Tải bản đầy đủ (.pdf) (338 trang)

Tài liệu combo phương pháp giải nhanh bài tập hóa học theo 4 mức độ vận dụng có lời giải (hữu cơ), 2019 edition (1)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (13.64 MB, 338 trang )

CHUYÊN ĐỀ 1. HIĐROCACBON + DẪN XUẤT HALOGEN
A - KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
A1. HIĐROCACBON
- Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H, có công thức tổng quát là C x H y (chú ý y
luôn là một số chẵn).
Ví dụ: CH 4 , C3 H 6 , C4 H 6 ,...
- Đa số các hiđrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt).
Ngoài ra chúng sẽ có một vài phản ứng trong 4 phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa.
- Có nhiều tiêu chí phân loại hiđrocacbon nhưng thông dụng nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no,
không no, và thơm.
 HIĐROCACBON NO, MẠCH HỞ (ANKAN/ PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn (sigma). Công thức phân tử
chung: Cn H 2n  2 (n  1).
- Đồng phân: Ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có nhánh và
không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau).
II. DANH PHÁP
 Tên ankan = số chỉ nhánh + tiền tố chỉ độ bội + tên nhánh + mạch chính
 Xác định mạch chính:
+ Mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất, tổng số chỉ nhánh nhỏ nhất.
+ Nếu một ankan có hai hoặc nhiều mạch có độ dài như nhau thì chọn mạch có nhiều nhóm thế hơn
làm mạch chính.
Ví dụ: CH 3CH(CH 3 )CH(C2 H 5 ) 2 : 3-etyl-2-metylhexan
Chú ý:
① Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn giản nhất mà mình
chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa
học ở ngoài đường”…
② Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso-, neo- trong gọi tên các hợp chất hữu cơ. Dùng iso khi có 1
nhánh CH 3  ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh CH 3  ở nguyên tử C thứ hai.
Ví dụ: CH 3CH 2 CH(CH 3 ) 2 : Isopentan


(CH 3 ) 4 C : Neo-pentan
③ Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hiđrocacbon. Dùng sec- nếu gốc là bậc 2,
còn tert- nếu là gốc bậc 3.
Ví dụ: CH 3CH 2 CH(CH 3 ) : sec-butyl

(CH 3 )3 C : tert-butyl
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức càng nhiều C sẽ
có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao).
- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng giảm do làm gia tăng cấu trúc cầu. Các bạn
tưởng tượng những quả bóng xếp cạnh nhau liên kết với nhau bền hơn hãy những hình zigzag chồng lên
nhau sẽ bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sẽ sôi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là C5 H12 .
Trang 1


IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n  1
t0
Cn H 2n  2 
O 2 
 nCO 2  (n  1)H 2 O
2
2. Phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)
Trong phản ứng thế halogen như Cl2 , Br2 ,... thì halogen được ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao
hơn.
askt
CH 3CH 2 CH 3  Cl2 

CH 3CHClCH 3  HCl (sản phẩm chính)
askt
CH 3CH 2 CH 3  Cl2 
CH 3CH 2 CH 2 Cl  HCl (sản phẩm phụ)

3. Phản ứng tách (đề hiđro hóa và cracking)
0

t
Đề hiđro hóa: CH 3CH 2 CH 3 
 CH 3CH  CH 2  H 2
cracking
Cracking: C5 H12 
CH 2  CH 2  C3 H8

4. Phản ứng oxi hóa
Khi có xúc tác, ở một nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa tạo ra dẫn xuất chứa oxi.
0

xt,t
CH 4  O 2 
 HCHO  H 2 O

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt. Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas).
- Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dung môi, làm chất bảo vệ (phủ ngoài kim loại để
chống gỉ, do chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường.
2. Điều chế:
- Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ mentan ta có thể dùng nhôm cacbua hoặc dùng

phản ứng vôi tôi xút.
Al4 C3  12H 2 O  4Al(OH)3  3CH 4
0

CaO,t
CH 3COONa  NaOH 
 CH 4  Na 2 CO3

- Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách mentan cũng như các
đồng đẳng khác.
 HIĐROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XYCLO ANKAN/ XYCLO PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: Xycloankan là những hiđrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức chung là
Cn H 2n (n  3).
- Đồng phân: Xycloankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của nhánh) và đồng
phân hình học.
II. DANH PHÁP
Tên xyclo ankan = xyclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc tên nhánh trước, kèm vị trí chỉ
nhánh.
Ví dụ:

Xyclopropan

xyclohexan

Trang 2


1-metyl-3-(propan-2-yl)xyclohexan
1-(butan-2-yl)-2-metylxyclopentan

III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3 H 6 và C4 H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n
t0
Cn H 2n  O 2 
 nCO 2  nH 2 O
2
2. Cộng mở vòng (với C3 và C4)
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn của lai hóa sp3.
Vì vậy có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ cần tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạnh
(tức phá vòng). Do đó chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng hơn là thế.

 BrCH 2 CH 2 CH 2 Br
+ Br2 

CH 3
 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3CH
+ H 2 
3. Phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan:
Từ C5 trở đi, do có bố cục không gian nên góc hóa trị của xyclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, vì
vậy chúng rất bền. Rất khó phá được vòng, trừ những trường hợp khắc nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế
với halogen như ankan.

4. Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xyclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành benzen.

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Ứng dụng:
Từ xyclohexan và metyl xyclohexan, thực hiện phản ứng đề hiđro hóa (xúc tác và nhiệt độ thích hợp)
sẽ thu được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.
2. Điều chế:
- Cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn:

Trang 3


CH 3
Zn
BrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHBrCH 3 

 ZnBr2

- Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.



ANKEN / OLEFIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi trong phân tử.
Công thức tổng quát là Cn H 2n (n  2).
- Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có nhánh, không
nhánh, vị trí tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đôi) hoặc có thể có đồng phân hình
học. Đồng phân hình học còn được gọi là đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay
đồng phân không gian.
- Điều kiện để có đồng phân lập thể:
① Chứa ít nhất một liên kết đôi, hoặc một vòng no. Tuy nhiên phạm vi của ta chỉ ngâm cứu liên kết
đôi, vì vậy mình sẽ không đề cập đến vòng no. Điều này nhằm hạn chế sự quay tự do quanh trục của các

nhóm nguyên tử hai bên liên kết. Mình sẽ minh họa bằng hình ở dưới.
② Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác nhau.
Chú ý: Cần xét đến cả đồng phân hình học cis-trans. Phân biệt câu hỏi có bao nhiêu hợp chất ứng với
CTPT cho trước so với câu hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với CTPT cho trước. Nếu là công thức
cấu tạo thì ta không xét đến đồng phân hình học.
II. DANH PHÁP
Thông thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay thế (IUPAC)
- Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hiđrocacbon + ilen
Ví dụ: CH 2  CHCH 3 : propilen
- Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
Ví dụ: CH 3CH  C(CH 3 )CH 3 : (2-metyl but-2-en)

CH 3CH 2 C(CH 3 )  CHCH 3 : 3-metylpent-2-en
Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đôi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nối đôi hơn.
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n
t0
Cn H 2n  O 2 
 nCO 2  nH 2 O
2
2. Phản ứng cộng đặc trưng với X 2 (Cl 2 , Br2 , H 2 ), HX (HCl, HBr, HOH)
- Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đôi thì H sẽ ưu tiên cộng vào C của
nối đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ vào C của nối đôi có ít H hơn.
- Anken hợp nước tạo thành ancol. ( H 2 O coi như HOH, ở đây X là OH)
Trang 4



Ví dụ:
CH 3  CH  CH 2  HCl  CH 3  CHCl  CH 3 (sản phẩm chính)

