CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON ÔN THI HSG

THÇY GI¸O: MAI TIÕN DòNG
TR-êng THPT hËu léc 2

* BỒI DƯỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI
* LUYỆN THI THPT QUỐC GIA

TÀI LIỆU LƯU HÀNH NỘI BỘ


Tr-êng thpt hËu léc 2

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA)
I. Định nghĩa:
Hiđrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm cacbon (C) và hiđro (H).

1. Công thức tổng quát (CTTQ, Công thức chung)
CxHy

x : số nguyên, dương, khác 0.
x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9 ;...
y : số nguyên, dương, chẵn, khác 0.
y = 2; 4; 6; 8; 10; 12;...
y ≤ 2x + 2
(ymax = 2x + 2)
y ≥ 2 (ymin = 2) nếu x chẵn.
y ≥ 4 (ymin = 4) nếu x lẻ, mạch hở.
x ≤ 4 : Hiđrocacbon dạng khí ở điều kiện thường.
Tất cả hiđrocacbon đều không tan trong nước.

Thí dụ:
CHy
C2Hy
C3Hy
C4Hy
C5Hy
C10Hy

 CH4 duy nhất
 C2H2 ; C2H4; C2H6
 C3H4 ; C3H6 ; C3H8 (mạch hở)
 C4H2 ; C4H4 ; C4H6 ; C4H8 ; C4H10
 C5H4 ; C5H6 ; C5H8 ; C5H10 ; C5H12 (mạch hở)
 C10H2 ; C10H4 ; C10H6 ; C10H8 ; C10H10 ; C10H12 ; C10H14 ; C10H16 ; C10H18 ; C10H20 ;
C10H22
Hoặc: CnH2n + 2 − m
n≥1
m : số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0. m = 0 ; 2 ; 4 ; 6 ; 8 ; 10 ;...
(m = 0 : ankan; m = 2: anken hoặc xicloankan; m = 4: ankin hoặc ankađien hoặc
xicloanken;...)
Hoặc: CnH2n + 2 − 2k
n≥1
k: số tự nhiên ( k = 0; 1; 2 ; 3 ; 4 ; 5;...)
( k = 0: ankan; k = 1: có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng; k = 2: có 2 liên kết đôi hoặc 1 liên kết
ba hoặc 2 vòng hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi;...)

II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy
Phản ứng cháy của một chất là phản ứng oxi hóa hoàn toàn chất đó bằng oxi (O 2). Tất cả phản ứng cháy
đều tỏa nhiệt. Sự cháy bùng (cháy nhanh) thì phát sáng. Tất cả hiđrocacbon khi cháy đều tạo khí

cacbonic (CO2) và hơi nước (H2O).
t0
CxHy + (x +4y )O2 
xCO2 +2y H2O + Q (ΔH < 0) (Tỏa nhiệt)
3n  1 m
t0
CnH2n + 2 - m + (
nCO2 + (n + 1 -2m)H2O
 )O2 
2
4
3n  1  k
t0
CnH2n + 2 - 2k + (
)O2 
nCO2 +
(n + 1 - k) H2O
2
Hiđrocacbon
Khí cacbonic
Hơi nước

2. Phản ứng nhiệt phân
Phản ứng nhiệt phân một chất là phản ứng phân tích chất đó thành hai hay nhiều chất khác nhau dưới tác
dụng của nhiệt. Tất cả hiđrocacbon khi đem nung nóng ở nhiệt độ cao (trên 10000C) trong điều kiện
cách ly không khí (cách ly O2, đậy nắp bình phản ứng) thì chúng đều bị nhiệt phân tạo Cacbon(C) và
Hiđro (H2).
Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 6 mol CO2.
a. Tìm các công thức phân tử (CTPT) có thể có của A.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--2--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
b. Viết một công thức cấu tạo (CTCT) có thể có của A có chứa H nhiều nhất trong phân tử trong các
CTPT tìm được ở trên.
c. Viết một CTCT có thể có của A có chứa H ít nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).
ĐS: C6Hy (7 CTPT)
Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hiđrocacbon A mạch hở, thu được 1,05 mol CO 2.
a. Xác định các CTPT có thể có của A.
b. Viết một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H nhiều nhất và một CTCT của A nếu A chứa số
nguyên tử H ít nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở câu (a).
ĐS: C7Hy (7 CTPT)
Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,8 lít khí hiđrocacbon X (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào
nước vôi lượng dư, thu được 50 gam kết tủa.
a. Xác định các CTPT có thể có của X.
b. Viết CTCT của X, biết rằng X có chứa số nguyên tử nhỏ nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).
(C = 12 ; O = 16 ; H = 1 ; Ca = 40)
ĐS: C4Hy (5 CTPT)
Bài tập 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,136 lít (đktc) một hiđrocacbon X mạch hở ở dạng khí. Cho sản phẩm
cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 lượng dư, thu được 82,74 gam kết tủa. Xác định các CTPT có
thể có của X. Viết CTCT của X. Biết rằng X chỉ gồm liên kết đơn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Ba = 137)
ĐS: C3Hy (3 CTPT)
Bài tập 5: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 57 (d Y/H2 = 57). Đốt cháy hết
13,68 gam Y, thu được 19,44 gam H2O.
Xác định CTPT của Y.
Xác định CTCT của Y. Biết rằng các nguyên tử H trong phân tử Y đều tương nhau (các nguyên
tử H đều liên kết vào nguyên tử C cùng bậc). (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)

ĐS: C8H8
Bài tập 6: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với Heli bằng 18. Đốt cháy hoàn toàn 9,36 gam
Y, thu được 28,6 gam CO2. Xác định CTPT của Y.
Xác định CTCT của Y. Biết rằng Y mạch cacbon phân nhánh và có một tâm đối xứng trong phân tử.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; He = 4)
ĐS: C5H12
Bài tập 7: A là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của A so với metan bằng 4,5.
Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2 có
dư, khối lượng bình tăng thêm 65,6 gam.
Xác định CTPT và CTCT của A. Biết rằng phân tử A chỉ chứa một loại H duy nhất.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C5H12
Bài tập 8: A là một hiđrocacbon, dA/O2 = 2,6875. Đốt cháy hết 8,6 gam A rồi cho sản phẩm cháy hấp
thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch xút dư, khối lượng bình tăng thêm 39 gam. Xác định CTPT và
CTCT có thể có của A.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C6H14
Bài tập 9: Phân tích định lượng hai chất hữu cơ A, B cho cùng kết quả: Cứ 3 phần khối lượng của C thì
có 0,5 phần khối lượng H và 4 phần khối lượng O. Tỉ khối hơi của B bằng 3,104. Tỉ khối hơi của B so
với A bằng 3. Xác định CTPT của A, B.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C3H6O3 (B) ; CH2O (A)
Bài tập 10: Phân tích định lượng hai hiđrocacbon X, Y cho thấy có cùng kết quả: cứ 0,5 phần khối
lượng H thì có 6 phần khối lượng C. Tỉ khối hơi của Y là 3,586. Tỉ khối hơi của X so với Y là 0,25.
Xác định CTPT của X, Y.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: C8H8 ; C2H2
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--3--

Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
3
Bài tập 11: Đốt cháy hoàn toàn 112 cm (đktc) hơi một hiđrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt
đi qua bình (1) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (2) đựng KOH lượng dư. Khối lượng bình (1) tăng 0,18
gam và bình (2) tăng 0,44 gam.
a. Có thể hoán đổi vị trí hai bình trong thí nghiệm trên được hay không? Tại sao?
b. Xác định CTPT và tính khối lượng riêng của A ở đktc.
c. Làm thế nào để phân biệt các bình riêng biệt mất nhãn chứa: A, khí hiđro và khí cacbon oxit?
Viết phản ứng. (H = 1 ; O = 16 ; C = 12)
ĐS: C2H4 ; 1,25g/l
Bài tập 12: Đốt cháy hoàn toàn 448 ml (đktc) một hiđrocacbon X dạng khí rồi cho sản phẩm cháy lần
lượt hấp thụ vào bình (1) đựng P2O5 dư, bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình
(1) tăng 0,36gam , khối lượng bình (2) tăng 1,76 gam.
a. Có thể thay đổi vị trí hai bình (1), (2) được hay không? Giải thích.
b. Xác định CTCT của X. Tính tỉ khối của X. Tính khối lượng riêng của X ở đktc.
c. Nhận biết các khí, hơi sau đây đựng trong các bình không nhãn: X, CO 2, C2H4, SO2, SO3.
(C = 12 ; H = 1 ; O =16)
ĐS: C2H2 ; 1,16g/l
Bài tập 13: A là một hiđrocacbon hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Đốt cháy A, thu được CO 2và
nước có tỉ lệ số mol là nCO2 : nH2O = 2 : 1. Xác định các CTPT có thể có của A.
ĐS: C2H2 ; C4H4
Bài tập 14: Hiđrocacbon A hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Tỉ khối hơi của A so với hiđro lớn
hơn 28 (dA/H2 > 28). Xác định CTPT của A. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: C4H10
Lưu ý
Khi biết khối lượng phân tử của một hiđrocacbon (không quá lớn, M < 108), thì ta có thể xác định
được CTPT của hiđrocacbon này. Cũng như khi biết khối lượng gốc hiđrocacbon, ta có thể xác định

được gốc hiđrocacbon này.

