Giáo án Hóa học 11 bài 29: Anken

HÓA HỌC 11

ANKEN (olefin)
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân cấu tạo và đồng phân hình
học.
− Cách gọi tên thông thường và tên thay thế của anken.
− Tính chất vật lí chung (quy luật biến đổi về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
lượng riêng, tính tan) của anken.
− Phương pháp điều chế anken trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. ứng
dụng.
− Tính chất hoá học : Phản ứng cộng brom trong dung dịch, cộng hiđro, cộng HX
theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp ; phản ứng trùng hợp ; phản ứng oxi hoá.
Kĩ năng
− Quan sát thí nghiệm, mô hình rút ra được nhận xét về đặc điểm cấu tạo và tính chất.
− Viết được công thức cấu tạo và tên gọi của các đồng phân tương ứng với một công
thức phân tử (không quá 6 nguyên tử C trong phân tử).
− Viết các phương trình hoá học của một số phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp cụ
thể.
− Phân biệt được một số anken với ankan cụ thể.
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo, gọi tên anken.
− Tính thành phần phần trăm về thể tích trong hỗn hợp khí có một anken cụ thể.
B. Trọng tâm:
− Dãy đồng đẳng và cách gọi tên theo danh pháp thông thường và danh pháp hệ
thống/ thay thế của anken.
− Tính chất hoá học của anken.


HÓA HỌC 11

− Phương pháp điều chế anken trong phòng thí nghiệm và sản xuất trong công nghiệp.

HOẠT ĐỘNG CỦA GV

DÀN Ý GHI BẢNG

I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng anken
- C2H4 và C3H6, C4H8, C5H10,…lập thành
dãy đồng đẳng anken

Hoạt động 1
GV: viết một số CTCT của HC no
và không no. Yc hs xác định HC no
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH(CH3)2
CH2
CH2

CH2

CH2 CH2

- Anken là những hidrocacbon mạch hở
có chứa 1 liên kết đôi (C=C)
- CT chung: CnH2n (n≥ 2)

CH2 CH2

CH2 = CH2
GV: giới thiệu Hc không no là HC
có chứa lk π → tìm hiểu HC không no
chứa 1 lk π tương ứng 1 lk C=C
GV: yc hs lập dãy đồng đẳng của
etilen. Từ đó viết CTCT của một số
anken đầu dãy đồng đẳng, cho biết đặc
điểm cấu tạo.
- mạch hở
- có 1 lk đôi trong phân tử
GV: yc hs định nghĩa anken
GV: lưu ý CT chung của anken giống

2. Đồng phân: Từ 4C trở lên anken có
đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí liên kết đôi
VD: CH2 = CH – CH2 – CH3 but-1-en
CH2 = C – CH3 2-metylpropen
CH3
CH3 – CH = CH – CH3

but-2-en


HÓA HỌC 11

cicloankan (n≥ 3)
Hoạt động 2:

GV: đặt vấn đề anken từ mấy C trở lên
có đồng phân? Yc hs viết đồng phân
H
CH3
của C
H4H8
H
C=C
C=C
C = C – C – C (1)
CH3 H3C
H
H3C
C=C–C
(2)trans-but-2-en
cis-but-2-en

b) Đồng phân hình học

C
C–C=C–C

(3)

GV: y/c hs nhận xét về sự khác nhau
giữa (1) và (2); (1) và (3)

- Đp cis: mạch chính nằm cùng phía nối
đôi
- Đp trans: mạch chính nằm khác phía nối

đôi

GV: (1) và (2) là đồng phân về mạch
C (mạch không nhánh, mạch có nhánh)
(1) và (3) là đồng phân về vị trí
liên kết đôi
GV: sử dụng mô hình phân tử buten2 và cho hs thấy do có liên kết đôi
C=C trong phân tử nên liên kết C – C
không thể quay tự do quanh trục liên
kết (như TH ankan). Do đó anken còn
có 1 loại đồng phân nữa.
GV; y/c hs phân biệt thế nào là đồng
phân cis, đồng phân trans?
GV: gợi ý cho hs dễ nhớ

