Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của cây Đa (Ficus Depressa BL.)

Trường ĐHSP Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------

Nguyễn văn toàn

Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hóa học
của cây da
(ficus depressa bl.)

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Ngƣời hƣớng dẫn khoa học
PGS.TS. Nguyễn Văn Tuyến

Hà NộI - 2010

Nguyễn Văn Toàn

1

K32C - Khoa Hóa học


Trường ĐHSP Hà Nội 2

Nguyễn Văn Toàn

Khóa luận tốt nghiệp

2

K32C - Khoa Hóa học


LỜI CẢM ƠN

Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn
Văn Tuyến, người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn và giúp đỡ tôi hoàn
thành khóa luận này.
Tôi xin chân thành cảm ơn Th.S Nguyễn Đức Vinh, cùng các cô chú
và anh chị tập thể phòng Hóa Dược đã tận tình giúp đỡ và chỉ bảo tôi làm
thực tập tại phòng Hóa Dược – Viện Hóa học – Viện Khoa học và Công nghệ
Việt Nam.
Tôi xin gửi lời cảm ơn tới TS. Nguyễn Văn Bằng, các thầy cô giáo
trong Khoa Hóa học – Trường ĐHSP Hà Nội 2, bạn bè và người thân đã tạo
điều kiện để tôi hoàn thành tốt khóa luận này.
Tôi xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, tháng 5 năm 2010.
Sinh viên
Nguyễn Văn Toàn



CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN

13

C-NMR: Carbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H-NMR: Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
ESI-MS: Phổ khối ion hoá bụi điện tử EIMS: Phổ khối va chạm điện đử
HMQC: Heteronuclear Multiple Quantum Corehence
HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation
COSY: Correlated Spectroscopy
IR: Infrared Spectroscopy
CC: Column Chromatography
MPLC: Median Pressure Liquid Chromatography
HPLC: Hight Perfomence Liquid Chromatography
CTPT: Công thức phân tử
s: Singlet
d: Doublet
t: Triplet
q: Quartet
dd: Doublet doublet
m: Multiplet
: Độ dịch chuyển hoá học
J: Hằng số tương tác
TMS: tetrametyl silan
Đnc: Điểm nóng chảy
ppm: Part per milion
Hz: Hertz

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số
liệu, kết quả trong khóa luận là trung thực và là của bản thân tôi. Các kết quả
nghiên cứu ra không hề sao chép của ai. Nếu có vấn đề gì không đúng tôi xin
hoàn toàn chịu trách nhiệm.

Sinh viên
Nguyễn Văn Toàn



Mục lục

Trang

MỞ
ĐẦU………………………………………………………………………01
CHƢƠNG 1: TỔNG
QUAN…………………………………………………03
1.1.

Tìm hiểu chung về họ Dâu Tằm (Moraceae) và các cây thuộc chi

Ficus…………………………………………………………………………...

03
1.1.1. Họ Dâu tằm
(Moraceae)...........................................................................03
1.1.2. Chi Sung (Ficus)
………………………………………………………...03
1.2.

Giới

thiệu

các

loài

Ficus…………………………………………………04
1.3.

Một

số

kết

quả

nghiên

cứu

hoá

học

của

chi

Ficus……………………..07
1.3.1.

Các

hợp

chất

tecpenoit

...........................................................................07
1.3.2.

Các

ancaloit
1.3.3.
flavonoit

hợp......

chất

............16
Các

hợp......

chất

............18

CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG, NHIỆM VỤ, PHƢƠNG PHÁP....................21



2.1.

Đối tƣợng, nhiệm vụ của luận

văn.......................................................21
2.2.

Phƣơng pháp nghiên cứu

.....................................................................21
2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp
chất 21
2.2.2. Phương pháp xác định cấu
trúc……………………………………….21
2.2.3. Phương pháp: Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Pha

loãng đa nồng
độ).............................................................................................22
2.3.

Dụng

cụ

và

thiết

bị

nghiên

môi

hoá

liệu

thực

cứu............................................................22
2.4.

Dung

chất................................................................................23

2.5.