Lấy khối lượng của phân tử hiđrocacbon hay của gốc hiđrocacbon đem chia cho 12 (chia
tay), được bao nhiêu lần, thì đó là số nguyên tử C ( phần trẵn ), cịn lẻ bao nhiu, đó là số nguyên
tử H ( phần dư ).
Ví dụ: A là một hiđrocacbon có khối lượng phân tử l 44 u  A có CTPT là C3H8. B là một hiđrocacbon
có MB = 92  B l C7H8. X là một gốc hiđrocacbon, khối lượng gốc hiđrocabon này bằng 27
 Xl C2H3−. Y là một gốc hiđrocacbon, My = 71  Y l C5H11−
Bi tập 15: X là một hiđrocacbon mạch hở. dX/He = 10. Xác định các CTCT có thể có của X.
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
ĐS: C3H4 (2 CTCT)
Bi tập 16: X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X có cùng khối lượng với 5,75 thể tích khí metan (các
thể tích hơi, khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Xác định CTPT của X. (C = 12 ;
H = 1)
ĐS: C7H8
Bi tập 17: A là một chất hữu cơ được tạo bởi bốn nguyên tố C, H, O, N. Thành phần phần trăm khối
lượng của C, H và N trong A lần lượt là 32%, 6,67% và 18,67%.
a. Xác định CTPT của A, biết rằng CTPT của A cũng là công thức đơn giản của nó.
b. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1 atm.
ĐS: C2H5NO2 ; 2,586 ; 2,232g/l
Bi tập 18: Đốt cháy hoàn toàn 9 gam chất hữu cơ A, thu được 6,72 lít CO 2 (đktc) và 5,4 gam H2O.
a. Xác định công thức thực nghiệm (công thức nguyên) của A.
b. Xác định CTPT của A, biết rằng tỉ khối hơi của A so với nitơ lớn hơn 3 và nhỏ hơn 4 (3 < dA/N 2 < 4).
Xác định các CTCT có thể có của A, biết rằng A có chứa nhóm
chức axit (−COOH) và nhóm chức rượu (−OH).
c. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1,2atm.
ĐS: (CH2O)n ; C3H6O3 ; 3,1 ; 3,214g/l
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--4--

Tr-êng thpt hËu léc 2

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

CÂU HỎI ÔN PHẦN
1. Hiđrocacbon là gì? Viết công thức tổng quát của hiđrocacbon theo 3 cách.
2. Phản ứng đốt cháy một chất thực chất là phản ứng gì? Muốn một chất cháy được cần điều kiện gì? Từ
đó hãy cho biết các phương pháp phòng hỏa hoạn.
3. Phản ứng nhiệt phân là gì? Hiđrocacbon bị nhiệt phân tạo ra chất gì? Tại sao khi nhiệt phân một
hiđrocacbon cần cách ly chất này với không khí?
4. Hợp chất hữu cơ là gì? Tại sao gọi hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon? Như vậy có phải tất cả
hợp chất chứa cacbon đều là hợp chất hữu cơ không? Có ngoại lệ nào?
5. Tại sao số nguyên tử H trong phân tử một hiđrocacbon phải là một số nguyên dương chẵn, khác
không?
6. Công thức thực nghiệm (Công thức nguyên), công thức đơn giản (công thức đơn giản nhất), công thức
phân tử, công thức cấu tạo của một chất là gì? Mỗi trường hợp cho một thí dụ cụ thể.
7. Phân tích định tính, phân tích định lượng một chất hóa học là gì?
8. Tỉ khối hơi hay tỉ khối của một chất khí là gì? Cho 2 thí dụ minh họa.
9. Tỉ khối của một chất rắn hay một chất lỏng là gì? Cho thí dụ minh họa.
10. Khối lượng riêng của một chất là gì? Tại sao khối lượng riêng có đơn vị, còn tỉ khối thì không có
đơn vị? Có phải trị số của tỉ khối và của khối lượng riêng giống nhau?
11. Phân biệt khái niệm khối lượng với trọng lượng.
12. Hãy cho biết ý nghĩa của các số liệu sau đây: Tỉ khối của thủy ngân (lỏng) là 13,6; Khối lượng riêng
của thủy ngân (lỏng) là 13,6g/ml; Tỉ khối hơi của thủy ngân là 6,9; Tỉ khối hơi của thủy ngân so với
metan là 12,5. Khối lượng riêng của hơi thủy ngân ở đktc là 8,9 g/l. (Hg = 200 ; C = 12 ; H = 1
13. Tính tỉ khối của nước (lỏng); Khối lượng riêng của nước (lỏng); Tỉ khối hơi của nước; Tỉ khối hơi
của nước so với hiđro (H2); Khối lượng riêng của hơi nước ở đktc. (H = 1 ; O = 16)
ĐS: 1 ; 1g/ml ; 0,62 ; 9 ; 0,8g/l

14. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 8 mol khí CO 2. Xác định các CTPT có thể có
của A.
Nếu trong sản phẩm cháy của lượng A trên có chứa 9 mol nước. Xác định CTPT đúng của A. Khi cho A
tác dụng khí clo theo tỉ lệ mol nA : nCl 2 = 1 : 1, thì chỉ thu một sản phẩm thế hữu cơ. Xác định CTCT
của A.
ĐS: C8Hy ; C8H18
15. Khi cho xăng hay dầu hôi vào nước thì thấy có sự phân lớp và xăng hay dầu hôi nằm ở lớp trên. Giải
thích và nêu hai tính chất vật lý quan trọng của hiđrocacbon.
16. Khi dùng cây thọc vào một vũng nước cống thì thấy có hiện tượng sủi bọt khí? Thử giải thích hiện
tượng này.
17. Phát biểu định luật Avogadro. Tại sao định luật Avogadro chỉ áp dụng cho chất khí hay chất hơi mà
không áp dụng được cho chất lỏng hay chất rắn? Hệ quả quan trọng của định luật Avogadro là gì?
18. Chất khí hay chất hơi có khác nhau không? Tại sao khi thì gọi chất khí, khi thì gọi là
chất hơi?
19. Một phân tử nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon (đvC, đơn vị khối lượng nguyên tử, amu,
u)? bao nhiêu gam? Một mol nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon, bao nhiêu gam? 1 mol nước
chứa bao nhiêu phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tố hóa học tạo nên nước? Có bao nhiêu nguyên tử
trong phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tử H có trong 18 gam nước?
(H = 1 ; O = 16)
MA
20. Tại sao áp dụng được công thức d A / B =
để xác định tỉ khối hơi của chất A so với chất B?
MB
21. Khi nói tỉ khối hơi của A so với B thì nhất thiết A hay B phải là chất khí ở điều kiện thường hay
không?

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--5--

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

ANKAN (PARAFIN, ĐỒNG ĐẲNG METAN,
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ)
Đồng đẳng là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có tính chất hóa học cơ bản giống nhau và CTPT giữa
chúng hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-). Tập hợp các chất đồng đẳng tạo thành
một dãy đồng đẳng. Hai chất kế tiếp nhau trong cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một nhóm
metylen.
Thí dụ:
CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,... là các chất thuộc dãy đồng đẳng metan (ankan)
CH3OH ; C2H5OH ; C3H7OH ; C4H9OH ;... là các chất thuộc dãy đồng đẳng rượu đơn chức no
mạch hở (ankanol)

I. Định nghĩa
Ankan là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn mạch hở.

II. Công thức tổng quát
(n ≥ 1)
III. Cách đọc tên (Danh pháp)
CnH2n + 2

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14

C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan

(Mẹ)
(Em)
(Phải)
(Bón)
(Phân)
(Hoá)
(Học)
(Ở)
(Ngoài)
(Đồng)

(Mê)
(Em)
(Phải)

(Bỏ)
(Phí)
(Học)
(Hành)
(Ôi)
(Người)
(Đẹp)

C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42

Undecan
Dodecan
Tridecan
Tetradecan
Pentadecan
Hexadecan
Heptadecan
Octadecan
Nonadecan
Eicosan

C21H44
Heneicosan
C33H68
Tritriacontan
C22H46
Docosan
C42H86
Dotetracontan
C23H48
Tricosan
C43H88
Tritetracontan
C24H50
Tetracosan
C50H102
Pentacontan
C25H52
Pentacosan
C60H122
Hexacontan
C30H62
Triacontan
C70H142
Heptacontan
C31H64
Hentriacontan
C80H162
Octacontan
C32H66
Dotriacontan

C90H182
Nonacontan
Nên thuộc tên của 10 ankan đầu, từ C1 đến C10 để đọc tên của các chất hữu cơ thường gặp (có mạch
cacbon từ 1 nguyên tử C đến 10 nguyên tử C).
Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất:
- Chọn mạch chính là mạch cacbon liên tục dài nhất. Các nhóm khác gắn vào mạch chính coi là
các nhóm thế gắn vào ankan có mạch cacbon dài nhất này.
- Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của các nhóm thế đặt ở phía trước
hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi mới đến tên của ankan mạch chính sau.
- Nếu ankan chứa số nguyên tử cacbon trong phân tử ≥ 4 và không phân nhánh thì thêm tiếp đầu
ngữ n- (normal- thông thường).
Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ điNếu 3........................................................................triNếu 4........................................................................tetraNếu 5........................................................................pentaNếu 6........................................................................hexa- ...
Sau đây là tên của một số nhóm thế thuộc gốc hiđrocacbon và một số nhóm thế thường gặp:

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--6--


CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

CH3
CH3- C –

Tert - butyl

CH3

CH3
CH3- C – CH2 -

Neo pentyl; neo amyl

CH3

Thí dụ:

CH3
CH3- CH

2-metyl propan
(iso – butan)

CH3

CH3
CH3- C – CH3
CH3
4-etyl, 2,2 đimetyl hexan

2,2,4-trimetyl pentan

3- brom,5 -clo ,4,6 – đi etyl ,2,3,6- tri metyl, 5- nitro octan
Có thể đọc tên nhóm thế theo thứ tự từ nhóm nhỏ đến nhóm lớn (nhóm nhỏ đọc trước, nhóm lớn đọc
sau, như nhóm metyl (CH3−, nhỏ), đọc trước, nhóm etyl (CH3-CH2−, lớn), đọc sau; hoặc theo thứ tự vần
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--7--

Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
a, b, c (vần a đọc trước, vần b đọc sau, như nhóm etyl đọc trước, nhóm metyl đọc sau). Tuy đọc nhóm
trước sau khác nhau nhưng sẽ viết ra cùng một CTCT nên chấp nhận được.

