Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển anthenea asper

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------

ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID
TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ

HÀ NỘI - 2018


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------

ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID
TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ

Ngƣời hƣớng dẫn khoa học

GV: Nguyễn Anh Hƣng

HÀ NỘI - 2018


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CẢM ƠN
Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên
nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em
hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hƣng, ngƣời đã tận
tình hƣớng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho em trong suốt quá trình
học tập, nghiên cứu và hoàn thành khóa luận của mình.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy giáo, cô giáo trong khoa Hóa Học của
trƣờng Đại Học Sƣ Phạm Hà Nội 2 đã nhiệt tình giúp đỡ về mọi cơ sở vật chất và
chỉ bảo em trong quá trình tiến hành thí nghiệm.
Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu sót,
kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của em đƣợc
hoàn thiện hơn nữa.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, tháng 5 năm 2018
Sinh viên

Đinh Thị Phƣơng Thảo

Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển
Anthenea aspera” là công trình nghiên cứu của riêng tôi và đƣợc sự hƣớng dẫn
khoa của thầy giáo Nguyễn Anh Hƣng.
Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chƣa công
bố dƣới bất kỳ hình thức nào trƣớc đây. Những số liệu trong các bảng biểu phục vụ
cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá đƣợc chính tác giả thu thập từ các nguồn khác
nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo.
Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng nhƣ số liệu
của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú thích nguồn gốc.
Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về
nội dung khóa luận của mình.
Hà Nội, tháng 05 năm 2018
Sinh viên

Đinh Thị Phƣơng Thảo


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

C NMR

13

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H - NMR

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H 1H COSY 1H 1H chemical shift correlation Spectroscopy

2D-NMR

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR

CC

Sắc ký cột column chromatography

DEPT

Distortionless Enhancement by polarisation Transfer

EI-MS

Phổ khối lƣợng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectrometry

FAB-MS

Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh
Fast Atom 13 om bardment Mass Spectrometry

HMBC

Heteronuclear Multiple Quantum coherence

HR-FAB-MS Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao
Hight Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
IR

Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy

Me

Nhóm Metyl

MS

Phổ khối lƣợng Mass Spectroscopy

NOSY

Nucler Overhauser Effect Spectroscopy

TLC

Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU .............................................................................................................................. 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................................... 2
1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera .......................... 2
1.2. Lipid ................................................................................................................. 3
1.2.1. Định nghĩa ................................................................................................ 3
1.2.2. Phân loại lipid .......................................................................................... 4
1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển ................................................ 7
1.3.1. Acid béo .................................................................................................... 8
1.3.2. Các hợp chất steroid ................................................................................ 9
1.3.3. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside ............................................... 22
1.4. Các phƣơng pháp sắc ký trong phân lập các hợp chất hữu cơ ...................... 27
1.4.1. Đặc điểm chung của các phương pháp sắc ký ....................................... 27
1.4.2. Phân loại các phương pháp sắc ký......................................................... 28
1.5. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ................................... 31
1.5.1. Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR) .......................................... 31
1.5.2. Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS) .............................................. 31
1.5.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance
Spectroscopy NMR) .......................................................................................... 32

CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ........................................................................................ 35
2.1. Nguyên liệu .................................................................................................... 35
2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ....................................................... 35
2.3. Phƣơng pháp nghiên cứu................................................................................ 36
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................................... 39
KẾT LUẬN …………………………………………………………………….....44
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................. 46


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

DANH MỤC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH

Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea............................................ 2

Sơ đồ 1. Sơ đồ phân lập chất của sao biển Anthenea Aspera ...................................37

Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo ..................................................4
Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid ............................................................................5
Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid ..........................................................................6
Hình 2.1: Ảnh minh họa mẫu sao biển Anthenea aspera. .........................................35
Hình 3.1. Phổ 1H NMR của hợp chất SD1 ................................................................39
Hình 3.2. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD1 .......................................40

Hình 3.3. Phổ 1H NMR của hợp chất SD2 ................................................................41
Hình 3.4. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD2 .......................................41
Hình 3.5. Phổ 1H- NMR của hợp chất SD3 ..............................................................42
Hình 3.6. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD3 .......................................43
Hình 3.7. Phổ COSY của hợp chất SD3 ..................................................................43
Hình 3.8. Phổ HMBC của hợp chất SD3 ..................................................................44
Hình 3.9. Phổ HMQC của hợp chất SD13 ................................................................44


