HÓA HỌC PROTEIN
NỘI DUNG
•
Acid amin
•
Peptid
•
Protein
•
Protein liên hợp
Cấu tạo
Phân loại
Tính chất/ứng dụng
Các chất có hoạt tính sinh học hoặc có ý nghĩa chẩn đoán
ACID AMIN
Nhóm Carboxylic
COO
Nhóm Amino
+
H 3N
α
-
H
R
Cα là C bất đối
L- α- amino acid
PHÂN LOẠI
1. Mạch thẳng
Ký hiệu
Số C
Gly (glysin) G
Nhóm chức ĐB
CTCT
2
H CH COO
-
+
NH3
Ala (alanin) A
3
H3C
CH COO
-
+
NH3
Val (valin) V
5
H3C
HC CH COO
H3C
Leu (leucin) L
6
H3C
H3C
Ile (isoleucin)
I
6
NH3
HC CH2
+
CH COO
NH3
H3C H2C
H3C
-
+
HC CH COO
NH3
+
-
-
PHÂN LOẠI
2. Chứa OH
Ký hiệu
Số C
Ser (serin) S
3
Nhóm chức ĐB
CTCT
H2C CH COO
OH
Thr (threonin)
T
4
H3C
NH3
-
+
HC CH COO
+
OH NH3
-
PHÂN LOẠI
3. Chứa S
Ký hiệu
Số C
Cys (cystein) C
3
Nhóm chức
ĐB
CTCT
H2C
+
SH
Met
(methionin) M
5
CH2
S
CH COO
-
NH3
CH2
CH3
CH COO
+
NH3
-
PHÂN LOẠI
4. a.a Acid
Ký hiệu
Asp (Aspartat) D
Số C
4
Nhóm chức
ĐB
2 COOH
CTCT
-
OOC CH2
CH COO
NH3
Asn (Asparagin) N
4
Amid
H2N C CH2
5
2 COOH
-
OOC CH2
+
CH COO
NH3
CH2
CH COO
NH3
Gln (Glutamin) Q
5
Amid
H2N C
O
CH2
-
+
O
Glu (Glutamat) E
-
CH2
-
+
CH COO
NH3
+
-
PHÂN LOẠI
5. a.a Kiềm
Ký hiệu
Arg (arginin) R
Số C
6
Nhóm chức
ĐB
Guanidin
CTCT
H N CH2
CH2
CH2
CH COO
-
+
C NH2
NH3
+
NH2
Lys (lysin) K
6
2 NH2
CH2
CH2
CH2
CH2
+
NH3
His (histidin) H
6
Imidazol
CH COO
NH3
CH2 CH COO
HN
+
NH
NH3
+
+
-
-
PHÂN LOẠI
6. a.a Thơm
Ký hiệu
Phe (phenylalamin)
F
Số C
9
Nhóm chức
ĐB
CTCT
Phenyl
CH2 CH COO
-
+
NH3
Tyr (tyrosin) Y
9
Phenol
HO
CH2 CH COO
+
NH3
Trp (tryptophan) W
11
Indol
CH2 CH COO
+
N
H
NH3
-
-
PHÂN LOẠI
7. a.a Imin
Ký hiệu
Pro (prolin) P
Số C
5
Nhóm chức
ĐB
CTCT
Imin
+
N
H2
COO
-
ACID AMIN thiết yếu (không thay thế)
và không thiết yếu (thay thế)
8 aa không thay thế (ở trẻ em: 10 aa)
Met Val Trp Ile Phe Thr Leu Lys
Arg His
TÍNH CHẤT
Tính chất lưỡng tính
♣ . TÝnh chÊt acid- base (TÝnh chÊt l
ìng tÝnh)
pK2
H
H
R
CH
NH3
COOH
R
pK
1
pK1
H
CH
COO
NH3
+
R
pK2 H
±
PT Henderson--
(pt
Henderson
Hasselbach
Hasselbach)
[chÊt nhËn
pH = pK + log H+]
[chÊt cho
a
H+]
CH
NH2
−
COO
TÍNH CHẤT
pH
±
D¹ng
max
=
Σ (+) = Σ (-)
aa kh«ng
dÞch
chuyÓn / E
§iÓm ®¼ng ®iÖn
(pI, pHi)