CH 3  CH  CH 2  HCl  CH 3  CH 2  CH 2 Cl (sản phẩm phụ)
3. Phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.
Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao sẽ dễ tham gia thế hơn
là cộng.
CH 2  CH 2  Cl2  HCl  CH 2  CHCl
4. Phản ứng tách (ít gặp).
Thông thường tách H 2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra hiđrocacbon có nhiều
liên kết pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH 2  CH 2  CH  CH  H 2
5. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng với KMnO 4 : phản ứng sẽ oxi hóa liên kết đôi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi chức ở một
C của nối đôi cũ)
Ví dụ:
3CH 2  CH 2  2KMnO 4  4H 2 O  3HOCH 2 CH 2 OH  2MnO 2  2KOH
6. Phản ứng trùng hợp, tạo polyme
Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn hơn
(polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là các phân tử tham gia
phải có liên kết bội (đôi hoặc ba).
Ví dụ:
t ,p,xt
nCH 2  CHCl 
  CH 2  CHCl   n
0

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:

- Điều chế các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),…
- Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ dùng trong công nghiệp
(làm dung môi…) chứ không phải sản xuất rượu uống.
- Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezym nên giúp trái cây mau chín.
2. Điều chế:
- Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).
CH 3CH 2 OH  CH 2  CH 2  H 2 O
- Chú ý: Tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX thì X được ưu tiên
tách ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh”
- Đề hiđro hóa hoặc cracking ankan.
cracking
CH 3CH 2 CH 2 CH 3 
CH 2  CH 2  CH 3CH 3
de hidro
CH 3CH 2 CH 2 CH 3 
CH 2  CHCH 2 CH 3  H 2

- Hiđro hóa ankin hoặc ankadien.
0

Pd,t
CH  CH  H 2 
 CH 2  CH 2
0

Pd,t
CH 2  CH  CH  CH 2  H 2 
 CH 2  CHCH 2 CH 3

- Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng.

C2 H5 OH
CH 3CH 2 Cl  NaOH 
 CH 2  CH 2  NaCl  H 2 O

- Tách X, từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở C sát nhau).
Trang 5


0

Zn,t
BrCH 2 CHBrCH 3 
 CH 2  CHCH 3  ZnBr2

 ANKADIEN / ĐI OLEFIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: ankadien là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi trong phân tử. Công
thức tổng quát là Cn H 2n  2 (n  3).
- Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (vì nó có chứa nối đôi).
II. DANH PHÁP
- Ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC. Tên thường như alen, isopren,
đi vinyl… nhưng không cần quan tâm mấy. Thường dùng hơn là tên gốc chức và tên IUPAC.
- Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí các nối đôi
- Tên IUPAC: tên ankadien = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + dien
Ví dụ: CH 2  CHCH  CH 2 : Buta-1,3-dien
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một trường hợp nhỏ khi cộng

H2.
- Nếu dùng xúc tác Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, còn nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì phản
ứng sẽ dừng lại ở giai đoạn tạo anken.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su nhân tạo. Ankadien liên hợp là
ankadien có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn.
2. Điều chế:
Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.
 ANKIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử. Công
thức tổng quát là Cn H 2n  2 (n  2).
- Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân hình học. Các đồng phân cấu
tạo sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh & không có nhánh, nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương
đối của nối ba.
II. DANH PHÁP
- Ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên thường là axetilen, các ankin khác thường
được gọi theo tên IUPAC.
- Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Ví dụ: CH  C  CH 3 : propin

CH  CCH 2 CH 3 : but-1-in
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Từ C2 đến C4 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 6



- Hoàn toàn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-1. Ankin-1 là những
ankin có nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh động và có khả năng tham gia thế với Ag  (Ag 2 O trong
dung dịch NH 3 ).

2CH  C  R  Ag 2 O  2AgC  C  R  H 2 O
0

t
HC  CH  2AgNO3  2NH 3 
 AgC  CAg  2NH 4 NO3

- Chú ý: Chỉ có những đồng phân ankin đầu mạch mới tham gia phản ứng thế bạc
- Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo
benzen, đa hợp tạo cupren.
0

Pd /PbCO3 ,t
2CH  CH 
 CH 2  CH  C  CH
0

C,600 C
3CH  CH 
 C6 H 6

nCH  CH   CH  CH  n

- Phản ứng oxi hóa với KMnO 4 : Tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó axit này tác dụng
ngay với KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu được muối Kali của axit cacboxylic.
R  C  C  R ' 3  O   H 2 O  RCOOH  R 'COOH

CH  CH  4  O   HOOC-COOH

- Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK. Riêng với trường hợp
của axetilen thì tạo ra muối kali oxalat.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Axetilen  vinyl clorua  PVC
CH  CH  HCl  CH 2  CHCl
nCH 2  CHCl   CH 2  CHCl   n (PVC)

- Axetilen  cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-N, Cloropren, Isopren)
- Axetilen  Benzen (tam hợp)
0

C,600 C
3CH  CH 
 C6 H 6

- Axetilen  anđehit axetic  axit axetic
HgSO 4
CH  CH  H 2 O 
 CH 3CHO
0

xt,t
2CH 3CHO  O 2 
 CH 3COOH

- Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau chín và dùng thổi
bóng bay cho trẻ con chơi…

2. Điều chế
- Từ canxi cacbua  CaC2   axetilen

CaC2  2H 2 O  Ca(OH) 2  C2 H 2
- Từ metan  CH 4  nung ở 15000 C, rồi làm lạnh nhanh.

2CH 4  C2 H 2  3H 2
- Tách 4 halogen trong dẫn xuất tetra halogenua (có 4 halogen ở hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn
hoặc (2Na).
0

Zn,t
Br2 CHCHBr2 
 CH  CH
 ZnBr2

- Tách 2 halogen trong dẫn xuất đi halogenua (trong KOH và xúc tác rượu tương ứng)
Trang 7


C2 H5 OH
ClCH 2 CH 2 Cl  2KOH 
 CH  CH  2KCl  2H 2 O

- Cho muối bạc của ankin-1 tác dụng với axit clohidric  trả lại ankin-1
AgC  CAg  2HCl  CH  CH  2AgCl
 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hiđrocacbon thơm có chứa một vòng benzen trong phân
tử. Công thức tổng quát là Cn H 2n 6 (n  6).

- Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của các nhóm thế (nhánh)
gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-).
II. DANH PHÁP
- Cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”, còn bọn râu ria như những nhóm thế
gắn vào vòng benzen.
- Chú ý: nếu như có hai nhóm thế ở các vị trí tương đối: 1,2  ortho; 1,3  meta; 1,4  para.
Ví dụ:

2- Etyl -1,4-đimetylbenzen
4- Butyl -1-etyl -2-metylbenzen
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo
chiều tăng phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng
hòa tan nhiều chất hữu cơ.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n  3
t0
Cn H 2n 6 
O 2 
 nCO 2   n  3 H 2 O
2
2. Phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)
- Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen là 1 thì khi có thêm nhóm
thế (nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phản ứng lớn hơn hoặc nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm
tăng khả năng phản ứng của vòng, nhưng cũng có nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của vòng.
Những nhóm thế làm tăng khả năng phản ứng của vòng là những nhóm hoạt hóa, những nhóm làm giảm
khả năng phản ứng của vòng là những nhóm phản hoạt hóa.
- Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết…) như OH,  NH 2 , ankin là những

nhóm hoạt hóa vòng benzen và thông thường chúng định hướng ortho, para.
- Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), những nhóm chứa liên kết pi,…)
như CH 2  CH , CH  O, COOH,  NO 2 ,... là những nhóm phản hoạt hóa vòng, thông thường chúng
định hướng meta.
- Chú ý ngoại lệ: các halogen (Cl, Br,…) phản hoạt hóa vòng nhưng lại định hướng ortho, para.
- Thế nguyên tử H của bởi halogen (Cl2 , Br2 ,...) có bột Fe xúc tác sẽ thế vào nhân, nếu không sẽ thế
vào nhánh.
3. Phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng)

Trang 8


4. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng với KMnO 4 : benzen không bị oxi hóa, các đồng đẳng khác bị oxi hóa và bị cắt mất nhánh
tạo ra C6 H 5 -COOK.
0

t
C6 H 5CH 3  2KMnO 4 
 C6 H 5COOK  KOH  2MnO 2  H 2 O

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS
(polystiren), cao su buna-S.
- Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
- Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.
2. Điều chế:
- Tam hợp axetilen.
0


C,600 C
3CH  CH 
 C6 H 6

- Đề hiđro hóa xyclo hexan.

