CHUYÊN ĐỀ HIĐROCACBON KHÔNG NO DẠY HS CHUYÊN HÓA HỌC VA ĐTQG

MỞ ĐẦU
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học hữu cơ là một trong những bộ môn rất quan trọng trong lĩnh vực
Hóa học nói riêng và phạm trù khoa học tự nhiên nói chung. Tuy nhiên hiện nay,
các tài liệu tham khảo về bài tập hóa học hữu cơ là không nhiều. Vì vậy việc tổng
hợp biên soạn các tư liệu để viết thành những chuyên đề bài tập hữu cơ hữu ích
và dễ tiếp thu hơn là việc làm rất cần thiết. Đặc biệt là ở trường THPT chuyên
những chuyên đề này thật sự rất cần thiết dùng để giảng dạy hằng năm cho học
sinh lớp chuyên Hóa và học sinh trong đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia.
Để nối tiếp chuyên đề về hiđrocacbon no ở năm học trước, năm học này
chúng tôi chọn chuyên đề “Câu hỏi và bài tập nâng cao về hiđrocacbon
không no".
II. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
- Soạn thảo một hệ thống bài tập về Hidrocacbon không no dành cho chương
trình giảng dạy chuyên Hóa theo hướng bổ sung và hoàn chỉnh kiến thưc nhằm
tích cực hóa hoạt động nhận thức và phát triển tư duy độc lập, chủ động và sáng
tạo của học sinh.
- Cung cấp các dạng bài tập gắn với thực tế, thực nghiệm để làm tài liệu bồi
dưỡng học sinh giỏi.
- Sưu tầm các bài tập trong các đề thi Học sinh giỏi Quốc gia Việt Nam, các
bài tập chuẩn bị và bài tập trong các đề thi cho kỳ thi Olympic Hóa học Quốc tế
(IChO); sưu tầm các bài giảng của các Giáo sư đầu ngành về Hóa học hữu cơ,
các bài tập trong đề thi Olympic sinh viên của các trường Đại học trong nước
thông qua các trang web để hệ thống hóa và biên soạn đưa vào chương trình
giảng dạy chuyên Hóa cho phù hợp với đối tương học sinh bậc THPT.
III. NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU
Nhiệm vụ của chuyên đề là:
- Nghiên cứu tài liệu về cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài;
- Nghiên cứu tài liệu có tính chất lý luận về giảng dạy chuyên sâu và bồi
dưỡng học sinh giỏi bậc THPT;
- Thực tiễn dạy và học theo tài liệu giáo khoa chuyên Hóa;

- Đọc và nghiên cứu các sách viết về Hóa học hữu cơ, các trang web chuyên
môn...;

-1-


- Xây dựng hệ thống bài tập theo các chủ đề, có hướng dẫn giải trên cơ sở
bám sát Chuẩn kiến thức kỹ năng của chương trình chuyên sâu môn Hóa học do
Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành; tăng dần độ khó để người đọc dễ hiểu và có
hứng thú tìm hiểu.
IV. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU
- Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa, phần Hóa học hữu cơ;
- Các sách tham khảo về Hóa học hữu cơ;
- Chương trình giảng dạy và chuẩn kiến thức kỹ năng dành cho học sinh
chuyên Hóa;
- Các đề thi chọn Học sinh giỏi Quốc gia và Quốc tế;
- Học sinh chuyên Hóa trường THPT Chuyên và Học sinh Đội tuyển thi Học
sinh giỏi Quốc gia môn Hóa hàng năm.
V. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Để hoàn thành nhiệm vụ của chuyên đề, chúng tôi sử dụng các phương
pháp là phân tích, so sánh, đối chiếu, khảo sát, thống kê, phân loại....và tổng hợp.
VI. CẤU TRÚC CỦA CHUYÊN ĐỀ
1. Cấu trúc của chuyên đề gồm ba phần chính là: Mở đầu, Nội dung và Kết
luận.
2. Nội dung chuyên đề được chia thành ba phần lớn như sau:
- Phần thứ nhất: Một số câu hỏi trắc nghiệm về hiđrocacbon không no;
- Phần thứ hai: Một số dạng bài tập tự luận nâng cao về hiđrocacbon không
no;
- Phần thứ ba: Hướng dẫn giải bài tập tự luận.

