LUẬN văn CÔNG NGHỆ hóa TỔNG hợp CHẤT HOẠT ĐỘNG bề mặt KHÔNG ION LOẠI ALKANOLAMIDE từ mỡ cá BASA BẰNG PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA CÔNG NGHỆ
------------

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
KHÔNG ION LOẠI ALKANOLAMIDE TỪ
MỠ CÁ BASA BẰNG PHƢƠNG PHÁP VI
SÓNG

CÁN BỘ HƢỚNG DẪN

SINH VIÊN THỰC HIỆN

TS. Bùi Thị Bửu Huê

Nguyễn Lâm Thái Bảo
MSSV: 2072130
Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 33

Cần Thơ-2011


Luận văn tốt nghiệp đại học

LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện luận văn, em đã học hỏi được nhiều kiến thức,
kinh nghiệm và kỹ năng rất bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Em chân

thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến:
- Ts. Bùi Thị Bửu Huê, bộ môn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường
Đại Học Cần Thơ. Cô đã hướng dẫn tận tình cho em trong suốt quá trình làm luận
văn, truyền đạt cho em những kinh nghiệm quý báu. Cô tạo mọi điều kiện tốt nhất
cho em trong suốt thời gian nghiên cứu và thực hiện đề tài.
- Ths. Phan Thế Duy, Bộ môn Công Nghệ Hóa - Khoa Công Nghệ, trường
Đại học Cần Thơ. Thầy đã quan tâm theo dõi và giúp đỡ em trong quá trình thực
hiện đề tài.
- Bộ môn Công Nghệ Hóa Học- Khoa Công Nghệ, trường Đại học Cần Thơ
, bộ môn Hóa Học – Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại học Cần Thơ đã tạo
điều kiện cho em thực hiện đề tài.
- Các anh chị, các bạn ở phòng thí nghiệm hóa hữu cơ chuyên sâu - những
người đã đồng hành cùng tôi, cùng chia sẻ kinh nghiệm và giúp đỡ tôi rất nhiều
trong suốt thời gian qua.
- Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành đến ba mẹ và những người thân trong gia
đình đã luôn động viên, khuyến khích con trong suốt quá trình học tập và thực hiện
luận văn.

Cần Thơ, ngày 01 tháng 04 năm 2011
Nguyễn Lâm Thái Bảo

Nguyễn Lâm Thái Bảo

i


Luận văn tốt nghiệp đại học

Trường Đại Học Cần Thơ
Khoa Công Nghệ

Bộ môn: Công nghệ hóa học

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2011

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN
1. Cán bộ hƣớng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ
mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng.
2. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo

MSSV:2072130

Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 33
3. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ............................................................
....................................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế: .........................................................................
....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
....................................................................................................................................

....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2011

Cán bộ hướng dẫn

Nguyễn Lâm Thái Bảo

ii


Luận văn tốt nghiệp đại học

Trường Đại Học Cần Thơ

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

Khoa Công Nghệ
Bộ môn: Công nghệ hóa học

Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2011

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ hƣớng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ
mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng.
2. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo

MSSV:2072130

Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 33
3. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ............................................................
....................................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế: .........................................................................
....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2011

Cán bộ phản biện

Nguyễn Lâm Thái Bảo

iii


Luận văn tốt nghiệp đại học

MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN ........................................................................................................ i
MỤC LỤC ...........................................................................................................vii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ..................................................................viii
DANH MỤC CÁC BẢNG .................................................................................. ix
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................... x
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ...............................................................................xiii
LỜI MỞ ĐẦU ....................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ................................................................................ 2
1. 1 Sơ lược về cá basa ....................................................................................... 2
1.1.1 Giới thiệu chung .................................................................................... 2
1.1.2 Ngành nuôi cá basa ở Việt Nam ............................................................. 2
1.1.3 Ứng dụng của cá basa ............................................................................. 3
1.1.3.1 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá basa ......................................... 3
1.1.3.2 Tổng hợp dầu nhờn sinh học và sáp bôi trơn từ mỡ cá basa ........... 3
1.1.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học từ mỡ cá basa ............... 4
1.1.4 Thành phần hóa học của mỡ cá basa ....................................................... 4