3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên ANKEN = tên ankan tương ứng(-AN) +
ILEN
VD: C2H4 etilen
C3H6 propilen
b) Tên thay thế
 Mạch không nhánh
Tên ANKEN = tên ankan tương ứng + số chỉ nối
đôi + EN

cis → cùng
trans → trái
GV: y/c hs cho biết đồng phân (1) và
đồng phân (2) có đồng phân hình học

 Mạch có nhánh
- Chọn mạch C dài nhất chứa nối đôi làm
mạch chính
- Đánh số mạch chính từ đầu gần nối đôi


HÓA HỌC 11

không?

(sau đó đến nhánh)

→ Điều kiện nào mới có đồng phân
hình học

Tên ANKEN = số chỉ vị trí nhánh + tên mạch
nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi
+ EN

GV củng cố: Vậy anken có mấy loại
đồng phân?
GV: C4H10 có mấy đồng phân → 2đp
C4H8 có mấy đồng phân → 4 đp
5

3

4

2

1

CHluận:
CH2 tử
GV kết
KhiCH
cùng
số nguyên
3 CH
2 CH=
C thì anken cóCH
nhiều
đồng
phân hơn
3
4-metylpent-1-en
ankan (về đồng phân vị trí liên kết đôi
CH3 CH CH3
và đồng phân
hình học)
3-metylbut-1-en
CH
Hoạt độngCH
3:
2

GV: hướng dẫn hs gọi tên

GV: cho hs gọi tên các đồng phân
của C4H8

VD:


HÓA HỌC 11

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Ở điều kiện thường: C2 – C4 là chất khí
Hoạt động 4:
C5 trở lên là chất lỏng hoặc rắn
GV: cho hs đọc SGK và cho biết tính
chất vật lý của anken
- M phân tử tăng → Tos, Tonc, d tăng
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước

HOẠT ĐỘNG CỦA GV

HOẠT ĐỘNG CỦA HS

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động 1
GV: y/c hs nhắc lại đặc điểm cấu tạo của
phân tử anken

HS: Trong phân tử anken có 1 nối đôi
gồm 1 liên kết σ bền vững và 1 liên kết π
kém bền

GV kết luận: trong phản ứng hóa học
liên kết π dễ bị đứt ra và liên kết với các
nguyên tử khác
Anken không no → cộng → no
GV: nêu các pư đặc trưng của anken
- pư cộng
- pư trùng hợp
- pư oxi hóa
GV: dùng mô hình phân tử cho hs thấy
sự bẻ gãy liên kết π và cộng H2 vào phân
tử etilen

1. Phản ứng cộng
a) Cộng H2 (Ni/to)
Ni/ t0

CH2= CH2 + H – H
Etilen
CH2= CH-CH3 + H2

etan
Ni/ t0

CH3 – CH2-CH3

propen
PTTQ: CnH2n + H2

GV: gọi hs viết pư cộng của C3H6 với H2
GV: yc hs viết ptpư tổng quát

CH3 – CH3

b) Cộng halogen

propan
Ni/ t0

CnH2n+2


HÓA HỌC 11

GV: tiến hành thí nghiệm điều chế C2H4
và thực hiện pư cộng với dd Brom
GV: y/c hs nhận xét hiện tượng → mất
màu dd brom
GV: lưu ý hs điều kiện pư cộng với dd
brom (khác với ankan)

CH2= CH2 + Br – Br
CH2

CH2 –

Nâu đỏ

Br

1,2-dibrometan

⇒ pư dùng nhận biết anken
CH2= CH – CH3 + Br2 dd
CH3

CH2 – CH2 –

Br

GV: yc hs viết pư C3H6 + Br2

GV: giới thiệu anken đối xứng và anken
không đối xứng
GV: gọi hs viết sản phẩm cộng của C2H4
với HOH, HBr
Yc hs nhận xét: cộng HX vào anken đối
xứng tạo ra bao nhiêu sản phẩm
CH3 CH=CH2 + HBr

