Bài thuyết trình duoclieu 2

TRƯỜNG CAO ĐẲNG PHƯƠNG ĐÔNG ĐÀ NẴNG

BÀI BÁO CÁO DƯỢC LIỆU
Glycosid tim: Cây Trúc Đào
Tinh dầu : Đinh Hương

GVHD: NGUYỄN ANH TUẤN
LỚP : DC6-LT5


Thành viên nhóm:

 Tạ Thị Thu Hằng
 Phạm Thị Vân
 Võ Thị Huỳnh Như
 Nguyễn Thị Trúc Giang
 Nguyễn Đoàn Kiều Diễm
 Ngô Văn Lập
 Trương Thị Nụ
 Phan Thị Thanh Hằng
 Nguyễn Thị Ngọc Hiền
 Phan Triều Vỹ
 Vũ Thị Hà Lài


A. Glycosid tim : Trúc Đào


1.Khái niệm cơ bản về Glycosid
Glycosid ( heterosid) là những hợp chất hữu cơ có cấu trúc phức tạp tạo thành do sự ngưng
tụ giữa 1 phần không phải là đường R, gọi là aglycon hay genin, với 1 phần gồm một hay

nhiều đường gọi là ose.


 Phần aglycon (genin) có cấu trúc hóa học rất khác nhau, phần này quyết định tính chất, tác dụng và công
dụng của mỗi glycoside.

 Dựa vào cấu trúc của aglycon để phân biệt những nhóm glycosid khác nhau: glycoside trợ tim, saponosid,
antraglycosid, flavonoid, tanoid….

 Phần đường ose có thể là monosaccarid hay oligosaccarid, cũng có khi có 1,2 hay nhiều chuỗi đường gắn
vào những vị trí khác nhau của aglycon, phần đường làm tăng độ tan trong nước của glycoside.


2. GLYCOSID TRỢ TIM
a. Khái niệm chung về glycoside trợ tim



Glycosid trợ tim là những glycosid có phần aglycon cấu trúc steroid, có tác dụng đặc hiệu lên tim. Ở liều
điều trị có tác dụng cường tim, làm chậm và điều hòa nhịp tim. Ở liều cao gây nôn, chảy nước bọt , tiêu
chảy, yếu cơ, loạn nhịp tim và có thể làm ngừng tim.




Cấu tạo hóa học chung của glycoside tim gồm: aglycon và đường.
Phần aglycon của glycosid trợ tim gồm có khung hydrocarbon có cấu trúc steroid có 17 cacbon, gắn với 1
vòng lacton 5 hay 6 cạnh vào vị trí C17 của khung.

b. Tính chất chung:
- Glycoside tim tan được trong cồn, nước nóng, ít tan trong
dung môi hữu cơ kém phân cực, tính tan của aglycon thì ngược lại với tính tan của dạng glycosid.




Glycosid dễ bị thủy phân bởi acid hoặc enzym
Tính chất của các glycosid tim thể hiện các phản ứng hóa học của khung steroid của vòng lacton và của đường 2,6
– desoxy.

Một số dược liệu chứa glycosid trợ tim:
- Trúc đào, sừng dê hoa vàng, thông thiên


3. Thành phần hóa học của cây trúc đào:

 Trong lá Trúc đào người ta nghiên cứu thấy bốn glucosid chủ yếu là oleandrin, nerin, neriantin, adynerin.
A . Oleandrin còn gọi là Neriolin  hoặc Oleandrosid có công thức nguyên là C32H48O9 

 Trọng lượng phân tử là: 576,70 là 1 glucosid không màu, có tinh thể hình kim, vị rất đắng.
 Nhiệt độ nóng chảy 245 – 250 độ C, năng suật quay cực là αD= -50 -51 01 Trong rượu methylic kém hơn
trong rượu ethylic). Cho phản ứng Legel và phản ứng Keller – Kiliani.


 Thủy phân acid (dùng HCl 0.1 N, trên nồi cách thủy 2 giờ). Sẽ cho phản ứng là Oleandrigenin (hay 16
acetyl gitoxigenin) và một chất đặc biệt là Cleandrosa. Nhưng nếu dùng dung dịch 0,5 N HCl thủy phân
trong  4 giờ trên nồi cách thủy

 Tạo ra dianhydrogitoxigenin. Nếu dùng dung dịch kiềm nhẹ để thủy phân thì sẽ thu được

gốc Desaxtyloleandrin.