Ghi chú
1. Đồng phân
Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng do cấu tạo hóa học khác nhau, nên có tính chất
khác nhau.
Ví dụ: C4H10 có hai đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH3 ;
CH3- CH – CH3

C2H6O có hai đồng phân:

n-Butan
t 0s = -0,50C
CH3-CH2-OH ;
Rượu etylic
0
t s = 780C, chất lỏng
Phản ứng với Na

C5H12 có ba đồng phân:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3- CH – CH2 – CH3

CH3
Isobutan

t 0s = -120C
CH3-O-CH3
Đimetyl ete
0
t s = −240C, chất khí
Không phản ứng với Na
CH3
CH3- C – CH3

CH3
CH3 Neopentan
n-Pentan
Isobutan
0
0
0
0
t s = 36 C
t s = 28 C
t 0s = 9,50C
CH4 có 1 ĐP ; C2H6 có 1 ĐP ; C3H8 có 1 ĐP ; C4H10 có 2 ĐP ; C5H12 có 3 ĐP ; C6H14 có 5 ĐP; C7H16 có
9 ĐP; C8H18 có 18 ĐP; C9H20 có 35 ĐP; C10H22 có 75 ĐP; C20H42 có 366 319 ĐP; C30H62 có 4,11.109
ĐP (4 triệu và 110 triệu ĐP); C40H82 có 62 491 178 805 831 ĐP (6,249.1013 ĐP ).
Trên đây là số đồng phân theo lý thuyết vì hiện nay số hợp chất hữu cơ biết được ít hơn 10 triệu hợp
chất

2. Trong cùng một dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi các chất tăng dần theo chiều tăng khối
lượng phân tử các chất.
Thí dụ: Nhiệt độ sôi các chất tăng dần như sau:
CH4 < CH3-CH3 < CH3-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

(-1640C) (-890C)
(-420C)
(-0,50C)
(360)
H-COOH < CH3-COOH < CH3-CH2-COOH < CH3-CH2-CH2-COOH
(100,40C) (118,10C)
(141,10C)
(163,50C)
3. Giữa các ankan đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì sẽ có nhiệt độ sôi
càng thấp. Có thể áp dụng nguyên tắc này cho các chất hữu cơ đồng khác. Nguyên nhân là khi càng
phân nhánh thì làm thu gọn phân tử lại, ít bị phân cực hơn, nên làm giảm lực hút giữa các phân tử (lực
hút Van der Waals) nhờ thế, nó dễ sôi hơn.
CH3- CH – CH3
Ví dụ:
CH3-CH2-CH2-CH3 ;
CH3
n-Butan
Isobutan
t 0s = -0,50C
>
t 0s = -120C
CH3
CH3- CH – CH2 – CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3- C – CH3
CH3
n-Pentan
Iso pentan
Neopentan
CH3 0

0
0
0
0
t s = 36 C
>
t s = 28 C
>
t s = 9,50C
Bài tập 1: C7H16 có 9 đồng phân. Viết CTCT các đồng phân và đọc tên các đồng phân này.
Bài tập 2: C6H14 có 5 đồng phân. Viết CTCT và đọc tên các đồng phân này.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--8--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
0
0
0
0
0
0
Bài tập 3: -12 C ; -0,5 C ; 9,5 C ; 28 C ; 36 C ; 60 C ; 690C ; 980C ; 1260C. Là nhiệt độ sôi của các chất
sau đây (không theo thứ tự): n-Pentan; Isobutan; Isohexan; n-Octan; n-Butan; n-Hexan; Isopentan;
n-Heptan và Neopentan. Hãy chọn nhiệt độ sôi thích hợp cho từng chất.
Bài tập 4: Sắp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần của các chất sau đây: 2-Metylhexan; 2,2-Đimetylpentan;
n-Octan;
n-Heptan; Neohexan; n-Pentan; n-Hexan; Neopentan và Isobutan.

IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng oxi hoá.
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy ).
 3n  1 
t0
CnH2n +2 + 
+
(n + 1)H2O
 O2  nCO2
 2 
Ankan
(n mol)
(n + 1) mol
Lưu ý
Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn số mol
khí cacbonic hay thể tích của hơi nước lớn hơn thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về
nhiệt độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H2O ≤ số mol CO2.
Nếu ankan cháy trong khí clo sản phẩm tạo thành gồm C và HCl
t0
CnH2n+2 Cl2 
nC + (n+1) HCl
Bài tập 5: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích là VCO 2 :
VH2O = 4 : 5 (các thể tích đo trong cùng nhiệt độ và áp suất).
a. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của X.
b. So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân này?.
ĐS: C4H10
Bài tập 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A, thu được 44,8 lít CO2 (đktc) và 43,2 gam H2O.
a. Xác định CTPT của A.
b. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của A và đọc tên các đồng phân này. (H = 1 ; O = 16)

ĐS: C5H12
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
0
, xt
Ví dụ:
CH4 + O2 t
+ H2O

 H-CH=O
2. Phản ứng thế
Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử này được thay
thế bởi một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử kia.
Thí dụ:
CH4 + Cl2 ánh
sáng

 CH3Cl + HCl
2SO 4 (ð 
C6H5-H + HNO3 H
 C6H5-NO2 + H2O
Tính chất hóa học cơ bản của ankan là tham gia phản ứng thế với halogen, chủ yếu là Cl2, với sự hiện
diện của ánh sáng khuếch tán hay đun nóng. Nếu dùng Cl2 đủ dư và thời gian phản ứng đủ lâu thì lần
lượt các nguyên tử H của ankan được thay thế hết bởi −Cl (của Cl2).
CnH2n + 2
+
X2 ánh
+
HX
sáng


 CnH2n + 1X
Ankan

Halogen

Dẫn xuất monohalogen của ankan

Hiđro halogenua

CnH2n + 1X + X2 
+
HX ....
 CnH2n X2
Dẫn xuất đihalogen của ankan
Tổng quát: CnH2n + 2 + xCl2 ánh
CnH2n+2-x Clx +
xHCl
sáng


ánh sáng
Thí dụ:
CH4 +
Cl2 
+
HCl
 CH3Cl
Metan
Clo
Clometan, Metyl clorua

Hidro clorua
ánh sáng
CH3Cl +
Cl2 
+
HCl
 CH2Cl2
Điclometan, Metylen clorua
CH2Cl2 +
Cl2 ánh
+
HCl
sáng

 CHCl3
Triclometan, Cloroform
ánh sáng
CHCl3 +
Cl2 
+
HCl
 CCl4
Tetraclometan, Cacbon tetraclorua
ánh sáng

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--9--

Tr-êng thpt hËu léc 2

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Ghi chú
G.1. Dẫn xuất monohalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó một nguyên tử H của
ankan được thay thế bởi nguyên tử halogen X. Dẫn xuất monohalogen của ankan có công thức dạng
tổng quát là CnH2n + 1X.
G.2. Dẫn xuất đihalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó hai nguyên tử H của ankan
được thay thế bởi hai nguyên tử halogen X. Dẫn xuất đihalogen của ankan có công thức tổng quát là
CnH2nX2.
G.3. Cơ chế phản ứng là diễn tiến của phản ứng. Khảo sát cơ chế phản ứng là xem từ các tác chất đầu,
phản ứng trải qua các giai đoạn trung gian nào để thu được các sản phẩm sau cùng.
G.4. Phản ứng thế H của ankan bởi halogen X (của X2) là một phản ứng thế dây chuyền theo cơ chế
gốc tự do. Phản ứng trải qua ba giai đoạn: Khơi mạch, Phát triển mạch và ngắt mạch.
Cơ chế phản ứng halogen hoá an kan.
Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền.
Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng:
CH4 + Cl2 askt
 CH3Cl + HCl
Bước khơi mào.
AS
Cl – Cl 
Cl  + Cl 
(1)
Bước phát triển dây chuyền.
CH3 – H + Cl  
(2)
  CH3 + HCl



CH3 + Cl – Cl 
(3)
 CH3Cl + Cl

CH3 – H + Cl 
(2)
 …
...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch).
Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết
hợp, không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc):
Cl  +  Cl 
(4)
 Cl2


CH3 + Cl 
(5)
 CH3Cl


CH3 + CH3 
(6)
 CH3-CH3
G.5. Bậc của cacbon: Người ta chia cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3, bậc 4. Bậc của cacbon bằng số gốc
cacbon liên kết vào cacbon này bằng các liên kết đơn. C trong CH 4 là cacbon bậc 1.

