POWERPOINT BÀI BENZEN

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC
BẠN


KIỂM TRA BÀI CŨ

Các bạn hãy thực hiện chuỗi phản ứng sau:

Natri axetat → metan → axetilen → benzen


Benzen là thành phần của dầu thô, xăng và thuốc lá – chúng được xếp hàng chất gây ung
thư bảng A đối với con người.


Năm 2005, Cục quản lý Dược phẩm và Thực phẩm Hoa Kỳ (FDA) phát hiện 10/200 mẫu nước giải
khát chứa hàm lượng benzen vượt mức 5 phần tỉ (5 ppb) vượt ngưỡng cho phép.
Năm tiếp theo FDA công bố kết quả kiểm tra sơ bộ 100 loại nước giải khát. Hầu hết đều nằm trong giới
hạn, chỉ có 4 sản phẩm vượt ngưỡng 5 ppb. Trong đó, có 2 sản phẩm  hàm lượng benzen cao gấp 18 lần
mức cho phép.
Mức cho phép là 5 ppb, nhưng ai cũng hiểu an toàn tuyệt đối phải là không chứa benzen.

Vậy nồng độ benzen trong Cola – Cola là bao nhiêu??? Theo nghiên cứu của Ban điều tra môi
trường Hoa kỳ: có khoảng 5 – 138 ppb benzen trong Coca – Cola.


Aspirin được chứng minh là một trong những dược phẩm an toàn và tin cậy
trong những thập kỷ vừa qua có tác dụng chữa đau đầu, sốt , giúp ngăn ngừa
bệnh tim mạch và đột quỵ. Axít axetylsalixylic trong aspirin cũng có tác dụng
giúp giảm đau hữu hiệu. Phần lớn aspirin được sản xuất từ benzen.

Bài
Bài

35
35

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
Vài nét về hidrocacbon thơm

Lịch sử của vòng benzen

Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

NỘI DUNG

Tính chất vật lí

BÀI HỌC
Tính chất hóa học

Một vài hidrocacbonthơm khác

Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm


Vài nét về hidrocacbon thơm

Hidrocacbon thơm là những hidrocacbon trongHidrocacbon
phân tử có chứa
hay nhiều vòng benzen.
thơmmột
là gì?

Ví dụ:

benzen

stiren

naptalen
7


Lịch sử của vòng benzen
LỊCH SỬ CỦA VÒNG BENZEN

Năm 1865 Kekule đã
tìm ra CTCT của benzen

Rất nhiều nhà khoa học
Năm 1825, nhà vật lý người
Anh M.Faraday phát hiện
ra. Ông tách nó từ phần
ngưng tụ của khí thắp sáng.

thời đó đã cố gắng tìm ra

công thức cấu tạo của
vòng benzen.

và công thức này phù
hợp với công thức được
xác định bởi phương
pháp vật lý hiện đại.



A- AREN

 Aren là hiđrocacbon thơm có chứa một vòng benzen
I. CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

CTPT:

1. Cấu tạo của benzen

C6H6

 Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
 Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên
1 mặt phẳng


1. Cấu tạo của benzen
H
C
HC

CH

hoặc
HC

hoặc

CH
C
H

 Phân tử benzen có dạng vòng gồm 6 cacbon. Trong vòng có 3 liên kết đôi liên hợp.
 Biểu diễn cấu tạo của benzen:


I. CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

2. Đồng đẳng của benzen

Viết CTPT của 3 chất thuộc dãy đồng

 Benzen : C6H6
 Đồng đẳng của benzen:

đẳng benzen ?

C7H8,

C8H10,

 Công thức tổng quát:
CnH2n-6 (n> 6)

12

C9H12 .......


I. CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

3. Đồng phân của benzen

 C6H6,C7H8

không có đồng phân hiđrocacbon thơm.