-2-


PHẦN THỨ NHẤT

MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ
HIĐROCACBON KHÔNG NO
Câu 1: So sánh độ bền của các anken sau:
(1) CH2=CH2
(2) CH3-CH=CH2
(3) (CH3)2C=CH2
(4) CH3-CH=C(CH3)2
A. (1) < (2) < (3) < (4).
B. (2) < (3) < (4) < (1).
C. (4) < (3) < (2) < (1).
D. (2) < (4) < (3) < (1).
Câu 2: Phát biểu nào dưới đây không đúng?
A. Đồng phân trans – anken kém bền hơn đồng phân cis.
B. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.
C. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.
D. Trans-3-isobutylhept-2-en còn gọi là (Z)-3-isobutylhept-2-en.
Câu 3: Cho hợp chất sau:

Tên gọi đúng của hợp chất trên là

Câu 4: Cho hợp chất sau:

Tên gọi đúng của hợp chất trên là
A. 1,6-đimetylxiclohexen.
C. 1,2-đimetylxiclohex-1-en.

Câu 5: Ghép tên gọi đúng cho hai hợp chất sau?

-3-

B. 2,3-đmetylxiclohexen.
D. 1,2-đimetylxiclohex-2-en.


A. (I) – a, b; (II) – d.
B. (I) – a, c; (II) – d.
C. (I) – a, c; (II) – e.
D. (I) – a, b; (II) – e.
Câu 6: Sắp xếp khả năng thực hiện phản ứng cộng electrophin của anken theo
thứ tự tăng dần của các chất sau:
(1) CH2=CH2
(2) CH3-CH=CH-CH3
(3) (CH3)2C=CH2
(4) CH3-CH=C(CH3)2
A. (1) < (2) < (3) < (4).
B. (2) < (3) < (4) < (1).
C. (4) < (3) < (2) < (1).
D. (3) < (2) < (1) < (4).
Câu 7: Dãy sắp xếp khả năng phản ứng cộng của HX (X là nguyên tố halogen)
vào anken theo chiều tăng dần là
A. HF < HCl < HBr < HI.
B. HI < HBr < HCl < HF.
C. HF < HI < HCl < HBr.
D. HF < HI < HBr < HCl.
Câu 8: Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
+H O

→
CH3CH2CH2CH=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
HClO , HCOOH, t
2

o

4

(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (2) CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
(3) CH3CH2CH2CH2CH2OH
A. (1), (2), (3).
B. (1), (2).
C. (2), (3).
D. (1), (3).
Câu 9: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Để thu được ancol bậc cao hơn nên sử dụng tác nhân Hg(OOCCH3)2
trong dung dịch tetrahiđrofuran.
B. Để thu được ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH3 và H2O2 trong
dung dịch kiềm.
C. Cho etilen tác dụng với Br 2 trong dung môi nước chỉ thu được
1,2-đibrometan.
A. Phản ứng cộng electrophin của anken với hiđro halogenua thuộc loại
phản ứng bậc một.
Câu 10: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Tất cả các hiđro halogenua đều có thể cộng vào anken theo cơ chế gốc (AR).
B. Trong phản ứng cộng theo cơ chế gốc xảy ra sự phân cắt đồng li.
C. Sự đảo ngược hướng của phản ứng cộng HBr vào anken được gọi là
hiệu ứng Kharat.
D. Trong phản ứng cộng electrophin của anken, tác nhân electrophin

thường cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn.
-4-


Câu 11: Xác định sản phẩm chính của phản ứng cộng giữa xiclopenten với Br2
trong CCl4?

