến thức cho mình .
2.2.2. Thuận lợi
- Việc biên soạn SGK mới theo hướng kế thừa, khoa học, hiện đại, nội dung logic
thuận lợi cho việc đổi mới PPDH.
- Số lượng SGK, tài liệu tham khảo khá nhiều, phong phú về nội dung và hình thức
cho cả giáo viên và học sinh.
2.3. Xây dựng tài liệu tự học phần nhiệt độ sôi và tính axit –bazơ của các
hợp chất hữu cơ để nâng cao năng lực tự học cho học sinh
2.3.1Cơ sở lí thuyết
2.3.1.1. Các loại hiệu ứng cấu trúc trong hóa học hữu cơ
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử có ảnh hưởng trực tiếp hoặc gián
tiếp lẫn nhau mà phần lớn do sự khác nhau độ âm điện giữa hai nguyên tử liên kết.
Các ảnh hưởng gián tiếp như vậy được gọi là hiệu ứng electron. Ngoài ra, do ảnh
hưởng của kích thước các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử còn có hiệu ứng không
gian.
2.3.1.1.1. Hiệu ứng electron

2


Sự dịch chuyển mật độ electron bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên tử
trong phân tử được phân thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu
liên hợp…
- Hiệu ứng cảm ứng (Kí hiệu: I) sự phân cực các liên kết σ lan truyền theo mạch
cacbon do sự khác nhau về độ âm điện liên kết được gọi là sự phân cực cảm ứng.
Hiệu ứng cảm ứng âm ( kí hiệu –I)

- Phổ biến ở nhóm không no, các nhóm
mang điện tích dương, các nhóm mang độ
âm điện lớn, gây hiệu ứng cảm ứng bằng
+

−

Hiệu ứng cảm ứng dương ( kí hiệu+I)
- Phổ biến ở nhón ankyl và nhóm
mang điện tích âm, gây hiệu ứng cảm
ứng bằng cách đẩy electron.
+

−

C →Y
X →C
cách hút electron.
- Gốc càng dài, càng phân nhánh thì
- Xét phân tử
+I càng lớn.
CH3
CH2
CH2
Cl
(CH3)3C- > (CH3)2CH2 –CH2- >
Hiệu ứng cảm ứng âm có độ mạnh
-CH2CH3 > -CH3 > -H
tăng theo độ âm điện của nguyên tử hay
Các nhóm có nguyên tử mang điện

nhóm nguyên tử gây nên hiệu ứng đó.
tích âm như oxit, sunfua... cho
–F > - OR > - NR2 > CR3 ;
electron, nhóm có độ âm điện nhỏ
- NO2 > - CN > - CHO > - COR
hơn là nhóm có hiệu ứng +I lớn hơn,
-F > - Cl > - Br > -I;
– F > -OH > NH2
Độ âm điện của cacbon lai hóa sp lớn hơn
cacbon lai hóa sp2, sp3 :
- C ≡ CR > - CR=CR2 > - CR2- CR3
- C ≡ CH > - C6H5 > -CH = CH2
Hiệu ứng cảm ứng có đặc điểm là giảm nhanh khi mạch cacbon truyền hiệu ứng
đó kéo dài. + I tăng dần : (CH3)3C- > (CH3)2CH2- CH2- > CH3(CH2)2CH2-

- Hiệu ứng liên hợp ( Kí hiệu: C)
Đặc trưng với hệ liên hợp π – π (liên kết đôi, liên kết ba xen kẽ các liên kết σ
hoặc nguyên tử còn cặp electron không phân chia liên kết với liên kết đôi hoặc liên
kết ba).
Hiệu ứng liên hợp âm (-C)
Nếu có nguyên tử hoặc nhóm nguyên
tử hút electron về phía nó (do độ âm
điện lớn) các liên kết π trong hệ đó sẽ
phân cực theo chiều nhất định (được
biểu thị bằng mũi tên cong) gọi là hiệu
ứng liên hợp âm (-C )

Hiệu ứng liên hợp dương ( +C)
Trong hệ liên hợp n – π nguyên tử hay
nhóm nguyên tử chứa cặp electron n luôn

đẩy cặp electron đó về phía liên kết π của
hệ liên hợp. Ta nói rằng nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử đó đã gây ra hiệu ứng
liên hợp dương (+C)
3


Z nhóm –C : NO2, -CHO, -COOH,…
Hiệu ứng –C giảm dần : -NO2 > -CN >
-CHO > -COR > -COOH >-CONH2,…

X : nhóm +C : -Cl, -F, - OH, -NH2

Hiệu ứng +C giảm dần : -F > -Cl >- Br >I > -OH > -NH2
Hiệu ứng liên hợp giảm chậm khi mạch liên hợp được kéo dài.
Lưu ý : Có những phân tử tồn tại cả hiệu ứng cảm ứng lẫn hiệu ứng liên hợp.
Ví dụ: CH2=CH → X ( X: halogen,… nhóm gây hiệu ứng –I) .
(X : halogen,.. nhóm gây hiệu ứng + C )
Một số nhóm có hiệu ứng C với dấu không cố định như vinyl, fenyl…

Kết quả tác động tổng hợp của hai hiệu ứng và liên hợp của một số nhóm thế cụ thể
Nhóm thế
Nhóm ankyl R
-O-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NH3+, -NR3+
Halogen
=C=O
-COOH, -COOR
-NO2,

-C≡N
-SO3H

Hiệu ứng cảm ứng
+I
+I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I

Hiệu ứng liên hợp
+C
+C
+C
+C
-C
-C
-C
-C
-C

Tác động tổng hợp
Cho electron

Nhận electron

Hiệu ứng siêu liên hợp ( H )
Khi ở vị trí α đối với nguyên tử cacbon không no có các liên kết Cα-H thì xuất hiện
sự liên hợp giữa Cα-H với C=C.

4


Hiệu ứng siêu liên hơp âm ( – H)
Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)
của các liên kết σ C- F hút
electron của liên kết đôi. Hiệu ứng
–H của nhóm –CF3 khác với hiệu
ứng –I của nó.

Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H)
Là hiệu ứng đẩy e của các gốc ankyl  hiệu
ứng siêu liên hợp dương (+H)
H
H
H

H
C

CH

CH2

H3C

H
C

CH

CH2

- Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H) của các
liên kết σ C – H đẩy electron về phía nối đôi,
theo chiều của hiệu ứng +I, nhưng có quy luật
ngược nhau:
- Bậc của ankyl càng cao thì hiệu ứng H càng
giảm ( ngược lại với hiệu ứng +I)
Hiệu ứng +H sẽ yếu đi khi giảm số liên kết CαH
-CH3 > - CH2 – CH3 > -CH(CH3)2 > C(CH3)3
2.3.1.1.2.Hiệu ứng không gian
Hiệu ứng không gian là loại hiệu ứng do kích thước của nhóm nguyên tử gây nên,
kí hiệu là S : Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước tương đối lớn, chiếm
những khoảng không gian đáng kể và do đó cản trở (hay hạn chế) không cho một
nhóm chức nào đó của phân tử tương tác với tác nhân phản ứng
- Hiệu ứng ortho
Các nhóm thế ở vị trí ortho trong vòng benzen thường xảy ra những ảnh hưởng
“bất ngờ” đến tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học của phân tử (tính axit,
tính bazo)
- Các hiệu ứng ( cấu trúc phân tử ) có ảnh hưởng lớn đến tính chất của hợp chất
hữu cơ ( to sôi, tính axit- bazơ…)
2.3.1.2. Liên kết hiđro
Liên kết hiđro là tương tác tĩnh điện yếu giữa phần tử hiđro mang điện tích dương

với phần tử mang điện tích âm (thường là cặp electron tự do của nguyên tố có độ
âm điện lớn như (F, O, N, Cl , S..). biểu diễn bằng “…”
Ví dụ:
O H L/kÕthi®rogi÷ac¸cp/töancol
O H
O H
R
R
R
O

O

H

O

O

C

C

R

R

H

O

R

H

O
C

C
O

H

Liên kết hiđro giữa 2 hay nhiều phân tử axit.

R

O

5


Độ mạnh của liên kết hiđro phụ thuộc vào độ lớn của các trung tâm tích điện δ(+)
của nguyên tử hiđro và δ (-) của phần mang điện tích âm (F, O, N, Cl , S..).
Liên kết hiđro là một liên kết đặc biệt, ý nghĩa thực tế của nó rất đa dạng gây nên
những tính chất vượt trội và lấn át các yếu tố khác.
2.3.2. Tổng quan về nhiệt độ sôi và tính axit – bazơ của các chất hữu cơ
2.3.2.1. Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ
2.3.2.1.1 .Định nghĩa : Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp
suất bão hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển.
2.3.2.1.2.Các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của chất hữu cơ

- Khả năng tạo liên kết hiđro của hợp chất hữu cơ
- Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ.
- Đặc điểm cấu trúc ( chướng ngại lập thể), độ phân cực của phân tử.
2.3.2.1.2.1. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến nhiệt độ sôi
- Các chất có liên kết hiđro liên phân tử thường có t0 nóng chảy và t0 sôi cao hơn
chất không có liên kết hiđro ( các phân tử ràng buộc nhau bằng liên kết hiđro gần
như trở thành phần có khối lượng rất lớn) do phải thêm năng lượng để phá vỡ các
liên kết hiđro. Liên kết hiđro càng bền thì t0 sôi và nóng chảy càng cao.
Liên kết hiđro của các nhóm chức độ bền giảm dần: -COOH> -OH > - NH2.
Ví dụ :
Chất

HCOOH C2H5OH

C2H5NH2

CH3-O-CH3

C2H5F

C3H8

KLPT
46
46
45
46
48
44
0

0
t sôi (t C)
+105,5
+78,3
+16,6
-24
-38
-42
- Số nhóm chức càng tăng thì liên kết hiđro càng bền, càng đa phương, đa chiều.
Ví dụ:
Chất
CH3(CH2)2OH
C2H4(OH)2
KLPT
60
62
0
(t C)
97,2
197,2
+ Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có
liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.( Liên kết hiđro của các phân tử
axit mạnh hơn của ancol.
Ví dụ
Chất
CH3CH2CH2OH
CH3COOH
KLPT
60
60

0
0
t sôi (t C)
97,2
118
2.3.2.1.2.2
.Khối lượng phân tử ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi
- Trong cùng dãy đồng đẳng t0s của các chất tỉ lệ với khối lượng phân tử.
Chất
KLPT

CH3OH
32

CH3CH2OH
46

CH3CH2CH2OH
60
6


t0 sôi (t0C)

64,7

78,3

97,2

2.3.2.1.2.3. Đặc điểm cấu trúc ( chướng ngại lập thể), độ phân cực ảnh
hưởng đến nhiệt độ sôi
Khi KLPT xấp xỉ nhau thì dựa vào độ phân cực phân tử và một số đặc điểm cấu
trúc sau đây:
Đồng phân nào có độ phân nhánh càng cao thì nhiệt độ sôi càng thấp (vì làm tăng
tính đối xứng cầu và giảm sự tiếp xúc giữa các phân tử).
Chất
t0 sôi

CH3C(CH3)3
9

CH3CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH2CH2CH3
28
36

Đối với ancol: đồng phân tertAncol tert-butylic (t0s82,5)
Ancol sec-butylic (t0s99)
Ancol iso-butylic (t0s107,8)
Ancol butylic
(t0s117,6).
t0s của xicloankan cao hơn ankan (có cùng số nguyên tử cacbon)
Chất

n - C5H12

xiclo – C5H12

n – C6H14

xiclo – C6H14

t0 sôi

36

50

69

81

* Các anken – 1 (nối đôi ở đầu mạch) có điểm sôi thấp hơn ankan, nhưng khi dịch
chuyển nối đôi vào trong mạch thì điểm sôi tăng lên.
Chấ
Propan
t
t0 s -42

Propen

Butan Buten–1

cis–Buten–2 Penten–1

Penten –2

-48

-0,5

4

36

-6

30

Các đồng phân trans – có t0s thấp hơn đồng phân cis – (vì đối xứng hơn nên độ
phân cực kém hơn).
Chất
t0 sôi

trans – Buten – 2
0,9

cis – Buten – 2
3,7

- Các dẫn xuất halogen RHal có t0s tăng từ RF < RCl < RBr < RI (do sự tăng
KLPT)
Ví dụ:

7


Chất
t0s(0C)

CH3F
–79

CH3Cl
–24

CH3Br
–5

CH3I
+ 42

- Hiệu ứng – I của nhóm chức Y trong RY càng mạnh thì t0sôi của RY càng cao
(do sự phân cực càng lớn) .
Ví dụ:
Chất
C4H9Cl (92,5)
C4H9CHO (86)
C3H7NO2 (89)
0 0
t s( C)
78
103
131
- Hợp chất có vòng benzen sôi ở nhiệt độ cao hơn ankan (cùng số cacbon)
Ví dụ: :
Chất
Benzen
n – Hexan