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển của xã hội thì nhu cầu đời sống của con
ngƣời ngày tăng cao, con ngƣời chú trọng hơn về việc tăng cƣờng và bảo vệ sức
khỏe. Đặc biệt là trong tình trạng môi trƣờng ô nhiễm nhƣ hiện nay thì vấn đề sức
khỏe ngày càng trở nên cấp thiết. Ngày nay các loại thuốc đƣợc tạo ra nhờ phƣơng
pháp tổng hợp và bán tổng hợp đƣợc sử dụng phổ biến và rộng rãi bởi đặc tính tiện
dụng và hiệu quả nhanh. Dù vậy nhƣng một số loại thuốc này sau khi sử dụng đã
gây ra một số tác dụng phụ không mong muốn. Chính vì vậy, con ngƣời có xu
hƣớng sử dụng trở lại các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên. Do đó thì ngày càng
nhiều các công trình nghiên cứu về các hợp chất thiên nhiên dựa vào các công dụng
của chúng đƣợc lƣu truyền trong dân gian. Sao biển trong dân gian cũng đƣợc sử
dụng nhƣ một loại thuốc với nhiều công dụng: chữa lành vết thƣơng, chống viêm,
bồi bổ khí huyết, ngăn ngừa ung thƣ, hỗ trợ điều trị các bệnh về huyết áp cao, xơ
vữa động mạch,...
Lipid là thành phần quan trọng trong cơ thể sống, nó có chức năng là dự trữ
năng lƣợng. Một gam lipid có thể thu đƣợc 9,3 Kcal, trong khi đó 1 gam glucide hặc
protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lƣợng rất cao cho cơ thể,

gấp 2,5 lần so với protein. Trong màng sinh học, lipid ở trạng thái liên kết với
protein tạo thành hợp chất lipoproteid cấu tạo nên màng tế bào. Chính nhờ các tính
chất của hợp chất này đã tạo cho màng sinh vật có đƣợc tính thẩm thấu chọn lọc,
tính cách điện. Đó là những hợp tính hết sức quan trọng của tế bào sinh vật. Ngoài
ra, lipid còn có thể liên kết với nhiều chất đơn giản khác thành những hợp chất có
tính chất sinh học khác nhau. Những hợp chất đó có vai trò quan trọng trong các
hoạt động thần kinh và cơ bắp.
Tuy nhiên thì các nghiên cứu về thành phần hóa học của sao biển (lớp
Asteroidea) còn tản mát và hạn chế. Do đó chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài
“Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển Anthenea aspera”.

Đinh Thị Phương Thảo

1

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera
Sao biển Anthenea aspera thuộc chi Anthenea, họ Oreasteridae, lớp Asteroidea,
ngành Echinodermata (động vật da gai).
Hiện nay, chi Anthenea có khoảng 31 loài, phân bố ở tất cả đại dƣơng trên thế
giới, đặc biệt phải kể đến các vùng biển Australia, Đông Thái Bình Dƣơng, Bắc Mỹ
và vùng biển nhiệt đới Ấn Độ - Thái Bình Dƣơng [1].
Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea

STT

Tên loài

STT

Tên loài

1

Anthenea acanthodes

16

Anthenea mertoni

2

Anthenea acuta

17

Anthenea mexicana

3

Anthenea aspera

18

Anthenea obesa

4

Anthenea australiae

19

Anthenea obtusangula

5

Anthenea conjugens

20

Anthenea pentagonula

6

Anthenea crassa

21

Anthenea polygnatha

7

Anthenea crudelis

22

Anthenea regalis

8

Anthenea diazi

23

Anthenea rudis

9

Anthenea edmondi

24

Anthenea sibogae

10

Anthenea elegans

25

Anthenea spinulosa

11

Anthenea flavescens

26

Anthene tuberculosa

12

Anthenea globigera

27

Anthenea viguieri

13

Anthenea godeffroyi

28

Anthenea nuda

14

Anthenea granulifera

29

Anthenea obtusangula

15

Anthenea grayi

30

Anthenea pentagonula

31

Anthenea spinulosa

Loài sao biển Anthenea aspera chỉ thấy xuất hiện ở vùng biển Indo-Pacific bao
gồm Nam Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam, Indonesia, Singapour và Bắc
Australia, vùng nƣớc nông.