(1)

(2)

(3)

A. (1).
B. (1), (2).
C. (1), (3).
D. (2), (3).
→?
Câu 12: Xác định sản phẩm chính của phản ứng: (CH3 )2C=CH 2 + HBr ⎯⎯
A. (CH3)2CBrCH3.
B. CH3CHBrCH2CH3.
C. (CH3)2CHCH2Br.
D. CH2BrCH2CH2CH3.
→?
Câu 13: Xác định sản phẩm chính của phản ứng: CH 2 =CH-COOH + HBr ⎯⎯
A. CH3 – CHBr – COOH.
B. BrCH2 – CH2 – COOH.
C. CH2=CH – COBr.
D. BrCH2 – CH2 – COBr.
peoxit

Câu 14: Xác định sản phẩm chính của phản ứng: (CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯
→?
A. (CH3)2CBrCH3.
B. CH3CHBrCH2CH3.
C. (CH3)2CHCH2Br.
D. CH2BrCH2CH2CH3.
Câu 15: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:
1.Hg(OOCH ) /THF,H O
(CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.NaBH ,OH
3 2

2

-

4

A. (CH3)2COHCH3.
B. (CH3)2CHCH2OH.
C. CH3CHOHCH2CH3.
D. CH3CH2CH2CH2OH.
Câu 16: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
1.BH .THF
(CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.H O ,OH
3

-

2

2

A. (CH3)2COHCH3.
B. (CH3)2CHCH2OH.
C. CH3CHOHCH2CH3.
D. CH3CH2CH2CH2OH.
Câu 17: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

-5-


Câu 18: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
Ni, t
(Z)-2,3-đibrombut-2-en + H2 ⎯⎯⎯
→?
o

A. meso-2,3-đibrombutan.
B. (2R, 3R)-2,3-đibrombutan.
C. raxemic-2,3-đibrombutan.
D. (2S, 3S)-2,3-đibrombutan.
Câu 19: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
KMnO4
CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯→
?
OH- lo·ng,0o C

Câu 20: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:
1. OsO4
CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯
2. H2O2 → ?

Câu 21: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
KMnO4
CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯
→?
H+ , t oC

Câu 22: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:
1. CH3COOOH, CHCl3
CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→?
2. H O, H+
2

-6-


Câu 23: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

Câu 24: Phản ứng nào sau đây viết sai?

Câu 25: Xác định cấu tạo đúng của X trong sơ đồ phản ứng sau:

(1) CH2=C(CH3)CH2CH=CHCH3
(2)

CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2
(3) (CH3)2C=C=CHCH3
A. (1), (2).
B. (2), (3).
C. (1), (3).
D. (1), (2), (3).
Câu 26: Xác định sản phẩm bền nhất của sơ đồ phản ứng sau:

-7-


Câu 27: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

Câu 28: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

Câu 29: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Độ bền của các gốc tự do giảm dần theo thứ tự anlyl > vinyl > gốc
hiđrocacbon bậc ba > gốc hiđrocacbon bậc hai > gốc hiđrocacbon bậc một.
B. Phản ứng giữa propen với Cl2 trong dung môi CCl4 ở 20oC xảy ra theo
cơ chế cộng electrophin.
C. Phản ứng giữa propen với Cl2 ở 500 - 600oC xảy ra theo cơ chế gốc.
D. Cơ chế của phản ứng polime hóa anken phụ thuộc vào chất xúc tác.
Câu 30: Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(1) CH3 – CH2 – CH = CH2

-8-

(2) CH3 – CH = CH – CH2Br

(3) CH2Br – CH2 – CH = CH2
A. (1), (2).
B. (1), (3).
C. (2), (3).
Câu 31: Xác định sản phẩm chính của phản ứng:

D. (1), (2), (3).

Câu 32: Xác định sản phẩm chính của phản ứng:

Câu 33: Xác định sản phẩm chính của phản ứng:

Câu 34: Số đồng phân thu được khi cho buta-1,3-đien phản ứng với HBr theo tỉ
mol 1 : 1 là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 35: Số đồng phân hình học của 1-clohepta-2,4-đien là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.