1.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học ....................................................................... 6
1.2.1 Sơ lược về chất hoạt động bề mặt ........................................................... 6
1.2.1.1 Khái niệm ........................................................................................ 6
1.2.1.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt ..................................................... 6
1.2.1.3 Tính chất vật lý của chất hoạt động bề mặt .................................. 13
1.2.1.4 Các tính chất đặc trưng của chất hoạt động bề mặt ...................... 17
1.2.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học ............................................................ 18
1.2.2.1 Chất hoạt động bề mặt sinh học là gì .......................................... 19
1.2.2.2

u đi m của chất hoạt động bề mặt sinh học ............................... 19

Nguyễn Lâm Thái Bảo

iv


Luận văn tốt nghiệp đại học

1.2.2.3

ột số ết quả nghiên cứu về chất hoạt động bề mặt sinh học .... 20

1.3 Hoá học vi sóng .............................................................................................. 24
1.3.1 Sóng điện từ ........................................................................................... 24
1.3.2 Vi sóng ................................................................................................... 26
1.3.3 Sự làm nóng vật chất do chiếu xạ vi sóng ............................................. 26
1.3.3.1 Cơ chế tạo nhiệt khi vật chất được chiếu xạ vi sóng .......................... 27
1.3.3.2 Đặc đi m đun nóng trực tiếp của vi sóng ..................................... 28
1.3.4 Tác động của vi sóng vào phản ứng hóa học......................................... 29

Chƣơng 2: NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..................... 31
2.1 Nội dung nghiên cứu ...................................................................................... 31
2.1.1 Mục tiêu nghiên cứu .............................................................................. 31
2.1.2 Nội dung nghiên cứu ............................................................................. 31
2.2 Phương pháp nghiên cứu................................................................................ 32
Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM ............................................................................ 33
3.1 Phương tiện nghiên cứu ................................................................................. 33
3.1.1 Thiết bị và dụng cụ ................................................................................ 33
3.1.2 Nguyên liệu-hóa chất ............................................................................. 33
3.2 Tổng hợp ........................................................................................................ 34
3.2.1 Tổng hợp methyl ester (2) ..................................................................... 34
3.2.2 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ..................................... 34
3.2.3 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá ...................................... 34
3.2.4 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2) ................................. 35
3.2.5 Tổng hợp ethylendiamide (4) trực tiếp từ mỡ cá .................................. 35
3.2.6 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2).................................. 35
3.2.7 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá ................................... 36
Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 37
4.1 Tổng hợp ethanolamide (3) ........................................................................... 37
4.1.1 Tổng hợp metyl ester (2) ....................................................................... 37

Nguyễn Lâm Thái Bảo

v


Luận văn tốt nghiệp đại học

4.1.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng .......................................................... 38
4.1.1.2 Khảo sát thời gian phản ứng ........................................................ 39

4.1.1.3 Khảo sát nồng độ xúc tác KOH .................................................... 39
4.1.1.4 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 40
4.1.2 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ..................................... 42
4.1.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng ......................................................... 43
4.1.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 44
4.1.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng ......................................................... 44
4.1.3 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá ...................................... 46
4.1.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol .......................................................................... 47
4.1.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 48
4.1.3.3 Khảo sát thời gian phản ứng ......................................................... 48
4.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) ........................................................................ 51
4.2.1 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2).................................. 51
4.2.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng ......................................................... 51
4.2.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 52
4.2.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng ........................................................ 53
4.2.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) trực tiếp từ mỡ cá ................................... 54
4.2.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 54
4.2.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng.......................................................... 55
4.2.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng ........................................................ 56
4.3 Tổng hợp diethanolamide (5) ........................................................................ 58
4.3.1 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2)................................. 58
4.3.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 59
4.3.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng.......................................................... 60
4.3.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng ....................................................... 60
4.3.2 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá .................................. 62
4.3.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 62

Nguyễn Lâm Thái Bảo

vi

Luận văn tốt nghiệp đại học

4.3.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng.......................................................... 63
4.3.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng ....................................................... 64
Chƣơng 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ....................................................... 67
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 68

Nguyễn Lâm Thái Bảo

vii


Luận văn tốt nghiệp đại học

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

CHĐBM

Chất hoạt động bề mặt

CMC

Critical micelle concentration

HLB

Hydrophilic Lipophilic Balance

PE

Petroleum ether

EtOAc

Ethylacetate

Rf

Rentention factor

Xt

Xúc tác

TLC

Thin layer Chromatography

g

gam

Nguyễn Lâm Thái Bảo

viii


Luận văn tốt nghiệp đại học

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1: Các chỉ tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá basa ........................................ 4
Bảng 1.2 Thành phần các acid béo có trong mỡ cá ............................................... 5
Bảng 1.3 Mối liên hệ giữa tính chất CHĐB

và giá trị HLB ............................. 15

Bảng 1.4 Giá trị HLB của nhóm ưa nước và kỵ nước ......................................... 16
Bảng 1.5 Phân loại sóng điện từ theo tần số và độ dài sóng ................................ 25
Bảng 1.6: Tan  của một số dung môi ................................................................. 27
Bảng 4.1 Kết quả tổng hợp methyl ester (2) từ mỡ cá ......................................... 41
Bảng 4.2 Điều kiện tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ................... 45
Bảng 4.3 Điều kiện tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá...................... 49
Bảng 4.4 So sánh hai phương pháp tổng hợp ethanolamide (3) ......................... 50
Bảng 4.5 Điều kiện tổng hợp ethylenediamide (4) từ methyl ester (2) ............... 54
Bảng 4.6 Điều kiện tổng hợp ethylenediamide (4) từ mỡ cá .............................. 57
Bảng 4.7 So sánh hiệu suất tổng hợp ethylenediamide (4) bằng hai phương
pháp ..................................................................................................................... 58
Bảng 4.8 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) ................ 62
Bảng 4.9 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá ................. 65
Bảng 4.10 So sánh hai phương pháp tổng hợp diethanolamide (5) ..................... 66