G.6. Nguyên tử H liên kết bậc cao của ankan dễ được thế bởi halogen X 2 (nhất là Br2) hơn so với H liên
kết vào cacbon bậc thấp.
Giải thích: Brom hoạt động hóa học kém hơn clo nhưng khả năng chon lọc cao hơn clo nên phần trăm

phản ứng thế ở các bon bậc cao lớn hơn bậc thấp.

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--10--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
Bài tập 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A cần dùng 5,376 lít O2 (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp
thụ hết vào nước vôi trong dư, ta thu được 15 gam kết tủa màu màu trắng.
a. Xác định CTPT của A.
b. A tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Xác định CTCT
của A.
c. So sánh nhiệt độ sôi giữa các đồng phân của A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
ĐS: C5H12
Bài tập 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X cần dùng 70 lít không khí (đktc). Cho sản
phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ba(OH) 2 dư, thu được 78,8 gam kết tủa. Xác định CTCT và đọc tên
của X, biết rằng khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy
nhất. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137)
ĐS: C8H18
3. Phản ứng nhiệt phân
0
(  1000 0 C, Không có O 2 )
CnH2n + 2 tcao

 nC + (n + 1)H2
t 0 cao or tia cuc tím
CnH2n + 2 + (n+1)Cl2     nC + (n + 1)HCl
4. Phản ứng tách ( gãy liên kết C – C và C – H )

Phản ứng cracking là phản ứng làm chuyển hóa một hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn trong dầu
mỏ thành các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu là biến một ankan thành một
ankan khác và một anken có khối lượng phân tử nhỏ hơn. Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều
nhiên liệu xăng, dầu và xăng, dầu có chất lượng tốt hơn cho động cơ từ dầu mỏ khai thác được.
* Phản ứng Crăcking. ( gãy liên kết C – C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 5000C)
(t 0 , p , xt)
CnH2n + 2 Cracking
+
C(n - n’)H2(n - n’)

 Cn’H2n’ + 2
Ankan (Parafin)
Ankan (Parafin)
Anken (Olefin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)
Ví dụ:
(t 0 , p , xt)

 CH4
CH3-CH2-CH3 Cracking
+
CH2=CH2
Propan
Metan
Eten (Etilen)

* Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ).
0
C , xt


 CnH2n + H2
CnH2n+2 500
Ví dụ:
0
C , xt

 CH2 = CH2 + H2
CH3 – CH3 500
Bài tập 9: Viết các phương trình phản ứng cracking có thể có của n-hexan. Biết rằng chỉ có sự tạo
ankan, anken và ankan từ 3 nguyên tử cacbon trở lên trong phân tử đều bị cracking.
Bài tập 10: Viết các phản ứng cracking có thể có của isohexan. Coi sự cracking chỉ tạo parafin, olefin
và các parafin chứa số nguyên tử C trong phân tử lớn hơn 3 đều bị cracking.
Bài tập 11: Viết các phản ứng cracking có thể có của 3-metylpentan. Coi sản phẩm cracking chỉ gồm
ankan và anken. Ankan chứa tử 3 nguyên tử C trở lên trong phân tử đều bị cracking.

V. Ứng dụng
1. Từ metan điều chế được axetilen
0
C ; Làm lanh nhanh

   C2H2 + 3H2
2CH4 1500
2. Từ metan điều chế anđehit fomic (fomanđehit)
Các oxit nitơ

CH4 + O2
HCHO +H2O
600-8000C
3. Từ ankan điều chế anken, ankan khác (Thực hiện phản ứng cracking)
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--11--


CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

(t , p , xt)
CnH2n + 2 Cracking
+
C(n - n’)H2(n - n’)

 Cn’H2n’ + 2
Ankan (Parafin)
Ankan (Parafin)
Anken (Olefin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)
4. Từ ankan có thể điều chế các hợp chất có nhóm chức tương ứng, theo sơ đồ sau:
0

5. Từ n-butan điều chế buta-1,3-đien (Từ đó điều chế các loại cao su nhân tạo: Buna-S, Buna-N)
0
xt
CH3-CH2-CH2-CH3 t,
+
2H2
 CH2=CH-CH=CH2
n-Butan
Buta-1,3-đien
Hiđro

6. Từ isopentan điều chế chế isopren (Từ đó điều chế cao su isopren)
t 0 , xt
+
2H2
CH3-CH2-CH-CH3  CH2 = CH –C = CH2
CH3
CH3
Isopentan (2-Metyl butan)
Isopren (2-Metyl buta-1,3-đien)
Hiđro
7. Từ n-hexan điều chế benzen
0
xt
 C6H6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 t,
+
4H2
n-Hexan
Benzen
Hiđro
8. Từ n-heptan điều chế toluen
0
xt
 C6H5-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 t,
+
4H2
n- Heptan
Toluen (Metylbenzen)
Hiđro

VI. Điều chế (Chủ yếu là điều chế metan)
1. Trong công nghiệp
Trong công nghiệp, metan (CH4) được lấy từ:
+ Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon
C2H6, C3H8, C4H10,...
+ Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ
dầu là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C 2H6, C3H8, C4H10,…
+ Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các
hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),…
+ Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể
tích là hiđro (H2), phần còn lại gồm các khí như CO, CO2, NH3, N2, C2H4, hơi benzen (C6H6),…
+ Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH4). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân
súc vật (heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng
tạo men xúc tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--12--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
dùng để đun nấu, thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã
bị hư, không còn gây tác hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc
ủ phân súc vật, nhằm tạo biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh
được sự làm ô nhiễm môi trường, nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi.
+ Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ: Thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn (và các
anken).
(t , p , xt)
CnH2n + 2 Cracking

+
C(n - n’)H2(n - n’)

 Cn’H2n’ + 2
Ankan
Ankan nhỏ hơn
Anken
Cracking (t 0 , p , xt)
Ví dụ: CH3-CH2-CH3     CH4 + CH2=CH2
2. Trong phòng thí nghiệm
Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế từ:
+ Nung muối natri axetat với vôi tôi - xút (hỗn hợp NaOH - Ca(OH)2, coù theå CaO - NaOH)
t0
CH3COONa(r)
+
NaOH(r) CaO,
CH4
+
Na2CO3(r)


Natri axetat
Xút rắn (trong vôi tôi - Xút) Metan
Natri cacbonat (Xôđa)
Ca(OH)2 hay CaO ngăn không cho phản ứng giữa thủy tinh (SiO2) của ống nghiệm với NaOH làm thủng
ống nghiệm:
SiO2 + 2NaOH 
 Na2SiO3 + H2O
Tổng quát:
t0

RCOONa(r) +
NaOH(r) CaO,
RH
+
Na2CO3


Natri cacboxilat
Xút (rắn)
Hiđrocacbon
Ví dụ:
t0
CH3-CH2-COONa(r) + NaOH(r) CaO,

 CH3-CH3 + Na2CO3
Natri propionat
Xút (rắn)
Etan
Đặc biệt:
t0
H-COONa(r)
+ NaOH(r) CaO,
Na2CO3

 H2  +
Natri fomiat
Hiđro
CaO, t 0
NaOOC-CH2-COONa(r) + 2NaOH(r)  CH4 + 2Na2CO3
Natri malonat

Metan
+ Muối nhôm cacbua tác dụng với nước
Al4C3
+
12H2O 
+
4Al(OH)3
 3CH4 
Nhôm cacbua Nước
Metan
Nhôm hiđroxit
Nước đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua thì đương nhiên axit cũng đẩy được metan ra khỏi muối
nhôm cacbua.
Al4C3 + 12H+ 
4Al3+
 3CH4 +
Axit
Muối nhôm
Ví dụ:
Al4C3 + 12HCl 
 3CH4 + 4AlCl3
Axit Clohiđric
Nhôm clorua
Al4C3 + 6H2SO4 
 3CH4  + 2Al2(SO4)3
Axit sunfuric
Nhôm sunfat
Al4C3 + 12 CH3COOH 
 3CH4 + 4Al(CH3COO)3
Axit Axetic

Nhơm axetat
Sở dĩ H2O đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua vì H2O có tính axit mạnh hơn metan. Dùng nước đẩy
được metan ra khỏi nhôm cacbua, thì không nên dùng axit, vì axit đắt tiền hơn so với nước, hơn nữa axit
nguy hiểm, phải cẩn thận khi sử dụng chúng.
+ Tổng hợp trực tiếp từ cacbon (C) và hiđro (H2), có Niken (Ni) làm xúc tác ở 5000C
0
C
500