-9-


Câu 36: Chọn tên gọi đúng của hợp chất sau:

A. 1-bromxiclohexa-2,4-đien.

B. 5-bromxiclohexa-1,3-đien.
C. 4-bromxiclohexa-1,2-đien.
D. 6-bromxiclohexa-1,3-đien.
Câu 37: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

B. CH2 = CH – CH = CH2.
D. CH3 -C  C-CH3.

A. CH3CHOHCH2CH2OH.
C. CH3COCH = CH2.

Câu 38: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

B. CH2 = CH – CH = CH2.
D. CH3 -C  C-CH3.

A. CH3CHOHCH2CH2OH.
C. CH3COCH = CH2.

Câu 39: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Sản phẩm cộng ở vị trí 1, 4 của buta-1,3-đien với HBr (tỉ lệ mol 1 : 1)
có sự dịch chuyển của liên kết đôi C=C sang vị trí C2 – C3 là do sự chuyển vị
của cacbocation trung gian.
B. Buta-1,3-đien phản ứng với HBr (tỉ lệ mol 1 : 1) ở 40oC thu được sản
phẩm chính là 1-brombut-2-en.
C. Phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder cộng hợp kiểu syn.
D. Trong phản ứng cộng đóng vòng, nếu trong phân tử đien có nhóm đẩy
electron (CH3-, CH3O-,...) và phân tử đienophin có nhóm thế đẩy electron thì
phản ứng diễn ra dễ dàng hơn.
Câu 40: Xác định sản phẩm chính của phản ứng:

p, to
nCH2 =CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯→
Na

- 10 -


Câu 41: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
TiCl ,Al(C H )

4
2 53
nCH 2 = CH -CH= CH 2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→

Câu 42: So sánh khả năng phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder sau:
to
(1) CH2=CH – CH=CH2 + CH2=CH2 ⎯⎯
→

to
(2) CH2=CH – CH=CH2 + CH2=CH – COCH3 ⎯⎯
→

to
(3) CH3–O–CH2=CH–CH=CH2 + HOOC–CH2=CH–COOH ⎯⎯
→

A. (1) > (2) > (3).
B. (2) > (1) > (3).
C. (3) > (1) > (2).

D. (3) > (2) > (1).
Câu 43: So sánh khả năng phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder của các đien
sau:

A. (1) > (2) > (3).
B. (2) > (1) > (3).
C. (3) > (1) > (2).
D. (3) > (2) > (1).
Câu 44: Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
1.Cu Cl .NH Cl,H O, 5 C
CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.H ,PbCO , t
o

2

2

4

2

o

2

3

A. CH2 = CH – CH = CH2.

B. CH2 =CH – C  CH.

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH3.

D. CH3 – CH = CH – CH3.

- 11 -


Câu 45: Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
1.CH COCH , Na
CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.H , PbCO , t
3

3

2

3

o

A. HOCH2 – CH(CH3)OH – CH2 – CH3.
B. CH3 – C(CH3) = CH – CH3.
C. HOCH2 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH.
D. CH2 = C(CH3) – CH = CH2.
Câu 46: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:

CH =CH - Li, xt
CH 2 = CH - Br ⎯⎯⎯⎯⎯→
2

B. CH2 =CH – C  CH.

A. CH2 = CH – CH = CH2.

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH3.
D. CH3 – CH = CH – CH3.
Câu 47: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:

A. (1).
B. (2).
C. (1), (2).
D. (1) – chính; (2) – phụ.
Câu 48: Xác định sản phẩm chính X và Y trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3).
C. X – (1); Y – (4).

B. X – (2); Y – (3).
D. X – (2); Y – (4).

- 12 -


Câu 49: Xác định sản phẩm chính X và Y trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3).

B. X – (1); Y – (4).
C. X – (2); Y – (3).
D. X – (2); Y – (4).
Câu 50: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:

A. (1).
B. (2).
C. (3).
D. (4).
Câu 51: Hãy ghép tên gọi phù hợp với công thức cấu tạo sau:

A. I – 1; II – 3.
C. I – 1; II – 4.

B. I – 2; II – 4.
D. I – 2; II – 3.

- 13 -


Câu 52: Hãy ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng sau:

A. (1) – a; (2) – a; (3) – c; (4) – d.
B. (1) – b; (2) – a; (3) – c; (4) – d.
C. (1) – b; (2) – a; (3) – d; (4) – c.
D. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
Câu 53: Hãy ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng sau:

A. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
B. (1) – a; (2) – c; (3) – b; (4) – d.

C. (1) – a; (2) – d; (3) – b; (4) – c.
D. (1) – a; (2) – b; (3) – d; (4) – c.
Câu 54: Xác định sản phẩm X, Y và Z trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (2); Z – (3).
C. X – (3); Y – (2); Z – (1).