Nguyễn Lâm Thái Bảo

ix


Luận văn tốt nghiệp đại học

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1 Cá basa .................................................................................................... 2
Hình 1.2 Cấu trúc tổng quát của một phân tử CHĐB

........................................ 6

Hình 1.3. Cấu trúc của CHĐB

anion .................................................................. 7

Hình 1.4 Cấu trúc của CHĐB

cation .................................................................. 8

Hình 1.5 Cấu trúc của CHĐB

lưỡng tính ........................................................... 9

Hình 1.6 Cấu trúc của CHĐB

hông ion .......................................................... 10

Hình 1.7. Cấu trúc micelle .............................................................................................. 13

Hình 1.8 Sơ đồ đi m xác định CMC .................................................................... 14
Hình 1.9 CHĐB

lấy chất bẩn ra khỏi bề mặt vải .............................................. 17

Hình 1.10 Thành phần điện và thành phần từ của sóng điện từ ........................... 24

Hình 1.11 Phổ điện từ .......................................................................................... 26
Hình 1.12 Sự phân bố nhiệt độ khác nhau bên trong một ống nghiệm hi đun
nóng bằng phương pháp chiếu xạ vi sóng (A) và đun nóng cổ đi n (B) ............. 29
Hình 1.13 Mối quan hệ giữa công suất, nhiệt độ và áp suất khi gia nhiệt
methanol bằng vi sóng ......................................................................................... 30
Hình 4.1 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly PE :EtOAc = 1:3) .............................................................................. 38
Hình 4.2 Bản mỏng hảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly PE : EtOAc= 1:3) ................................................................................ 39
Hình 4.3 Bản mỏng hảo sát ảnh hưởng của nồng độ xúc tác
(hệ giải ly PE : EtOAc= 1:3) ................................................................................ 40
Hình 4.4 Bản mỏng hảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly PE : EtOAc= 1:3) ............................................................................... 41
Hình 4.5 Sản phẩm methyl ester (2) .................................................................... 42

Nguyễn Lâm Thái Bảo

x


Luận văn tốt nghiệp đại học

Hình 4.6 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 43
Hình 4.7 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ (hệ giải ly EtOAc) .......... 44
Hình 4.8 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 45
Hình 4.9 Sản phẩm ethanolamide (3) .................................................................. 46
Hình 4.10 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 47

Hình 4.11 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 48
Hình 4.12 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 49
Hình 4.13 Sản phẩm ethanolamide (3) từ mỡ cá ................................................. 50
Hình 4.14 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol (hệ giải ly EtOAc) ........ 52
Hình 4.15 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 52
Hình 4.16 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 53
Hình 4.17 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 55
Hình 4.18 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 56
Hình 4.19 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 57
Hình 4.20 Sản phẩm ethylenediamide (4) trực tiếp từ mỡ cá .............................. 58
Hình 4.21: Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 59

Nguyễn Lâm Thái Bảo

xi


Luận văn tốt nghiệp đại học

Hình 4.22 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 60
Hình 4.23 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng

(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 61
Hình 4.24 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 63
Hình 4.25 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 64
Hình 4.26 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 66
Hình 4.27 Sản phẩm diethanolamide (5) từ mỡ cá .............................................. 66

Nguyễn Lâm Thái Bảo

xii


Luận văn tốt nghiệp đại học

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ

Sơ đồ 1.1 Tổng hợp CHĐB

hông ion al yl polyglucosides (APG) ..................... 21

Sơ đồ 1.3 Tổng hợp CHĐB sinh học hông ion từ một hỗn hợp acid b o giàu acid
oleic ............................................................................................................................ 22
Sơ đồ 1.4 tổng hợp CHĐB sinh học anion với tác chất là sodium N-ethyltaurate
và acyl chloride .......................................................................................................... 23
Sơ đồ 1.5 Phản ứng trực tiếp sodium N-methyltaurate với acid b o ......................... 23
Sơ đồ 1.6 Tổng hợp CHĐB

sinh học từ carbohydrate ........................................... 24

Sơ đồ 2.1 Tổng hợp ethanolamide từ mỡ cá basa ...................................................... 31
Sơ đồ 2.2: Tổng hợp ethylendiamide từ mỡ cá basa ................................................... 31