A2. DẪN XUẤT HALOGEN
I. KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
- Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđro bằng một hay nhiều
nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi là dẫn xuất halogen.
- Phân loại
① Theo bản chất của nguyên tử halogen X
+ Dẫn xuất flo, ví dụ: CF2  CF2 .
+ Dẫn xuất clo, ví dụ: CH 3Cl.
+ Dẫn xuất brom, ví dụ: C6 H 5 Br.
+ Dẫn xuất iot, ví dụ: (CH 3 )3 CI.
+ Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, ví dụ: CH 2 FCl.
② Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Dẫn xuất halogen no, ví dụ: C2 H 5 Br.
+ Dẫn xuất halogen không no, ví dụ: CH 2  CHCl.
+ Dẫn xuất halogen thơm, ví dụ: C6 H 5CH 2 Cl.
③ Theo bậc của dẫn xuất halogen
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH 3CH 2 Cl
+ Dẫn xuất halogen bậc II: (CH 3 ) 2 CHCl
+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH 3 )3 CCl
Trang 9



II. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
- Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C như hiđrocacbon, ngoài ra còn có đồng phân vị
trí nguyên tử halogen (vị trí nhóm chức).
- Danh pháp
① Danh pháp thông thường
Ví dụ: CHCl3 : clorofom

CHBr3 : bromofom
CHI3 : iodofom;…
② Danh pháp gốc – chức: Tên dẫn xuất = tên gốc hiđrocacbon +halogenua
Ví dụ: CH 2 Cl2 : Metylen clorua

CH 2  CHCl : Vinyl clorua
CH 2  CH-CH 2 Cl : Anlyl clorua
③ Danh pháp thay thế: Tên dẫn xuất = Số chỉ vị trí X – tên X + tên hiđrocacbon
Ví dụ: CH 3CH 2 Cl : Clo etan

ClCH 2  CH 2 Cl : 1,2-điclo etan
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như
hiđrocacbon, ete,…
- Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen có cùng gốc hiđrocacbon giảm dần từ dẫn xuất iodua đến dẫn xuất
florua: t 0s : R-I > R-Br > R-Cl > R-F
- Với các ankin halogen có thành phần giống nhau, nhiệt độ sôi của dẫn xuất bậc I lớn hơn nhiệt độ
sôi của dẫn xuất bậc II, dẫn xuất bậc III có nhiệt độ sôi thấp nhất.
t 0s : Dẫn xuất bậc I > Dẫn xuất bậc II > Dẫn xuất bậc III.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Khả năng phản ứng của các dẫn xuất halogen thay đổi tùy theo bản chất nguyên tử halogen và giảm
dần từ iot đến clo, riêng dẫn xuất flo được xếp vào hợp chất trơ:
R – I > R – Br > R – Cl

- Sự thay đổi khả năng phản ứng của dẫn xuất R-X hoàn toàn phù hợp với giá trị năng lượng liên kết
và sự phân cực liên kết:
- Năng lượng liên kết: C – Cl > C – Br > C – I
- Độ phân cực liên kết: C – I > C – Br > C – Cl.
- Cấu tạo gốc R cũng ảnh hưởng đến khả năng và cơ chế phản ứng của dẫn xuất halogen.
1. Phản ứng thế nguyên tử X bằng nhóm –OH (phản ứng thủy phân)
H2O
R-X + NaOH 
 R-OH + NaCl
Các dẫn xuất phenyl halogenua (X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dung dịch
kiềm ở nhiệt độ thường và ngay cả khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao.
0

200 C,300atm
C6 H 5Cl  NaOH 
 C6 H 5ONa  NaCl  H 2 O

2. Phản ứng tách
- Phản ứng tách HX có thể xảy ra với các dẫn xuất có ít nhất 1H ở C :
ROH
CH 3CH 2 Br  KOH 
 CH 2  CH 2  KBr  H 2 O

- Hướng của phản ứng tách – Quy tắc tách Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử
halogen ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao
Trang 10


CH 3CH  CHCH 3 (spc)
 KOH/ROH

Ví dụ: CH 3CH 2 CHClCH 3 


CH 3CH 2 CH  CH 2 (spp)
3. Phản ứng với kim loại tạo hợp chất cơ kim
Các dẫn xuất clo, brom, iot có thể phản ứng với Mg trong môi trường ete khan tạo thành hợp chất cơ
magie:
R – X + Mg  R – MgX
Hợp chất cơ magie rất dễ tham gia phản ứng thế với những hợp chất có H linh động (nước, ancol,
NH 3 , phenol, amin, ank-1-in,…)
V. ĐIỀU CHẾ
- Halogen hóa hiđrocacbon:
Phản ứng thế:
askt
CH 4  Cl2 
CH 3Cl  HCl

Phản ứng cộng
CH 2  CH 2  Br2  CH 2 Br  CH 2 Br
- Tổng hợp từ ancol:
ZnCl2
ROH  HX 
 RX  H 2 O

R  OH  PCl5  RCl  POCl3  HCl
3R  OH  PI3  3RI  H 3 PO3

Trang 11



DẠNG 1: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY
Chú ý:
 Ta có nankan = n H2O  n CO2
Điều này đúng cho một ankan; một hỗn hợp ankan; một hỗn hợp ankan và anken, xycloankan (do ở anken
và xycloankan thì số mol nước bằng số mol khí nên hiệu không ảnh hưởng)
 Tổng quát n CO2  n H2O = (k – 1) n X , trong đó k là độ bội liên kết của hiđrocacbon X.
 Nếu 2 hợp chất cùng dãy đồng đẳng là A, B có: M 

MA  MB
thì n A  n B .
2

 Đốt cháy dẫn xuất halogen cho sản phẩm gồm CO2, H2O và HX hoặc X2 tùy theo điều kiện đề bài cho.
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 gam CO2 và 0,09 gam
H2O, còn lại là khí Cl2. Khi phân tích định lượng clo của cùng một lượng chất đó bằng một lượng dung
dịch AgNO3 người ta thu được 1,435 gam AgCl, CTPT của hợp chất trên là:
A. CH2Cl2

B. CH3Cl

C. C2H2Cl4

D. C2H4Cl2

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch
nước vôi trong (dư), thì khối lượng dung dịch trong bình giảm 2,48 gam và tạo ra 7 gam kết tủa. Công
thức phân tử của X là:
A. C6H14


B. C7H14

C. C7H16

D. C6H12

Bài 3. A là một xycloankan, khi đốt cháy 672 ml khí A thấy khối lượng CO2 thu được nhiều hơn khối
lượng H2O thu được 3,12 gam và khí A làm mất màu nước Br2, A là:
A. xyclobutan

B. metylxyclopropan

C. etylxyclopropan

D. xyclopropan

Bài 4. Đốt cháy hỗn hợp CH4, C2H6, C3H8 thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Thể tích O2
(đktc) đã tham gia phản ứng cháy là:
A. 2,48 lít