B. X – (2); Y – (1); Z – (3).
D. X – (1); Y – (3); Z – (2).

- 14 -


Câu 55: Xác định sản phẩm X và Y trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3).
B. X – (2); Y – (3).
C. X – (1), (2); Y – (3).
D. X – (1); Y – (2).
Câu 56: Xác định sản phẩm X, Y, Z và T trong hai sơ đồ phản ứng sau:

(1) Acrilonitrin.
(2) Vinyl axetat.
(3) Olon (hay nitron).
(4) PVA.
A. X – (1); Y – (3); Z – (2); T – (4).
B. X – (2); Y – (3); Z – (1) ; T – (4).
C. X – (1); Y – (4); Z – (3) ; T – (2).
D. X – (1); Y – (2); Z – (3) ; T – (4).
Câu 57: Xác định sản phẩm X, Y và Z trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3); Z – (5).
B. X – (1); Y – (2); Z – (3).
C. X – (1); Y – (2); Z – (4).
D. X – (3); Y – (2); Z – (4).
Câu 58: Cho dãy các chất: HF, NH3, C2H4, H2O, C2H6, C2H2. Thứ tự tăng dần
tính axit của các chất trong dãy là
A. NH3, C2H6, C2H4, C2H2, H2O, HF.
B. NH3, C2H6, C2H4, H2O, HF, C2H2.
C. C2H6, C2H4, NH3, C2H2, H2O, HF.
D. NH3, C2H6, C2H4, H2O, C2H2, HF.
Câu 59: Cho dãy các chất: C2H5-, OH-, HC  C-, F-, NH2-, CH2=CH-. Thứ tự tăng
dần tính bazơ của các chất trong dãy là
A. F-, OH-, HC  C-, NH2-, CH2=CH-, C2H5-.
B. F-, OH-, HC  C-, NH2-, C2H5-, CH2=CH-.
C. F-, OH-, NH2-, HC  C-, CH2=CH-, C2H5-.
D. F-, HC  C-, NH2-, OH-, CH2=CH-, C2H5-.
- 15 -


Câu 60: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Các ankin có nhiệt độ sôi thấp hơn so với anken có cùng nguyên tử cacbon.
B. Ankin có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi cao hơn các ankin đồng
phân có liên kết ba giữa mạch.
C. Khả năng cộng electrophin của anken dễ hơn ankin.
D. Sản phẩm cộng halogen vào ankin theo tỉ lệ mol 1 : 1 thường tạo ra sản
phẩm có cấu hình trans.
Câu 61: Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:

(1) CH3CH2CHO.

(2) CH3COCH3.
A. (1).
B. (2).
C. (1) – chính; (2) – phụ.
D. (1) – phụ; (2) – chính.
Câu 62: Hãy ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng sau:

A. (1) – a; (2) – a; (3) – c; (4) – d.
B. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
C. (1) – c; (2) – a; (3) – b; (4) – d.
D. (1) – c; (2) – a; (3) – d; (4) – b.
Câu 63: Ozon phân oxi hóa chất A thu được các sản phẩm gồm:
HOOC-COOH; CH3-COOH; CH3 – CO – CH3
Xác định công thức cấu tạo của A?

A. (1).

B. (2).

C. (3).

- 16 -

D. (1), (2).


Câu 64: Phương pháp nào tốt nhất trong các phương pháp sau để tổng hợp 2,2đibrompropan?

Câu 65: Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

Câu 66: Phương pháp tốt nhất để điều chế propin (B) từ propan (A) là

Câu 67: Từ axetilen có thể điều chế butan-1-ol theo các cách nào dưới đây?
2+

H2 O,Hg
H 2 , Ni
OH lo·ng
t
(1) CH  CH ⎯⎯⎯⎯
→ ⎯⎯⎯⎯
→ ⎯⎯
→ ⎯⎯⎯
→
p, t o
-

Fe, H 2 O
O2
(2) CH  CH ⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯
→
p, t o
Ag,t o

o

CH3CH 2 Cl
⎯⎯⎯⎯

→
H O+
3

NaBH 4
(3) CH  CH + CH 3CHO ⎯⎯
→ ⎯⎯⎯
→
2+

Na/NH3
H2O,Hg
NaBH4
(4) CH  CH + CH3CH2Cl ⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
→ ⎯⎯⎯
→
HgSO4