0 0
t s( C)
80
69
- Dẫn xuất của Benzen có t0sôi tăng dần (do KLPT tăng và độ phân cực hoá tăng)
Ví dụ: p–Xilen C6H4(CH3)2 có t0nc(+130C) cao hơn các đồng phân ortho (–250C) và
meta(– 480C) do tính đối xứng phân tử của đồng phân para– > ortho– > meta–
- Đối với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , ..
+ Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết xich ma như : -CH3 , -C2H5 ..) có tác
dụng đẩy electron vào nhân thơm (hiệu ứng +I, +H) làm liên kết H trong chức
mạnh hơn nên nhiệt độ sôi cao hơn.
+ Nhóm thế loại 2 (chưa liên kết pi như -NO2 , -C2H4 ...) (hiệu ứng -I, -C)có tác
dụng hút e của nhân thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt
độ sôi.
+ Những dẫn xuất ortho– 2 lần thế có khả năng tạo liên kết hidro nội phân tử có t0
sôi thấp hơn đồng phân para– một cách rõ rệt.
Ví dụ: t0nc của o– C6H4(NO2)OH = 440C và của p– C6H4(NO2)OH = 1140C
Ví dụ: C6H5Y
Y
H
CH3
C2H5
Cl
CHO
COOH
OH
0 0
t s( C)
80
110

136
132
179
249
181
* Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhau
Nhiệt độ sôi của ancol , Andehit , Axit , xeton , Este, amin tương ứng về cơ bản
theo thứ tự giảm dần sau
Axit > Ancol > Amin> (Andehit, Xeton, Dẫn xuất halogen và Este) >
Hiđrocacbon ( Xeton > Andehit).
Lưu ý: Nhiệt độ sôi ancol có 4 nguyên tử C > (H2O) = 1000C > ancol có 3 nguyên
tử C. Phenol > ancol có 7 C trở xuống và axit có ≤ 4C trở lên.
2.3.2.2. Tính axit –bazơ của hợp chất hữu cơ
8


2.3.2.2.1. Định nghĩa axit – bazơ:
- Axit là chất cho proton hay chất nhận electron.
- Bazơ là chất nhận proton hay chất cho electron.
2.3.2.2.2.Tính chất axit : Mọi yếu tố làm tăng khả năng phân ly của liên kết O
– H và làm tăng độ bền của anion sinh ra đều làm tăng tính axit, tức là làm tăng Ka
hay làm giảm pKa (pKa = – lg Ka ) và ngược lại.
Nhóm – C – – H
Hay nói cách khác trong bất kì trường hợp nào, nếu có nhóm thế hút e như Cl, Br,
NO2… ( có hiệu ứng-I,-C,-H )sẽ làm cho tính axit tăng.
Ngược lại, nếu có nhóm thế đẩy e như gốc ankyl ( có hiệu ứng ,+I,+C) sẽ làm cho
tính axit giảm.
- Gốc ankyl càng lớn hoặc cùng gốc R mà R càng phân nhánh thì tính axit càng
giảm ( hiệu ứng +I tăng ) tính axit giảm.
HCOOH > CH3COOH > C2H5COOH > CH3CH2CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH

- Có hiệu ứng liên hợp p - π nên làm giảm mật độ e ở nguyên tử oxi trong nhóm
OH → liên kết O – H bị phân cực mạnh.
- Gốc R có chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit biến đổi theo quy
luật sau:
+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì tính axit càng giảm ( hiệu
ứng –I giảm dần). Ví dụ: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH > CH3CH2COOH
+ Cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen khác nhau tính axit
giảm dần theo trật tự:
F > Cl > Br > I (hiệu ứng –I giảm dần).
Ví dụ :Tính axit giảm dần : FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH
- Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng vì độ âm
điện của (Csp>Csp2>Csp3), nhất là axit β, γ do vị trí này chỉ có –I, không +C (vị trí
α vừa –I và +C).
STT
1
2
3

Axit
CH3-CH2-COOH
CH2=CH-COOH
β

α

CH 3 − C = C

C=O

( -I, +C, +H) ( -I) OH

Pka
4,87
4,26
1,84
γ

β

C H 2 = C H − CH 2 − C = O

OH

-.Giữa 2 đồng phân cis và trans của axit α –không no, đồng phân cis có tính axit
mạnh hơn (do hiệu ứng không gian làm giảm ảnh hưởng +C của nối đôi.).

9


STT
Pka

Cis- CH3-CH=CH-COOH
4,38

Tính axit
COOH

C

COOH

>

CH3

Trans - CH3-CH=CH-COOH
4,68

OH

H
C

H

C O
OH

>

CH3
C
H

C O
C
H

- Đối với axit đicacboxylic no bao giờ tính axit cũng lớn hơn ở axit

monocacboxylic tương ứng, vì 2 nhóm cacboxyl gây ảnh hưởng hiệu ứng (–I) lẫn
nhau. Hai nhóm đó càng xa nhau ảnh hưởng đó càng yếu, do đó lực axit càng giảm.
Ví dụ: Tính axit của các axit HOOC-COOH >HOOC-(CH2 )4COOH > CH3COOH
- Đối với axit thơm: Với dẫn xuất của axit Benzoic X-C6H4-COOH, thì tùy thuộc
vào bản chất X và vị trí của X mà tính axit có thể tăng hay giảm.
Quy luật: Dù X đẩy e hay hút e nhưng X ở vị trí octo thì luôn làm tăng tính axit
(đồng phân octo luôn có tính axit lớn hơn axit Benzoic và lớn hơn các đồng phân
còn lại), do hiệu ứng octo ( tổng hợp của nhiều yếu tố như –I, hiệu ứng không gian,
liên kết Hidro nội phân tử.....).
C6H5-COOH có Pka = 4,18 và bảng sau đây:
STT
1
2
3
4

X
NO2
F
OH
CH3

p
3,43
4,14
4,54
4,37
(Hiệu ứng +I,+H)

m

3,49
3,87
4,08
4.27
Hiệu ứng(+I)

o
2,17
3,27
2,98
3,91
Hiệu ứng octo

- Mở rộng ra nếu các chất hữu cơ không cùng nhóm chức ngoài ra còn có axit vô cơ
(axit mạnh)
+ Tính axit giảm dần theo thứ tự : Axit vô cơ > axit hữu cơ > CO2 > Phenol >
H2O > Ancol
2.3.2.2.2. Tính chất bazơ: Nguyên nhân tính bazơ của các amin là do cặp e tự
do của nguyên tử Nitơ có thể nhường cho axit. Vì thế mọi yếu tố làm tăng khả năng
nhường e của nitơ và làm bền cation RNH3+ sinh ra đều làm tăng tính bazơ của
amin, tức là làm tăng Kb hoặc giảm pKb. Và ngược lại
- Trong phân tử nếu có chứa nhóm đẩy e ( +I) sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại
nhóm hút e ( -I ) sẽ làm giảm tính bazơ của hợp chất.
Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:
10