Nguyên

vật.............................................................................23
2.6.

Chiết xuất và phân lập chất ..............
23

2.6.1. Thu hái và xử lý
mẫu 23
2.6.2. Sơ đồ chiết từ cây
Da

24



2.6.3. Phân

lập

chất

hexan- diclometan

từ

cặn

.

25

Chƣơng 3: kết quả và thảo
luận........................................................................26
3.1.

Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các chất phân lập

đƣợc

.....26

3.1.1.

Chất

83

(3-O-(E)-cinnamoyl

β-amyrin):

.................................................26
3.1.2. Chất 84 (β-sitosterol):............................................................................
27
3.1.3.

Chất

7.......

betulinic):

(axit

.........28

3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập đƣợc từ cây Da
:....................28
3.2.1

Chất

83..........

amyrin):

(3-O-(E)-cinnamoyl

..............28

3.2.2.

Chất

sitosterol):

84.......

(β-

...........33
Chất

3.2.3.
betulinic)

7.....

(axit

.......34

3.3.Khảo sát... hoạt tính của các chất phân
đƣợc:

β-

lập và tổng

hợp

........36

KẾT
LUẬN........................................................................................................37

TÀI

LIỆU...........................

KHẢO

....................................38

THAM

PHỤ LỤC ................................................................................................
41



MỞ ĐẦU
Việt Nam là nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, độ ẩm
cao. Với điều kiện thiên nhiên thuận lợi như vậy nên hệ thực vật Việt Nam đã
phát triển rất đa dạng và phong phú với khoảng 12.000 loài thực vật bậc cao,
không kể đến các loài tảo, rêu và nấm. Nhiều loài trong số đó từ xa xưa đến
nay đã được sử dụng trong y học cổ truyền và các mục đích khác phục vụ
trong đời sống của nhân dân ta.
Nghiên cứu, tìm kiếm các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên có hoạt
tính sinh học cao để ứng dụng trong y học, nông nghiệp và các mục đích khác
trong đời sống con người là một trong những nhiệm vụ quan trọng đã và đang
được các nhà khoa học trong và ngoài nước hết sức quan tâm.
Với sự phát hiện ra nhiều chất có hoạt tính sinh học có giá trị từ thiên
nhiên, các nhà khoa học đã có những đóng góp đáng kể trong việc tạo ra các

loại thuốc điều trị những bệnh nhiệt đới và bệnh hiểm nghèo như: penicillin
(1941); artemisinin (những năm 1970); ...., để kéo dài tuổi thọ và nâng cao
chất lượng cuộc sống của con người. Thiên nhiên không chỉ là nguồn nguyên
liệu cung cấp các hoạt chất quý hiếm để tạo ra các biệt dược mà còn cung cấp
các chất dẫn đường để tổng hợp ra các loại thuốc mới. Từ những tiền chất
được phân lập từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã chuyển hoá chúng thành
những hoạt chất có khả năng trị bệnh rất cao.
Từ các công dụng dân gian và nghiên cứu hiện đại các nhà khoa học, về
hoạt tính sinh học của chi …. tôi đã lựa chọn chi này làm đối tượng nghiên
cứu. Mục đích của khóa luận này là nghiên cứu thành phần Hóa học của cây
Ficcus Depressa Bl. để tìm tác dụng của cây.
Từ mục đích nghiên cứu trên, tôi đưa ra nội dung nghiên cứu của khóa
luận này như sau:


Nghiên cứu thành phần Hóa học của cây Ficcus Depressa Bl.

Nguyễn Văn Toàn
học

10

K32C - Khoa Hóa


Nguyễn Văn Toàn
học

11

K32C - Khoa Hóa




Chiết tách, xác định cấu trúc các chất trong loài này.



Nghiên cứu hoạt tính sinh học các chất nhận được.



CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1.