Đinh Thị Phương Thảo

2

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Cơ thể sao biển Anthenea aspera dẹp theo chiều lƣng bụng, có cấu trúc cơ thể
đối xứng, thƣờng có hình sao hoặc đối xứng 5 cánh tỏa ra từ vùng trung tâm. Đƣờng
kính của một con sao biển Anthenea aspera trƣởng thành khoảng 15-20 cm. Mặt

lƣng của chúng hơi lồi lên, màu sắc của chúng thay đổi từ cam đến đỏ, bụng phẳng,
có miệng. Lỗ miệng có màu sặc sỡ. Bên trong quanh miệng là vòng ống nƣớc, từ đó
phát ra năm ống nƣớc nhánh hình nan quạt tỏa ra năm cánh, mỗi ống nƣớc nhánh có
hai dãy chân ống.
Sao biển Anthenea aspera, giống nhƣ tất cả các loài sao biển khác chúng di
chuyển nhịp nhàng bởi hệ thống các chân ống đƣợc điều khiển bởi thân chính, chân
ống cũng là nơi trao đổi khí. Sao biển di chuyển với tốc độ rất chậm từ 5 đến 10cm
trong 1 phút. Thức ăn chủ yếu của sao biển Anthenea aspera là các loài có vỏ nhƣ
trai, sò, ốc, vẹm biển hoặc san hô, các loài cá nhỏ, mực, tôm và các loài thân mềm
khác. Khi thiếu thức ăn chúng ăn thịt cả đồng loại. Một số loài phát triển rất nhanh
là nguyên nhân gây mất cân bằng sinh thái [2].
1.2. Lipid
1.2.1. Định nghĩa
Lipid là thành phần quan trọng của chế độ ăn uống vì chúng là nguồn có giá trị
năng lƣợng cao. Lipid cũng rất quan trọng đối với cơ thể sống vì các vitamin tan
trong chất béo và các acid béo thiết yếu đƣợc tìm thấy trong chất béo của các chất
thực phẩm tự nhiên. Chất béo cơ thể phục vụ nhƣ một nguồn năng lƣợng rất tốt, nó
đƣợc lƣu trữ trong các mô mỡ. Một gam lipid có thể thu đƣợc 9,3 Kcal, trong khi đó
glucide hoặc protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lƣợng rất cao
cho cơ thể gấp 2,5 lần so với protein. Chúng cũng hoạt động nhƣ vật liệu cách điện
trong các mô dƣới da và cũng đƣợc nhìn thấy xung quanh các cơ quan nhất
định. Lipid kết hợp với protein là thành phần quan trọng của màng tế bào và ti thể
của tế bào. Ngoài ra, các lipid trung tính khác nhau có tác dụng giữ nhiệt ở động vật
hoặc là lớp đẩy nƣớc ở thực vật (sáp). Lipid không phải là đại phân tử [5].
Lipid là các phân tử kỵ nƣớc xuất hiện tự nhiên. Chúng bao gồm chất béo, dầu,
sáp, phospholipid, vv. Chúng chiếm khoảng 70% trọng lƣợng khô của hệ thần

Đinh Thị Phương Thảo

3

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

kinh. Lipid là rất quan trọng cho hoạt động lành mạnh của các tế bào thần kinh. Lipid
ít hòa tan trong nƣớc và hòa tan trong dung môi hữu cơ nhƣ chloroform, ether và
benzene. Ngoài ra, lipid còn có khả năng hòa tan nhiều loại vitamin quan trọng nhƣ:
A, K, D, E và giúp ruột hấp thụ tốt hơn các loại sinh tố này. Vì thế nếu khẩu phần ăn
thiếu lipid lâu ngày thì động vật dễ mắc bệnh thiếu các vitamin kể trên [4], [5].
1.2.2. Phân loại lipid
Trong năm 1943, Bloor đề xuất phân loại lipid dựa trên thành phần hóa học
của chúng. Và ông chia lipid thành ba loại đó là lipid đơn giản, hợp chất lipid và
lipid có nguồn gốc.
1.2.2.1. Lipid đơn giản (Homolipid)
Lipid đơn giản là các ester của các acid béo với các rƣợu khác nhau. Chất béo
và dầu (chất béo trung tính và triacylglycerol) - Đây là các ester của các acid béo
với một rƣợu trihydroxy, glycerol. Chất béo rắn ở nhiệt độ phòng thông thƣờng, dầu
là chất lỏng.
Triglycerid đơn giản là trong đó ba loại acid béo có dạng tƣơng tự hoặc có
cùng loại. Ví dụ: Tristearin, Triolein.
Triglycerides hỗn hợp là trong đó có hai hoặc ba loại acid béo khác nhau. Ví
dụ: distearo-olein, dioleo-palmitin.

Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo
Sáp là ester của acid béo với các rƣợu monohydroxy có trọng lƣợng phân tử
cao. Ví dụ: Sáp ong, sáp Carnauba.

1.2.2.2. Lipid phức hợp (Heterolipid)
Các lipid phức hợp đƣợc cấu tạo bởi một hợp phần ƣa mỡ và một hợp phần ƣa
nƣớc.

Đinh Thị Phương Thảo

4

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Các lipid phức hợp là thành phần của các màng sinh học và vì vậy có vai trò
quan trọng đối với tất cả các tế bào.
Hợp phần ƣu mỡ đƣợc tạo thành bởi các gốc acid mỡ liên kết theo kiểu ester
hoặc amid với glycerol hoặc các amino alcohol mạch dài (các sphingosin). Các
nhóm ƣu nƣớc (các nhóm chóp) là acid phosphoric hoặc các ester của nó và các
carbohydrat.
Các lipid phức hợp đƣợc phân loại hoặc theo chất cơ sở mang các gốc acid mỡ
ra thành glycerolipid và sphingolipid hoặc theo nhóm ƣu nƣớc (nhóm chóp) ra
thành phospholipid và glycolipid.
- Phospholipids hoặc Phosphatids là hợp chất có chứa acid béo và glycerol
ngoài ra acid phosphoric, bazơ nitơ và các nhóm thế khác. Chúng thƣờng có một
đầu ƣa nƣớc và kéo đuôi không cực. Chúng đƣợc gọi là lipid cực và là amphipathic
tron tự nhiên. Phospholipid có thể là phosphoglycerides, phosphoinositides và
phosphosphingosides.
Phosphoglycerides là các phospholipid chính, chúng đƣợc tìm thấy trong

màng. Nó chứa các phân tử acid béo đƣợc ester hóa thành các nhóm hydroxyl
glycerol. Nhóm glycerol cũng tạo thành liên kết ester với acid photphoric. Ví dụ:
Lecithin, Cephalins.
Phosphoinositides đƣợc cho là xảy ra trong phospholipid của mô não và đậu
nành. Vai trò quan trọng trong quá trình vận chuyển trong tế bào.

Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid

Đinh Thị Phương Thảo

5

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Phosphosphingosides thƣờng đƣợc tìm thấy trong các mô thần kinh. Ví dụ:
sphingomyelins.
Glycolipid là các hợp chất của các acid béo với carbohydrate và chứa nitơ
nhƣng không có acid photphoric. Các glycolipid cũng bao gồm một số hợp chất có
liên quan đến cấu trúc bao gồm các nhóm gangliosides, sulpholipids và sulfatids.
1.2.2.3. Lipid có nguồn gốc
Lipid có nguồn gốc là các chất có nguồn gốc từ lipid đơn giản và hợp chất nhờ
thủy phân. Chúng bao gồm các acid béo, rƣợu, monoglycerides và diglycerides,
steroid, terpenes, carotenoid.
Các lipid có nguồn gốc phổ biến nhất là steroid, terpen và carotenoids.
Steroid có cấu trúc hoàn toàn khác với các loại lipid khác. Steroid không chứa các

acid béo, chúng không có khả năng khử trùng và không bị thủy phân khi đun
nóng. Đặc điểm chính của steroid là hệ thống vòng của ba cyclohexane và một
cyclopentane trong một hệ thống vòng hợp nhất. Chúng phân bố rộng rãi trên động
vật, nơi chúng có liên quan đến quá trình sinh lý. Ví dụ: Estranes, androstranes, vv

Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid
Terpenes phần lớn đƣợc tìm thấy trong thực vật. Ví dụ: Cao su tự nhiên,
gernoil,...

