thành phần lipid và nguyên liệu

THÀNH PHẦN LIPID CỦA MỘT VÀI LOẠI NGUYÊN
LIỆU
Nguyên
liệu
Đậu
nành
Đậu
phộng
Mè
Cám

% lipid/CK

% lipid/CK

17 –18,4

Nguyên
liệu
Thòt bò

30 – 44,5

Thòt heo

7 – 37,3

40 – 45,4
21 – 27

Cá

Trứng
gà, vòt
Sữa bò

3 – 3,6
11 - 14

Đậu rồng
Thầu dầu

17 – 20
50 - 60

7 – 10,5

4 – 4,4

NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY CỦA MỘT SỐ ACID
BÉO
Ký hiệu
C18 : 0
C18 : 1 (tr 9)
C18 : 1 (2)
C18 : 1 (9)
C18 : 2 (9,12)
C18 : 2 (tr 9,12)
C18 : 3 (9,12,15)
C20 : 0
C20 : 4 (5,8,11,14)

Tên acid béo
Stearic
Elaidic
Cis – 2 –
octedecenoic
Oleic
Linoleic
Linolelaidic
α - linolenic
Arachidic
Arachidonic

Điểm nóng
chảy 0C
69
46
51
13.4
-5
28
-11
75.4
-49.5



Tên
thường gọi

CÁC LOẠI ACID BÉO NO

Tên khoa học
Ký
CTPT
hiệu

CÁC LOẠI ACID BÉO KHÔNG NO
Tên thường
Ký hiệu
CTPT
gọi
Nhóm ω 9
18:1 ∆ 9
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
(cis)
13
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Acid oleic
22:1 ∆
15
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
Acid erucic
24:1 ∆
Acid nervonic
Nhóm ω 6
18:2 ∆ 9,12
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2)
(cis)
6,9,12
Acid linoleic
18:3 ∆

6COOH
5,8,11,14
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2)
Acid γ -linolenic 20:4 ∆
3COOH
Acid
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2)
arachidonic
2COOH
Nhóm ω 3
18:3 ∆ 9,12,15
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2)
(cis)
5,8,11,14,17
Acid α-linolenic 20:5 ∆
6COOH
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2)
A.eicosapentan 22:6 ∆
4,7,10,13,16,19
3COOH
oic
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2)
A.docosahexan

Tnc, oC

Tnc,
o
C
13,4

34,7
42,5
- 5,0
- 11,0
- 49,5

- 5,0
- 11,0
- 49,5


oic
Nhóm ∆ 9
(cis)
Acid
myristoleic
Acid
panmytoleic
Acid oleic

2

18:3 ∆
20:5 ∆
22:6 ∆

9,12,15
5,8,11,14,17

4,7,10,13,16,19

COOH

CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2)
6COOH
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2)
3COOH
CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2)
2COOH

- 5,0
- 11,0
- 49,5

CÁC LOẠI ACID BÉO KHÁC
Acid béo mạch nhánh
Acid béo mạch vòng
A. hydrocacpic
T0nc = 59,5 0C
A. chaulmogric
T0nc = 71 0C

C16H28O2

COOH

(CH2)10

C18H32O2

COOH

(CH2)10

Các dẫn xuất acid béo
Hydroxy acid
9
Ricinoleic C
(12 - OH)
18 : 1

COOH
OH

Oxo acid (ceto)
CH3

(CH2)4

CH

CH

CH2

CH2

C
O

Furan
acid
CH3
CH3

(CH2)4

CH3
O

(CH2)4

LIPID ĐƠN GIẢN
Glyceride

(CH2)7

COOH

COOH


R1COOH

CHOH

CHOH

R2COOH

R3COOH

CHOCOR2

CH2OCO(CH2)14CH3

CHOCOR2
CH2OCOR3
(triglyceride)

CH2OH
(diglyceride)

CH2OH
(monoglyceride)

CH2OH
(glycerine)

CH2OCOR1

CH2OCOR1

CH2OCOR1

CH2OH

CH2OCO(CH2)14CH3

CHOCO(CH2)14CH3

CHOCO(CH2)16CH3

(tripalmitine)

