Chuyên đề 7 Lý thuyết và bài tập về phenol có đáp án

Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

CHUYÊN ĐỀ 7: PHENOL
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
∗

Tác dụng với kim loại kiềm:

* Tác dụng với dung dịch kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Cho hợp chất thơm A (không chứa nhóm chức axit hoặc este) tác dụng với
NaOH hoặc Na. Nếu A có n nhóm OH trên vòng benzen và m nhóm OH trên
nhánh:
2R(OH)n+m + 2(n+m)Na → 2R(ONa)n+m + (n+m)H2
nH 2

=

n+m
2 => n + m = số nhóm OH

Ta có: n A
Chỉ có OH liên kết với vòng benzen mới phản ứng với NaOH
R(OH)n+m + nNaOH → R(OH)m(ONa)n + nH2O
n NaOH
Ta có: n = n A => suy ra m từ tổng số số nhóm OH: n + m
2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

C6H5OH + 3Br2(dd) → C6H2Br3OH↓ + 3H2O
2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH↓ + 3H2O
2,4,6-trinitrophenol (kết tủa vàng)
PHENOL
Bài 1: Trong số các phát biểu sau về phenol C6H5OH :
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Các phát biểu đúng là:
A. (1), (2), (3)
B. (1), (2), (4)
C. (1), (3), (4)
D. (2), (3), (4)
Bài 2: Có 3 chất: (X) C6H5OH; (Y) C6H5CH2OH; (Z) CH2=CH-CH2OH. Những
chất nào phản ứng với Na kim loại, dung dịch NaOH, dung dịch nước brom?
Bài 3: Cho lần lượt các chất C 2H5Cl, C2H5OH, C6H5OH vào dung dịch NaOH đun
nóng. Có mấy chất có phản ứng?
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. không chất nào
Bài 4: Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?
A. NaCl.
B. KOH.
C. NaHCO3.
D. HCl.

Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 5:

Phản ứng chứng minh phenol là một axit yếu là:

A. 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
B. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C. C6H5OH + 3Br2 → C6H2(Br)3OH + 3HBr
D. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Bài 6: Ảnh hưởng của gốc -C6H5 đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua

phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH
B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Bài 7: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc -C 6H5 trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH
B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Bài 8: Hợp chất nào sau đây tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH?
A. C6H5CH2OH B. C6H5-O-CH3
C. p-CH3C6H4OH D. HO-C6H4CH2OH
Bài 9: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng CTPT C7H8O?
A. 3
B. 4
C. 5

D. 6
Bài 10: Số chất có CTPT C7H8O (là dẫn xuất của benzen) tác dụng được với dung
dịch NaOH là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Bài 11: Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng
được với Na là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Bài 12: Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C 8H10O, trong phân tử có
vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH là:
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Bài 13: Cho hợp chất hữu cơ có CTPT C 6H6O2. Biết X tác dụng với dung dịch KOH
theo tỉ lệ mol 1 : 2. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Bài 14: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri
(dư) thu được 2,24 lit khí H2 (đktc). Mặt khác để phản ứng hoàn toàn với m gam
X cần 100ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là:
A. 7,0
B. 10,5

C. 14,0
D. 21,0
Bài 15: Cho m gam hỗn hợp ancol etylic và phenol tác dụng với 10 gam Na. Kết
thúc phản ứng thu được 4,48 lit khí H 2 (đktc) và 37,6 gam chất rắn. Giá trị của m
và % khối lượng của ancol etylic trong X là:
A. 28 gam; 33,33% B.28 gam; 24,64% C.28 gam; 32,86% D.27,6 gam; 33,33%


Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 16: Hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol. Cho m gam X tác dụng với Na (dư)

thu được 3,36 lit H2 (đktc). Mặt khác đun m gam X với 12 gam NaOH, khi kết
thúc phản ứng thu được 19,6 gam chất rắn. Giá trị của m là:
A. 14,0
B. 18,6
C. 26,2
D. 28,0
Bài 17: X là một hợp chất thơm có CTPT C 7H8O2 và có cấu tạo đối xứng. 1 mol X
tác dụng với Na cho 1 mol H 2. 1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 1mol
NaOH. Xác định CTCT của X.
Bài 18: Một hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m C : mH : mO =
21 : 2 : 4. X có CTĐGN trùng CTPT. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất
thơm ứng với CTPT của X là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Bài 19: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có CTPT trùng với CTĐGN. Trong
X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng

hoàn toàn với Na thì thu được số mol H2 bằng số mol X đã phản ứng. X có bao
nhiêu đồng phân thoả mãn các tính chất trên?
A. 3
B. 7
C. 9
D. 10
Bài 20: Cho nước brom dư vào 100g dung dịch phenol thu được 9,93 gam kết tủa
trắng. Nồng độ % của phenol trong dung dịch là:
A. 0,94%
B. 1,88%
C. 2,82%
D. 3,76%
Bài 21: Lấy 11,75 gam phenol cho phản ứng hết với nước brom dư, hiệu suất phản
ứng là 64%. Khối lượng kết tủa trắng thu được là bao nhiêu?
A. 26,48 gam
B. 41,375 gam
C. 64,65 gam
D. 39,72 gam
Bài 22: Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45 gam dung dịch HNO3 63% (H2SO4 đặc
làm xúc tác và đun nóng, hiệu suất 100%). Hỏi khối lượng axit picric thu được là
bao nhiêu?
A. 34,35 gam
B. 35 gam
C. 45,85 gam
D. 50 gam
Bài 23: Một dung dịch X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho X
phản ứng với nước brom dư thu được 17,25g hợp chất chứa 3 nguyên tử brom
trong phân tử. CTPT của chất đồng đẳng của phenol là:
A. C7H7OH
B. C8H9OH

C. C9H11OH
D. C10H13OH
Bài 24: Một hỗn hợp X gồm hai chất thuộc dãy đồng đẳng phenol A và B hơn nhau 1
nhóm CH2. Đốt cháy hết X thu được 83,6g CO 2 và 18g H2O. Tìm tổng số mol A,
B và CTCT của A, B.
A. 0,2 mol;C6H5OH và CH3C6H4OH
B. 0,3 mol; C6H5OH và CH3C6H4OH
C. 0,2 mol;CH3C6H4OH và C2H5C6H4OH
D. 0,3 mol; CH3C6H4OH và
C2H5C6H4OH


Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 25: Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lit dung dịch NaOH 0,3M. CTPT của 2 phenol
và % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp là:
A. C6H5OH (69,89%) và C7H7OH (30,32%)
B. C6H5OH (30,32%) và C7H7OH (69,68%)
C. C7H7OH (69,89%) và C8H9OH (30,32%)
D. Kết quả khác