Đinh Thị Phương Thảo

6

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Carotenoid là tetraterpenes. Chúng phân bố rộng rãi ở cả thực vật và động
vật. Chúng độc quyền với nguồn gốc thực vật. Do sự hiện diện của nhiều liên kết
liên hợp đôi, chúng có màu đỏ hoặc vàng. Ví dụ: Lycopreene, carotenes,
Xanthophylls.
Acid béo là hiđrocarbon no hoặc không no liên kết với một hoặc nhiều nhóm
chức acid (-COOH). Phân tử tồn tại ở dạng mạch thẳng, mạch nhánh hay mạch
vòng, có phân tử lƣợng lớn. Acid béo thƣờng gặp là những acid béo có số C chẵn,
mạch thẳng, có thể no hoặc không no. Ngoài nhóm chức acid, nó còn liên kết với
một số nhóm chức khác nhƣ: rƣợu, xeton…
Trong tế bào sống, các acid béo thƣờng không tồn tại ở dạng tự do mà hầu hết

ở dạng kết hợp trong các lipid khác nhau nhƣ: triaxiglixerol, sáp, steric, các lipid
phức tạp khác nhau [4], [5].
1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển
Năm 2003, nhóm nghiên cứu của tác giả tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự
đã tiến hành nghiên cứu hàm lƣợng lipid tổng của 3 loài sao biển: sao biển Linckia
laevigata, sao biển Culcita novaeguineae, sao biển Protoraester nodosus thu đƣợc ở
vùng biển Quảng Ninh cho hàm lƣợng lipid tổng khá cao lần lƣợt là 2,32%, 1,59%,
1,85% .
Năm 2013, nhóm nghiên cứu của tác giả Đoàn Lan Phƣơng và cộng sự đã tiến
hành nghiên cứu phân tích hàm lƣợng lipid tổng thu nhận đƣợc cho thấy trong năm
loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia laevigata, Culcita
noveaguineae, Athenea aspera) đƣợc đƣa vào phân tích thì có mẫu sao biển
Anthenea aspera thu tại Cô Tô có hàm lƣợng lipid cao nhất 1,34%, và thấp nhất là
sao biển Linckia laevigata thu tại Hải Vân-Sơn Trà 0,84%. Hàm lƣợng lipid các
mẫu sao biển Culcita noveaguineae, Acanthaster planci và Arachaster typicus thu
đƣợc lần lƣợt là 1,21; 0,90 và 0,95% so với trọng lƣợng mẫu tƣơi. Nhìn chung, các
loài sao biển khác nhau có hàm lƣợng lipid tổng khác nhau, nhƣng đều có hàm
lƣợng lipid thấp.
Năm 2016 nhóm nghiên cứu của tác giả Trần Thị Thu Thủy và các cộng sự đã
chỉ ra rằng năm loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia

Đinh Thị Phương Thảo

7

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

laevigata, Culcita noveaguineae, Athenea aspera) đƣợc thu thập từ vùng biển Việt
Nam có thành phần lipid, acid amin và nguyên tố vi lƣợng. Thành phần acid béo
của chúng giàu các acid béo không no thuộc nhóm ω-6 và ω-3 (20-40%) có lợi cho
sức khỏe con ngƣời.
1.3.1. Acid béo
Khi nghiên cứu sao biển Culcita novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Nha
Trang và sao biển Archaster typicus thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, nhóm
nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long đã xác định thành phần acid palmitic (1)
với hàm lƣợng khá cao tƣơng ứng là 13,814% và 13,014%. Tuy nhiên, cùng loài sao
biển đỏ trên thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh lại cho hàm lƣợng acid palmitic
thấp hơn nhiều (2,535 %).

Thành phần acid stearic (2) của 3 loại sao biển: sao biển Archaster typicus, sao
biển đỏ Protoraester nodosus và sao biển Anthenea aspera, thu đƣợc tại vùng biển
Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long
và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt là: 8,851%, 7,780% và 7,330%.

Thành phần acid oleic (3) của sao biển Linckia larvigata và sao biển Culcita
novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm
nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt
nhƣ sau: 19,044% và 18,113%.