Sơ đồ 2.3 Tổng hợp diethanolamide từ mỡ cá basa .................................................. 32
Sơ đồ 4.1 Tổng hợp ethanolamide từ mỡ cá .............................................................. 37
Sơ đồ 4.2 Phương trình phản ứng tổng hợp methyl ester từ mỡ cá ........................... 37
Sơ đồ 4.3 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ......................................... 42
Sơ đồ 4.4 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp mỡ cá .............................................. 46
Sơ đồ 4.5 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2) ...................................... 51
Sơ đồ 4.6 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ mỡ cá ..................................................... 54
Sơ đồ 4.7 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) ...................................... 59
Sơ đồ 4.8 Tổng hợp diethanolamide (5) từ mỡ cá và diethanolamine ....................... 62

Nguyễn Lâm Thái Bảo

xiii


Luận văn tốt nghiệp đại học

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, chất hoạt động bề mặt đã giữ một vai trò quan trọng trong nhiều
lĩnh vực khác nhau của đời sống như: chất tạo nhũ, chất tạo bọt, chất phân tán, chất
diệt khuẩn… Tuy nhiên, việc sử dụng các CHĐBM có khả năng phân huỷ chậm, có
nguồn gốc dầu mỏ đã đem lại không ít vấn đề về môi trường. Song song đó là tình
trạng cạn kiệt dần của các nguồn nguyên liệu dầu mỏ. Nhu cầu đặt ra chúng ta hiện
nay là tìm kiếm một nguồn nguyên liệu mới để thay thế nguồn nguyên liệu dầu mỏ
quý giá đồng thời có thể giải quyết vấn đề môi trường. Đ ng trước thực trạng đó,
hiện nay ngày càng có nhiều công trình nghiên c u tổng hợp các CHĐBM thân

thiện với môi trường từ những nguồn nguyên liệu tự nhiên, đặc biệt là nguồn dầu
thực vật và mỡ động vật có khả năng phân hủy sinh học với mục đích góp phần hạn
chế ô nhiễm môi trường.
Ở nước ta, Đồng bằng sông Cửu Long có trữ lượng cá basa rất lớn, nguồn
nguyên liệu mỡ cá basa rất dồi dào. Các mạch hydrocarbon của acid béo trong mỡ
cá basa sẽ là phần kỵ nước trong phân tử CHĐBM và chỉ cần biến đổi một số cấu
trúc ta sẽ thu được CHĐBM mong muốn. Vì vậy đã có những công trình nghiên c u
tổng hợp CHĐBM từ mỡ cá basa bằng phương pháp gia nhiệt, khuấy từ thông
thường.
Hiện nay, với sự phát triển của khoa học công nghệ vi sóng đã được áp dụng
rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ. Các phản ng thực hiện bằng phương pháp vi sóng
đã rút ngắn đáng kể thời gian phản ng và lượng tác chất đem đi phản ng so với
phương pháp thông thường. Đó là lý do để đề tài “ Tổng hợp chất hoạt động bề mặt
không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng” được thực
hiện.

Nguyễn Lâm Thái Bảo

1


Luận văn tốt nghiệp đại học

Chƣơng 1
TỔNG QUAN
1. 1 Sơ lƣợc về cá basa [1] [3]
1.1.1 Giới thiệu chung
Cá ba sa, còn có tên gọi là cá giáo, cá sát bụng, thuộc bộ cá da trơn
(Siluriformes), họ Pangasiidae, chi Pangasius loài P.Bocourti.
Về ngoại hình cá basa rất dễ phân biệt với các loại cá khác trong họ cá tra,

thân ngắn hình thoi, hơi dẹp bên, bụng tích lũy nhiều mỡ chiều dài tiêu chuẩn bằng
2,5 lần chiều cao thân (Hình 1.1).

Hình 1.1 Cá basa
Cá được tìm thấy trong vùng nước ngọt và nước lợ dọc theo miền nam châu Á.
Ở Việt Nam cá basa được nuôi nhiều trong ao ở vùng Nam Bộ. Cá basa là loại được
nuôi nhiều trong bè trên sông và các khu nuôi trồng thủy sản ở Đồng bằng sông
Cửu Long. Đây cũng là đối tượng nuôi nước ngọt có sản lượng xuất khẩu lớn nhất
hiện nay.
1.1.2 Ngành nuôi cá basa ở Việt Nam
Hiện nay nghề nuôi cá ba sa đã phát triển ở nhiều địa phương, không chỉ ở
nam bộ mà một số nơi ở miền Trung và miền Bắc cũng bắt đầu quan tâm nuôi đối
tượng này. Việc nghiên c u sinh sản nhân tạo cá ba sa từ 1990. Mỗi năm nhu cầu
con giống cá ba sa từ 20-25 triệu con.
Vì điều kiện nuôi dễ dàng, giá trị xuất khẩu cao nên dù giá không cao nhưng
cá basa vẫn chiếm tỷ trọng chủ yếu trong xuất khẩu cá da trơn ở Việt Nam.