 CH4
C
+
2H2 Ni,
Cacbon
Hiđro
Metan
0

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--13--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
Nhôm cacbua có thể điều chế từ:
0
(2000 0 C)
9C + 2Al2O3 tcao
 Al4C3 + 6CO

t 0 , cao
4Al + 3C  Al4C3
Bài tập 12: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ankan A chứa 16% hiđro theo khối lượng trong phân
tử. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: C7H16
Bài tập 13: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của ankan X chứa 83,72% cacbon theo khối lượng.
ĐS: C6H14
Bài tập 14: Một hiđrocacbon A ở thể khí. Bốn thể tích A có cùng khối lượng với một thể tích khí
sunfurơ (SO2), các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
a. Xác định CTPT của A và hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của A.
b. Xác định CTCT các đồng đẳng X, Y, Z của A. Biết rằng:
+ X chứa 80% khối lượng cacbon trong phân tử.
+ Y có 16,66% H theo khối lượng trong phân tử.
+ Z có tỉ khối hơi so với X bằng 1,933.
(C = 12 ; H = 1 ; S = 32 ; O = 16)
ĐS: CH4 ; C2H6 ; C5H12 ; C4H10
Bài tập 15: Một hiđrocacbon dạng khí X có thể tích bằng một nửa thể tích không khí có cùng khối
lượng trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
a. Xác định CTPT của X. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của X.
b. Xác định CTPT các chất A, B, D đồng đẳng với X. Biết rằng:
+ A chứa 18,18% H theo khối lượng trong phân tử.
+ B chứa 84,21% C trong phân tử.
+ D có tỉ khối so với heli bằng 7,5.
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
ĐS: C4H10 ; C3H8 ; C8H18 ; C2H6
Bài tập 16: Trộn 10cm3 một hiđrocacbon X ở thể khí với 80cm3 oxi, rồi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp.
Sau khi làm lạnh để hơi nước ngưng tụ rồi đưa về điệu kiện ban đầu thì thể tích khí còn lại là 55cm3,
trong đó 40cm3 bị hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bị hấp thụ bởi photpho trắng. Tìm CTPT của X. Tìm tỉ
lệ thể tích giữa X với oxi để tạo hỗn hợp nổ mạnh nhất. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Thể tích các khí
đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ.

ĐS: C4H10 ; 2 : 13
Bài tập 17: Trộn 15ml hiđrocacbon A dạng khí với 100ml O2 rồi bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn
hỗn hợp. Sau phản ứng cháy thu được 70ml hỗn hợp khí (sau khi đã cho hơi nước ngưng tụ). Trong đó
có 25ml khí bị hấp thụ bởi photpho trắng có dư, còn lại một khí bị hấp thụ bởi CaO.
Xác định CTPT, CTCT của A và tìm tỉ lệ thể tích giữa A với khơng khí để tạo hỗn hợp nổ mạnh
nhất. Cho biết thể tích các khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
Không khí chứa 20% O2 theo thể tích.
ĐS: C3H8 ; 1 : 25
Bài tập 18: Từ khí thiên nhiên, viết các phương trình phản ứng điều chế: Cao su Buna; Cao su Buna-S;
Cao su Cloropren; Cao su Buna-N. Có sẵn Stiren (C6H5-CH=CH2), Nitrinacrilic (CH2=CH-CN), các
chất vô cơ, xúc tác.
Bài tập 19: Từ n-Butan và isopentan lấy từ dầu mỏ có thể điều chế các loại cao su nhân tạo:
Buna;
Isopren; Buna-N; Buna-S; Clopropren. Viết các phương trình phản ứng. Stiren, Acrilonitin, chất vô cơ,
xúc tác có sẵn.
CÂU HỎI ÔN PHẦN II
1. Hãy cho biết công thức và tên của ba hiđrocacbon mà ở điều kiện thường chúng hiện diện ở dạng khí,
lỏng và rắn (mỗi chất ứng với mỗi trạng thái tồn tại khác nhau).
2. Có thể có các hiđrocacbon sau đây dạng mạch thẳng hay không: C3H8; C4H2; C5H2 ; C6H13; C20H30;
C30H66; CH2; CH3; CH6; C80H160; C100H10; C101H4; C9H17; C13H28; C11H4; C13H4; C50H50; C50H51; C16H2;
C16H3; C16H4; C16H34; C16H36; C17H2; C17H2; C17H4; C17H17; C17H34; C17H38?
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--14--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
3. Có thể có các hiđrocacbon có các khối lượng phân tử sau đây hay không: 14; 15; 29; 80; 87; 120; 101;
20; 35; 200; 133? (Nếu cacbon và hiđro chỉ gồm các đồng vị 126 C và 11 H )

4. Hãy cho biết CTPT, CTCT và tên của bốn hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ nhất.
5. Hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. 2,24 lít hỗn hợp khí A (đktc) có khối lượng là
2,58 gam. Xác định công thức phân tử hai hiđrocacbon này.
Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: 18,60% CH4 ; 81,40% C2H6
6. Hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Một mol hỗn hợp X có khối lượng 24,96 gam.
Xác định tên và tính phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp X.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: 23,08% CH4 ; 76,92% C2H6
7. Đồng đẳng là gì? Dãy đồng đẳng là gì? Hãy cho thí dụ hai dãy đồng đẳng, mỗi dãy gồm năm chất liên
tiếp nhau. Hai thể tích bằng nhau của hai hiđrocacbon dạng khí khi cháy hết tạo lượng nước bằng nhau.
Hai hidrocacbon trên có thể là hai chất đồng đẳng nhau không? Cho biết thể tích hai khí trên đo trong
cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
8. Đồng phân là gì? Nguyên nhân chính gây ra hiện tượng phân là gì? A là một ankan. Đốt cháy 1 mol A
thu được 5 mol CO2. Xác định CTCT các đồng phân của A. Đọc tên và so sánh nhiệt độ sôi giữa các
đồng phân trên.
9. Phản ứng thế là gì? A là một hiđrocacbon có CTPT C8H18. A tác dụng với khí clo theo tỉ lệ mol 1: 1,
chỉ tạo một dẫn xuất clo duy nhất. Xác định CTCT của A. Viết phản ứng xảy ra, đọc tên các tác chất,
sản phẩm.
10. Phản ứng cháy là gì? Viết phản ứng cháy ở dạng tổng quát của ankan (C nH2n + 2); Anken (CnH2n);
Ankin (CnH2n -2); Ankađien (CnH2n - 2 ); Aren đồng đẳng benzen (CnH2n - 6). Nhận xét tỉ lệ số mol giữa
CO2 với H2O thu được sau phản ứng cháy ứng với từng loại hiđrocacbon trên.
11. Phản ứng nhiệt phân là gì? X, Y, Z là ba hiđrocacbon. Y nhiều hơn X một nguyên tử cacbon, Z
nhiều hơn Y một nguyên tử cacbon trong CTPT. X, Y, Z có đồng đẳng với nhau không? Biết rằng mỗi
hiđrocacbon trên đem nhiệt phân thì đều tạo số mol khí hiđro gấp 3 lần số mol mỗi hiđrocacbon đem
nhiệt phân. Xác định CTPT của X, Y, Z nếu X là một parafin.
AS
12. Cơ chế phản ứng là gì? Giải thích cơ chế phản ứng: CH4 + Cl2 
CH3Cl + HCl
13. Phản ứng cracking là gì? Thực hiện phản ứng cracking nhằm mục đích gì? Viết các phản ứng

cracking có thể có của isopentan, đọc tên các sản phẩm thu được. Coi phản ứng cracking chỉ tạo ra
ankan và anken.
14. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ankan A, B, hơn kém nhau k nguyên tử cacbon trong phân tử,
thì thu được b gam khí cacbonic. Hãy tìm khoảng xác định của số nguyên tử cacbon trong phân tử ankan
chứa ít nguyên tử cacbon hơn theo a,b, k. (C = 12 ; H =1 ; O =16)
b
b
ĐS:
- k < nC <
22a  7b
22a  7b
15. Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken. Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a mol H 2O và b mol
a
CO2. Hỏi tỉ lệ T =
có giá trị trong khoảng nào?
b
ĐS: 1 < T < 2
16. Nếu hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO 2 bằng số mol H2O thì hỗn hợp
đó chứa các loại hiđrocacbon nào? (Ankan, Anken, Ankađien, Ankin hay Aren đồng đẳng benzen?)
17. Một hỗn hợp X gồm hai ankan A, B kế tiếp nhau trong dy đồng đẳng và một anken C có thể tích
bằng 5,04 lít (đktc) sục qua bình đựng dung dịch brôm thi phản ứng vừa đủ với 12g brôm.
a> Xác định CTPT và thành phần % các chất A, B, C trong hỗn hợp X. Biết 11,6g hỗn hợp X
làm mất màu vừa đủ với 16g brôm.
b> Đốt cháy hoàn toàn 11,6g hỗn hợp X, sản phẩm thu được sau phản ứng dẫn hết vào bình Y
chứa 2 lít dung dịch NaOH 0,3M.
b1. Khối lượng bình Y tăng hay giảm? bao nhiêu gam.
b2. Tính khối lượng các chất trong Y.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--15--

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

XICLOANKAN (CICLOALCAN, CICLAN,
XICLOPARAFIN, HIĐROCACBON VÒNG NO)
I. Định nghĩa
Xicloankan là một loại hiđrocacbon no mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn và có một vòng
khép kín.
II. Công thức tổng quát
CnH2n
(n≥3)
III. Danh pháp. Ankan 
Xicloankan