Đinh Thị Phương Thảo

8

K40A – Sư phạm Hóa học

Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

1.3.2. Các hợp chất steroid
Steroid là một lớp phân tử lipid khác, có thể nhận dạng đƣợc bởi cấu trúc của
bốn vòng hợp nhất của chúng. Mặc dù chúng không giống với các lipid khác về mặt
cấu trúc, các steroid đƣợc bao gồm trong nhóm lipid vì chúng cũng kị nƣớc và
không hòa tan trong nƣớc. Tất cả các steroid đều có bốn vòng carbon liên kết và
một vài trong số chúng, nhƣ cholesterol, cũng có một cái đuôi ngắn. Nhiều steroid
cũng có nhóm –OH đƣợc gắn vào một vị trí cụ thể, nhƣ đƣợc chỉ ra cho cholesterol
dƣới đây. Steroid nhƣ vậy cũng đƣợc phân loại là rƣợu, do đó đƣợc gọi là sterol.

Steroid là các chất chuyển hóa quan trọng bao gồm các polyhydroxy steroid
và sunfonylate polyhydroxy steroid. Ngoại trừ bọt biển (hải miên) thì sao biển là
một nguồn cung cấp các steroid có nguồn gốc thiên nhiên hết sức dồi dào. Ở sao
biển steroid là lớp chất phổ biến nhất, đặc biệt là nhóm steroid phân cực. Các
steroid phân cực thƣờng đƣợc chia làm 4 loại: polyhydroxysteroid, steroidsulfate,
glycoside polyhydroxysteroid và các asterosaponin [7].
Năm 1985, Pizza và cộng sự đã tiến hành các nghiên cứu về hoá học của loài
sao biển Choriaster granulatus, kết quả nghiên cứu cho thấy trong thành phần hoá
học của loài sao biển này có Granulatoside A (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-3-O(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside),

24-O-β-L-arabino

furanoside);

5-

Deoxyisonodososide (Cholestane-3,6,8,15,24-pentol, 9CI-3-O-(2-O-Methyl-β-D-

Đinh Thị Phương Thảo

9

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

xylopyranoside), 24-O-β-L-arabinofuranoside) (4); Granulatoside B (Cholestane3,6,15,24-tetrol-3-O-(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside),

24-O-β-L-arabinofurano-

side) (5) [8].

Năm 1985, Kicha và cộng sự đã phân lập đƣợc Culcitoside C5 (Cholestane3,4,6,8,15,24-hexol-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside])
(6) và Culcitoside C1 (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-24-O-[2,4-Di-O-methyl-β-Dxylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (7); Culcitoside C4 (Cholestane3,6,8,15,24-pentol,

9CI-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-

arabinofuranoside]) (8); Culcitoside C2 (Ergostane-3,4,6,8,15,16,28-heptol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (9); Culcitoside
C3

(Ergostane-3,6,8,15,16,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-

(12)-β-L-arabinofuranoside]) (10) từ Culcita novaeguinea [9].

Năm 1986, Iorizzi và cộng sự đã phân lập đƣợc Halityloside F (Cholestane3,6,8,15,24-pentol,

9Cl-24-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-

arabinofuranoside]) từ Culcita novaeguinea (11) [10].
Năm 1991, Iorizzi và cộng sự tiếp tục phân lập đƣợc Culcitoside C6
(Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-βL-arabinofuranoside]) (12) và Culcitoside C7 (Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside],

6-sulfate);

Ergost-24(28)-ene-3,4,6,8,15,16,26- heptol (13); Culcitoside C8 (Ergost-24(28)ene-3,6,8,15,16,26-hexol-26-[2-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-D-xylopyranoside]) từ Culcita novaeguinea (14) [11].

Đinh Thị Phương Thảo

10

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Từ năm 2005 đến 2009, nhóm nghiên cứu ngƣời Trung Quốc, Tang HF và
cộng sự đã phân lập đƣợc 13 hợp chất glycoside, kí hiệu là Novaeguinoside Aa, IVI, A-D, VII-VIII (15-27) [12], [13], [14].

.