Nguyễn Lâm Thái Bảo

2


Luận văn tốt nghiệp đại học

1.1.3 Ứng dụng của cá basa
Cá basa được chế biến thành các món ăn trong thực phẩm hằng ngày. Thịt cá
phi lê bán sang Châu Âu là chủ yếu, mỗi tháng xuất khẩu khoảng 2000 tấn. Thịt vụn
xuất khẩu sang Nga để làm chả cá. Mỡ cá xuất sang Trung Quốc, Hồng kông, Đài
Loan, Campuchia mỗi tháng khoảng 500 tấn. Họ dùng mỡ cá thay cho dầu cọ của
Malaysia giúp th c ăn gia súc thơm ngon hơn. Da cá được làm nguyên liệu cho mỹ

phẩm và dược phẩm ở thị trường Châu Âu.
Riêng xương, đồ lòng cá được xay nghiền, trích ly mỡ, chế biến thành bột cá
bán cho các nhà máy chế biến th c ăn gia súc trong nước.
Bên cạnh những ng dụng trên thì hằng năm ở nước ta, đặc biệt ở vùng đồng
bằng sông Cửu Long đã sản xuất 400.000 tấn cá basa với lượng mỡ khoảng 60.000
tấn. Với lượng phụ phẩm dồi dào này nếu không có hướng xử lý thì sẽ gây ô nhiễm
môi trường rất nghiêm trọng, do đó các nhà khoa học đã nghiên c u tận dụng nguồn
phụ phẩm này ng dụng vào đời sống và sản xuất.
1.1.3.1 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá basa
Diesel sinh học hay còn gọi là biodiesel là một loại nhiên liệu có tính chất
tương đương với nhiên liệu dầu diesel nhưng được sản xuất từ dầu mỡ động thực
vật do đó được coi là một dạng năng lượng có thể tái tạo. Hiện nay, diesel sinh học
được sử dụng rộng rãi trên toàn thế giới. Nó được pha với diesel giống như cách
pha ethanol vào xăng. Ở Việt Nam có nhiều công trình nghiên c u sản xuất thành
công biodiesel như: công ty AGIFIST tại An Giang, công ty Minh Tú tại Cần Thơ
và các cơ sở sản xuất nhỏ lẻ khác.
1.1.3.2 Tổng hợp dầu nhờn sinh học và sáp bôi trơn từ mỡ cá basa
Hiện nay, các nhà khoa học đã nghiên c u tổng hợp thành công dầu nhờn sinh
học và sáp bôi trơn sinh học từ mỡ cá basa. Từ mỡ cá thực hiện phản ng transester
hóa với methanol, xúc tác KOH thu được methyl ester của các acid béo và từ
methyl ester này tiếp tục thực hiện phản ng transester hóa với trimethylolpropane
sử dụng xúc tác CH3ONa thu được dầu nhờn sinh học[8], [12]. Sáp bôi trơn sinh học
được tổng hợp từ methyl ester và chất làm đặc (gồm acid béo và dung dịch kiềm).
Các sản phẩm dầu nhờn và sáp bôi trơn sinh học này đạt được một số tiêu chuẩn
quy định cho từng loại sản phẩm tuy nhiên cần thêm những nghiên c u về một số
chỉ tiêu như độ bền oxi hóa và chỉ số độ nhớt.
1.1.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học từ mỡ cá basa

Nguyễn Lâm Thái Bảo

3


Luận văn tốt nghiệp đại học

Cá basa cũng có thể sản xuất các loại sản phẩm sinh học khác như chất hoạt
động bề mặt sinh học. Trong mỡ cá basa ch a các mạch hydrocarbon dài của các
acid béo no và không no và đây là nguồn nguyên liệu chính để tổng hợp các chất
hoạt động bề mặt.
1.1.4 Thành phần hóa học của mỡ cá basa
Mỡ cá basa ch a 90-98% triglyceride của các acid béo no và không no. Mỡ cá
có độ ẩm 0-1%, nhiệt độ nóng chảy 21-30C, có màu vàng nhạt, mùi đặc trưng.
Ngoài ra, mỡ cá còn có một số vitamine tan trong dầu như A, E, D…Đặc biệt là
ch a tiền chất DHA, là chất cần thiết cho sự phát triển não trong những năm đầu
đời của trẻ. Ngoài ra, DHA còn giúp chuyển hóa cholesterol thành những dẫn xuất
không gây tắt nghẽn mạch máu, làm giảm loạn nhịp đập tim, giảm ch ng đau bụng
kinh, giảm ch ng tiền sản giật ở phụ nữ…
Một số chỉ tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá và thành phần các acid béo có trong
mỡ cá basa được trình bày Bảng 1.1 và Bảng 1.2.
Bảng 1.1: Các chỉ tiêu đánh giá chất lƣợng mỡ cá basa[1]