B. 3,92 lít

C. 4,53 lít

D. 5,12 lít

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn một lượng stiren sinh ra 1,1 gam khí CO2. Khối lượng stiren phản ứng là:
A. 0,325g

B. 0,26g


C. 0,32g

D. 0,62g

Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam một ankinbezen X cần 294 lít không khí (đktc), oxi hóa X thu được
axit benzoic. Giả thiết không khí chứa 20% oxi và 80% nitơ. X là:
A. toluen

B. o-metyltoluen

C. etylbenzen

D. o-etyltoluen

Bài 7. Đốt 6,72 lít hỗn hợp X ở (đktc) gồm ankan A và ankin B thu được 11,2 lít CO2 ở (đktc) và 7,2 gam
nước. Thành phần phần tram thể tích A, B trong hỗn hợp X lần lượt là:
A. 25% và 75%

B. 50% và 50%

C. 33,3% và 66,7%

D. 75% và 25%

Bài 8. Thể tích không khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzene là:
A. 84 lít

B. 74 lít


C. 82 lít

D. 83 lít

Bài 9. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin cần 6,72 lít O2 ở (đktc) sản phẩm dẫn
qua dung dịch nước vôi dư thấy bình nước vôi tăng a gam và tách được 20 gam kết tủa. Giá trị của a là:
A. 12,4

B. 10,6

C. 4,12

D. 5,65

Bài 10. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiêm gồm: metan, etan, propan bằng oxi không khí
(trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích
không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là
A. 84,0 lít

B. 70,0 lít

C. 78,4 lít

D. 56,0 lít
Trang 1


B. TĂNG TỐC: THÔNG HIẾU
Bài 11. X là một chất hữu cơ. Oxi hóa hoàn toàn 9,45 g X, sản phẩm oxi hóa chỉ gồm CO2 và H2O. Cho
hấp thụ sản phẩm oxi hóa vào bình đựng lượng dư dung dịch Ba(OH)2, khối lượng bình tăng 41,85g.

Trong bình có tạo 132,975 g kết tủa. Tỉ khối hơi của X so với metan bằng 5,25. Khi cho X tác dụng với
Br2, đun nóng, chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. X không cho được phản ứng cộng hiđro.
X là
A. Neopentan

B. Xyclopenpan

C. Pentan

D. Xyclohexan

Bài 12. Phân tích hoàn toàn m gam một chất hữu cơ A thu được CO2, H2O và HCl. Dẫn toàn bộ sản phẩm
(khí và hơi) qua dung dịch AgNO3 dư, thấy thoát ra một khí duy nhất có thể tích bằng 4,48 lít. Khối lượng
bình đựng tăng thêm 9,1 gam và có 28,7 gam tủa trắng. Biết trong phân tử A có chứa 2 nguyên tử Cl. Vậy
CTPT của A là:
A. CH2Cl2

B. C2H4Cl2

C. C3H4Cl2

D. C3H6Cl2

Bài 13. Có một hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C2H6. Đốt cháy hoàn toàn 24,8 gam hỗn hợp trên thu được
28,8 gam H2O. Mặt khác, 0,5 mol hỗn hợp trên tác dụng vừa đủ với 500 gam dung dịch Br2 20%. Phần
trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là:
A. 50; 20; 30

B. 50; 25; 25


C. 25; 25; 50

D.50; 16,67; 33,33

Bài 14. X là hỗn hợp gồm etan, propan, hiđro. Đốt cháy hoàn toàn 9,8 gam hỗn hợp X sau đó dẫn toàn bộ
sản phẩm cháy vào 100 gam dung dịch H2SO4 giảm xuống còn 83,05%, sau đó dẫn khí còn lại vào dung
dịch Ca(OH)2 dư thu được m gam kết tủa. Tính giá trị của m?
A. 70 gam

B. 50 gam

C. 65 gam

D. 48 gam

Bài 15. Hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C4H10 và H2. Cho 11,2 lít khí (đktc) hỗn hợp X đi qua bình đựng
brom dư thấy có 64 gam brom tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít (đktc) X được
55 gam CO2 và m gam nước. Giá trị của m là:
A. 31,5

B. 27,0

C. 24,3

D. 22,5

Bài 16. X là hỗn hợp gồm propan, xyclopropan, butan và xyclobutan. Đốt m gam hỗn hợp X thu được
63,8 gam CO2 và 28,8 gam H2O. Thêm 1 lượng hiđro vừa đủ vào m gam hỗn hợp X để thực hiện phản
ứng mở vòng (xúc tác Ni, t0) thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 26,375. Tỉ khối của hỗn hợp X so
với H2 là:

A. 23,95

B. 25,75

C. 24,52

D. 22,89

Bài 17. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được
0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3
trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X
lần lượt là
A. CH≡C−CH3, CH2=C=C=CH2
B. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2
C. CH≡C−CH, CH2=CH−C≡CH
D. CH2=C=CH2, CH2=CH−C≡CH
Bài 18. Hỗn hợp khí A chứa N2 và hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Khối lượng hỗn
hợp A là 18,3 gam và thể tích của nó là 11,2 lít. Trộn A với một lượng dư oxi rồi đốt cháy, thu được 11,7
gam H2O và 21,28 lít CO2. Các thể tích khí đo ở điều kiện chuẩn. CTPT của 2 hiđrocacbon là:
Trang 2


A. C3H4; C4H6

B. C4H6; C5H8

C. C3H2; C4H4

D. C4H4; C5H6


Bài 19. Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 là 17. Đốt cháy
hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì
khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là:
A. 5,85

B. 6,60

C. 7,30

D. 3,39

Bài 20. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C3H6 và C4H10 bằng 1 lượng không khí vừa đủ thu
được 10,8 gam H2O và một hỗn hợp khí có tỉ khối so với hiđro là 15 (coi như không khí chỉ gồm 80% thể
tích N2 và còn lại là O2). Giá trị của m là:
A. 2

B. 4

C. 6

D. 8

C. BỨT PHÁ: VẬN DỤNG
Bài 21. Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một chất hữu cơ X thu được hỗn hợp khí CO2, H2O, HCl. Dẫn hỗn
hợp này vào bình đựng dung dịch AgNO3 dư thu được 5,74 gam kết tủa và khối lượng bình dung dịch
AgNO3 tăng thêm 2,54 gam. Khí thoát ra khỏi bình dung dịch AgNO3 dẫn vào 5 lít dung dịch Ca(OH)2
0,02M thấy xuất hiện kết tủa, lọc tách kết tủa, dung dịch còn lại cho tác dụng Ba(OH)2 dư lại thấy xuất
hiện thêm kết tủa, tổng khối lượng kết tủa ở 2 thí nghiệm là 13,94 gam. Biết Mx < 230 g/mol. Số nguyên
tử O trong một phân tử của X là
A. 4


B. 1

C. 2

D. 3

Bài 22. Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp X gồm axetilen, propin và một amin (A) no, đơn chức bằng
lượng oxi vừa đủ thu được 630 ml hỗn hợp Y gồm CO2, H2O và N2. Dẫn toàn bộ Y đi qua bình đựng
H2SO4 đặc dư thấy thể tích giảm 305 ml. Cho amin (A) tác dụng với HNO2 thấy khí N2 thoát ra. Biết các
khí đều đo ở đktc. Số đồng phân cấu tạo của A là
A. 1

B. 3

C. 4

D. 5

Bài 23. Đốt cháy hoàn toàn m gam cao su isopren đã được lưu hóa bằng không khí vừa đủ (chứa 20% O2
và 80% N2), làm lạnh hỗn hợp sau phản ứng để ngưng tụ hết hơi nước thì thu được 1709,12 lít hỗn hợp
khí (đktc). Lượng khí này làm này tác dụng vừa hết với dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Tính giá trị của m?
A. 159,6 gam