CH3



Từ C8H10 trở đi có đồng phân :

• Về vị trí tương đối của các nhóm ankyl

• Về cấu tạo mạch cacbon của nhánh


3. Đồng phân của benzen

Cách viết đồng phân : C8H10

 Vẽ một vòng benzen:
 Thêm gốc alkyl
CH2 CH3

• Về cấu tạo mạch cacbon của nhánh
• Về vị trí tương đối của các nhóm ankyl

 Lần lượt CH
gắn nhóm –CH3 vào vị trí (2), (3) và (4)
3

(1)

(6)

(2)

(5)

(3)
(4)


 Các đồng phân của C8H10 là:
CH2 CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

Kết
trở đi mới có hiện tượng đồng phân hidrocacbon thơm :
Kết luận:
luận: từ
từ C
C88H
H10
10 trở đi mới có hiện tượng đồng phân hidrocacbon thơm :




Đồng
Đồng phân
phân mạch
mạch C
C của
của nhánh
nhánh
Đồng
Đồng phân
phân vị
vị trí

trí nhóm
nhóm ankyl
ankyl

CH3


4. Danh pháp

 Tên hệ thống:
= tên gốc ankyl + benzen



Ví dụ:

CH3

Metylbenzen
( Toluen )

Cl

Clobenzen


4. Danh pháp

 Khi vòng benzen có nhiều nhánh cần chỉ rõ vị trí của các nhánh đó, và
đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

Tên hệ thống = số chỉ vị trí nhánh + tên gốc ankyl + benzen

CH3

CH3
CH3

(1)
(6)

(2)

(5)

(3)
(4)

CH3

1,2,4-trimetylbenzen

(1)
(6)
(2)

(5)

(3)
(4)

CH3

CH3


4. Danh pháp

Tên thường:
Nếu 2 nhánh ở
-Vị trí 1,2 hay 1,6: ORTHO(o)

(o)

(o)
-Vị trí 1,3 hay 1,5: META (m)

(m)

(m)

(p)
-Vị trí 1,4 : PARA (p)


Đồng phân - Danh pháp
Tên
CTPT

CTCT

Tên thay thế
thông thường

benzen

C6H6

CH3

C7H8

toluen

CH2 CH3
1

etylbenzen

o-xilen

CH3
1
3

H3C
H3C

1

metylbenzen

CH3

2

C8H10

benzen

CH3

1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen

m-xilen

2

1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen

4

CH3

p-xilen

1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen

Tính chất vật lí





Các hiđrocacbon thơm đều là:
chất lỏng hoặc rắn.
Khơng tan trong nước, nhẹ hơn
nước.
tan trong dung mơi hữu cơ.

Benzen


Thảo luận

H
C

CTCT

HC

CH

HC

CH
C
H

Ba phản ứng hóa học đặc trưng của các đồng đẳng benzen:

dự đoán benzen tham gia

những phản ứng nào ? Tại sao ?

Phản
ứng cộng : có chứa liên kết π
1
3

Phản ứng thế : có chứa liên kết đơn
Phản ứng thế
Phản ứng oxi hóa

2

Phản ứng cộng


Tính chất HÓA HỌC

1. Phản ứng thế H của vòng benzen
Thế với halogen

H

Br
Bột Fe

Br
+ Br-Br

+ HBr

Bột sắt

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Chú ý: Ở điều kiện thường benzen không làm mất màu dung dịch Br2


1. Phản ứng thế H của vòng benzen
Thế với halogen
Lưu
Lưu ý:
ý: Sự
Sự định
định hướng
hướng phản
phản ứng
ứng thế
thế trên
trên vòng
vòng benzen
benzen

R

1

Nếu R:

6

2

5

3
4

-Là gốc đẩy electron ( ankyl , halogen, -OH, -NH2): phản ứng thế xảy ra ở vị trí 2, 6 (o-) và 4 (p-)
-Là gốc rút electron (-NO2 , -CHO, -COOH, -C≡C- , -C=C- ): phản ứng thế xảy ra ở vị trí 3,5 (m-)


1. Phản ứng thế H của vòng benzen
Thế với halogen

Toluen phản ứng với Br2

CH3
1

CH3
(o)

2

(o)

+ Br2

(p)

Br

o-bromtoluen

boä
t Fe

CH3

(41%)

1
2
3

toluen

+ HBr

2-bromtoluen

4

Br

+ HBr

4-bromtoluen
p-bromtoluen

(59%)
24


1. Phản ứng thế H của vòng benzen

Thế với axit nitric

NO2
+ HNO3(đ)

H2SO4 (đ), t

o

+ H2O

Nitrobenzen
H

HO -

NO2