Chỉ tiêu

Giá trị

Tỷ trọng

0.917

Chỉ số acid (mg KOH/g mẫu)

5

Chỉ số xà phòng hóa (mg KOH/g mẫu)

192.45

Chỉ số Iod (g Iod/g mẫu)

62.1

Nguyễn Lâm Thái Bảo

4


Luận văn tốt nghiệp đại học

Bảng 1.2 Thành phần các acid béo có trong mỡ cá [1]

ST

Acid béo

T

Hàm lƣợng (%)

Acid có mạch carbon no
1

C14:0 (Myristic acid)

1.21

2

C16:0 (Pamitic acid)

28.66

3

C18:0 (Stearic acid)

6.49

4

C20:0 (Arachidic acid)

0.34

Acid có mạch carbon không no
5

C18:1 (Oleic acid)

33.6

6

C18:2 (Linolic acid)

12.63

7

C18:3 (Linolenic acid)

1.48

8

C20:1 (Gadoleic acid)

0.6

9

C22:1 (Cetoleic acid)

0.83

10

C22:6 (Docosa hexaenoic acid)

0.59

Khối lượng mol trung bình, Mtb, của mỡ cá basa được tính từ phân tử gam
trung bình, M*, của các axit chính trong thành phần triglyceride của mỡ cá basa như
sau:
n

M 
*

M m
i

i 1

i

(1)

n

m
i 1

M tb  3M *  3  41

i

với m là hàm lượng acid i trong mẫu (%)

Nguyễn Lâm Thái Bảo

5


Luận văn tốt nghiệp đại học

Dựa vào công th c (1) và kết quả phân tích thành phần mỡ cá (Bảng 1.2) tính
được:
M*=273.58 [10] . Suy ra Mtb = 273.58 x 3 – 3 + 41  859 g

1.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học
1.2.1 Sơ lƣợc về chất hoạt động bề mặt
1.2.1.1 Khái niệm [2], [3]
Chất hoạt động bề mặt (CHĐBM) là những chất có khả năng hấp phụ trên bề
mặt phân chia pha, có tác dụng làm giảm năng lượng tự do và s c căng trên bề mặt
phân chia pha (khí - lỏng, lỏng - lỏng, lỏng - rắn).
Cấu trúc của một chất hoạt động bề mặt gồm 2 phần: một đầu phân cực (đầu
ưa nước) và một đầu không phân cực (đầu kỵ nước).

Đầu ưa nước

Đầu kỵ nước

Hình 1.2 Cấu trúc tổng quát của một phân tử CHĐBM

Đầu phần phân cực (ái nước) thường là nhóm định ch c có khả năng hydrate
hóa mạnh, thường ch a các nhóm amine bậc bốn, carboxylate, sulfate… Các nhóm
này thường làm cho phân tử CHĐBM có ái lực lớn với nước và bị kéo vào lớp
nước.
Phần không phân cực (kỵ nước) là nhóm hydrocarbon chi phương hay phương
hương kỵ nước làm cho CHĐBM có độ hòa tan thấp trong nước, tan trong các dung

môi hữu cơ không phân cực nên bị đẩy đến pha không phân cực.
1.2.1.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt

[1], [2], [3], [ 4], [6]

CHĐBM được phân loại như sau: CHĐBM anion, CHĐBM cation, CHĐBM
không ion, CHĐBM lưỡng tính. Ngoài ra còn có CHĐBM fluorocarbon và silicone,
CHĐBM polymer.
a. Chất hoạt động bề mặt anion
CHĐBM anion là CHĐBM có một hay vài nhóm ch c khi hoà tan trong nước

Nguyễn Lâm Thái Bảo

6


Luận văn tốt nghiệp đại học

phân ly thành một ion âm và một ion dương, đầu ưa nước mang điện âm (anion).

Hình 1.3. Cấu trúc của CHĐBM anion

CHĐBM anion có khả năng hoạt động bề mặt mạnh nhất so với các loại khác,
làm tác nhân tẩy rửa chính khi phối liệu, khả năng lấy dầu cao và tạo bọt tốt nhưng
kém bền. Đây là loại CHĐBM được sử dụng phổ biến và rộng rãi nhất trong giặt
giũ, nước rửa chén, các chất tẩy rửa gia dụng…
CHĐBM anion còn là tác nhân thấm ướt, chất nhũ hóa, chất phân tán cho các
sản phẩm dùng trong nông nghiệp. Trong công nghiệp thực phẩm CHĐBM anion
đóng vai trò là chất nhũ hóa cho các sản phẩm bánh kẹo, bơ, sữa, đồ hộp...
Tuy nhiên, các CHĐBM này bị thụ động hóa trong môi trường nước c ng