CH2OCO(CH2)14CH3

(Palmitodistearine)

CH2OCO(CH2)16CH3

Mono và Diacylglycerol: (MG,DG - Mono và Diglyceride)
CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OH

+ CHOH

CH2OCOR3

CH2OH
(triglyceride) (glycerine)

CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OCOR1

+

+

CHOH

CH2OH
CH2OCOR3
(diglyceride)

CH2OH

CH2OCOR1
CHOH

+

CHOCOR2

CH2OH
CH2OH
(monoglyceride)

Triacylglycerol: (TG – Triglyceride)
Phản ứng thủy phân
CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OH

+

H2O

Lipase

CH2OCOR3

CHOH

+

R1COOH

+ R2COOH + R3COOH

CH2OH

Phản ứng xà phòng hóa
CH2OCOR1

+

CHOCOR2

-

CH2OH
CHOH

NaOH

CH2OCOR3

+

R1COONa

+ R2COONa +

R3COONa

,

CH2OH

Phản ứng chuyển ester
- Điều kiện :
Không nước; T0 = 110 – 160 0C;
Xúc tác: methylate Na, ethylate Na (0,1 –
0,3 %)
A
B
C

D

+

E
F

xt,to

B

A
D
C

+

E
F

A

+

B
F

D

+

E
C

+ ...

NaOCH3
S-S-S + O-O-O

S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-SO + O-O-O
(50%)
(50%)
(12,5%) (12,5%)
(12,5%) (12,5%) (12,5%)
NaOCH3
O-S-O

S-S-S
+
(33,3%)

O-O-O
(66,7%)

PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU
BÉO
CHỈ SỐ ACID (AV)
AV = mg KOH trung hòa hết a. béo tự do trong 1g
chất béo
AV đánh giá quá trình thủy phân chất béo
Nguyên tắc: R-COOH + KOH
R-COOK + H2O
Tiến hành: hòa tan chất béo trong dung môi
ether ethylic, đònh phân bằng KOH 0,05N
CHỈ SỐ XÀ PHÒNG (SV)

SV = mg KOH trung hòa hết a. béo tự do và acid
béo kết hợp khi xà phòng hóa 1g chất béo
SV đánh giá tổng lượng a. béo trong chất béo
Tiến hành : cho lượng thừa KOH phản ứng với
chất béo, khuấy, nóng, hồi lưu, đònh phân KOH
dư bằng HCl hay H2SO4
CHỈ SỐ ESTER (EV)
EV = mg KOH trung hòa hết acid béo kết hợp trong
1g chất béo
EV = SV – AV
CHỈ SỐ IOD (IV)
IV = g I2 bão hóa hết số liên kết đôi trong 100g
chất béo
IV đánh giá mức độ không no của chất béo
Dùng IV để phân loại dầu béo:
[1] Dầu khô
:
IV > 130
[2] Dầu bán khô :
85 < IV < 130
[3] Dầu không khô
:
IV < 85


MỘT SỐ GIÁ TRỊ CỦA IV
Loại
IV
Loại
chất

chất
béo
béo
Mỡ bò
30
Dầu oliu
Mỡ heo
56
Dầu
nành
Mỡ
64
Dầu
người
bông

IV
86
130
150

- Tiến hành : cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với
nối đôi của chất béo, đònh phân phần I2 hay Br2
dư bằng Na2S2O3


PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU
BÉO
CHỈ SỐ PEROXYDE (PV)
- PV = g I2 giải phóng khi cho KI tác dụng với peroxyd

trong 100g chất béo
- PV đánh giá mức độ oxy hóa của chất béo
- Tiến hành: hòa tan mẫu trong dung môi chloroform
và acid acetic; cho phản ứng với KI bão hòa và
chuẩn độ Iod tạo thành bằng dung dòch Na 2S2O3
R1