A. (1).
B. (1), (2).
C. (1), (3).
Câu 68: Xác định sản phẩm trong sơ đồ phản ứng sau:

- 17 -

D. (2), (4).


A. (1).

B. (2).
C. (3).
Câu 69: Xác định sản phẩm chính trong sơ đồ phản ứng sau:

D. (1), (2), (3).

KMnO4 /H2O
CH3C  CCH2CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯
→?
nhiÖt ®éth­ êng

A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 70: Xác định sản phẩm chính trong sơ đồ phản ứng sau:

D. (1), (2), (3).

KMnO4
CH 3C  CCH 2 CH 3 ⎯⎯⎯⎯
→?
H + , t o cao

A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 71: Xác định sản phẩm chính trong sơ đồ phản ứng sau:

D. (1), (2), (3).

KMnO4
HC  C[CH 2 ]2CH3 ⎯⎯⎯⎯
→?
H + , t o cao

A. (1).
B. (2).
C. (3).
D. (4).
Câu 72: Hợp chất X (C10H10) khi bị oxi hóa bằng KMnO4 trong môi trường axit,
đun nóng tạo ra hỗn hợp sản phẩm gồm:

Hợp chất X có công thức cấu tạo nào dưới đây?

A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 73: Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
Cu 2Cl2 , NH4Cl
2CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→?
to

- 18 -

D. (4).


A. (1).
B. (2).

C. (3).
Câu 74: Xác định sản phẩm của phản ứng sau:

D. (1), (2), (3).

2NaNH2
Br − [CH2 ]10 − Br + CH  CH ⎯⎯⎯⎯
→

A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 75: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
BH3 ,THF
CH3C  CCH3 ⎯⎯⎯⎯
→?

A. (1).
C. (1), (2).

B. (2).
D. Tất cả đều sai.

- 19 -

D. (4).


Đáp án câu hỏi trắc nghiệm
Câu

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

ĐA
A
A
A
A
B
A
A
B

C
A
A
A
B
C
A
B
A
A
A
A

Câu
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36

37
38
39
40

ĐA
D
B
A
B
A
A
B
A
A
A
D
A
A
C
C
B
B
B
D
D

Câu
41
42

43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

- 20 -

ĐA
A
D
A
A
D
A
D
B

D
D
D
A
C
A
A
A
A
C
A
A

Câu
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76

77
78
79
80

ĐA
B
A
D
C
D
D
A
A
A
B
C
A
B
B
B


PHẦN THỨ HAI

MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP TỰ LUẬN NÂNG CAO
VỀ HIĐROCAC BON KHÔNG NO
I. Bài tập danh pháp và hóa lập thể của hiđrocacbon không no.
Bài 1. Đọc tên theo danh pháp quốc tế các chất sau đây:

Bài 2. Cho biết công thức cấu tạo của các chất sau:
a. pent-3-en-1-in và pent-1-en-4-in
b. Hexa-1,3-ddien-5-in và 2-pentylbut-1-en-3-in
c. 3,4-đipropylhexxa-1,3-đien-5-in và 5-etinylhepta-1,3,6-trien
d. 4-vinylhept-1-en-5-in và 4,5-đivinyloct-6-en-1-in
Bài 3. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất:

- 21 -


Bài 4.
a. Liên kết đôi C=C (146 kcal/mol) có năng lượng liên kết lớn hơn C-C
(83 kcal/mol). Có phải khả năng phản ứng của anken yếu hơn ankan không?
b. Cho biết mối liên quan giữa năng lượng liên kết và độ dài liên kết.
c. Vì sao liên kết đơn C-C trong C=C-C=C bền hơn liên kết đơn trong C2H6
Bài 5. Cho biết công thức cấu tạo của các chất sau:
a. 3-metylenxiclopenten.
b. 4-allyl-3-propenylxiclohexa-1,3-đien.
c. bixiclo[2.2.1]hepta-2,5-đien.
d. 2-etenylbixiclo[4.4.0]deca-1,5,8-trien.
Bài 6.
1. Xác định cấu hình E/Z cho mỗi chất cho dưới đây:

2. Viết công thức cấu tạo của anken với số C ít nhất sao cho tồn tại đồng phân
hình học và đồng phân lập thể. Biểu diễn cấu trúc phân tử cho mỗi loại đồng
phân.
3. Viết cấu trúc phân tử của:
a. (E)(S)-5-brom-2,7-đimetylnon-4-en.
b. (R)-3-clobut-1-en.
c. (E)(S)-6-flo-3,7-đimetyloct-3-en.