ch a các ion Ca2+, Mg2+ và các ion kim loại nặng (Al3+, Fe3+).
Một số CHĐBM anion thường gặp:
 Nhóm carboxylate: R-COONa
Là muối sodium hoặc potassium của acid béo. Tổng hợp bằng cách cho chất
béo tác dụng với kiềm. Loại này có nhược điểm là thụ động trong nước c ng vì nó
tạo kết tủa với các ion Ca2+, Mg2+ bám lên bề mặt vải và làm vải mau mục.
 Nhóm Sulfate
Alkyl sulfate (R-O-SO3Na): chúng rất phổ biến, đặc biệt dodecyl (hoặc lauryl)
sulfate là tác nhân tạo bọt trong dầu gội đầu, kem đánh răng và một vài chất tẩy rửa
khác.
Alkyl ether sulfate (R-(O-CH2-CH2)3-O-SO3Na): là chất có khả năng tạo bọt
tốt được dùng như LSDA (line soap dispersing agent) trong xà phòng, kem tắm và
dầu gội đầu.
Sulfate alkanolamide (C11H23-CONH-CH2-CH2O-SO3-

+

NH3-CH2-CH2OH):

thường được dùng trong dầu gội đầu và các sản phẩm tắm tạo bọt không gây kích
thích da.
 Nhóm Sulfonate (R-Ar-SO3-, R- SO3-)
Các hợp chất sulfo-carboxylate ( NaOOC-(CH2)11-SO3Na): các hợp chất này
có ít nhất hai nhóm ưa nước: nhóm sulfonate và một hoặc hai nhóm carboxyl như

Nguyễn Lâm Thái Bảo

7

Luận văn tốt nghiệp đại học

carboxylate hoặc ester. Các hợp chất monocarboxylate không quan trọng trong thực
tế, được biết đến nhiều nhất là sodium lauryl sulfo-acetate, hợp chất này được tìm
thấy trong kem đánh răng, dầu gội đầu và mỹ phẩm.
Alkylbenzene sulfonate (ABS): Đây là CHĐBM thường được sử dụng nhất,
gồm hai loại là ABS nhánh và ABS thẳng. Trong đó, ABS nhánh chỉ được dùng
trong số ít quốc gia do khả năng phân giải sinh học chậm.
b. Chất hoạt động bề mặt cation

CHĐBM cation là CHĐBM có một hay vài nhóm ch c khi hoà tan trong nước
phân ly thành anion vô cơ và các cation hữu cơ.

Hình 1.4 Cấu trúc của CHĐBM cation

CHĐBM cation chỉ chiếm khoảng 5-6% tổng lượng CHĐBM thương mại
nhưng chúng rất hữu dụng trong những trường hợp đặc biệt vì có những tính chất
riêng biệt. CHĐBM cation không phải là tác nhân tẩy rửa tốt cũng không phải là tác
nhân tạo bọt tốt và cũng không thể sử dụng kết hợp với CHĐBM anion, ngoại trừ
kết hợp với hợp chất amoni bậc bốn.
Một số CHĐBM cation thường gặp
 Nhóm các muối amoni bậc bốn
- Alkyl trimethyl ammonium:
CH3
R

N CH3X
CH3

- Alkyl benzyl dimethyl ammonium:

CH3
R

N

CH3X

CH2C6H5

- Ethoxylate alkyl dimethyl ammonium:
CH3
R

N

CH3X

OCH2CH2 nH

Nguyễn Lâm Thái Bảo

8


Luận văn tốt nghiệp đại học



Nhóm cation trong vòng
- Muối alkyl pyridinium:

R

X

N

Ví dụ: Cetyl pyridinium chloride (CPC)

N

Cl
CH3

CPC là một chất khử trùng hiệu quả trong việc ngăn ngừa mảng bám răng
và làm giảm viêm nướu. Ngoài ra, CPC cũng được sử dụng như là một thành phần
trong thuốc trừ sâu.
- Muối alkyl morpholinium:
R NH

O X

 Chất hoạt động bề mặt cation không nitơ:
- Muối sulfonium:

R

S

CH3X

CH3

- Muối phosphonium:

CH 3
R

P

CH3X

CH 3

c. Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính
Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính là chất hoạt động bề mặt có các nhóm ch c
tùy thuộc vào pH của môi trường sẽ phân ly thành cation hay anion. Nếu môi
trường acid, chúng sẽ có hoạt tính cation, nếu môi trường base, chúng sẽ có hoạt
tính anion.