CH

CH

O

O

R2 + 2KI + CH3COOH

R1

CH

CH

R2 + H2O + I2 + CH3COOH

O

Phản ứng tạo I2 :
Phản ứng chuẩn độ I2 :
2NaS2O3

+

I2

2NaI

+

Na2S4O6

CHỈ SỐ REICHERT – MEISSLE : (RMV)
- RMV = ml NaOH trung hoà các a. béo chưng cất lôi
cuốn hơi nước từ 5g chất béo đã phân huỷ.
- RMV đánh giá lượng a. béo mạch ngắn trong chất
béo.
- Tiến hành:
Phân hủy chất béo thành a. béo tự do
Chưng cất lôi cuốn hơi nước
Chiết vào dung môi ether, đònh phân bằng NaOH
0,1N


THÀNH PHẦN SÁP CỦA MỘT VÀI LOẠI RAU QUẢ
Rau quả
Lá bắp cải

Thành phần sáp
Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và các acid
khác

Ceryl và stearyl alcohol
Nonacozan C29H60; dẫn xuất nonacazol
CH3

(CH2)13

CH

(CH2)13

CH3

OH

Thuốc lá
Nho
Hoa
Hoa hướng
dương

Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64
a. palmitic; ester palmitic với enocaprol;
rượu cerilic; myristic, cerolic,…
Sáp có màu, ester dipalmitate với rượu
2 chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)
Ceryl cerotate

CHOLESTEROL

THÀNH PHẦN CHOLESTEROL TRONG NGUYÊN LIỆU

ĐỘNG VẬT (MG/100G)
Nguyên liệu
Óc bò
Lòng đỏ trứng
Cật heo
Gan heo
Bơ
Thòt heo nạc
Thòt bò nạc
Cá (bơn)

Tổng lượng
cholesterol
2000
1010
410
340
240
70
60
50


R
R

R
OH
UV

OH

To

Tieà
n Vitamin D3

7-dehydrocholesterol

UV

UV

Vitamin D3

OH
R

R

OH
Lumisterol

Vôù
iR :

Tachisterol

OH

CÁC LOẠI STEROIDES THỰC VẬT
(a)
β-sitosterol (b) Stigmasterol (c) Ergosterol
vai trò chính của các sterol là ổn đònh màng
membrane của tế bào

THÀNH PHẦN STEROL CỦA DẦU THỰC VẬT (mg/Kg)
Thành phần
Cholesterol
Brassicasterol
Campesterol
Stigmasterol
β-sitosterol
∆ 5-avenasterol
∆ 7-stigmasterol
∆ 7-avenasterol
24-methylene
cyclo
artenol

H
dương
0,5
0,5
242
236
1961
163
298

99
204

Phộ
ng
6,2
0,5
278
145
1145
253
0,5
34
0,5

Nà Bô
N
nh
ng
cốc
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
563
276 2655
564
17

499
1317 3348 9187
46
85
682
92
0,5
96
63
18
102
53
0,5
425

Oliv
e
0,5
0,5
19
0,5
732
78
0,5
30
580

Cọ
0,5
0,5

88
42
252
0,5
51
0,5
0,5


PHOSPHOLIPID
CH2OCOR1

CH2OCOR1
CHOCOR2 O
CH2O

P

CHOCOR2 O

CH3
O

CH2

CH2

N

CH2O

CH3

P
OH

OH
CH3
Lecithine = phosphatidyl choline

Phosphatidyl inositole

CH2OCOR1

CH2OCOR1

CHOCOR2 O

CHOCOR2 O

CH2O

P

O

CH2

CH2

O

CH2O

NH2

P

O

CH2

OH

OH
Phosphatidyl ethanolamine

CH

NH2

COOH

Phosphatidyl serine
O

CH2OCOR1

CH2OH

CHOCOR2 O

CHOH

CH2O

P

O

CH2

CH2OCOR1

CH2O

P

CHOCOR2 O

CHOH

OH

CH2O

P

OH

O

O

CH2

OH

Phosphatidyl glycerol

Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol
CH2

O

CH

CH

R

CHOCOR2 O
CH2O

P

O

OH
Plasmalogen

CH2

CH2

NH2

CH2
CHOCOR3
CH2OCOR4


GLYCEROGLYCOLIPID

CH2OCOR1

CH2OH
O
O

CHOCOR2

CH2
O O

Digalactosine diacyl
glycerol

CH2

CH2OCOR1
CH2OSO3
O O

CHOCOR2
CH2

Sulfolipid (tan rất
tốt trong nước,
có trong lục lạp, mô
mạch)