Bài 7.
a. Cho biết công thức cấu tạo của 7 ankin có công thức phân tử C6H10.
b. Cho biết tên theo IUPAC và tên hợp lí của các đồng phân.
c. Trong số các đồng phân trên, đồng phân nào là ank-1-in.
Bài 8.
a. Vẽ các đồng phân hình học của hepta-2,4-đien.
b. Hãy biểu diễn các đồng phân hình học của hiđrocacbon sau:
CH3 − CH = CH − CH = CH − CH = CH − CH3.
Bài 9. Người ta cho biết rằng sự cộng hợp brom vào nối đôi xảy ra theo hướng
lập thể anti. Viết sản phẩm phản ứng khi ta tiến hành phản ứng cộng brom vào

- 22 -


các anken sau. Hãy sử dụng công thức chiếu Fischer để viết cấu tạo sản phẩm.
Đánh dấu * vào các nguyên tử cacbon bất đối.

II. Bài tập quan hệ giữa cấu trúc và tính chất vật lí của
hiđrocacbon không no.
Bài 1.
1. So sánh độ bền của pent-1-en, cis-pent-2-en, trans-pent-2-en và 2-metylbut-2-en.
2. So sánh độ lớn momen lưỡng cực của :
a. 1,1-đicloeten, cis-1,2-đicloeten và trans-1,2-đicloeten.
b. (E) và (Z)-2,3-điclobut-2-en.
Bài 2. Hãy so sánh nhiệt độ sôi giữa cặp chất sau (có giải thích):
trans – CH3-CH=CH-CH3 và cis – CH3-CH=CH-CH3.
Bài 3. Độ âm điện của C trong C2H6, C2H4, C2H2 được xác định bằng 3,29; 2,48; 2,75.
Hãy chỉ đúng trị số độ âm điện cho mỗi chất; sắp xếp ba chất trên theo thứ tự
giảm dần độ phân cực của liên kết C–H; lấy ví dụ phản ứng hoá học để minh
họa và giải thích sự sắp xếp đó.

Bài 4. Có 5 chất hữu cơ: cis- CHCl=CHCl ; trans- CHCl=CHCl ;
cis- CH3- CH=CHCl ; trans- CH3-CH=CHCl và trans- CH3-CH=CH-COOH
với các giá trị momen lưỡng cực sau đây:
Chất hữu cơ

A

B

C

D

E

 (D)

0,00

1,89

2,13

1,97

1,71

Hãy chỉ rõ A, B, C, D, E ứng với chất nào? Giải thích.

- 23 -

III. Bài tập phản ứng hữu cơ và cơ chế phản ứng của hiđrocacbon
không no.
Bài 1.
1. Trình bày hai bước của phản ứng cộng electrofin vào nối đôi C=C.
2. Trình bày cơ chế của phản ứng cộng Br2 vào cis- và trans-but-2-en.
3. Sắp xếp khả năng phản ứng cộng electrofin của các chất sau: ClCH2CH=CH2,
Me2C=CH2, CH3CH=CH2, CH2=CHCl
Bài 2.
a. Vì sao HX khan trong dung môi không phân cực dùng để điều chế CnH2n+1X
từ anken.
b. So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng của HCl, HBr và HI. Giải thích.
Bài 3.
1. Cho biết sản phẩm của phản ứng giữa isobutilen với H2S trong H2SO4 đặc. Vì
sao phản ứng không xảy ra nếu không có mặt của H2SO4 đặc.
2. Giải thích sự tạo thành cả hai sản phẩm 3-brom-2,2-đimetylbutan và
2-brom-2,3-đimetylbutan từ phản ứng cộng giữa HBr và 3,3-đimetylbut-1-en.
Bài 4.
a. Xác định chính xác đồng phân hình học của sản phẩm tạo ra khi cho
xiclohexen phản ứng với Br2, Br2 có mặt của NaCl, và Br2 trong CH3OH.
b. Có phải phản ứng cộng Br2 có sự chọn lọc đồng phân hình học?
c. Cho biết cấu trúc của A và B trong hai bước cho dưới đây:
)2
4 / NaOH
C3 H 7 CH = CH ⎯Hg
⎯( OAc
⎯⎯
→ A ⎯NaBH
⎯⎯