B. 159,4 gam

C. 141,1 gam

D. 141,2 gam


Bài 24. Các Hiđrocacbon A, B thuộc dãy anken hoặc ankin. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp A, B
thu được khối lượng CO2 và H2O là 15,14 gam, trong đó oxi chiếm 77,15%. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,05
mol hỗn hợp A, B có tỉ lệ mol thay đổi ta vẫn thu được một lượng khí CO2 như nhau. Tổng số nguyên tử
cacbon trong A và B là:
A. 10

B. 9

C. 11

D. 12

Bài 25. Trong một bình kín dung tích không đổi chứa hỗn hợp A gồm etan và một ankin (đều ở thể khí)
có tỉ lệ số mol là 1:1. Thêm oxi vào bình thì được hỗn hợp khí B có tỉ khối so với H2 là 18. Đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp B sau đó đưa về 0oC thấy hỗn hợp khí trong bình có tỉ khối so với H2 là 21,4665. Công thức
ankin là:
A. C2H2

B. C3H4

C. C4H6

D. C5H8

D. VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO
Bài 26. Đốt cháy hoàn toàn 5,52 gam chất X thu được hỗn hợp khí và hơi A gồm CO2, HCl, H2O và N2.
Cho một phần A đi chậm qua dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 6,0 gam kết tủa và khối lượng dung dịch
giảm 1,82 gam và có 0,112 lít khí không bị hấp thụ. Phần còn lại của A cho lội chậm qua dung dịch
AgNO3 trong HNO3 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 2,66 gam và có 5,74 gam kết tủa. Biết các phản
ứng đều xảy ra hoàn toàn. Phân tử khối X có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

Trang 3


A. 172,0

B. 188,0

C. 182,0

D. 175,5

Bài 27. Cho hỗn hợp T gồm X, Y, Z (MX + MZ = 2MY) là ba hiđrocacbon mạch hở có số nguyên tử C
theo thứ tự tăng dần, có cùng công thức đơn giản nhất. Trong phân tử mỗi chất, C chiếm 92,31% về khối
lượng. Đốt cháy 0,01 mol T thu được không quá 2,75 gam CO2. Đun nóng 3,12 gam T với dung dịch
AgNO3/NH3 dư, thu được m gam kết tủa. Biết các chất trong T có cùng số mol. Giá trị lớn nhất của m là:
A. 7,98

B. 11,68

C. 13,82

D. 15,96

Bài 28. Hỗn hợp A gồm các Hiđrocacbon CxH2x+2, CyH2y, CzH2z-2 mạch thẳng được cho ở điều kiện thích
hợp để tồn tại ở dạng khí (x  y  z). Đốt cháy A thu được thể tích CO2 và H2O bằng nhau. Cho A tác
dụng với lượng vừa đủ 72 gam brom trong dung dịch thấy thoát ra 3,36 lít khí. Đốt cháy lần lượt mỗi khí
thì thu được lần lượt n1, n2, n3 lít khí CO2 (đktc). Biết 0,0225(n1 + n2 + n3) = n1n2n3. Đốt cháy một hỗn
hợp B khác cũng chứa 3 Hiđrocacbon trên thì thu được n mol CO2 và 9 gam nước. Biết khối lượng của B
là 8,25 gam, giá trị của n là
A. 0,625


B. 0,604

C. 0,9

D. Đáp án khác

Bài 29. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Q gồm 2 ankin X, Y. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 4,5 lít
dung dịch Ca(OH)2 0,02M thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 3,78 gam so với bạn đầu. Cho
dung dịch Ba(OH)2 vừa đủ vào dung dịch thu thêm kết tủa. Tổng khối lượng kết tủa của 2 lần là 18,85
gam. Biết rằng số mol của X bằng 60% tổng số mol của X và Y có trong hỗn hợp Q. Các phản ứng xảy ra
hoàn toàn. Công thức của X, Y lần lượt là:
A. C2H2 và C4H6
C. C2H2 và C3H4

B. C4H6 và C2H2
D. C3H4 và C2H6

Bài 30. Hỗn hợp X gồm một anken, một ankin, một amin no, đơn chức (trong đó số mol của ankin lớn
hơn anken). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp trên bằng O2 vừa đủ thu được 0,86 mol CO2, H2O, N2.
Ngưng tụ thì thấy hỗn hợp khí còn lại là 0,4 mol. Công thức của anken, ankin lần lượt là:
A. C2H4 và C3H4
C. C3H6 và C3H4

B. C2H4 và C4H6
D. C3H6 và C4H6

HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN
A.KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. Chọn đáp án A.

Bài 2. Chọn đáp án C.
Bài 3. Chọn đáp án B.
Bài 4. Chọn đáp án B.
Bài 5. Chọn đáp án A.
Bài 6. Chọn đáp án C.
Bài 7. Chọn đáp án C.
Bài 8. Chọn đáp án A.
Bài 9. Chọn đáp án A.
Bài 10. Chọn đáp án B.
B.TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU
Bài 11. Chọn đáp án D.
Trang 4


Bài 12. Chọn đáp án B.
Bài 13. Chọn đáp án B.
Bài 14. Chọn đáp án C.
Bài 15. Chọn đáp án C.
Bài 16. Chọn đáp án B.
Bài 17. Chọn đáp án C.
Bài 18. Chọn đáp án A.
Bài 19. Chọn đáp án C.
Bài 20. Chọn đáp án C.
C.BỨT PHÁ: VẬN DỤNG
Bài 21. Chọn đáp án A.

5,74
 0,04 mol
143,5
 2,54  36,5.0,04  1,08 gam  n H2O  0,06 mol


Có n HCl  n AgCl 

 m H2 O

Khí thoát ra khỏi bình là CO2.
CO2 + 0,1 mol Ca(OH)2 → CaCO3 + dung dịch
Dung dịch thu được + Ba(OH)2 dư → BaCO3

m CaCO3 + m BaCO3  13,94 gam  100(n CaCO3  n Ca(HCO3 )2 )  197.n Ca(HCO3 )2  13,94 gam
Mà n CaCO3  n Ca(HCO3 )2 = 0,1 mol

n CaCO3  0,08 mol

 n CO2  0,08  2.0,02  0,12 mol
n Ca(HCO3 )2  0,02 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có:
mO(X) = 4,3 – 12.0,12 – 1.(2.0,06 + 0,04) – 35,5.0,04 = 1,28 gam
 nO(X) = 0,08 mol
 nC : nH : nO : nCl = 0,12 : 0,16 : 0,08 : 0,04 = 3:4:2:1
 X có dạng C3nH4nO2nCln  107,5n < 230  n < 2,13 mà tổng số nguyên tử H và Cl phải là số chẵn
 n=2
 Trong phân tử X chứa 4 nguyên tử O
Bài 22. Chọn đáp án B.
Đặt CTTQ của amin là CnH2n+3N.
Đặt a, b, c lần lượt là thể tích của C2H2, C3H4 và amin A.
(1)
 a + b + c = 100 ml

VH2O = a + 2b + nc + 1,5c = 305 ml


(2)

 VCO2  VN2 = 2a + 3b + nc + 0,5c =630 – 305 = 325 ml
Lấy (3) trừ (2) được a + b – c = 325 – 305 = 20 ml

(3)
(4)

a  b  60
Thay vào (2) ta được 60 + b + 40n + 1,5.40 = 305
c  40

Từ (1) và (4) suy ra 

Trang 5


 b + 40n = 185 

185  60
185  b 185
n

 3,125  n  4,625  n  4
40
40
40

 CTPT của A là C4H11N mà A phản ứng với HNO2 tạo khí N2 nên A có nhóm amin gần với C bậc 1.

