Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Xicloankan.

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

BÀI 26 : XICLOANKAN
I. Khái niệm, phân loại , công thức và danh pháp
1. Khái niệm: là những hiđrocacbon no mạch vòng khép kín
Một số ví dụ về xicloankan đơn giản không phân nhánh.
CH2
CH 2  H 2C
CH 2  H 2C
|
|
|
|
H2 C
CH2
CH

C
H
CH
CH
2
2
2
2
Xiclo propan
xiclo butan
CH2
Xiclo pentan

CH2

CH 2

CH 2

CH 2

C H2

|

|

CH2
Xiclo hexan

2. Phân loại : * mono xicloankan
* poli xicloankan
3. Công thức : công thức chung: CnH2n (n  3) ( chỉ đúng với xicloan kan đơn vòng )
4. Danh pháp:
- Nếu không có nhánh: Tên = xiclo ankan + tương ứng
- Nếu có nhánh thì gọi tên nhánh trước + xiclo anlkan mạch chính.
* Nguyên tắc: Đánh số chỉ vị trí C trên mạch chính sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất.
1

VD:

CH 2  C H  CH 3
|

|

2

CH 2  C H  CH 3

1, 2 đi metly xiclo butan

II. Tính chất:
ở điều kiện thường (đktc) thì xicloankan là chất khí khi số C  4. Từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc
chất rắn.
1. Phản ứng cộng mở vòng:
a) Xiclo propan hay xicloankan vong 3 cạnh
có phản ứng cộng mở vòng không những với Br2, H2 mà còn HBr.
t0
CH2
��
� CH 2  CH 2  C H 2
|
|
+ Br2 hơi
(1, 3 - đibrom propan)
Br
Br
H2 C
CH2
xt Ni
CH2
+ H2 ���
� CH3 - CH2 - CH3

H2 C

CH2
CH2

+ HBr  CH3 - CH2- CH2Br 1 - brom propan.

H2 C

CH2

b. Xiclobutan chỉ có phản ứng cộng mở vòng với H2

CH 2 
|

CH 2

CH 2
|

 C H2

+ H2 

CH 3  CH 2  CH 2  C H 3

Chú ý :
*Xicloankan có nhánh khi cộng H2 tạo nhiều sp khác nhau
Trang 1

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
*Với xicloankan từ C5 trở đi thì không có phản ứng cộng mở vòng và ưu tiên phản ứng thế.
2. Phản ứng thế từ C5 trở đi thế bởi Br2, Cl2

CH 2  CH 2
|

CH 2

|

C H2

as
�
+ Cl2 ��
1:1

CH 2  CHCl
|

|

CH 2

CH2

C H2

+ HCl

(Clo xiclopentan)

CH2

3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

3n
t0
O2 ��
� nCO2 + nH2O
2
n CO2
* Nhận xét: n CO2  n H2O hay
=1
n H 2O
TQ: CnH2n +

Nếu sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon bất kỳ mà được kết quả n CO2  n H 2O và biết thêm
hiđrocacbon đó không làm mất màu nước brom thì hợp chất đó là xicloankan có công thức C nH2n.
III. Điều chế:
1. Từ hidrocacbon no : Từ phản ứng tách H2 từ ankan:
CH2
H2C
CH3 - CH2 - CH2 - CH3

+ H2
CH2 - CH3

CH 2  H 2C
|

+ H2

CH2 = CH - CH2 - CH3

+ H2

CH3 - CH = CH - CH3

+ H2

|

xt, t 0

CH 2  CH 2

Trang 2


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Trang 3


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Trang 4