Hình 1.5 Cấu trúc của CHĐBM lƣỡng tính
Đặc trưng của CHĐBM lưỡng tính là tùy thuộc vào pH của dung dịch mà
CHĐBM này hòa tan. Đầu ưa nước của CHĐBM lưỡng tính có thể mang điện âm,
Nguyễn Lâm Thái Bảo

9


Luận văn tốt nghiệp đại học

điện dương hoặc cả điện âm và dương (tùy theo pH của môi trường). Trong môi

trường acid, đầu ưa nước thể hiện vai trò là cation nên chúng sẽ có tính chất của
CHĐBM cation. Trong môi trường kiềm, đầu ưa nước thể hiện vai trò là anion nên
chúng sẽ có tính chất của CHĐBM anion. Ở khoảng pH trung tính, đầu ưa nước thể
hiện vai trò là ion lưỡng tính (cả hai nhóm ion dương và ion âm đều thể hiện điện
tích và tổng điện tích này bằng không) nên chúng được gọi là CHĐBM lưỡng tính.
Một số CHĐBM lưỡng tính thường gặp:
 CHĐBM lưỡng tính nhạy cảm với pH môi trường:
+
- Alkylaminopropionic acid (RN H2CH2CH2COO-)
Khi pH=4 CHĐBM đạt điểm đẳng điện. Thường được sử dụng làm giảm
tĩnh điện và như chất bôi trơn cho tóc và vải. Ở pH cao hơn thì hoạt động như chất
tẩy rửa và chất tạo bọt. Tuy nhiên, do có nhóm carboxylate nên rất dễ bị ảnh hưởng
bởi các cation có hóa trị II.
- Alkyl iminodipropionic acid (HOOC-CH2-CH2-RN+H2CH2CH2COO-)
CHĐBM này có điểm đẳng điện ở pH=2-3, và thường được dùng như là chất
làm mềm vải.
 CHĐBM lưỡng tính tương thích với mọi pH môi trường:
- Alkyl sulfobetaine (RN+(CH3)2(CH2)xSO3-)
- Alkylbetaine: RN+(CH3)2CH2COOKhi nguyên tử N được thế bốn lần, CHĐBM luôn thể hiện điện tích dương.
Do đó chúng không bị ảnh hưởng trong môi trường có nồng độ chất điện ly cao, và
đặc biệt là các ion hóa trị II (Ca2+, Mg2+…).
d. Chất hoạt động bề mặt không ion
CHĐBM không ion là CHĐBM có nhóm phân cực không bị ion hóa trong
dung dịch nước. Phần ưa nước ch a những nguyên tử oxy, nitơ hoặc lưu huỳnh
không ion hóa (ethylene oxide, propylene oxide, polyalkylglycol, diethanol amine,
glycerin, sorbitol và sucrose). Sự hòa tan là do có sự tạo liên kết hydro giữa các
phân tử nước và phần phân cực bao gồm nhóm alcohol và ester. Phần kỵ nước là
mạch hydrocarbon dài (alkylphenol, alcohol có nhánh, amine và mercaptane, acid
béo dây dài).

Hình 1.6 Cấu trúc của CHĐBM không ion

Nguyễn Lâm Thái Bảo

10


Luận văn tốt nghiệp đại học

Hầu hết các chất tẩy rửa dân dụng đều ch a cả CHĐBM không mang điện tích
và CHĐBM mang điện tích âm do chúng bổ sung cho nhau các tác động làm sạch.
CHĐBM không mang điện tích làm cho hệ thống CHĐBM ít nhạy cảm hơn với độ
c ng của nước.
CHĐBM không ion bao gồm: alcohol ethoxylates, alkylphenol ethoxylates,
phenol ethoxylates, amide ethoxylates, glyceride ethoxylates, acid béo ethoxylates,
amine béo ethoxylates,… và phổ biến nhất là alkyl polyglucosides (APG).
Alkyl polyglucosides (APG): có nhóm phân cực là đường glucose, thường
dùng trong các sản phẩm nước rửa chén, sữa tắm. APG là sản phẩm của phản ng
giữa glucose và rượu béo với xúc tác acid. APG là được xem là CHĐBM an toàn
cho môi trường sinh thái vì có tính chất dễ phân hủy sinh học. Các nhà khoa học gọi
chúng là “CHĐBM tương lai”. APG có thể được tổng hợp từ các nguyên liệu tái
sinh nên an toàn cho s c khỏe, không độc hại. Nó được sử dụng rộng rãi trong sản
xuất dược phẩm, mỹ phẩm và nông nghiệp. Ví dụ: octyl glucoside, lauryl
diglucoside,…
CH2 OH
O
OH
OH

O

OH

Tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-(octyloxy)-2H-pyran-3,4,5-triol
(Octyl glucoside)
CH2 OH
O
OH

O

CH2

OH

O
OH

OH
OH

O
OH

Lauryl diglucoside
Nguyễn Lâm Thái Bảo

11