 Các đồng phân của A là:
CH3CH2CH2CH2NH2
(CH3)2CHCH2NH2
Vậy có 3 công thức thỏa mãn.
Bài 23. Chọn đáp án B.

CH3CH2NH(CH3)NH2




Đặt CTTQ của cao su đã lưu hóa là (C5H8)aSb (x mol)
SO2 + Br2 + 2H2O → H2SO4 + 2HBr
 bx = n SO = n Br = 0,1 mol
2

2

t
 5aCO2  4aH 2 O  bSO2
 C 5H8 a S b  (7a+b)O2 
o

 n O2 = (7a + b) x  n N2 = 4 n O2 = (28a + 4b) x
1709,12
 76,3 mol
22,4
 5ax + (28a + 4b) x + 0,1 = 76,3  33ax + 4bx = 76,2  ax = 2,297
 m = 68ax + 32bx = 68.2,297 + 32.0,1 = 159,4 gam




n O2 + n SO2 + n N2 =

Bài 24: Chọn đáp án A


m CO2 +m H2O = 44n CO2 +18n H2O =15,14g
 n CO = 0,25 mol
 2

m O =16.(2n CO2 + n H2O )=77,15%.15,14=11,68g n H2O = 0,23 mol
 n CO2 - n H2O  0, 25  0, 23  0, 02  0, 05
 Hỗn hợp gồm 1 anken + 1 ankin

 n ankin =0,02 mol, n anken =0,03 mol  nankin  0, 02mol , nanken  0, 03mol


Đặt CTPT của ankin là CnH2n-2; anken là CmH2m
 0,02n + 0,03m = 0,25  2n + 3m = 25



Do tỉ lệ số mol A, B thay đổi mà số mol CO2 không đổi  n = m
 Tổng số nguyên tử C trong A và B là 10

Bài 25: Chọn đáp án C
Ankin thể khí, do đó số nguyên tử C < 5
Đặt số mol của C2H6: a mol; CnH2n-2: a mol; O2: b mol
Gọi hỗn hợp sau khi đốt là hỗn hợp C ta có: M B n B  M C n C


 nB: nC = MC: MB = 21,4665: 18 = 1,2
Chọn: nB = 1,2 mol  mB = 18.2.1,2 = 43,2g

2a + b =0,12
Ta có: 
30a  (14n  2)a  32b  43, 2
 14na – 36a + 32.(2a + b)=43,2g
 14na – 36a + 32.1,2 =43,2g
 14na – 36a = 4,8  a =

2, 4
7n  18

Trang 6


Mà 2a < 12  a < 0,6 hay

2, 4
< 0,6  7n – 18 > 4  n > 3,14
7 n  18

 n = 4  ankin là C4H6
Bài 26: Chọn đáp án C


Phần 1 qua Ca(OH)2 dư:
6
n CO2  n CaCO3 

 0, 06 mol, m dd giam = m CaCO3  m CO2  m H2O  m HCl  1,82 gam
100

mH 2O + m HCl = 6 - 0,06.44 -1,54 = 1,54 gam
Không khí bị hấp thụ là N2: n N 2 


0,112
 0, 005 mol
22, 4

Phần 2: Kết tủa thu được là AgCl

m dd giam  m AgCl  m HCl  m H2O  2, 66  m H2O  mHCl  5, 74  2, 66  3, 08 gam
 n H2O  0, 09mol




 m  m HCl   2  m H O +m HCl 
 2
1
 H2O
2

 trong phần 1 có n HCl  0, 02 mol, n H 2O =0,045 mol
Vậy khi đốt cháy 5,52 gam X tạo ra 0,18 mol CO2; 0,135 mol H2O; 0,015 mol N2; 0,06 mol HCl


Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có:


mO2 = 44.0,18 + 18.0,135 + 28.0,015 + 36,5.0,06 – 5,52 = 7,44 gam
 n O2  0, 2325 mol


Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O có:
nO(X) = 2.0,18 + 0,135 – 2.0,2325 = 0,03 mol

 nC : nH : nO : nN : nCl  0,18 : 0,33 : 0, 03 : 0, 03 : 0, 06  6 :11:1:1: 2
 X có công thức C6H11ONCl2. Vậy MX = 184
Bài 27: Chọn đáp án C


Đặt công thức đơn giản nhất của X, Y, Z là CXHY
12x
.100%  92,31%  x = y
%mC =
12x+y

 Công thức đơn giản nhất của X, Y, Z là CH.


Số nguyên tử C trung bình =

n CO2
nT



2, 75

 6, 25
44.0, 01

Vì số nguyên tử H chẵn nên số nguyên tử C cũng là số chẵn
Vậy 3 hiđrocacbon có thể là:
 C2 H 2 ,C4 H 4 ,C6 H 6 : n X =n Y - n Z 

3,12
 0,02 mol
52.3

Trang 7


 C 4 H 4 , C 6 H 6 , C8 H 8 : n X = n Y = n Z =

3,12 1
=
mol
78.3 75

 C2 H 2 , C6 H 6 , C10 H10 : n X = n Y = n Z =


3,12 1
= mol
78.3 75

Để lượng kết tủa thu được là lớn nhất thì số nối ba đầu mạch trong T là lớn nhất:



Với trường hợp : m max = 3,12 + (108 – 1).(2.0,02 + 0,02 + 2.0,02) = 13,82g



1
1 
 1
Với trường hợp : m max = 3,12 + (108 – 1).   2.  2.   10, 25 g
75
75 
 75



1
1 
 1
Với trường hợp : m max =3,12 + (108 – 1).  2.  2.  2.   11, 68 g
75
75 
 75

Vậy lượng kết tủa thu được lớn nhất là 13,82 gam
Bài 28: Chọn đáp án A








Gọi a, b, c lần lượt là số mol các hiđrocacbon
Từ VCO2 = VH2O  ax + by + cz  a(x+1)  by  c(z+1)  a = c

72

n Br2  b  2c  160  0,45 mol
Từ phản ứng với brom, ta có: 
 n  a  3,36  0,15 mol


22, 4
 a = b = c = 0,15
Do 0, 0225  n1  n 2  n 3   n1n 2 n 3

 0,15(x + y + z).0,0225 = 0,153.xyz  x+y+z = xyz  (*)
Do x < y < z nên xyz < 3z  xy < 3  xy {1,2,3}


Nếu xy = 1 thì x = 1, y = 1, thay vào (*)  2 + z = z (loại)



Nếu xy = 2 thì x = 1, y = 2, thay vào (*)  z = 3 (nhận)



Nếu xy = 3 thì x = 1, y = 3, thay vào (*)  z = 2 (loại)


Vậy x = 1, y = 2, z =3
Ba Hiđrocacbon CH4,C2H4,C3H4 có CTPT trung bình là CxH4
CxH4 + (x + 1) O2  xCO2 +2H2O
Suy ra: M Cx H 4 

8, 25
 34  x  2,5
0, 25

 n CO2 = 2,5.0,25 = 0,625 mol
Bài 29: Chọn đáp án A

n CaCO3 + n Ca(HCO3 )2  n Ca(OH)2  4,5.0, 02  0,09 mol

(1)

Thêm Ba(OH)2 vừa đủ:

m CaCO3 + m BaCO3 =100(n CaCO3 + n Ca(HCO3 )2 ) + 197n Ca(HCO3 )2 =18,85 gam

(2)