CH3– CH2 -NH2 > CH3 -NH2 > NH3 > C6H5 -NH2 > C6H5 – NH- C6H5
- Với amin no, trong dung dịch nước, tính bazơ của amin bậc 3 < bậc 2 > bậc 1
+ Sự hơn kém tính bazơ của amin bậc 1 và bậc 3 tùy thuộc gốc hidrocacbon

(CH3)2NH > CH3NH2> (CH3)3N
(C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
pKa:
10,77
10,63
9,8
pKb:
3,23
3,38
4,20
3,07
3,13
3,33
+ Trong dung môi không phân cực (benzen, hexan): bậc 3> bậc 2 > bậc 1
+ Với amin không no, tính bazơ của amin bậc 1 > bậc 2 > bậc 3
Amin no bậc 2, dạng vòng có tính bazơ > dạng mạch hở.
- Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm.
> R - NH - R'
N
H

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:
>

N

3

sp

H

N

>
sp2 N

H

- Với amin thơm mà nguyên tử N tham gia trực tiếp vào vòng thì tùy từng trường
hợp mà tính bazơ còn hay mất.
..
N
..
N

..
N

..
N

H

H

Piridin
pirol
imidazol
(còn tính bazơ) tính bazơ rất yếu do cặp e tự do tham gia hệ liên hợp

Amin thơm có bậc càng cao thì tính bazơ càng giảm (do cặp e cuả N đã tham gia
liên hợp với vòng benzen hay hiệu ứng –C tăng), amin thơm có nhóm thế ở vị trí
ortho làm giảm tính bazơ.
- Càng nhiều nhóm có hiệu ứng (+I) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của amin càng
tăng. Ngược lại càng nhiều nhóm có hiệu ứng (- C) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ
của amin càng giảm.
Ví dụ :
(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
pKb
(3,23)
(3,38)
(4,75)
(9,42)
(13,1)
2.3.3. Bài tập vận dụng có hướng dẫn giải:
2.3.3.1.Bài tập cơ bản
Bài 1. (B/2008) Dãy gồm các chất có nhiệt độ sôi tăng dần.
A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH
11


B. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
B. C2H6, C2H5OH, CH3COOH, C2H5OH
D. C2H5OH, CH3COOH, C2H6, CH3CHO
Hướng dẫn
Nhiệt độ sôi sắp xếp theo thứ tự: Axit > Ancol > Amin> (Andehit, Xeton, Dẫn
xuất halogen và Este) > Hiđrocacbon.
Axit, Ancol có liên kết hiđro nhưng liên kết hiđro của axit bền hơn ancol. Andehit
không có liên kết hiđro nhưng trong phân tử có liên kết phân cực, hiđrocacbon
( ankan) không có liên kết hiđro, không phân cực. Đáp án B.

Bài 2. Cho chuỗi phản ứng :
C2H6O2 (X) → C2H4O(Y) → C2H6O(Z) → C2H4O2(T)
Trong dãy trên chất có t0sôi cao nhất và t0sôi thấp nhất lần lượt là.
A. X,Y
B. Z,Y
C.T, Y
D.T, Z
Hướng dẫn
+ C2H4O (Y) chỉ có 1 đồng phân : CH3CHO.
+ C2H6O(Z) chỉ có thể ancol no đơn chức hoặc ete no đơn chức. Vì Y là anđehit thì
Z phải là ancol no đơn chức. C2H5OH (Z). T sẽ là axit CH3COOH.
+ C2H6O2 (X) chỉ có thể là ancol no 2 chức hoặc ete no 2 chức hoặc 1 chức ete một
chức ancol, no. Vì (Y) CH3CHO nên X chỉ là ancol 2 chức CH2(OH)CH2OH.
t0sôi cao nhất là axit (T), thấp nhất là anđehit (Y). Đáp án C
Bài 3:Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol)
(T).H2O ( Q). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang
phải) là :
A. (X), (Z), (T),(Q) ,(Y)
B. (Y), (Q), (T), (Z), (X)
C. (Y), (T), (X), (Q), (Z)
D. (T), (Q),(Y), (X), (Z)
Hướng dẫn
Tính axit sắp xếp theo chiều tăng dần : Ancol < H2O < Phenol < axit hữu cơ < Axit
vô cơ. Đáp án B
Bài 4 . So sánh và giải thích tính axit trong dãy.
a. CF3 – [CH2]n – COOH với n = 0, 1, 2, 3.
Hướng dẫn
Khi n càng tăng F hút electron ở nhóm axit cacboxylic giảm ( -I giảm dần), tính
axit giảm.
Bài 5. So sánh tính axit của các chất sau đây:

CH2Cl-CH2COOH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), CH3-CHCl-COOH (4)
A. (3) > (2) > (1 ) > (4)
B. (4) > (2) > (1 ) > (3)
C. (4) > (1) > (3) > (2)
D. (4) > (2) > (1 ) > (3)
Hướng dẫn
Tính axit giảm dần. Đáp án B vì

12


CH3-CHCl-COOH (4)
-I1 (mạnh hơn)

CH2ClCH2COOH (1)
-I2 ( yếu hơn)

HCOOH (3) CH3COOH (2)
+I

Bài 6: Sắp xếp theo trình tự giảm dần tính bazơ của các chất sau:
C2H5–NH2, NH3, CH3–NH2, C6H5–NH2, CH3–NH–C6H5, (CH3)2NH, (C6H5)2NH.
Hướng dẫn: Gốc R –ankyl đẩy electron càng mạnh làm tính bazơ tăng. Số gốc –
phenyl càng nhiều hút electron càng mạnh làm tính bazơ càng giảm
(CH3)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2> NH3> CH3NHC6H5 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH.
+I1
> +I2
> +I3
+I,-C
-C1 < -C2