Đinh Thị Phương Thảo

11

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Quip
1,2

Fucp

Fucp

Xylp

Quip

Quip
1,2

Fucp

Fucp

Quip

Glcp

Quip
1,2

Fucp

Arap

Quip

Glcp

Quip
1,2

Fucp

Arap

Xylp

Quip

Quip
1,2

Fucp

Arap

Xylp

Quip

Quip
1,2

Fucp

Đinh Thị Phương Thảo

12

Arap

Xylp

Quip

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Quip
1,2

Fucp

Quip

Quip

Glcp

4-OSO3-Na+ -Quip
4-OSO3-Na+ -Quip

3-OMe-Quip

Xylp

Glcp

3-OMe-Quip

Xylp

Glcp

Xylp

Glcp

4-OSO3-Na+ -Quip

3-OMe-Quip

Từ loài sao biển Culcita novaeguinea, Tang và cộng sự đã phân lập đƣợc 3
asterosaponin mới là (20S)-6α-O[β-D-fucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-Dquinovopyranosyl]-20-hydroxy-23-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl sulfate], 6α-O[βD-fucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-Done-3β-yl

sulfate

(28)

và

quinovopyranosyl]-5α-pregn-9(11)-en-20-

(20S,24R)-6α-O[β-D-

fucopyranosyl-(1→2)-α-L-

arabinopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl(1→3)-β-D-quinovopyranosyl]-20-hydroxy-23-oxo-24-methyl-5α-cholest-9(11)-en3β-yl sulfate (29).

Đinh Thị Phương Thảo

13

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 2005, nhóm nghiên cứu Trịnh T. Thu Hƣơng và cộng sự đã bƣớc đầu
nghiên cứu về thành phần hóa học loài sao biển Anthenea pentagonula, thuộc họ

Oreasteridae trong bộ Valvatida, phân lập đƣợc hai hợp chất steroid là 5αcholestan-3α-ol (30), 5α-cholest-7-en-3β-ol (31) và một cụm phân tử cerebroside
(32) [15].

.

Năm 2009, nhóm nghiên cứu ngƣời Trung Quốc, Ma N. và cộng sự đã phân
lập đƣợc một hợp chất polyhidroxysteroid glycoside mới từ loài sao biển Anthenea
chinensis, kí hiệu là anthenoside A (33) [16].

Đinh Thị Phương Thảo

14

K40A – Sư phạm Hóa học


Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Đến năm 2010, cũng nhóm nghiên cứu này, đã phân lập thêm đƣợc 11 hợp
chất polyhidroxysteroid glycoside (34-44) trong đó có chín hợp chất
polyhidroxysteroid glycoside mới, kí hiệu là anthenoside B-K [16].

Đinh Thị Phương Thảo

15

K40A – Sư phạm Hóa học

Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 2011, nhóm nghiên cứu của Guang Donga và các cộng sự đã nghiên cứu
về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của sao biển chỉ ra thành phần steroid
là những chất chuyển hóa chủ yếu, bao gồm steroid polyhydroxy tự do và sulfonyl
hóa. Ngoại trừ các miếng bọt biển, sao biển đƣợc coi là nguồn phong phú nhất của
polyhydroxy steroid. Thông qua sự phân bố các steroid polyhydroxy có tầm quan
trọng cao trong số các loài sinh vật biển. Nói chung, các steroid polyhydroxy có cấu
trúc tƣơng tự đƣợc tìm thấy ở hầu hết các loài sao biển và thƣờng ở dạng hỗn hợp.
Phần lớn các steroid có một hạt nhân 3α, 6α (hoặc β), 8,15α (hoặc β), 16β
pentahydroxy cholestane, đôi khi có thêm các nhóm OH ở các vị trí 4β, 5α, 7α
(hoặc β) và thỉnh thoảng ở 14α. Chuỗi (25S) -26-hydroxy thƣờng là gặp chuỗi bên ít
phổ biến đƣợc hydroxyl hóa ở C (24) với cấu hình (S). Trong một vài chuỗi bên,
chức năng acid 26-carboxylic đƣợc tìm thấy là amide dẫn xuất của taurine.
Polyhydroxy sterol thƣờng xảy ra ở dạng sulfonyl hóa và trong một vài trƣờng hợp
nó có dạng phosphoryl hóa [7].

Năm 2015, Ngoan BT và cộng sự đã phân lập hai asterosaponin (45-46), bao
gồm một hợp chất mới novaeguinoside E (45), và sáu glycosylated
polyhydroxysteroids (47-52) từ một chất methanol chiết xuất từ Culcita
novaeguineae [17].

Đinh Thị Phương Thảo

16

K40A – Sư phạm Hóa học

Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Đinh Thị Phương Thảo

Khóa luận tốt nghiệp

17

K40A – Sư phạm Hóa học