Trang 8


 n CaCO3 = 0,04mol

 n CO2  n CaCO3  2n Ca(HCO3 )2  0,14 mol
Từ (1) và (2)


n
=
0,05mol
 Ca(HCO3 )2
m dung dich tang  m CO2  m H2O  m CaCO3  3, 78 gam  44.0,14  18n H2O  100.0, 04  3,78 gam

 n H2O  0, 09 mol  n ankin  n CO2  n H2O  0,14  0, 09  0, 05 mol
 Số nguyên tử C trung bình của Q 

n CO2
n ankin



0,14
 2,8
0, 05

 Có 1 ankin là C2H2
+ Nếu X là C2H2: Số nguyên tử C của Y 

0, 05.2,8  60%.0, 05.2
4
40%.0, 05

 Y là C4H6
+ Nếu Y là C2H2: Số nguyên tử C của X 

0, 05.2,8  40%.0, 05.2
 1, 467

60%.0, 05

 Loại
Vậy X, Y là C2H2 và C4H6
Bài 30: Chọn đáp án A


 Cn H m : x mol
CO + N 2 : 0,4 mol
+O2


 0,86 mol  2
 H 2 O: 0,46 mol
Cp H 2p+3 N : ymol

0,2 mol X 

 Số nguyên tử C trung bình =



Số nguyên tử H trung bình =

n CO2
nx

n H2O
nx




0, 4
 2  Công thức amin là CH3NH2
0, 2



2.0, 46
 4, 6  5
2

 Ạnken và/hoặc ankin trong X có số nguyên tử H < 4,6  Loại D

x + y  0, 2


 x.(5 - m)  0, 08  m  5
 Có 
m
5
n H2O  2 x  2 y  0, 46


Loại B vì n C4 H6  n C2 H 4 cho số H trung bình > 5



Nếu anken và ankin là C3H6 (a mol) và C3H4 (b mol)


 n CO2  n N 2

1

x


15
 3x + y + 0,5y = 0,4  
y  2

15

1
1


a
+
b

a




15
150



 Loại
2
11
n

 3a  2b  2,5.  0, 46
b=
 H2O

15
150
Trang 9


 Loại C

Trang 10


DẠNG 2: PHẢN ỨNG THẾ
Chú ý:
Phản ứng thế hiđrocacbon mạch hở:
 Hiđrocacbon no tham gia phản ứng thế tạo dẫn xuất halogen dưới điều kiện ánh sáng khuếch tán
 Hiđrocacbon không no tham gia phản ứng thế tạo dẫn xuất halogen cần điều kiện khắc nghiệt: Nhiệt độ
và áp suất cao.
 Ankin có nối ba đầu mạch tham gia phản ứng thế với AgNO3 / NH 3 tạo kết tủa. Đây không phải là
phản ứng tráng gương!
Phản ứng thê hiđrocacbon thơm:
 Phản ứng clo hóa, brom hóa  t , Fe  hoặc phản ứng nitro hóa ( t , H 2SO 4 đặc) đối với hiđro - cacbon
thơm phải tuân theo quỵ tắc thế trên vòng benzen.

 Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng benzen khi điều kiện phản
ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với brom).
 Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường là hỗn hợp các chất, vì
vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.
Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen:
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng anlyl (Ví dụ: CH2  CHCH 2 X) và benzyl (Ví dụ: C6 H 5CH 2 X) thì
có thể bị thủy phân trong nước (nhiệt độ), trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc.
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankin (Ví dụ: CH 3CH 2 CH 2 X ) thì chỉ tham gia phản ứng thủy
phân trong dung dịch kiềm loãng hoặc kiềm đặc.
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng phenyl (Ví dụ: C6 H 5 X) và vinyl (Ví dụ: CH 2  CHX ) thì chỉ bị
thủy phân trong môi trường kiềm đặc (nhiệt độ cao, áp suất cao).
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. TNT (2,4,6-trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO3 và

H 2SO 4 đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80%. Khối lượng TNT
tạo thành từ 230 gam toluen là:
A. 454 gam

B. 550 gam

C. 687,5 gam

D. 567,5 gam

Bài 2. Cho m gam Hiđrocarbon no, mạch vòng A tác dụng với khí clo (chiếu sáng) thu được 9,48 g một
dẫn suất clo duy nhất B. Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80ml dung dịch NaOH 1M. Hiệu suất
clo hóa là 80%. Giá trị của m bằng
A. 8,4 g

B. 6,72 g


C. 5,376 g

D. 7,5 g

Bài 3. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6g C6 H 6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) hiệu suất
phản ứng đạt 80% là
A. 14g

B. 16g

C. 18g

D. 20g

Bài 4. Cho 5,4 gam ankin A phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH 3 thu được 16,1 gam kết tủa. Tên
của ankin A là:
A. propin

B. but-1-in

C. pent-1-in

D. hex-1-in

Bài 5. Dẫn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch
AgNO3 / NH 3 dư, sau phản ứng thu được 14,7g kết tủa màu vàng. Thành phần phần trăm thể tích propin
và but-2-in trong X lần lượt là:
A. 80% và 20%


B. 25% và 75%

C. 50% và 50%

D. 33% và 67%
Trang 1


Bài 6. Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua; 0,1 mol hexyl clorua; 0,15 mol
phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho
tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 57,4

B. 14,35

C. 70,75

D. 28,

Bài 7. Cho 5 gam hỗn hợp CH 2  CHCH 2 Cl, C6 H 5CH 2 Cl tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được
3,51 gam muối. Xác định khối lượng rượu thu được?
A. 3,48 gam

B. 4,15 gam

C. 2,15 gam

D. 3,89 gam

Bài 8. Đun nóng 13,875 gam một ankin clorua Y với dung dịch NaOH đặc, axit hóa dung dịch thu được

bằng dung dịch HNO3 , nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là
A. C2 H 5Cl

B. C3 H 7 Cl

C. C4 H 9 Cl

D. C5 H11Cl

Bài 9. Đun nóng 3,57 gam hỗn hợp A gồm propyl clorua và phenyl clorua với dung dịch NaOH loãng,
vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu được 2,87 garn kết tủa.
Khối lượng phenyl clorua có trong hỗn hợp là
A. 1 gam

B. 1,57 gam

C. 2 gam

D. 2,57 gam

Bài 10. Clo hóa metan được một dẫn xuất X trong đó clo chiếm 92,2% khối lượng. Tên của X là:
A. metylen clorua

B. metyl clorua

C. clorofom

D. cacbon tetraclorua

B. TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU

Bài 11. Hợp chất X là hyđrocacbon no phân tử có 5 nguyên tử C. Khi cho X thế clo ở điều kiện ánh
sáng, tỉ lệ 1:1 tạo ra một sản phẩm thế duy nhất. Hỗn hợp A gồm 0,02 mol X và một lượng
hyđrocacbon Y. Đốt cháy hết A thu được 0,11 mol CO 2 và 0,12 mol H 2 O. Tên của X, Y tương ứng là
A. neopentan và etan

B. xyclohexan và etan

C. neopentan và metan

D. xyclopentan và metan

Bài 12. Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử C7 H8 tác dụng với một lượng dư dung dịch

AgNO3 trong NH 3 , thu được 45,9 gam kết tủa. Vậy X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính
chất trên?
A. 5

B. 6

C. 4

D. 2

Bài 13. Clo hoá PVC thu được 1 polime chứa 63,96% clo về khối lượng, trung bình 1 phân tử clo phản
ứng với k mắt xích trong mạch PVC. Giá trị của k là
A. 3

B. 4

C. 5


D. 6

Bài 14. Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí là ankan, anken và ankin lấy theo tỉ lệ mol 1: 1: 2
lội qua bình đựng dd AgNO3 / NH 3 lấy dư thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y còn lại. Đốt cháy
hoàn toàn hỗn hợp Y thu được 13,44 lít CO 2 . Biết thể tích đo ở đktc. Khối lượng của X là
A. 19,2 gam