⎯⎯→ B
THF / H 2 O

Bài 5.
a. Viết công thức cấu tạo thu gọn và tên của sản phẩm phản ứng 3 mol propen và
1 mol BH3 trong THF.
b. Vì sao phải hòa tan BH3 trong ete.
c. Cho biết monoankylboran tạo ra từ phản ứng giữa Me3CCH=CH2 (E) và
B2H6/THF. Trình bày cơ chế phản ứng trên.
Bài 6.
a. Viết các phản ứng tripropylboran với: H2O2+OH-; Br2. Cho biết hướng cộng
vào propen? Tên của mỗi loại phản ứng trên?
b. Cho biết sản phẩm của quá trình hiđroboran – oxi hóa của:
1-metylxiclopenten.
Bài 7.
a. Cho biết cấu trúc của sản phẩm quá trình hiđroboran hóa – brom hóa của (Z)
và (E)-2,3-điđeutero-2-buten và 1,2-điđeuteroxiclohexen.

- 24 -


b. Cho biết sản phẩm hiđro hóa của cis-2,3-đibrombut-2-en, trans-2,3đibrombut-2-en và 1,2-đimetylxiclohexan.
Bài 8.
a. Cho biết sản phẩm của phản ứng PhCOOOH với xiclopentan, cis-but-2-en và
trans-but-2-en.
b. Cho biết sản phẩm phản ứng ở nhiệt độ thường của axit peroxyfomic
HCOOOH (H2O2 25% và HCOOH) với các phản ứng cis-but-2-en. Cho biết tên
của phản ứng.
Bài 9.
a. Cho biết sản phẩm của phản ứng giữa trans-but-2-en với dung dịch KMnO4

hoặc OsO4/H2O2.
b. Thể hiện các bước của phản ứng ozon phân, ghi rõ điều kiện thực nghiệm của
phản ứng.
c. Cho biết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng ozon phân khử các chất
sau: 3,5-đimetyloct-4-en; 1,2-đimetylxiclohex-1-en.
Bài 10. Cho biết sản phẩm của phản ứng xiclohexen trong CCl4 với:
a. sulfuryl clorua, Cl2SO2.
b. tert-butyl hipoclorit.
c. N-bromsucinimit (NBS).
Bài 11.
a. Viết phản ứng khi cho propin tác dụng với H2O có HgSO4/H2SO4 làm xúc tác.
b. Cho biết ankin nào khi hidrat hóa tạo một xeton, hỗn hợp xeton và andehit.
c. Cho biết ankin để tổng hợp các xeton cho dưới đây bằng phản ứng hiđrat hóa:
(i) (CH3)2CHCOCH3
(ii) CH3CH2COCH2CH2CH3

d. Viết các phản ứng khi cho CH3CC:- tác dụng với: CH3CHO, (CH3)2C=O và
. Sau đó cho sản phẩm phản ứng với H2O.
Bài 12. Viết phản ứng khi cho buta-1,3-đien tác dụng HBr (tỉ lệ mol 1:1). Cho
biết cơ chế phản ứng. Cho biết sản phẩm chính ở nhiệt độ thấp (-800) và nhiệt độ
cao (400). Điều gì xảy ra khi sản phẩm 1,2 được đun nóng.
Bài 13.
1. Cho biết hai cấu dạng của buta-1,3-đien. Cho biết thành phần của phản ứng
phản ứng Diels-Alder. Viết phản ứng Diels-Alder giữa buta-1,3-đien với
nitrinacrilo.
2. Xác định cấu trúc của sản phẩm phản ứng Diels-Alder sau:

- 25 -