2.3.3.2. Bài tập nâng cao
Bài 1. Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính bazơ của các chất sau:
CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2, CHC-CH2-NH2 .
Hướng dẫn
Trật tự tính bazơ
CH3CH(NH2)-COOH < OHC-CH2NH2 < CH2=CH-CH2NH2 < CH3 -CH2CH2NH2
Tồn tại dạng ion lưỡng cực -I1 >
-I2
+ I3
2
- I1 > - I2 do độ âm điện của Csp > Csp
Bài 2: Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240oC, 273oC, 285oC cho ba đồng phân
benzenđiol C6H4(OH)2. Giải thích ngắn gọn
Hướng dẫn
o
Ta có ortho – (240 C) < meta- (273oC) < para- (285oC)
Giải thích: - Đồng phân ortho- có 2 nhóm OH cạnh nhau lừ điều kiện thuận lợi để
tạo liên kết hidro nội phân tử, liên kết này không làm tăng lực hút giữa các phân tử
nên nhiệt độ sôi thấp Các đồng phân meta- và para- chỉ có liên kết hidro liên phân
tử nhưng liên kết của đồng phân para- bền hơn do nhiệt độ sôi cao hơn
Bài 3 . Cho pKa của phenol là 9,98 và bảng giá trị pKa của các chất sau đây
Trường hợp
1
2
3

Chất
NO2 – C6H4 – OH
Cl – C6H4 – OH
CH3 – C6H4 – OH

o
7,23
8,48
10,28

m
8,4
9,02
10,08

p
7,15
9,38
10,14

Giải thích các giá trị pKa.
Hướng dẫn
a. Trường hợp 1. nhóm NO2 có cả –C và –I.
- nhóm NO2 ở vị trí para, gây ra hiệu ứng –C và –I , độ phân cực của – OH lớn
nhất tính axit lớn nhất.
- nhóm NO2 ở vị trí meta , chỉ có –I tính axit yếu nhất.
- nhóm NO2 ở vị trí octo : xuất hiện liên kết Hidro nội phân tử nên làm cho tính axit
bé hơn đồng phân para nhưng ở trạng thái động , aninon sinh ra lại bền do NO2 có
13


hiệu ứng –C và –I đặc biệt là –I rất mạnh do ở gần hơn. (Càng nhiều nhóm hút e,
điện tích âm càng được giải tỏa, anion càng bến). Nên tính axit của đồng phân octo

vẫn lớn hơn đồng phân meta.
b.Trường hợp 2. Halogen có –I > +C
- I giảm dần theo mạch C nên tính axit giảm dần theo thứ tự: đồng phân octo >
meta > para.
.Trường hợp 3. CH3 có hiệu ứng +I ,và là nhóm định hướng octo, para trong phản
ứng thế SE Đẩy e vào vị trí octo và para mạnh hơn meta tính axit của đồng phân
meta là lớn nhất. Hoặc chính xác hơn CH3 ở vị trí o,p có hiệu ứng +I, +H còn ở vị
trí m chỉ có +I
Bài 4. So sánh và giải thích tính axit trong dãy.
a. CH3CH2OH, CH3COOH, H2O, C6H5OH, CH2FCOOH, CH3CH(OH)CH3
COOH

COOH

Cl

b.
c.
OH

COOH

COOH

COOH

NO2

CH3

C 2H 5

OH

OH

OH

Cl

NO2

CH3

OH

OH

Cl

CH3

Hướng dẫn
a.CH2FCOOH > CH3COOH > C6H5OH > H2O >CH3CH2OH > CH3CH(OH)CH3
b.
COOH

COOH
>

NO2

-I, -C

COOH

COOH
>

Cl

-I, +C

>

COOH
>

CH3

+I, +H

C 2 H5

+I, +H
14


c.
OH

OH

OH

>

OH

>

>

>

>

Cl
NO2

CH3

Cl

-I, -C

-I

OH

OH

CH3

-I, +C

+I

+I, +H

Bài 5 .Sắp xếp theo trình tự giảm dần tính bazơ của các chất sau:
NH2

NH2

NH2

OCH3

CH3

NH2

NH2

NO2

a.
b.
NH2

NH2

CH3
NO2

NH2

NH2

NH2

NH2

NH3
CH3

Cl

Cl

CH3

Hướng dẫn
NH2

NH2

NH2
> NH3

NH2
>

>

>

NH2

NH2
>

>

CH3

Cl

CH3

.

Cl

+I, +H

+I

-I, +C

-I

b.
>

>
OCH3

NH2

NH2

NH2

CH3

NH2

NH2
>

>

CH3

NO2

NO2

-I, +C
+I, +H
+I, +H
-I
-I, -C
Bài 6. So sánh pKa của các axit sau: HCOOH, C6H5COOH, CH3COOH,
C6H5CH2COOH, C6H5OH? Giải thích ngắn gọn ?
Hướng dẫn

15


- I1 > - I2 do độ âm điện của Csp > Csp2
pKa: HCOOH < C6H5COOH < C6H5CH2COOH < CH3COOH < C6H5OH
2.4 . Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục, với bản
thân, đồng ngiệp và nhà trường.
Tôi đã đã làm thực nghiệm để kiểm chứng hiệu quả của đề tài
2.4.1. Thực nghiệm
2.4.1.1. Mục đích thực nghiệm :Khẳng định hướng đi đúng đắn và cần thiết của
đề tài trên cơ sở lí luận và thực tiễn.
2.4.1.2. Chọn lớp thực nghiệm
Tôi chọn 2 lớp khối12 là 12C5, 12C9. Lớp thực nghiệm (TN) là lớp 12C9 và lớp
đối chứng (ĐC) là lớp 12C5. Hai lớp này có trình độ tương đương nhau về các
mặt : Độ tuổi, nam- nữ, chất lượng học môn Hoá.
2.4.1.3. Tiến hành kiểm tra.
- Để tiến hành kiểm tra TN tôi cho học sinh 2 lớp ĐC và TN làm 2 bài kiểm tra viết
45 phút
Lần 1 được thực hiện trước giờ thực nghiệm với mục đích xác định tình trạng nắm
vững bài của hai lớp đối chứng và thực nghiệm.
Lần 2 được thực hiện sau thời gian 1 tuần với mục đích để thời gian cho các em

lớp ( TN) tự học thêm ở nhà dựa trên hệ thống lí thuyết và bài tập mà giáo viên dạy
lớp thực nghiệm đưa ra để củng cố kiến thức nhằm phát triển năng lực tự học tự bồi
đắp kiến thức cho chính mình.
- Đề bài kiểm tra như nhau, cùng đáp án và cùng GV chấm.
- Kết quả của các bài kiểm tra được xử lí theo lí thuyết thống kê toán học.
2.4.1.4. Kết quả thực nghiệm
Kết quả của các bài kiểm tra được thống kê ở bảng sau:
Bảng 3.1: Kết quả các bài kiểm tra
Số HS đạt điểm Xi
Đối
Bài
Lớp
tượng KT 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
16