(Mạch chính là mạch vòng. Các nhóm gắn vào vòng coi là các nhóm thế gắn vào
xicloankan)
CH3
Ví dụ
CH3
Metyl xiclopropan

Xiclo propan
( C3H6)

Xiclo butan

( C4H8 )

( C4H8 )

CH3
1,2-đi metyl xiclobutan
( C6H12 )

CH3

CH3
C2H5

Xiclo pentan

CH3
2- etyl, ,3-đi metyl xiclo pentan

H3C
HC
H3C
Xiclo hexan
C2H5
1-etyl, 3-metyl, 5- iso propyl xiclohexan

Xiclo octan
IV. Tính chất hóa học
Tính chất hóa học của xicloankan (nhất là các vòng 5, vòng 6, cũng như các vòng lớn hơn) cơ bản
giống như của ankan. Nghĩa là xicloankan thường chỉ cho được phản ứng thế với halogen X2 khi có sự
hiện diện của ánh sáng hay đun nóng, xicloankan không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4. Tuy nhiên
với các xicloankan vòng nhỏ (vòng 3, vòng 4, nhất là vòng 3) còn có tính chất như một hiđrocacbon

không no, vì nó cho được phản ứng cộng để tạo sản phẩm mở vòng. Nguyên nhân của tính chất hóa học
này là do các vòng nhỏ có sức căng góc lớn (sức căng Baeyer, góc CCC trong xiclopropan bằng 600,
góc CCC trong xiclobutan bằng 900, đáng lẽ góc CCC của liên kết đơn là 109028’ giống như trong
ankan) nên không bền. Chúng tham gia phản ứng cộng hay phản ứng đồng phân hóa để tạo sản phẩm
mở vòng bền hơn.
3n
t0
1. Phản ứng cháy CnH2n +
O2 
nCO2 + nH2O
2
2. Phản ứng thế
Ví dụ:
0
C


+ Br2 300
Br
+ HBr
Xiclo pentan

1-brom xiclo pentan

C


+ HNO3 450
0

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

NO2

--16--

+ H2O


CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

3. Phản ứng cộng
Xiclopropan và xiclobutan cho được phản ứng cộng hiđro (H2) để tạo ankan tương ứng với sự hiện
diện của niken (Ni) hay bạch kim (Pt) làm xúc tác và đun nóng, nhưng đun nóng mạnh hơn so với khi
cộng hiđro vào anken. Các xicloankan khác (xiclopentan, xiclohexan,...) không cho được phản ứng
này.
Xiclopropan cho được phản ứng cộng với Br2 (trong dung môi CCl4), với dung dịch HX đậm đặc (HCl,
HBr, HI), cũng như cho được phản ứng cộng với dung dịch axit sunfuric đậm đặc (H2SO4). Do đó
xiclopropan cũng làm mất màu dung dịch Br2 nhưng chậm hơn so với anken, ankin.
+ H2 Ni
(Pt)t


0

CH3CH2CH3
(C3H6)
(C3H8)

Xiclopropan
Hiđro
Propan
Ni (Pt)t0
+
H2  
 CH3CH2CH2CH3
(C4H8)
(C4H10)
Xiclobutan
Hiđro
n-butan
,

+ H2

+ Br2 CCl

4 
(C3H6)
Xiclobutan
,

Br-CH2CH2CH2-Br
(C3H6Br2)

+ Br2

+ HCl 
 CH3CH2CH2-Cl

(C3H6)
(C3H7Cl)
Xiclobutan
,

+ HCl

4. Phản ứng đồng phân hóa
Khi cho xiclopropan đi qua nhôm oxit (Al2 O3) ở 1000C, nó sẽ chuyển hóa thành chất đồng phân là
propen.

V. Ứng dụng
Từ xiclohexan, metylxiclohexan thực hiện phản ứng đehiđro-hóa với chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp
có thể thu được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen (phản ứng reforming)

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--17--


CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2

VI. Điều chế
1. Cho dẫn xuất đihalogen của ankan, trong đó 2 nguyên tử halogen cách xa nhau, tác dụng với natri
(Na) hay kẽm (Zn) sẽ thu được xicloankan tương ứng (giống như phản ứng Wurtz)

Ancol loãng 1250C
1,3 điclo propan

Kẽm
x

kẽm clorua

1,3 – Điclo propan

Natri

1,3 đibrom pentan

Phương pháp này dùng để điều chế xiclo propan. Dùng kim loại kẽm cho hiệu suất cao hơn so với
dùng Na kim loại. Với các kim loại khác phản ứng cho hiệu suất rất thấp.
2. Nhiệt phân muối canxi của axit đicacboxilic, tạo xeton vòng, rồi khử xeton vòng này bằng hỗn hống
kẽm trong axit clohiđric

Canxi ađipat

Hiđro nguyên tử mới sinh

3. Từ aren đồng đẳng benzen, cũng như từ phenol điều chế được xicloankan

Hiđro

Hiđro

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--18--

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2
H2SO4 đặc

Nước

Hiđro
Ghi chú:
Hỗn hống của một kim loại là hợp kim của kim loại đó và thủy ngân. Thủy ngân là kim loại duy nhất
hiện diện dạng lỏng ở điều đó kiện thông thường, do đó nó hòa tan được nhiều bột kim loại để tạo hợp
kim tương ứng. Hỗn hống còn gọi là amalgam.
Ví dụ: hỗn hống natri: hợp kim natri và thủy ngân
hỗn hống thiếc: hợp kim thiếc với thủy ngân
hỗn hống bạc: hợp kim bạc với thủy ngân
Bài 1: Có ba bình, mỗi bình chứa một khí riêng, gồm: propan, xiclopropan và propen. Hãy nhận biết
các bình khí trên bằng phương pháp hóa học. Viết các phản ứng xảy ra.
Bài 2: Phân biệt các khí sau đây đựng trong các bình mất nhãn: Axetilen, Etilen, Etan và Xiclopropan.
Viết các phản ứng xảy ra.
Bài 3: A là một xicloankan. Tỉ khối hơi của A so với nitơ bằng 3. A tác dụng với Cl2, khi chiếu sáng,
theo tỉ lệ mol nA : n Cl 2 = 1 : 1 chỉ tạo một dẫn xuất monoclo duy nhất. Xác định công thức cấu tạo của
A. viết phản ứng xảy ra. Đọc tên các chất. (C = 12 ; H = 1 ; N = 14)
ĐS: Xiclohexan
Bài 4: X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X với 2,625 thể tích metan có cùng khối lượng (các thể
tích hơi, khí trên đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
a. Xác định CTCT của X, đọc tên X. Biết rằng X không làm mất màu tím của dung dịch KMnO 4.
b. Y là một đồng phân của X. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau đây (mỗi mũi tên là một
phản ứng):

2

t
t
Br2
2 , Mn

 X4
 X3 O
X dd
NaOH,

 X2 CuO,

 X1 dd
2
0
0
0
t
t
Br2
2 , Mn
2 , Ni, t

 Y4 H
 Y3 O
Y dd
NaOH,



 Y5 (Axit lactic)
 Y2 CuO,

 Y1 dd
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: X: Xiclopropan
Bài 5: A, B là hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp (MA < MB). 1,568 lít hỗn hợp hơi X (đktc) gồm hai
chất A, B được đốt cháy hoàn toàn bằng 44,8 lít không khí (đktc) có dư. Thể tích hơi nước thu được
bằng thể tích khí CO2 (cùng điều kiện). Cho tất cả các khí thu được sau phản ứng cháy vào một ống úp
trên chậu nước. Thể tích khí trong ống là 45,981 lít ở 150C, cột nước trong ống cao hơn so với mực nước
ngoài chậu là 4,08 cm (xem hình). Áp suất khí quyển là 750 mmHg, áp suất hơi nước bão hòa ở 15 0C là
12,7 mmHg. Thủy ngân có tỉ khối là 13,6g/cm3
a. Xác định CTPT, CTCT của A, B. Biết rằng B tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ tạo một dẫn xuất
monoclo và B không tác dụng với dung dịch kali pemanganat.
b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X.
c. Viết CTCT các đồng phân của A, B và đọc tên các đồng phân này. Coi N 2, O2, CO2 không hòa tan
trong nước. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích.
(C = 12 ; H = 1)
0

0

ĐS: 50% xiclopropan, 50% xiclobutan

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--19--

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2
Ghi chú:

h(mm)
+ Phơi nước bão hoà+ Pcác khí  Pcác khí
d ( Hg )
(Nếu h là mực nước trong ống cao hơn so với mức nước ngoài đơn vị mm)
h(mm)
* Pkhí quyển = -Pcột nước + Phơi nước bão hoà + Pcác khí = + Phơi nước bão hoà+ Pcác khí  Pcác khí
d ( Hg )
(Nếu h là mực nước trong ống thấp hơn so với mức nước ngoài đơn vị mm)
Bài 6: Hỗn hợp A gồm hai chất X, Y liên tiếp trong dãy đồng đẳng của benzen. Đốt cháy hoàn toàn 2,9
gam hỗn hợp A bằng lượng O2 lấy gấp đôi so với lượng cần. Cho tất cả các khí sau phản ứng cháy vào
một ống úp trên chậu nước, thể tích phần khí trong ống là 12,66 lít ở 250C. Mực nước trong ống thấp
hơn mực nước ngoài chậu là 68 mm (xem hình). Áp suất khí quyển là 760 mmHg. Áp suất hơi nước bão
hòa ở 250C là 23,7 mmHg. Khối lượng riêng của thủy ngân là 13,6 g/cm3.
a. Xác định CTPT của X, Y. Viết các CTCT có thể có của X,Y. Đọc tên các chất này.
b. Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp A. Coi O 2, CO2 không hòa tan trong nước.
Lấy 3 số lẻ trong sự tính toán. (C = 12; H = 1)

