Tổng hợp ethylene glycol

Mục Lục
PHẦN I TỔNG QUAN VỀ ETHYLENE GLYCOL....................................2
I.1 Giới thiệu chung về Ethylene Glycol.......................................................................................2
I.1.2 Tính chất hóa học ............................................................................................................4
I.1.3 Ảnh hưởng của glycol tới con người và môi trường.......................................................6
I.2 Ứng dụng..................................................................................................................................7
I.2.1 Vai Trò và Ý nghĩa..............................................................................................................7
I.2.2 Quy mô sản xuất và tiêu thụ............................................................................................9

PHẦN II. PHƯƠNG PHÁP VÀ CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT...................10
II.1 Các phương pháp sản xuất...................................................................................................10
II.1.1 Thủy phân chlorohydrin và hydro hóa axit glycolic......................................................10
II.1.2 Thủy phân etylen diaxetat.............................................................................................10
II.1.3 Tổng hợp trực tiếp từ ethylene.....................................................................................11
II.1.4 Đi từ khí CO....................................................................................................................11
II.1.5 Thủy phân ethylene oxide.............................................................................................12
II.1.6 Thủy phân etylen cacbonat..........................................................................................13
II.2 Các công nghệ sản xuất Ethylene oxide và Ethylene glycol.................................................14
II.2.1. Công nghệ sản xuất ethylene oxit................................................................................15
II.2.1.1.Shell process..........................................................................................................16
II.2.1.2. Scientific process..................................................................................................18
II.2.2. Công nghệ sản xất ethylene glycol...............................................................................19
II.2.2.1.Công nghệ thuỷ phân ehtylene oxide....................................................................19
II.2.2.2.Công nghệ thuỷ phân ethylene cacbonate-Shell OMEGA ..................................20
II.2.2.3.Công nghệ tổ hợp Ethylene oxide/Ethylene Glycol – Scientific Design Company. 21
II.2.3.So sánh đánh giá và lựa chọn công nghệ.....................................................................22

PHẦN III. KẾT LUẬN...............................................................................23
Tài Liệu Tham Khảo...................................................................................24

PHẦN I TỔNG QUAN VỀ ETHYLENE GLYCOL
I.1 Giới thiệu chung về Ethylene Glycol.
Mono Ethylene glycol(MEG) hay 1,2-ethanediol thường gọi tắt là Ethylene
glycol(EG) có công thức phân tử là HOCH 2CH2OH với khối lượng mol phân tử 62,07
g/mol thường được biết đến với cái tên là glycol, là rượu đa chức đơn giản nhất.
Wurtz tổng hợp được EG lần đầu tiên năm 1859 từ phản ứng giữa 1,2 dibrom
etan và Bạc axetat thu được etylen glycol diaxetat. Chất này sau khi bị thủy phân sẽ
tạo thành Etylen glycol.
EG bắt đầu được sử dụng trong thế chiến thứ nhất cùng với glycerol như là
những chất trung gian để tạo ra thuốc nổ (etylen glycol dinitrat).[1]
I.1.1 Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, Ethylene glycol là chất lỏng không màu, không mùi, vị
ngọt.
Có tính háo nước, có khả năng tan hoàn toàn trong nhiều dung môi phân cực
như nước, rượu, ete glycol và axeton.
Tuy nhiên lại tan kém trong các dung môi không phân cực như là benzene,
toluen, diclo etan và cloroform.[2]
Trong tự nhiên nó dễ bị vi khuẩn phân hủy.
Dưới đây là một số tính chất vật lí của Etylen glycol.
Tính chất

Thông số

Điểm sôi(101,3kPa)

197.60oC

Điểm nóng chảy

-13.00oC

Khối lượng riêng(20oC)

1.1135oC

Tỷ trọng,

1.4318oC

Nhiệt hóa hơi(101,3kPa)

52.24 kJ/mol

Nhiệt cháy

19.07 MJ/kg

Các thông số tới hạn
Tc

327oC
6515.73 kPa


Pc
Vc

0.186 L/mol

Điểm chớp cháy

111oC

Nhiệt độ bắt cháy

410oC

Giới hạn nổ (%thể tích không khí)
Giới hạn dưới
Giới hạn trên

3,2%
53%

Độ nhớt (200C)Ns/m-mPa.s

19.83

Bảng 1.Tính chất của etylen glycol.[3]
EG là một chất có độ nhớt rất cao vì vậy dung dịch của nó rất khó kết tinh, tuy
nhiên khi làm lạnh sâu, dung dịch sẽ đóng rắn tạo thành sản phẩm có trạng thái giống
thủy tinh.
Trong quá trình sản xuất EG, chúng ta có thể thu được một lượng tương đối
nhiều các Glycol bậc cao hơn như :

Hay

Do vậy chúng tôi đưa thêm bảng một số tính chất của chúng:

Tính chất

Diethylen glycol

Triethylen glycol

Tetra ethylene glycol

Công thức phân tử
CAS registry number
Mr
Nhiệt độ sôi (ở 101,3 kPa) và ordm; oC
Nhiệt đông đặc oC
Áp suất hơi bão hòa(20OC), Pa
Tỉ trong(trọng lượng riêng) (200C), g/cm3
Chỉ số khúc xạ,
Nhiệt trị, MJ/kg
Nhiệt hóa hơi (ở 101.3 kPa), KJ/mol
Độ nhớt (ở 200C) mPa.s
Sức căng bề mặt, N/m2
Điểm chớp cháy, oC
Nhiệt độ bắt cháy, oC
Giới hạn nổ , % thể tích

H(OCH2 CH2 )2 OH
[11-46-6]
106,2
244,8
-8
2,7

1,1160
1,4470
23,32
52,26
36
4,85(20oC)
141
390
0,7

H(OCH2 CH2 )3 OH
[112-27-6]
150,17
287,4
-7
0,5
1,1230
1,4560
23,68
61,04
49,0
4,22(25oC)
177
270
0,9

H(OCH2 CH2 )4 OH
[112-60-7]
194,23
Phân hủy

-4,1
<1,3
1,1247
1,4598
62,63
61,9
191

Bảng 2. Tính chất cơ bản của các polyethylen glycol.[4]

I.1.2 Tính chất hóa học [5]
Công thức cấu tạo:

Do có nhóm hydroxyl (-OH) trong phân tử lên nó mang đẩy đủ những tính chất
của rượu thông thường và còn có các tính chất đặc trung của rượu đa chức:
Tính axit yếu :
Tuy nhiên vẫn mạnh hơn mono acol do ảnh hưởng qua lại của 2 nhóm -OH. Ở
điều kiên 50oC EG có thể phản ứng với Na kim loại tạo mono natri và ở 160 oC có thể
tạo dinatri: