bai giang Ancol hoa hoc 11

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

Ancol


ANCOL
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol.
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol.
3. Phản ứng tách nước.
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế
2. Ứng dụng


1. Tính chất hoá học của rượu
Cấu trúc phân tử rượu
1.Phản ứng este hoá
2.Phản ứng hidrat hoá

R O H
Phản ứng thế
nguyên tử Hidro


I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH ancol
a.

Phản ứng chung của nhóm
Th í nghi ệ m: Cho Na t á c d ụ ng v ớ i etanol d ư (b ì nh A
không cần đun nóng ), phản ứng xảy ra êm dịu ( không
mãnh liệt như với H2O ). Chưng cất đuổi hết etanol dư,
trong bình còn lại Natri etylat.
C 2H 5OH + Na

1
2

H2 + C2H5ONa

Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu
được làm hồng phenolphtalein. Chưng cất thì lại thu
được etanol (B) và NaOH (A).
C2H2ONa  H2O

C2H5OH  NaOH


Kết luận:
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat
và giải phóng H2:
ROH

 Na

1
2

H2

 RONa

Ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn tạo ra ancol và
NaOH:
RONa  H2O

ROH  NaOH


b. Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hoà tan đựơc Cu(OH)2 tạo phức chất tan màu xanh thẫm.
Đồng (II) glixerat
(dd màu xanh thẫm)
CH2 O
CH OH
CH2 OH

H

H



HO

Cu

OH



CH2

CH2 O

HO

CH

CH

HO

CH2

O

Cu

O CH2

O CH
HH
HO CH2
CH2 OH
O

+ 2 H2O

Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các
poliancol có các nhóm -OH liền kề.


I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

a. Phản ứng với axit
* Ancol tác dụng với các axit vô cơ như HCl, H2SO4,
HNO3…
H2SO4đ

R OH

+ H Cl

R—Cl + H20

t0

* Ancol tác dụng với các axit hữu cơ.
H2SO4,đặc

R–O–H + H O C R
O

t0

R O C R + H2O
O


Nhận xét :
- Các phản ứng este hoá đều là phản ứng thuận nghịch.
- Muốn cho phản ứng xảy ra theo chiều thuận ta phải dùng xúc
tác H2SO4 đ và hút nước để làm chuyển dịch cân bằng.
- Khả năng phản ứng:
Rượu bậc I > Rượu bậc II > Rượu bậc III


I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

b. Phản ứng với ancol
Đun etanol với H2SO4 đặc ở 1400C, cứ 2 phân tử
ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete.
CH3CH2OH +

H2SO4đ
HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+ H2O
1400C

Đietyl ete

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3. Phản ứng tách nước
Khi đun H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol
tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử anken.

H3 C
H

CH2

H2SO4đ
1700C

CH2

CH2 + H2O

OH

Đặc biệt:
2 C2H5OH

Al2O3
4500C

CH2=CHCH=CH2 + 2 H2O +
Buta-1,3-dien

H2

Đối với ancol bậc 2, bậc 3 phản ứng tách nước
cho ta hỗn hợp nhiều sản phẩm.
Ví dụ:
Sản phẩm chính
CH2CHCHC2H5 H2SO4

CH3CH=CHC2H5+ H2O

H

CH2=CHCH2C2H5 +H2O

OH H

1700C

Sản phẩm phụ


Chú ý:
Mu ố n bi ế t đ ồ ng ph â n n à o l à s ả n ph ẩm
chính ta dùng quy tắc Zaixep: Trong phản ứng
tách nước từ một phân tử rượu, nhóm OH bị
tách ưu tiên cùng với nguyên tử H ở cacbon 
bậc cao hơn để tạo thành liên kết C=C mang
nhiều nhóm ankyl hơn.

4. Phản ứng oxi hoá
* Oxi hoá hoàn toàn:
- Các ancol cháy trong không khí tạo ra CO2và H2O:

CnH2n+1OH + 3n
2

n CO2 + (n + 1) H2O

O2

* Oxi hoá không hoàn toàn:

Ancol

Bậc 1

OXH

andehit

Bậc 2

OXH

xeton

Bậc 3

OXH

mạnh

Gãy mạch cacbon


Ví dụ:

t0

RCH2OH + CuO

t0

RCHR' + CuO

C2H5—OH + CuO
0
t
CH3—CH—CH3 + CuO

OH

RCR' + H2O + Cu

o

OH
CH3OH + CuO

RCHO + H2O + Cu

t0
t0

H—CHO +

H2O + Cu

CH3—CHO +

H2O + Cu

CH3—CH—CH3 + H2O + Cu
O


II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
a. Ứng dụng của etanol:
- Làm nguyên liệu sản xuất các hợp chất khác:
đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,..
- Làm dung môi pha chế vecni, dược phẩm, nước
hoa,..
- Làm nhiên liệu: cho đèn cồn, động cơ đốt trong…
- Dùng để điều chế các loại rượu uống hoặc các đồ
uống có etanol qua quá trình lên men rượu các sản phẩm
nông nghiệp như: gạo, ngô, khoai, sắn, nho, lúa mạch,…


Những sản phẩm có etanol làm dung môi

*

Nhờ nhiệt của phản ứng cháy, etanol được dùng làm nguyên
liệu cho động cơ nổ và cho các đèn cồn.

Etanol cháy với ngọn
lửa sáng khi cung cấp
đủ không khí.

Etanol được sử dụng như là một nhiên
liệu cho động cơ ôtô.



* Nhờ khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ và vô cơ,
etanol là dung môi để pha chế thuốc, nước hoa, sơn…


*Trong đời sống etanol còn được dùng làm thức
uống ở nhiều nồng độ khác nhau:


2. Ứng dụng của Metanol
* Metanol được dùng để sản xuất axit fomic,
rất cần trong công nghiệp chất dẻo.
Phương trình tổng hợp fomandehit:
CrO3, ZnO

CH2OH + O2

to

HCHO + H2O


3.Một số rượu khác
- Các pentanal và butanal được dùng làm dung môi và để
tổng hợp một số chất trong ngành thực phẩm (ví dụ: dầu
chuối là iso-amyl axetat (CH3)2CHCH2COCOCH3).
- Trong thành phần một số tinh dầu thảo mộc rất phổ biến
ở nước ta như dầu xả tinh dầu hoa hồng … có những rượu
không no và rượu thơm góp phần quan trọng tao nên mùi
thơm cho các tinh dầu này.
Ví dụ:
Trong tinh dầu hoa nhài có rượu benzylic
C6H5 CH2  OH
Trong tinh dầu hoa hồng có rượu phenyletylic
C6H5— C2H5 OH


II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế
a. Các phương pháp chung:

* Hidrat hoá anken:
Đun anken với H2O và xúc tác H3PO4 ta được ankanol
tương ứng:

H3PO4, 3000C
CH2=CH2 + HOH 80 atm
CH3—CH2 —OH
∆H =-45,2
kJ


Ta cũng có thể điều chế các đồng đẳng của etanol
bằng phương pháp trên, phản ứng cộng tuân theo
quy tắc Macopnhicop.
ví dụ :
CH3

t0,xt

CH3CH=CH2 + HOH

CH3  CH 
OH


* Thuỷ phân dẫn xuất halogen
Đun dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm ta được
rươu tương ứng.
C2H5Br +

0
HOH
,
t

NaOH

C2H5OH + NaBr

Phản ứng diễn ra theo cơ chế sau:
R1

OH

R1
C

Br

R3 R2

HO C Br
R3 R2

HO C
R2

R1
R3