12C9
(36)

TN

12C5
(40)

ĐC

1
2
1

2

0
0
0
0

0
0
0
0

0
0
0
0

0
0
1
0

3 9 10 8
1 7 6 10
2 10 13 9
1 10 14 10

4
7
5

6

1
4
1
1

0
1
0
0

Bảng 3.2: Số % HS đạt điểm Xi
Số % HS đạt điểm Xi

Bài Đối Tổng
KT tượng HS 0 1 2
TN
36 0 0 0
1
ĐC
40 0 0 0
2

3
0

4
8,33

5
25

6
7
8
27,78 22,22 11,11

9
2,78

10
0

5

25

32,5

2,5

0

2,78 19,44 16,67 27,78 19,44 11,11 5,15
2,5

TN

36

0 0 0

2,
5
0

ĐC

40

0 0 0

0

19,44

35

22,5

12,5

25

15

2,5

0

Bảng 3.3: Số % HS đạt điểm yếu-kém,trung bình,khá và giỏi
Đối tượng
Bài KT
Số % HS

TN
ĐC

1
2
1

Yếu-kém
(0 – 4)
8,33
2,78
7,5

2

2,5

Trung bình
(5 -6 )
52,78
36,11
57,5
54,44

Khá
(7 -8 )
33,33
47,22
35

Giỏi
(9 – 10)
2,78
16,26
2,5

40

2,5

2.4.2 . Nhận xét:
Từ bảng trên ta thấy chất lượng học tập của HS các lớp TN cao hơn so với các lớp
ĐC
- Tỉ lệ % HS yếu kém và trung bình khá và giỏi của lớp TN cao hơn của các lớp
ĐC trước khi thực nghiệm là tương đương nhau ( bài kiểm tra số1).
- Tỉ lệ % HS yếu kém và trung bình của các lớp ĐC cao hơn lớp TN, còn tỉ lệ %
HS khá và giỏi của lớp TN cao hơn của các lớp ĐC ( bài kiểm tra số 2).
* Năm học 2015- 2016 lớp 12C9 (lớp TN) đã có 1 em đạt giải trong kì thi học
sinh giỏi cấp tỉnh môn Hoá
Từ kết quả trên cho thấy tài liệu tự học này có hiệu quả trong việc giải các bài tập
về nhiệt độ sôi và tính axit – bazơ của hợp chất hữu cơ.
3. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ
3.1. Kết luận
17

Để góp phần nâng cao chất lượng dạy và học Hóa học ở trường THPT thì chúng
ta phải phát huy được vai trò tích cực, chủ động, sáng tạo và khả năng tự học của
các. SKKN này chỉ mong muốn góp phần nhỏ vào việc nâng cao chất lượng dạy và
học đã nghiên cứu và đưa ra được những nội dung sau :
- Nghiên cứu lí luận về hoạt động tự học.
- Cung cấp tài liệu lí thuyết rõ ràng đầy đủ về dạng bài tập : So sánh nhiệt độ sôi,
tính axit - bazơ của các chất hữu
- Xây dựng được một số bài tập có hướng dẫn.
- Xây dựng được nhiều bài tập trắc nghiệm đề nghị học sinh tự giải có đáp án
3.2. Một số đề nghị:
Qua quá trình nghiên cứu đề tài cho phép tôi xin một số kiến nghị sau :
Các trường THPT nên khuyến khích và tạo mọi điều kiện viên đổi mới phương
pháp dạy học đặc biệt là khuyến khích GV tự mình xây dựng tài liệu có chất
lượng ,các bài tập có tình huống nêu vấn đề để tạo điều kiện để học sinh tranh luận,
giải quyết các chướng ngại đó nhằm phát triển tự duy, kích thích niềm say mê và
hứng thú học tập đồng thời phát triển được năng lực tự hoc.
Giáo viên nên khuyến khích học sinh tự học trên tài liệu, sách tham khảo ... rèn
luyện cho học sinh biết phương pháp suy luận độc lập và thực hiện hành động độc
lập... giúp học sinh nâng cao năng lực tự học và bản lĩnh, ý chí tích cực sáng tạo
khơi dậy năng lực tiềm tàng, tạo ra động lực to lớn cho học sinh.
XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG Thanh Hoá ngày 15 tháng 4 năm 2016
ĐƠN VỊ
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của mình viết,
không sao chép nội dung của người khác.

Lê Thị Thanh Hà

TÀI LIỆU THAM KHẢO

18


1. Lê Ngọc Sáng. Nâng cao hóa học 11.12 NXBHN.
2. Tài liệu giáo khoa chuyên hoá học 11,12 tập 1- Trần Quốc Sơn. NXBGD-2000
3. Phan Tống Sơn – Trần Quốc Sơn- Đặng Như Tại
4.Ngô Ngọc An. Cơ sở hoá học hữu cơ tập 1 . Bài tập trắc nghiệm Hóa học THPT
lớp 11, 12. NXBGD.
5. Nguyễn Duy Ái – Nguyễn Tinh Dung - Trần Thành Huế – Trần Quốc Sơn Nguyễn Văn Tũng. Một số vấn đề chọn lọc của hóa học – tập 2NXB Giáo dục,
2002.
6. Cao Cự Giác. Tuyển tập bài giảng hóa hữu cơ-NXB ĐHQG Hà Nội – 2005.
7. Một số vấn đề chọn lọc của Hoá Học tập 2
8. Nguyễn Thanh Khuyến. Phương pháp giải nhanh các bài toán thực nghiệm hóa
học hữu cơ. NXBĐHQG.
11. Lê Văn Năm, phương pháp luận nghiên cứu khoa học trong dạy học hóa học
( Chuyên đề cao học).
13. Nguyễn thị Ngà (chủ biên)- Vũ Anh Tuấn. Hợp chất hữu cơ chứa oxi
hữu cơ. NXBĐHQGHN.
14. Nguyễn Ngọc Quang. Dạy học - Con đường hình thành nhân cách, Trường cán
bộ quản lý giáo dục TW 1-1990.
19. Nguyễn Cảnh Toàn (Chủ biên ), Nguyễn Kì, Vũ Văn Tảo, Bùi Tường . Quá
trình dạy – tự học, NXB Giáo dục.
27. Tuyển tập các đề thi đại học từ năm 1998 đến nay.
28. Bộ Giáo dục đào tạo. Hóa học (12 nâng cao). NXBGD-2008.
30. Bộ Giáo dục đào tạo. Hóa học. Tài liệu bồi dưỡng giáo viên thực hiện chương
trình sách giáo khoa hóa học 11. NXBGD-2007.
32. Trung tâm nghiên cứu và phát triển tự học (1998), tự học, tự đào tạo tư tưởng
chiến lược của phát triển giáo dục Việt Nam, NXB Giáo dục.
33. Vũ Quốc Chung- Lê Hải Yến, Để tự học đạt hiệu quả. NXB ĐHSPHN.