 Desaxtyloleandrin., hoạt tính sinh vật là 6000 Đ.V.E trong 1 gam.


Oleandrin

OLEANDRIN


B . Nerin:

 Còn gọi là Neriosid. Đây không phải là một nguyên chất mà là 1 hỗn hợp các glucosid trợ tim không có tinh thể, bột vô
định hình, màu vàng tan trong nước và rượu, không tan trong ether ethylic và ether dầu hỏa, chloroform, benzen, acetat
0
0
ethyl, dung dịch lỏng, trong nước dễ tạo bọt, vị đắng, đun tới 160 – 170  C thì phân giải, năng suật quay cực α d = -20   C
(C = 5%  trong cồn ) cho phản ứng Legal, không cho phản ứng  Keller – Kiliani mặt phân cách 2 lớp dung dịch có màu
đỏ, lớp acid acetic có màu vàng xanh. Sau khi thủy phân bằng dung dịch 3 HCl đun sôi đến 37 – 39 % chất genin vô định
hình, trong đó chỉ có 7- 10 % là không tan trong clorofoc



Nerin có tác dụng trợ tim yếu.


C. Adynerin

 Là một glucosid có tinh thể, không tan trong nước và benzen, tan trong cồn cao độ 97 0C, chloroform, khó tan trong
cồn methylic.

 Độ chảy 219-220 0C.
 Năng suất quay cực αD = + 9 038, trong công thức có một nối kép giữa C8 và C9, do đó không có tác dụng trợ tim.


 adynerin
3.Adynerin
0

0

0


D. Neriantin:
- Là một glucosid có tinh thể hoặc vô dịnh hình, vị đắng, tan trong nước và cồn, không có tác
dụng trợ tim.
- Công thức cấu tạo chưa được xác định rõ ràng, trong phân tử có 2 nối kép nhưng vị trí chưa
xác định.


 Ngoài ra, trong lá còn các thành phần khác như: acid ursolic, các dẫn chất flavonoid: rutosid và nicotuflovin .
 Vỏ cây có chứa 4 glycosid tim, ngoài ra còn có plumierid là một iridoid glycosid.
 Hạt chứa 26 glycosid.


4. Chiết xuất oleandrin

 Gồm 4 giai đoạn
0

a) Chiết: Lá khô đem xay thô (2-5 mm). Ngâm 5kg bột lá với 50 lít cồn 25  trong 24 giờ. Gạn được
chừng 25-27 lít, ép bã lấy thêm được 18-20 lít nữa.
b) Loại tạp: Dồn các dịch chiết lại rồi thêm 1/2 lít dung dịch chì acetat 30%. Sau đó thử xem đã hết tạp
chưa bằng cách lọc một ít và thêm vào dịch lọc một ít chì acetat, nếu còn tủa thì phải thêm chì acetat nữa.
O
Để yên trong 1 đêm, gạn lấy nước trong, phần không gạn được thì lọc, rửa cặn với 2 lít cồn 25 .


Dồn các nước trong lại và rót dần vào đấy 2 lít dung dịch Na2SO4 15%, quấy đều, lọc, thử xem đã hết
Pb(CH3COOH)2 chưa, nếu còn phải thêm dung dịch Na2SO4.
O
c) Bốc hơi dung môi: Cho dịch lọc vào nồi, bốc hơi ở áp suất giảm, nhiệt độ từ 50-55 . Cất cho đến khi còn 1/6 thể
tích ban đầu nghĩa là còn khoảng 8 lít, để nguội. Glycosid thô sẽ đọng lại ở đáy nồi (khoảng 48-50g).

0
d) Tinh chế:  Cho glycosid thô vào bình, thêm 200ml cồn 70 , đặt vào nước nóng cho tan hết, rồi cho vào tủ lạnh
trong vài ngày. Lọc lấy tinh thể, kết tinh lại một vài lần, sẽ thu được 5-6g oleandrin tinh chế.


5. Tác dụng dược lý và độc tính

 a)Tác dụng dược lý:
 Lá trúc đào chứa nhiều loại glycosid.
 Đã chứng minh tác dụng trợ tim của 16-anhydrodigitalinum verum monoacetat, odorosid D, K, odorobiosid K,
monoacetat của odorotriosid G, odorobiosid G và odorosid H.