øng dông : - T¸ch aa ( SK trao ®æi ion, HPLC,
…)
- §T, §L aa
TNH CHT
Một số tính chất khác
2 phản ứng hoá học đặc trng -aa
- P Ninhydrin:
+ SP màu xanh tím (trừ prolin cho màu vàng )
+ Độ nhạy: < 1àg
- Fluorescamin:
+ SP huỳnh quang
+ Độ nhạy: ng
ứng dụng:
ĐT -aa
TNH CHT
Các nhóm tích điện/ aa Acid và aa Base
tạo lk muối ổn định cấu trúc Pr đặc hiệu
Các tính chất của một số aa đặc
biệt
H CH COOH = aa nhỏ nhất thâm nhập cấu trúc 3
chiều của Pr
NH
2
CH CH COOH
2
SH NH2
CH
2
HN
HN
dimer hoá Cystin (lk: S-S) ổn
định cấu trúc Pr
CH COOH
NH
2
TÍNH CHẤT
HO
CH 2
CH
NH
COOH
2
Trp
CH
N
2
CH
NH
H
Tyr
HÊp thô UV
(λmax = 280 nm)
C OO H
2
PEPTID
NH2
1
COOH
2
NH2
COOH
-H2O
O
NH2
1
C N
H
2
COOH
PEPTID
LK
peptid
NH2-
aa
aa
aa
aa
1
2
3
4
M<
10.000
aan -
COOH
n<
1000
Chiều từ đầu N tận đầu C tận
Phân loại
Ph©n lo¹i
Theo sè lîng aa/ph©n tö
(n)
n < 10:
dipeptid
(n=2),
tripeptid
(n=3),
tetrapeptid(n
10
oligopeptid
20
1000:
polypeptid
Danh pháp
Danh ph¸p:
Nguyªn t¾c: Tªn
peptid =
n∑
1
tªn cña gèc + tªn
aai
aan
i=
1
γ Glu - Cys - Gly
gama Glutamyl - Cysteyl Glycin
Tớnh cht
Tính chất:
Phản ứng thuỷ phân: HCl 6N,
Protease
Phản ứng đặc trphản
ng: ứng Biuret
Pi & Đờng cong chuẩn đặc trng
ng dng: Phân lập và tinh
chế:
Thẩm tích, lọc Gel, sắc ký, điện
di
Một số peptid có hoạt tính sinh học (3-100
aa)
Số
aa
HTSH
Glutathion
3
Tham gia hoạt động của nhiều enzyme
Encephalin
5
Hormon của não, ức chế cảm giác đau
Ocytocin
9
Hormon hậu yên, kích thích co TC
Vasopressin
9
Hormon hậu yên, kích thích CHMN
Bradikinin
9
Hormon ức chế viêm
Gramicidin
10
KS chống viêm
Glucagon
29
Hormon Tụy, tăng đờng huyết
Insulin
51
Hormon Tụy, hạ đờng huyết
-Lipotropin
91
Hormon trung yên, kích thích giải
phóng AB ở mô mỡ.
PROTEIN
§¹i c¬ng:
Protein lµ g×
?
Protein =
polypeptid
(M>10.000)
♣ %N =
16%
( ph¬ng ph¸p §L
protein)
PROTEIN
Đại cơng
Pro = sp dịch mã của đặc trng loài, cá thể!
gen
Pro thực hiện nhiều chức năng sinh học
quan trọng
Pro có lk peptid ĐT đợc bằng p.. Biuret
Phân loại
♣ Theo h×nh d¹ng
• Dạng cầu
(Albumin, Hemoglobin,
Enzyme...)
• Dạng sợi
( Keratin, Myosin,
Collagen,