34. Bài báo :Nâng cao năng lực tự hoc (sưu tầm).
35. Bài báo :Kĩ năng tự học (sưu tầm).
36.

PHỤ LỤC

19


Bài tập trắc nghiệm đề nghị học sinh tự giải có đáp án.
Bài tập cơ bản
Câu 1: Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự giảm dần nhiệt độ sôi:
CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3),CH3COOCH3 (4),
CH3CH2CH2OH (5).
A. (3) > (1) > (4) > (5) > (2).
B. (1) > (3) > (4) > (5) > (2).
C. (3) > (1) > (5) > (4) > (2).
D. (3) > (5) > (1) > (2) > (4).
Câu 2. Cho các chất sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) điphenylamin ; (4) đietylamin
;(5) natrihidroxit ; (6)Amoniăc . Dãy nào sau đây có thứ tự sắp xếp theo chiều giảm
dần tính bazơ của các chất ?
A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)
B. (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2)
C. (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6)
D. (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6)
Câu 3: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần lực bazơ theo chiều từ trái
sang phải là:
A. (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH.
B. C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3.
C. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH.

D. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3.
Câu 4: Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là
A. HCOOH < CH3COOH < CH3CHClCOOH < CH2ClCH2COOH.
B. CH2ClCH2COOH < CH3CHClCOOH < CH3COOH < HCOOH
C. HCOOH < CH3COOH < CH2ClCH2COOH < CH3CHClCOOH.
D. CH3COOH < HCOOH < CH2ClCH2COOH < CH3CHClCOOH.
Câu 5: Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3),
C6H5OH(4), p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6). Sắp xếp theo chiều tăng dần tinh
axit
A. (1), (5), (6), (4), (2), (3)
B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)
C. (1), (6), (5), (4), (3), (2)
D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)
Câu 6: So sánh tính bazơ của các chất sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat;
(3).Natri etylat; (4).Natri hiđroxit
A. (2) < (1) < (4) < (3)
B. (1) < (3) < (2) < (4)
C. (1) < (2) < (3) < (4)
D. (1) < (2) < (4) < (3)
Câu 7: Cho các chất sau: anđehit axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol
etylic (4). Nhiệt độ sôi của chúng được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là:
A. (1) < (2) < (4) < (3).
B. (1) < (2) < (3) < (4).
C. (2) < (1) < (4) < (3).
D. (2) < (1) < (3) < (4).
Câu 8: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;
metylamin (5) ; đimetylamin (6) . Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực
baz tăng dần .
A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6)
B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)

20


C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)
D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
Câu 9: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang
phải là:
A. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO.
B. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO.
C. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.
D. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 10: Cho các chất (X): n – Butan; (Y): n – Hexan; (Z): isohexan , (T) :
neohexan. Các chất được xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi?
A. Y, Z, X, T B. T, Z, Y, X C. Y, Z, T, X D. Y, X, Z, T
Câu 11:Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần
A. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH
B. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH
D. CH3CHO, CH3COOH, C2H6, C2H5OH
Câu 12 : Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (A),
CH3COOCH3 (B), C2H5COOH (C), HCOOCH3 (D), C3H7OH (E).
A. D < B < E < A < C.
B. B < D < E < A < C.
C. D < B < E < C < A.
D. B < D < C < E < A.
Câu 13: Cho các chất: Axit o – hidroxi benzoic (1), m – hidroxi benzoic (2), p –
hidroxi benzoic (3), axit benzoic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi
giảm dần là:
A. (4), (3), (2), (1). B. (1), (2), (3), (4). C. (3), (2), (1), (4). D. (2), (1), (3), (4)
Câu 14. Cho sơ đồ: C2H6 (X) → C2H5Cl ( Y) → C2H6O ( Z) → C2H4O2 (T) →

C2H3O2Na ( G) → CH4 (F)
Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. (Z).
B. (G).
C. (T).
D.(Y).
Câu 15: Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của các chất C2H5OH,
C6H5OH, H2O, HCOOH, CH3COOH tăng dần theo thứ tự nào?
A. C2H5OH < H2O < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH.
B. C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH.
C. CH3COOH < HCOOH < C6H5OH < C2H5OH < H2O.
D. H2O < C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH
Bài tập nâng cao
Câu 1: Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính axit và giải thích
a) CH3COOH, CH3CH2OH, C6H5OH, NO2CH2COOH
b) Axit butanoic và các axit clobutanoic ( 3 đồng phân )
c) p-X-C6H4-COOH ; X : H,CH3, Cl, NO2
Câu 2: Cho 4 chất thơm có nhiệt độ sôi tương ứng:
21


Chất thơm
ts (oC)

A
80

B
132,1

C
184,4

D
181,2

Hãy xác định A, B, C, D là những chất nào trong số các chất sau: C6H5NH2,
C6H5OH, C6H5Cl, C6H6. Giải thích ngắn gọn
Câu 3: So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dãy sau (Giải thích ngắn gọn)
a.C6H6, C6H5OH, C6H5CH3, C6H5CH2CH3.
b.CH3SH, C2H5OH, CH3OH
c.Các đồng phân cấu tạo của C4H9Cl.
d.Cis- CH3CH=CH-Cl và trans CH3-CH=CH-Cl.
Câu 4. Có 5 lọ đựng riêng biệt các chất: cumen hay là isopropylbenzen (A), ancol
benzylic (B), anisol hay là metyl phenyl ete (C), benzanđehit (D) và axit benzoic
(E). Biết (A), (B), (C), (D) là các chất lỏng. Hãy sắp xếp thứ tự tăng dần nhiệt độ
sôi, giải thích.
Câu 9 :
a) Hãy giải thích sự chênh lệch về nhiệt độ sôi giữa:
p – O2N–C6H4–OH ( ts = 2790 C) và o- O2N–C6H4–OH ( ts = 2160C)
b) Hãy so sánh nhiệt độ sôi giữa các cặp chất sau (có giải thích):
CH3CH2CH2CH3 và (CH3)2CH-CH3.
Câu 6: Cho hai giá trị pKa là 5,06 và 9,3. Cho biết chất nào tương ứng với giá trị
pKa đã cho:

Câu 7: 1. Cho 4 hợp chất:

Hãy sắp xếp công thức các chất đó theo trình tự tăng dần tính bazơ, giải thích.
2. So sánh nhiệt độ nóng chảy của:

22


Câu 8: Axit fumaric và axit maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k1), nấc 2 (k2).
Hãy so sánh các cặp hằng số phân li tương ứng của hai axit này và giải thích.

Câu 9: So sánh tính bazơ của:

- Đáp án bài tập trắc nghiệm đề nghị học sinh tự giải.
1
C

2
A

3
C

4
D

5
B

6
C

7
C

8
D

9
C

10
C

11
B

12
B

13
C

14
B

15
B

Kiểm tra – khối 12 . ( Bài số 1)
I. Phần cơ bản ( trắc nghiêm)
Câu 1:Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là
A. HCOOHB. CH2ClCH2COOHC. HCOOH

D. CH3COOHCâu 2:
Cho các chất sau : C2H5OH , CH3COOH, HCOOH , C6H5OH .Chiều tăng dần độ
linh động của nguyên tử H trong các nhóm chức của 4 chất là :
A. C2H5OH , C6H5OH, HCOOH , CH3COOH.
B. C2H5OH , C6H5OH, CH3COOH, HCOOH .
C. C6H5OH,C2H5OH , HCOOH, CH3COOH.

23


D. C6H5OH,C2H5OH, CH3COOH , HCOOH
Câu 3: Cho các chất : p-NO2C6H4 COOH (1), m-NO2C6H4 COOH (2), o-NO2C6H4
COOH (3) .Tính axit tăng dần theo dãy nào trong số các dãy sau đây ?
A. (2) < (1) < (3)
B. (1) < (3) < (2)
C. (3) < (1) < (2)
D. (2) < (3) < (1)
Câu 4: Cho 4 axit: CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, H2SO4. Độ mạnh của các axit
được sắp theo thứ tự tăng dần
A. CH3COOH < H2CO3 < C6H5OH < H2SO4
B. H2CO3< C6H5OH < CH3COOH < H2SO4
C. H2CO3< CH3COOH < C6H5OH < H2SO4
D. C6H5OH < H2CO3< CH3COOH < H2SO4
Câu 5: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit : CH3CH2COOH (1),CH2=CHCOOH
(2), CH ≡ CCOOH(3).
A. (1) < (2) < (3)
B (1) < (3) < (2)
C. (2) < (3) < (1)
D.(3) < (1) < (2)

Câu 6: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau : CH2Cl - COOH (1),
CHCl2COOH (2), CCl3COOH (3)
A. (3) < (2) < (1)
B. (1) < (2) < (3)
C. (2) < (1) < (3)
D. (3) < (1) < (2)
Câu 7: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau :
Axit o-nitrobenzoic (1), axit p-nitrobenzoic (2), axit m-nitrobezoic (3).
A. (1) < (2) < (3)
B. (3) < (2) < (1)
C. (2) < (1) < (3)
D. (2) < (3) < (1)
Câu 7: Cho các chất: natri hiđroxit (1), đimetylamin (2), etylamin (3),natri etylat
(4),p-metylanilin (5), amoniac (6), anilin (7), p-nitroanilin (8), natri metylat (9) ,
metylamin (10). Thứ tự giảm dần lực bazơ là:
A.(4), (9), (1), (2), (3), (10), (5), (6), (7), (8).
B.(4), (9), (1), (2), (3), (10), (6), (5), (7), (8).
C.(1), (4), (9), (2), (3), (10), (6), (5), (8), (7).
D.(9), (4), (1), (2), (3), (10), (6), (5), (7), (8).
Câu 8: :Cho các chất đimetylamin(1), metylamin(2), amoniac(3), anilin (4), pmetylanilin (5), p-nitroanilin (6)
Tính bazơ tăng dần theo thứ tự là
A.(3), (2), (1), (4), (5), (6).
B. (1), (2), (3), (4), (5), (6).
C.(6), (4), (5), (3), (2), (1).
D. (6), (5), (4), (3), (2), (1).
Câu 9: Cho các dung dịch có cùng nồng độ mol/lít sau: NH4Cl, CH3NH3Cl,
(CH3)2NH2Cl, C6H5NH3Cl. Dung dịch có pH lớn nhất là
A. NH4Cl
B. CH3NH3Cl
C. (CH3)2NH2Cl D. C6H5NH3Cl

Câu 10: So sánh tính bazơ của các chất sau: (a) C6H5NH2; (b) CH3-NH2; (c) CH3C6H4-NH2; (d) O2N-C6H4-NH2
24


A. b > c > a > d
B. b > c > d > a
C. a > b > d > c
D. a> b > c > d
Câu 11: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin (3); p-metylanilin (4);
metylamin (5); đimetylamin (6).
Thứ tự tăng dần lực bazơ của các chất là:
A. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
B. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)
C. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
D. (3) < (1) < (4) < (2) < (5) < (6)
Câu 12. Sắp xếp nhiệt độ sôi của các chất sau theo thứ tự giảm dần: ancol etylic(1),
etylclorua (2), đimetyl ete (3) và axit axetic(4)?
A. (1)>(2)>(3)>(4).
C. (4) >(1) >(2)>(3).
B. (4)>(3)>(2)>(1).
D. (1)>(4)>(2)>(3).
Câu13. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO
B. C2H5OH
C. CH3COOH
D. C5H12
Câu 14. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
B. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
C. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH

D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 15. Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ;
CH3OCH3 (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z
B. T, Z, Y, X
C. Z, T, Y, X
D. Y, T, Z, X
Câu 16. Cho các chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3),
CH3CH2CH2OH (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo thứ tự từ
trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4
B. 3, 4, 1, 2
C. 4, 1, 2, 3
D. 4, 3, 1, 2.
Câu 17. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào
hợp lý nhất ?
C2H5OH
HCOOH
CH3COOH
o
o
A.
118,2 C
78,3 C
100,5oC
B.
118,2oC
100,5oC
78,3oC
C.

100,5oC
78,3oC
118,2oC
D.
78,3oC
100,5oC
118,2oC
Câu 18. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH
C. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F
Câu 19. Cho các chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl
(4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi
tăng dần là:
A. (4), (6), (1), (2), (3), (5).
B. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
C. (6), (4), (1), (2), (3), (5).
D. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
25