 Hàm lượng thấp của những glycosid này ngăn cản việc đưa chúng vào thử lâm sàng.
 Hoạt chất chính oleandrin của lá trúc đào hấp thụ tốt khi uống, và khác với Digitalis là ít tích lũy, có tác dụng kích
thích tim và lợi niệu rõ rệt.



Các flavonol glycosid có tác dụng đối với độ thấm thành mạch và lợi tiểu.



Vỏ có 1 glycosid độc rosaginin.

 Trúc đào có hoạt tính ức chế sự sinh trưởng đối với các dòng tế bào ung thư người, với liều có tác dụng ED50 xê dịch
từ 0,008 đến 2,13 microgam/ml, tùy thuộc vào dòng tế bào.

 Cao cồn trúc đào (lá, thân, rễ) có tác dụng kháng siêu vi khuẩn.


 Glycosid toàn phần (thuốc neriolin) sản xuất từ lá trúc đào ở Việt Nam dưới dạng thuốc uống, được áp dụng
điều trị cho bệnh nhân suy tim, đã có tác dụng trợ tim tốt, làm đỡ triệu chứng khó thở ở bệnh nhân suy tim
sau 2-3 giờ (tác dụng rõ rệt). So với digitalin, neriolin (oleandrin) có những ưu điểm sau:

            Hấp thụ nhanh khi qua bộ máy tiêu hóa nên không bị các men và acid của bộ máy tiêu hóa phá hủy.
 Tích lũy rất ít. Làm đi tiểu nhiều.


6. Công dụng:

 Lá trúc đào được dùng làm nguyên liệu chiết xuất oleandrin, là thuốc uống được chỉ định điều trị suy
tim, hở lỗ van hai lá, nhịp tim nhanh kịch phát, các bệnh tim có phù và giảm niệu, và dùng luân phiên
với thuốc Digitalis.



Neriolin dùng dưới hình thức dung dịch rượu và thuốc viên.
The end.


B. TINH DẦU : ĐINH HƯƠNG


1. Tên khoa học: Syzygium aromaticum (L.) Merill et L.M. Perry = (Eugenia caryophylata

Thunb.).
2. Họ: Sim (Myrtaceae).
3. Tên khác: Công Đinh hương, Hùng tử hương, Đinh tử, Đinh tử hương, Kê tử hương.
4. Mô tả:
- Cây: Đinh hương cao 12-15m. Lá mọc đối, hình bầu dục nhọn, phiến lá dài. Hoa mọc thành xim
nhỏ chi chít và phân nhánh ở đầu cành. Hoa gồm 4 lá đài dày, khi chín có màu đỏ tươi, 4 cánh tràng
màu trắng hồng, khi nở thì rụng sớm, rất nhiều nhị. Quả mọng dài, quanh có các lá đài, thường chỉ
chứa một hạt.




Nụ hoa : giống như một cái đinh, màu nâu sẫm, bao gồm phần bầu dưới của hoa hình trụ, dài 10 - 12
mm, đường kính 2 - 3 mm và một khối hình cầu có đường kính 4 - 6 mm. Ở phía dưới bầu đôi khi còn
sót lại một đoạn cuống hoa ngắn, phía trên có 4 lá đài dày, hình 3 cạnh, xếp chéo chữ thập.



Khối hình cầu gồm 4 cánh hoa chưa nở, xếp sít nhau. Bóc cánh hoa thấy bên trong có nhiều nhị, giữa
có một vòi nhụy, thẳng, ngắn. Cắt dọc bầu dưới có hai ô chứa nhiều noãn. Tinh dầu tập trung ở phần

bầu của hoa.


5. Phân bố:
- Dược liệu có trong nước và nhập từ . Ấn Độ, Indonesia
6. Trồng trọt: Quanh năm
7. Bộ phận dùng:
- Dược liệu là nụ hoa đã phơi khô của cây Đinh hương (Syzygium
aromaticum (L.) Merill et L.M. Perry).
8. Thu hái:
- Thu hái khi nụ hoa có màu đỏ sẫm, loại bỏ tạp chất và cắt bỏ phần
cuống hoa, phơi hoặc sấy khô.