Br

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)
 Anken đối xứng → 1 sản phẩm
CH2=CH2 + H OH
OH

Hoạt động 2:

Br

CH3 –CH2 –

Ancol etylic

CH2=CH2 + H – Br
Br

CH3 –CH2 –
Brometan

 Anken không đối xứng→ hỗn hợp
2 sản phẩm

CH3 CH CH3
Br
2-brompropan (spc)

GV: cho hs viết các sản phẩm khi cho
CH3 CH2 CH2Br
C3H6 tác dụng với HCl. Từ đó
để biết
1-brompropan (spp)
được sp chính, sp phụ phải theo quy tắc
Mac-cop-nhi-cop
GV: y/c hs đọc quy tắc Maccopnhi-cop
và giải thích cho hs
GV: cho hs xác định sản phẩm chính và
gọi tên các sản phẩm (lưu ý tên thường)

Quy tắc Markownikov: Khi cộng
HX vào anken không đối xứng:
- Phần mang điện dương (nguyên tử

H) cộng vào nguyên tử C nối đôi bậc thấp
(có nhiều H hơn)
- Phần mang điện âm cộng vào


HÓA HỌC 11

GV: cho hs vận dụng quy tắc xác định sản nguyên tử C nối đôi bậc cao (có ít H hơn)
phẩm chính phụ khi cho
2metylpropen tác dụng với HBr
2. Phản ứng trùng hợp
- là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều
phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau
tạo thành phân tử lớn (polime)
xt,t0,p

VD: nCH2=CH2

(-CH2 – CH2 - )

n

Hoạt động 3:
GV giới thiệu: các anken còn có thể tham
gia phản ứng cộng hợp liên tiếp nhau tạo
thành những phân tử có mạch dài, phân tử
khối rất lớn, gọi là phản ứng trùng hợp.
Yc hs định nghĩa phản ứng trùng hợp.
Cho biết điều kiện của phản ứng trùng
hợp→ có nối đôi, xúc tác, nhiệt độ, áp suất

thích hợp

Etilen

polietilen (PE)

Monome

polime

-CH2 – CH2 - :mắc xích
n: hệ số trùng hợp
xt,t0,p

nCH2= CH

(- CH2 – CH- )
CH3

CH3

propilen

polipropilen (PP)

3. Phản ứng oxi hóa
Pư oxi hóa không hoàn toàn
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
Kali permanganat
3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH

OH

Hoạt động 4
GV: biểu diễn thí nghiệm dẫn khí etilen đi

OH

etilen glicol
⇒ Pư làm mất màu thuốc tím

đen


HÓA HỌC 11

qua dd thuốc tím. Yc hs quan sát hiện
tượng và nhận xét

⇒ dùng nhận biết anken

Pư oxi hóa hoàn toàn (pư cháy)
3n
Cn H 2 n + O2 
→ nCO2 + nH 2O
2

GV: yc hs viết pư cháy. Nhận xét về số
mol CO2 và H2O

Hoạt động 5

GV: yc hs quan sát hình 6.3 và cho biết pp
điều chế etilen trong PTN, và cách thu khí
etilen.

1. Điều chế
a) Trong PTN
H2SO4 đđ

CH3CH2 OH
H2O

1700

CH2= CH2 +

ancol etylic
b) Trong công nghiệp
GV: cho hs đọc SGK và cho biết ứng
dụng của anken

CnH2n+2
VD: C3H6

xt,p
Ni
t0
t

CnH2n + H2
C 3 H6 + H 2

0

2. Ứng dụng: (SGK)

1.
2.

Củng cố:
Đặc điểm cấu tạo của anken
Nếu còn thời gian, cho hs viết đồng phân của anken C5H10 và gọi tên
Dặn dò:

- Bài tập 1,2 SGK