SPHINGOLIPID
Sphingosine: rượu không no, mạch C dài, có nhóm
amino
Lúa mì có phytosphingosine
Nhóm OH ở vò trí 1 bò ester hóa bằng H 3PO4 ≡
Sphingophospholipid
Glucid ≡ Sphingoglycolipid


MÀNG MEMBRANE

THÀNH PHẦN HÓA HỌC MÀNG MEMBRANE CỦA VÀI
LOẠI TẾ BÀO



3. Seride

(Sáp)

Seride là ester của a. béo bậc cao và các rượu đơn
chức cao phân tử (R = 27 – 33)
R1COOH

+

HOR2

R1COOR2

+

H2O

R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…
R2: rượu serilic, monanilic, miricilic,…
Cetyl alcohol
C16H33OH
Stearyl alcohol
C18H37OH
Oleyl alcohol
C18H35OH
Trong sáp tự nhiên có khoảng 50% các ester và
50% rượu cao phân tử, acid béo cao phân tử, carbua
hydro, các chất màu mùi,…

Sáp động vật
Tuyến sáp của động vật

Sáp ong: bảo vệ mật và ấu trùng ong
Thành phần chính là palmitomirixilic CH3 (CH2)14 – O
– CO – CH2 (CH2)28 CH3
T0nc = 62 – 70 0C
Lanolin: sáp lông cừu, giữ lông và da không bò
thấm nước
Là hỗn hợp ester giữa rượu đa vòng và a. béo
bậc cao phân nhánh (lanopalmitic, lanostearic)
Spermaceti: chất béo trong não cá voi, mỡ cá nhà
táng
T0nc = 41 – 49 0C
Được ứng dụng làm chất đònh hương (nước hoa,
mỹ phẩm); cao dán (Y tế)


Sáp thực vật
- Nhiệm vụ bảo vệ trái, lá, thân khỏi tác động
của VSV và môi trường (mất nước)
Thành phần sáp của một vài loại rau quả
Rau quả
Lá bắp
cải

Thành phần sáp
Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và
các acid khác
Ceryl và stearyl alcohol
Nonacozan C29H60; dẫn xuất
nonacazol
CH3 – (CH2)13 – CH – (CH2)13 – CH3

OH
Heptocozan C27H56 ; Untriacontan
C31H64
a. palmitic; ester palmitic với
enocaprol; rượu cerilic; myristic,
cerolic,…
Sáp có màu, ester dipalmitate
với rượu 2 chức xanthophyll,
zeaxanthin (carotenoid)
Ceryl cerotate

Thuốc lá
Nho
Hoa
Hoa
hướng
dương

Tách sáp cùng với dầu béo khi trích ly bằng dung
môi hữu cơ
Sáp tan trong dầu ở nhiệt độ cao, ở nhiệt độ
thường kết tinh làm đục dầu (dầu máy xe mùa
đông)
Cutin : bảo vệ các lớp biểu bì TV (waxe cuticle); là
một polymer phức tạp, M lớn, hoà tan trong kiềm.
OH

O

O

O

CO

OH

O

OC
O

O
OC
O
O

O

O
OH

OH
CO


Sáp khoáng
Chiết xuất từ than đá lignide hoặc than bùn
nhờ dung môi hữu cơ
Thành phần : a. montanilic và ester của nó.
T0nc = 72 – 77 0C

Tính chất của sáp
-

Chất vô đònh hình, nhiệt độ nóng chảy thấp.
Hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Không thấm nước, không dẫn điện,không cháy.
Bền hoá học, bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó
thủy phân (xà phòng hóa ở 150 – 160 0C, môi
trường kiềm)

Ứng dụng của sáp
- Bảo quản các loại rau quả, cơ quan nội tạng,…;
Vật liệu cách điện; Khuôn in, phục chế tranh;
Sơn, bút chì, mỹ phẩm,…