Tìm hiểu chung về họ Dâu Tằm (Moraceae) và các cây thuộc chi

Ficus
1.1.1 Họ Dâu tằm (Moraceae)
Họ Dâu tằm (Moraceae) là một trong số các họ thực vật có hoa, được
xếp vào lớp Hai lá mầm (hay còn gọi là lớp Ngọc lan, Magnoliopsida) thuộc
ngành hạt kín (ngành Ngọc lan, Magnoliophyta). Trong hệ thống phân loại
thực vật theo Cronquist, họ Moraceae được xếp vào bộ Gai (Urticales). Bộ
này trong các hệ thống phân loại khác được coi là phân bộ của bộ Hoa hồng
(Rosales) [1]. Đây là một họ lớn có từ 40 đến 60 chi và khoảng 1000 đến 1500
loài thực vật phân bố rộng rãi ở khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít phổ biến ở
các vùng ôn đới. Ở Việt Nam, họ Moraceae hiện biết có khoảng trên 10 chi với
gần 140 loài được phân bố rộng rãi khắp nước, bao gồm cả cây trồng và cây

mọc dại, nhiều loài có giá trị kinh tế cao [2].
1.1.2. Chi Sung (Ficus)
Ficus là một chi lớn của họ Dâu tằm (Moraceae) bao gồm khoảng 800
loài. Các loài trong chi Ficus thường có nhựa mủ màu trắng như sữa, nhiều
cây có tua rễ mọc từ cành cắm xuống đất. Nhiều loài Ficus đã được sử dụng
làm thuốc chữa bệnh trong dân gian ở các nước Á Đông như Trung Quốc, Ấn
Độ và các nước Đông Dương [3]. Ở Việt Nam các loài Ficus mọc phổ biến ở
cả ba miền. Theo thống kê của Phạm Hoàng Hộ thì Việt Nam có khoảng 122
loài Ficus [5], trong khi Trung Quốc chỉ có 101 loài.



1.2. Giới thiệu các loài Ficus
1.2.1. Ficus auriculata (Lour 1790) – Vả, Vô hoa quả.
Phân bố: Mọc hoang hoặc đôi khi được trồng ở các tỉnh miền núi Việt
Nam. Còn ở Ấn Độ, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan.
Dạng sống và hình thái: Cây gỗ nhỏ, cao 5-10m có nhiều cành, có lông
cứng và thưa. Lá lớn, hình trái xoan, thường là tròn, có khi hình tim ở gốc,
chóp tròn hay có mũi nhọn; phiến lá mềm có lông ở mặt dưới, 5-7 gân gốc,
mép khía răng không đều; cuống lá dài, to, lá kèm màu hung cao 2,5cm. Cụm
hoa sung ở gốc thân hay ở trên cành già, trên những nhánh riêng không có lá,
rộng đến 4cm, có lông vàng vàng, sẽ phát triển thành quả phức to, xếp dày
đặc trên thân cây, hình cầu dẹp, có nhiều lông thưa, khi chín màu đỏ thẫm.
Mọc nơi ẩm trên đất sét hoặc đất lẫn đá nhiều mùn. Mùa hoa quả tháng 12
đến tháng 3 năm sau.
1.2.2. Ficus benghalensis (L 1753) – Đa xoan, Đa lá tròn.
Phân bố: Trồng ở nhiều tỉnh của Việt Nam. Ngoài ra còn ở Ấn Độ,
Trung Quốc, Lào, Campuchia, Indonexia, Thái Lan, Malayxia, Indonexia, Xri
Lanka, Úc.
Dạng sống và hình thái: Cây Đa lá tròn hay Đa xoan (Ficus

benghalensis) thuộc loại đại mộc, cao 10-30 m. Cây có nhiều rễ phụ khí sinh.
Cành non có lông ngắn và dầy. Phiến lá màu xanh lục xậm, xoăn, dài 10-22
cm, góc lá tròn hay hình trái tim, gân chính màu vàng nhạt nổi lên rất rõ, có 57 đôi gân phụ, cuống lá dài 1-7 cm. Quả thuộc loại sung, mọc từng đôi ở nách
lá đã rụng. Quả hình cầu hay trái xoan, đường kính 1.5 cm, không lông, màu
đỏ xậm đến tím.
1.2.3. Ficus carica (L 1753) – Sung ngọt, Sung trái, Vả tây.