* Pkhí quyển = Pcột nước + Phơi nước bão hoà + Pcác khí =

ĐS: 63,448% C7H8; 36,552% C8H10
Bài 7: Hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon X, Y đồng phân. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp A. Cho sản phẩm
cháy hấp thụ vào dung dịch D (gồm 1,8 lít dung dịch Ca(OH) 2 0,05M), thu được 3 gam kết tủa và dung
dịch E. Khối lượng dung dịch E lớn hơn khối lượng dung dịch D là 6,3 gam. Dung dịch E tác dụng dung
dịch NaOH thu được thêm kết tủa.
a. Tính m.

b. m gam hơi A ở 136,50C, áp suất 912 mmHg có thể tích 1,4 lít. Xác định CTPT của X,Y.
t0
Br2
NaOH,

 X2 (đa chức)
c. Cho biết : X dd

 X1 dd
Cl 2 , 500 0 C
dd NaOH, t 0
Y   Y1   Y2 (đơn chức)
Xác định CTCT của X, Y. Viết phản ứng theo sơ đồ trên và đọc tên X, X 1, X2, Y, Y1, Y2.
Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
(C = 12; H = 1; O =16; Ca = 40)
ĐS: m = 2,1g; X: xiclopropan, Y: propen
Bài 8: Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon A, B đồng phân của nhau. Lấy m gam X đem đốt cháy cần dùng
V (lít) không khí (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào 500ml dung dịch Ba(OH)2 0,24M, thu được kết
tủa màu trắng và dung dịch D. Dung dịch D cho tác dụng với dung dịch KOH dư, thu được 7,88 gam kết
tủa nữa. Khối lượng dung dịch D nhỏ hơn khối lượng dung dịch Ba(OH)2 lúc đầu là 5,84 gam.
a. Tính m, V.
b. Xác định CTPT của A, B. Biết rằng 4 thể tích hơi X có cùng khối lượng với 7 thể tích khí oxi
(đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).
c. Cho biết có các phản ứng theo sơ đồ sau đây:
0
t 0 (3)
2 , Ni, t (1)
2 , as, 1:1 (2)

 A1 Cl

NaOH,

 A3 (đơn chức)
A H


 A2 dd
H 2 O, HgSO 4 , 80 0 C ,(6)
KOH / R, t 0 ( 5 )
dd Br2 (4)
B 
 B1    B2      B3
(7)
(8)
A3  B3 
A3
Mỗi mũi tên là một phản ứng. Xác định CTCT của A, B và viết các phản ứng xảy ra theo sơ đồ trên.
Cho biết A không tác dụng dung dịch Br2 cũng như dung dịch KMnO4, B có cấu tạo dạng cis.
Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Không khí gồm 20% O 2, 80% N2 theo thể tích.
(C = 12; H = 1; O = 16; Ba = 137)
Đáp số: m = 2,24g; V = 26,88 lít; A: Xiclobutan; B: Buten-2

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--20--


Tr-êng thpt hËu léc 2

CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

CÂU HỎI ÔN PHẦN VII
1. Xicloankan là gì? Cho thí dụ minh họa.
2. Hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của các chất sau đây: Xiclohexan; Xiclohexen;
Benzen; Stiren; Etinyl benzen (Phenyl axetilen); n- Hexan; Isopren; Isobutilen; Axetilen; Vinylaxetilen.
3. Đọc tên của các chất sau đây:
C2H5
CH=CH2
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
-CH=CH2

CH3-

-CH3

4. Viết CTCT của các chất sau đây:
a. 1-Metyl, 2-iso propylxiclobutan
b. 1-n-Butyl, 3-isobutylxiclohexan
c. n-Amyl xiclooctan
d. Xiclopentyl xiclopentan
e. 1,3,5-Trimetylxiclohexan
f. 1-alyl, 3-Vinyl-xicloheptan
g. Toluen.
h. Cloropren (2-Clobut-1,3-đien)
5. Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:

dd Br2
t0
dd NaOH

 Y 
X (C3H6) 

 T (Anđehit đa chức)

 Z CuO,
 dd Br2
CuO, t 0
dd NaOH
 B 
A (C3H6)  
 C  D (Tạp chức)
6. Có hợp chất hữu cơ nào trong phân tử không chứa liên kết đôi, liên kết ba mà cho được phản ứng
cộng hay không? Giải thích và cho thí dụ minh họa cho câu trả lời.
7. A là một hiđrocacbon. Đốt cháy hết 1 mol A, thu được 4 mol CO 2 và 4 mol H2O. Xác định CTCT của
A. Biết rằng A không phân nhánh, A không làm mất màu dung dịch KMnO 4 và từ A có thể điều chế các
chất khác theo sơ đồ sau:
0
t 0 , (1:1)
dd KOH
2 , Ni, t

 B Br
2 , 
 C (Sản phẩm chính) 
A H


 D
0
0
0
H 2 , Ni, t
H 2 SO 4 (ð), 180 C
CuO, t
 D    
 F (SP chính) HBr
D  E  

 C
Viết các phản ứng xảy ra theo sơ đồ trên.
Đáp số: Xiclo butan (C4H8)
8. A là một hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hết 1,68 lít hơi A (đktc) rồi cho
sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch nước vôi lượng dư, thì khối lượng bình dung dịch nước
vôi tăng 17,05 gam và trong bình có 27,5 gam kết tủa. Còn nếu đốt cháy hoàn toàn m gam A cần dùng
36,96 lít O2 (đktc).
a. Xác định CTPT của hai hiđrocacbon trong hỗn hợp A.
b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A.
c. Tính m.
d. Viết tất cả các đồng phân có thể có của chất có khối lượng phân tử lớn trong A. Đọc tên các
cấu tạo này. (C = 12; H = 1; Ca = 40; O = 16)
ĐS: 27,27% C3H6; 72,73% C4H8; m = 15,4g
9. Hỗn hợp A gồm 3 chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng xicloankan: X (C xH2x); Y (CyHy); Z (CzH2z).
Trong đó x < y < z ; Z và X cách nhau k chất trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn a lít hơi hỗn hợp
A (đktc) thì cần dùng b gam O2.
1,4b  3a
1,4b

a. Chứng minh:
-k< x <
3a
3a
b. Xác định CTCT của X, Y, Z và đọc tên các chất này. Cho biết Y cho được phản ứng cộng H 2
(có Ni làm xúc tác, đun nóng); k = 2 và X, Y, Z có mạch cacbon không phân nhánh.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--21--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
c. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A nếu a = 10,08 lít; b = 100,8 gam; Số mol của Y
bằng trung bình cộng số mol của hai chất X, Z và cùng dữ kiện như ở câu (b).
(C = 12; H = 1; O = 16)
Đáp số: 14,29% C3H6; 28,57% C4H8; 57,14% C6H12
10. Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí O 2 (đktc), chỉ thu được khí
CO2, hơi H2O theo tỉ lệ thể tích V CO 2 : V H 2 O = 2 : 1 ở cùng điều kiện
nhiệt độ và áp suất.
Xác định CTPT, CTCT của D, biết tỉ khối hơi của D so với hiđro 52, D chứa vòng benzen và tác
dụng được với dung dịch brom. Viết phương trình phản ứng xảy ra. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
(Đề TSĐH khối A, năm 2005)
ĐS: Stiren
11. Hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít hỗn hợp X
cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
1. Xác định công thức phân tử của hai anken.
2. Hiđrat hóa hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp rượu Y, trong
đó tỉ lệ về khối lượng các rượu bậc một so với rượu bậc hai là 28 : 15.
a) Xác định % khối lượng mỗi rượu trong hỗn hợp rượu Y.

b) Cho hỗn hợp rượu Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những rượu nào bị oxi hóa thành
anđehit? Viết phương trình phản ứng. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
(Đề TSĐH khối A, năm 2004)
ĐS: 1. C2H4 ; C3H6 2.a) 34,88% iso-C3H7OH, 53,49% C2H5OH, 11,63% n-C3H7OH

ANKEN (ALCEN, OLEFIN, ĐỒNG ĐẲNG ETILEN, )
I. Định nghĩa
Anken là hiđrocacbon khoomạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C.
II. Công thức tổng quát
CnH2n (n ≥ 2)
III. Cách gọi tên
Ankan 
 Anken ( Có thêm số chỉ vị trí của liên kết đôi,
đặt ở phía sau hoặc phía trước, được đánh số nhỏ.
Mạch chính là mạch chứa nối đôi và dài nhất)
Ankan 
 Ankilen (Như trên)
Ví dụ:
CH2=CH2 (C2H4)
Eten ; Etilen
CH3-CH=CH2
(C3H6)
Propen ; Propilen
4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH2
(C4H8)
1- Buten ; But-1-en ; n- But-1-ilen
1 2 3 4
CH3-CH=CH-CH3
(C4H8)

2 - Buten ; But-2-en ; n-2 - Butilen ; But-2-ilen
3
2
1
CH3-C(CH3)=CH2
(C4H8)
2 – Metylprop-1-en ; Isobutilen
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 (C5H10)
1 - Penten ; Pent-1-en; n- Amylen
1
2 3 4
5
CH3-CH=CH-CH-(CH3)2 (C6H12)
4-Metyl pent-2-en; 4-Metylpenten-2
CH3
6 5 4 3
CH3-CH-CH2- C- CH2-CH2-CH3 (C11H22) 3,5-Đimetyl-3-n-propyl hex-1-en
2
1
CH3
CH=CH2

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--22--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

CH3
5 4 3 2 1
CH3-CH-CH = C-CH-CH3
2-clo 3,5-đimetyl hept-3-en
6
7
CH2-CH3
Cl
Ghi chú
G.1. Liên kết σ (sigma, xích ma) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ dọc theo
trục đối xứng của các obitan (orbital, vân đạo) nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử khi xen
phủ dọc theo trục đối xứng để tạo liên kết σ thì hai trục đối xứng của hai obitan này trùng lắp lên nhau
(chồng lên nhau).
Ví dụ:

Hai obitan s hình cầu của hai
Xen phủ dọc trục
nguyên tử H trước khi xen phủ tạo liên kết
đối xứng

Hai obitan p hình số 8 cân đối của
của hai nguyên tử Clo

Obitan s hình cầu Obitan p hình số 8
của H
của Cl

Xen phủ dọc trục
đối xứng

Xen phủ dọc trục
đối xứng

Liên kết σs-s

Liên kết σ p-p

Liên kết σ s-p

G.2. Liên kết π (pi) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ bên của các obitan
nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử p khi xen phủ bên để tạo liên kết π thì hai trục đối xứng
của hai obitan nguyên tử này song song với nhau và cùng thẳng góc với trục nối hai nhân nguyên tử
(trục liên nhân).

Hai obitan p, có hai trục
đối xứng song song

Xen phủ bên, hai trục đối xứng
song song và cùng thẳng góc
với trục nối hai nhân

Liên kết πp-p

G.3. Một liên kết đơn cộng hóa trị gồm một liên kết σ.
G.4. Một liên kết đôi cộng hóa trị gồm một liên kết σ và một liên kết π.
G.5. Một liên kết ba cộng hóa trị gồm một liên kết σ và hai liên kết π.
Ví dụ:
σ
σ
σ

CC
C=C
C≡C
π
2π
σ
σ
σ
σ
CH
CO
C=O
N≡N
π
2π
G.6. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ và điện tử trong liên kết π cũng linh động hơn so với điện tử
trong liên kết σ. Điện tử π có thể di chuyển trên nhiều nguyên tử trong phân tử , còn điện tử σ chỉ di
chuyển trong vùng không gian bao quanh hai nguyên tử tạo liên kết.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

--23--


Tr-êng thpt hËu léc 2
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG
G.7. Có sự quay tự do quanh một liên kết đơn, nhưng không có sự quay tự do quanh một liên kết đôi
cũng như một liên kết ba cộng hóa trị. Vì khi quay như vậy thì liên kết π có trong liên kết đôi, liên kết ba
sẽ bị phá vỡ.
Ví dụ:

G.8. Độ dài liên kết đơn dài hơn độ dài liên kết đôi, độ dài liên kết đôi dài hơn độ dài liên kết ba.
Ví dụ:
d C-C (1,54 A0 ) > d C=C (1,34 A0 ) > d C≡C (1,20 A0 )
G.9. Điều kiện để một chất có đồng phân cis, trans (Đồng phân Z, E; Đồng phân hình học; Đồng phân
không gian; Đồng phân lập thể) là:
+ Phân tử chất đó phải có chứa ít nhất một liên kết đôi C=C
+ Và mỗi cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử khác nhau.
Hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương liên kết vào hai nguyên tử cacbon nối đôi nếu nằm
cùng một bên mặt phẳng nối đôi (mặt phẳng π) thì có đồng phân cis (Z), nếu hai nguyên tử hay hai
nhóm nguyên tử tương đương này nằm ở hai bên mặt phẳng nối đôi thì có đồng phân trans (E).
Hiện nay, người ta dùng cis-trans để chỉ hai nhóm thế giống nhau ở cùng một bên hay ở hai bên mặt
phẳng nối đôi, còn dùng Z-E để chỉ hai nhóm thế có cùng mức độ ưu tiên ở cùng một bên hay ở hai bên
mặt phẳng nối đôi.

A≠B
A’≠ B’
A’≈ A
( A’ tương đương A, A’ có thể là A)
B’ ≈ B
( B’ tương đương B, B’ có thể là B)
Nguyên nhân của đồng phân cis-trans là do không có sự quay tự do quanh liên kết đôi C=C, nên hai
cấu tạo cis, trans hoàn toàn khác nhau.
Ví dụ:
CH2=CH2
(Etilen) không có đồng phân cis, trans
CH3-CH=CH2

(Propilen) không có đồng phân cis, trans

CH2=CH-CH2-CH3

(1- Buten; Buten-1) không có đồng phân cis, trans

CH3-C(CH3)=CH2
Buten-2 có đồng phân cis, trans:

(Isobutilen) không có đồng phân cis, trans
H

H

C=C
CH3
1
2 3 4
CH3-CH=CH-CH3
2-Buten (Buten-2)

Cis-2-buten
CH3

H

CH3

C=C
CH3
6
5
4

3 2
1
CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3

Thầy giáo: Mai Tiến Dũng

Trans-2-buten
H

(2,4-Đimetylhex-3-en) có đồng phân cis-trans

--24--


CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON ÔN THI HSG

Tr-êng thpt hËu léc 2
CH3-CH2

H

C=C
CH3
CH3-CH2

Trans 2,4-Đimetylhex-3-en
CH(CH3)2
CH(CH3)2

C=C

cis 2,4-Đimetylhex-3-en
CH3
H
Bài 1: Viết CTCT các đồng phân cis- trans, nếu có, của các chất sau đây:
a. Stiren (C6H5-CH=CH2)
b. 1,2-Điclo eten (Cl-CH=CH-Cl)
c. HOOC-CH=CH-COOH
d. Axit metacrilic CH2=C(CH3)COOH
e. Hex-2-en
f. 2,4-Đimetylhex-3-en
Bài 2: Viết CTCT các đồng phân cis-trans (nếu có) của các chất sau đây:
a. Axit xinamic (C6H5-CH=CH-COOH)
b. Axit acrilic ( CH2=CH-COOH )
c. Crotonanđehit ( CH3-CH=CH-CHO )
d. Nitrinacrilic ( CH2=CH-C≡N)
e. Benzanaxetophenon (C6H5-CH=CH-CO-C6H5) f. 3,4-Đimetylhexen-2
VI. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy
3n
t0
CnH2n
+
O2 
nCO2
+
nH2O
2
Anken (Olefin)
n mol
n mol

Lưu ý : Khi đốt cháy anken thu được số mol nước bằng số mol CO 2 , hay thể tích hơi nước bằng thể
tích khí CO2 (trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).
2. Phản ứng cộng.
a. Phản ứng cộng Hiđro (Phản ứng hiđrohóa)
Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử một chất nhận thêm vào phân tử của nó một hay
một số phân tử khác để tạo thành một phân tử sản phẩm. Điều kiện để một chất cho được phản ứng cộng
là phân tử chất này phải có chứa liên kết π hoặc vòng nhỏ ( không bền )
,t 0


 CnH2n +2
CnH2n
+ H2 Ni
Anken
Hiđro
Ankan
Olefin
Parafin
Ví dụ: -2
-2
0
-3 +1 -3 +1
,t 0


 CH3-CH3
CH2=CH2
+
H2 Ni
(C2H4)

(C2H6)
Etilen
Etan
(Chất oxi hóa) (Chất khử)
-1

-2

0

-2 +1 -3 +1

,t


 CH3-CH2-CH3
CH3-CH=CH2 + H2 Ni
(C3H6)
(C3H8)
Propen, Propilen
Hiđro
Propan
(Chất oxi hóa)
(Chất khử)
Lưu ý
* Trong phản ứng anken cộng H2, thì H2 đóng vai trò chất khử, còn anken đóng vai trò chất oxi hóa. Do
đó người ta còn nói dùng H2 để khử anken nhằm tạo ankan hay anken bị khử bởi H2 để tạo ankan.
* Để anken cộng hiđro thì cần dùng chất xúc tác và nhiệt độ thích hợp. Nếu thiếu một trong hai điều
kiện này thì có thể phản ứng không xảy ra.
* Phản ứng cộng H2 vào anken thường xảy ra không hoàn toàn. Nghĩa là sau phản ứng, ngoài sản phẩm

ankan, có thể còn cả hai tác chất là anken và H2. Chỉ khi nào giả thiết cho phản ứng xảy ra hoàn toàn hay
hiệu suất 100% và có H2 dư hay vừa đủ thì tất cả lượng anken có lúc đầu mới phản hết để tạo ankan.
Thầy giáo: Mai Tiến Dũng
--25-0