BT TU LUAN chương amin và các hợp chất chứa nitơ

Chương 2: Amin và các hợp chất chứa nitơ
Câu 1.
Câu 2.
Câu 3.

Viết CTCT thu gọn của các amin đồng phân ứng với mỗi CTPT sau đây và gọi tên các amin đó.
a. C4H11N.
b. C5H13N.
c. C7H9N (chứa nhân thơm).
d. C8H11N (chứa nhân thơm).
Vì sao các amin có tính bazơ? Khi tính bazơ tăng thì mỗi đại lượng Kb, pKb và pKa (của axit liên hợp)
sẽ tăng hay giảm?
Hãy sắp xếp các chất trong mỗi dãy dưới đây theo trật tự tăng dần tính bazơ và giải thích sự sắp xếp đó.
a. C2H5NH2, C6H5NH2, NH3, (C2H5)2NH, (C6H5)2NH.
b. C6H5NH2, p-O2NC6H4NH2, p-CH3C6H4NH2, m-CH3C6H4NH2.
c. CO(NH2)2, CH3CH2CH2NH2, CH2=CHCH2NH2, p-CH3C6H4NH2, anilin, p-nitroanilin.
d. CH3CH2NH2, Cl3CCH2NH2, Cl3CCH2CH2NH2, (CH3)3SiCH2NH2, (CH3)3CCH2NH2.

e.

f.

Câu 4.
Câu 5.
Câu 6.

(B < C < D < A)

(C < A < B)

g.

(B < C < A)
h. p-O2NC6H4NH2 (1), NH3 (2), (CH3)2NH (3), C6H5NH2 (4), CH3NH2 (5), NaOH (6), p-CH3C6H4NH2
(7). (1 < 4 < 7 < 2 < 5 < 3 < 6)
Trình bày cách phân biệt amin bậc 1, bậc 2, bậc 3; tách riêng hỗn hợp các amin bậc 1, bậc 2 và bậc
3. (Cách 1: C6H5SO2Cl; cách 2: NaNO2/HCl)
Cho etyl bromua tác dụng với amoniac. Viết CTCT của các sản phẩm hữu cơ có thể sinh ra. Nêu
phương pháp hóa học tách riêng các sản phẩm đó?
a. Từ n-butanol và các hóa chất cần thiết khác, hãy viết 3 sơ đồ phản ứng khác nhau tổng hợp namylamin; 3 sơ đồ phản ứng khác nhau tổng hợp n-propylamin.
b. Metyl sec-butylamin từ etanol.
c. Butan-1,4-điamin từ xyclohexanol.
d. Điều chế p-nitroanilin từ anilin.
e. Từ toluen và các chất vô cơ cần thiết, hãy thiết lập sơ đồ điều chế axit m-toluic (m-CH3C6H4COOH).
f. Từ benzen điều chế: m-C6H4Br2, C6H5I, C6H5F, C6H5CN.
g. Từ p-toluiđin và các hóa chất cần thiết khác, hãy tổng hợp: axit p-brombenzoic, p-tolylhiđrazin, 3,5đibromtoluen, 4,4’-đimetylđiphenyl.

h.
từ benzen.
i. 4-amino-2,5-đimetylphenol từ p-xilen.
j.

Câu 7.
Câu 8.

k.
Cho phương trình phản ứng sau: C6H5-NH2 + (CH3CO)2O  C6H5-NHCO-CH3 + CH3COOH.
Phản ứng có còn xảy ra tiếp không? Vì sao?
Viết phương trình phản ứng của butan-2-amin với: HCl; CH3COCl; benzensunfonyl clorua; NaNO2
14

Câu 9.

Câu 10.

trong dung dịch HCl.
Viết các phương trình phản ứng xảy ra và xác định sản phẩm thu được khi cho các chất sau phản ứng
với NaNO2/HCl?

a. (CH3)2CH-CH2-NH2.
b. CH3-CH=CH-CH2-NH2.
Cho (A) có công thức cấu tạo như sau:

c.

.

d.

a. Gọi tên của (A).
b. Viết phương trình phản ứng xảy ra khi:
- (A) + CH3MgI dư.
- (A) + p-toluensunfonyl clorua.

Câu 11.

Câu 12.

Câu 13.

Câu 14.

Câu 15.

Câu 16.

Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

.

Hợp chất (A) có CTPT C5H11NO không tan trong dung dịch axit hay bazơ loãng ở nhiệt độ thường. Khi
đun nóng (A) với dung dịch NaOH ta thu được một muối (B) và một khí (C). Khi (C) tác dụng với
benzensunfonyl clorua cho ra benzensunfonamit không tan trong bazơ dư. Khi (B) tác dụng với dung dịch
HCl tạo ra (D) tan dễ dàng trong dung dịch bazơ loãng. (D) tác dụng với SOCl2 tạo ra (E). Khi (E) phản
ứng với lượng thừa NH3 tạo ra (G), (G) phản ứng với Br2, NaOH tạo ra etylamin. Hãy cho biết CTCT của
các chất từ (A) đến (G).
Bốn amin đồng phân A, B, C và D có CTPT C3H9N. Khi chế hóa với NaNO2 và HCl, A và C giải
phóng khí nitơ và cho sản phẩm có CTPT C3H8O; D không cho dấu hiệu gì dễ nhận biết; còn B cho sản
phẩm màu vàng, ở dạng dầu. Sản phẩm hữu cơ sinh ra từ A tác dụng với iot trong kiềm nóng cho kết tủa
màu vàng.
Tìm CTCT của 4 amin; minh họa bằng các phương trình phản ứng.
Đun nhẹ dung dịch benzenđiazoni clorua trong nước thu được hai sản phẩm hữu cơ là C6H6O (A),
C6H5Cl (B) và khí nitơ. Nếu cho thêm NaCl vào thì tốc độ phản ứng không thay đổi nhưng lượng (B) tăng
mạnh. Giải thích hiện tượng trên.
Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C7H9N. Cho A phản ứng với C2H5Br (dư), sau đó với NaOH
thu được hợp chất B có công thức phân tử C11H17N. Nếu cũng cho A phản ứng với C2H5Br nhưng có xúc
tác AlCl3 (khan) thì tạo ra hợp chất C có cùng công thức phân tử với B. Cho A phản ứng với H2SO4 (đặc)
ở 180°C tạo hợp chất D có công thức phân tử C7H9O6S2N, sau khi chế hoá D với NaOH ở 300°C rồi với
HCl sẽ cho sản phẩm E (E có phản ứng màu với FeCl3). Mặt khác, nếu cho A phản ứng với NaNO2 trong
HCl ở 5°C, rồi cho phản ứng với β-naphtol trong dung dịch NaOH thì thu được sản phẩm có màu G.
Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, G và viết các phương trình phản ứng (nếu có) để minh

hoạ.
Hợp chất (A) có công thức phân tử C5H11O2N không tan trong nước và axit loãng nhưng tan trong dung
dịch kiềm. Hòa tan (A) có tính quang hoạt vào dung dịch NaOH, sau đó axit hóa thì thu được (A) dưới
dạng biến thể raxemic. Khử (A) quang hoạt bằng H2/Ni thu được (B) có công thức phân tử C5H13N quang
hoạt. Cho (B) tác dụng với HNO2 thu được ancol (C) quang hoạt và một lượng nhỏ ancol t-amylic.
Xác định công thức cấu tạo của (A), (B), (C). Giải thích.

15