B. 1,92 gam

C. 3,84 gam

D. 38,4 gam

Bài 15. Đốt cháy hoàn toàn 8,0 gam hỗn hợp X gồm hai ankin (thể khí ở nhiệt độ thường) thu được
26,4 gam CO 2 . Mặt khác, cho 8 gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH 3 dư đến khi
phản ứng hoàn toàn thu được lượng kết tủa vượt quá 25 gam. Công thức cấu tạo của hai ankin trên là:
A. CH  CH và CH 3  C  CH

B. CH 3  C  CH và CH 3  CH 2  C  CH

C. CH  CH và CH 3  C  C  CH 3

D. CH  CH và CH 3  CH 2  C  CH
Trang 2


Bài 16. Hiđro hóa hoàn toàn một hiđrocacbon không no, mạch hở X thu được ankan Y. Đốt cháy hoàn
toàn Y thu được 6,6 gam CO 2 và 3,24 gam H 2 O. Clo hóa Y (tỉ lệ 1:1 về số mol) thu được 4 dẫn xuất
monoclo là đồng phân của nhau. Số nguyên tử CTCT X thỏa mãn là:

A. 3

B. 6

C. 7

D. 4

Bài 17. Cho 80 gam metan phản ứng với clo có chiếu sáng thu được 186,25 gam hỗn hợp X gồm 2 chất
hữu cơ Y và Z. Tỉ khối hơi của Y và Z so với metan tương ứng là 3,15625 và 5,3125. Để trung hòa hết
khí HCl sinh ra cần vừa đúng 8,2 lít dung dịch NaOH 0,5M. Hiệu suất của phản ứng tạo Y và Z lần lượt

A. 50% và 26%

B. 25% và 25%

C. 30% và 30%

D. 30% và 26%

Bài 18. Khi clo hóa 96g một Hiđrocacbon no, mạch hở thu được 3 sản phẩm thế lần lượt chứa 1, 2, 3
nguyên tử clo. Tỉ lệ thể tích các sản phẩm thế lần lượt là 1: 2 : 3. Tỉ khối hơi của sản phẩm thế chứa hai
nguyên tử clo đối với H 2 là 42,5. Tính thành phần % theo khối lượng của các sản phẩm thế?
A. 8,72%; 29,36%; 61,92%

B. 8,27%; 29,36%; 62,37%

C. 8,72%; 29,99%; 61,29%

D. 8,72%; 29,63%; 61,65%


Bài 19. Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X được a gam nước. Trong phân tử X có vòng benzen. X
không tác dụng với brom khi có mặt bột sắt, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa
1 nguyên tử brom duy nhất. Tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng 5  6. CTPT, tên của
X lần lượt là:
A. C11H16 , pentametylbenzen

B. C12 H18 , hexametylbenzen

C. C12 H18 , hexametylstiren

D. C11H16 , pentametylstiren

Bài 20. Hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần 36,8 gam oxi được
8
12,6 gam H 2 O; VCO2  VX (đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Lấy 5,5 gam hỗn hợp X tác dụng với
3
dung dịch AgNO3 / NH 3 dư thu được 14,7 gam kết tủa. Công thức của 2 hiđrocacbon trong X là
A. CH 4 và C2 H 2

B. C4 H10 và C2 H 2

C. C2 H 6 và C3 H 4

D. CH 4 và C3 H 4

C. BỨT PHÁ: VẬN DỤNG
Bài 21. Cho một hỗn hợp X bao gồm but-l-in, vinylaxetilen, axetilen. Cho 10,56 gam hỗn hợp X tác
dụng với dung dịch AgNO3 trong nước amoniac dư thu được 51,22 gam kết tủa. Mặt khác, đốt 2,912 lít
hỗn hợp X (đktc) cần 11,648 lít O 2 (đktc). Phần trăm khối lượng but-l-in trong hỗn hợp X là

A. 59,84%

B. 40,91%

C. 42,25%

D. 50,84%

Bài 22. Dẫn hỗn hợp A gồm C3 H 4 : 0,15 mol;C4 H8 : 0,1 mol;C2 H 6 : 0,1 mol và 0,35 mol H 2 đi qua ống
sứ đựng bột Ni. Nung nóng một thời gian, thu được hỗn hợp khí B có tỉ khối so với He bằng 7,65. Cho B
tác dụng với AgNO3 / NH 3 dư, thu được 7,35 gam kết tủa và hỗn hợp khí C thoát ra. Hỗn hợp khí C này
làm mất màu tối đa V1  ml  dung dịch Br2 0,3M. Mặt khác, đốt cháy cùng lượng C như trên thu được

CO 2 và V 1 H 2 O ở đktc. H lệ V1 : V gần nhất với
A. 0,011

B. 0,012

C. 0,012

D. 11

Trang 3


Bài 23. Hỗn hợp X chứa 0,08 mol axetilen, 0,06 mol axetanđehit, 0,09 mol vinylaxetilen và 0,16 mol H 2 .
Nung X với xúc tác Ni, sau một thời gian thì thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H 2 là 21,13. Dẫn
Y đi qua dung dịch AgNO3 / NH 3 dư để phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thu được m gam Z gồm 4 kết tủa
có số mol bằng nhau, hỗn hợp khí T thoát ra sau phản ứng làm mất màu vừa hết 30 ml dung dịch brom
0,1M. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 27

B. 29

C. 26

D. 25

Bài 24. Cho hỗn hợp X gồm axetilen, propin, propen và hiđro vào bình kín chân không có chứa một ít bột
niken làm xúc tác. Nung nóng bình tới phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối của Y so với H 2
là 19,1667. Cho Y qua bình đựng dung dịch brom dư, thì có 24 gam brom bị mất màu, khối lượng bình
đựng dung dịch brom tăng 5,6 gam và hỗn hợp khí Z thoát ra khỏi bình có khối lượng 5,9 gam. Mặt khác,
cho toàn bộ lượng X trên vào bình đựng lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH 3 , xuất hiện 31,35 gam
kết tủa màu vàng nhạt. Thể tích O 2 (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn Y là:
A. 28,56 lít

B. 30,80 lít

C. 27,44 lít

D. 31,92 lít

Bài 25. Chia 3,584 L (đktc) hỗn hợp gồm một ankan (A), một anken (B) và một ankin (C) thành 2 phần
bằng nhau. Phần 1 cho qua dung dịch AgNO3 dư trong NH 3 thấy thể tích hỗn hợp giảm 12,5% và thu
được 1,47 gam kết tủa. Phần 2 cho qua dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 2,22 gam và
có 13,6 gam brom đã tham gia phản ứng. Đốt cháy hoàn toàn khí ra khỏi bình brom rồi hấp thụ sản
phẩm cháy vào dung dịch Ba  OH 2 dư thì thu được 2,955g kết tủa. Xác định công thức cấu tạo A, B
và C
A. CH 3CH 2 CH 3 , CH 2  CH 2 , CH 3C  CH


B. CH 3CH 3 , CH 2  CHCH 3 , CH  CH

C. CH 3CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2  CH 2 , CH  CH

D. CH 3CH 3 , CH 2  CH 2 , CH 3C  CH

D. VỂ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO
Bài 26. Một hỗn hợp X gồm 2 ankin A, B đều ở thể khí ở đktc. Để đốt cháy hết X cần dùng vừa đủ 20,16
lít O 2 (đktc) và phản ứng tạo ra 7,2 gam H 2 O Xác định CTCT của A, B? Biết rằng khi cho lượng hỗn
hợp X trên tác dụng với lượng dư AgNO3 , trong dung dịch NH 3 thu được 62,7 gam kết tủa.
A. CH  CH, CH  CCH 2 CH 3

B. CH  CH, CH 3C  CCH 3

C. CH  CH, CH  CCH 3

D. CH  CCH 3 , CH  CCH 2 CH 3

Bài 27. Tiến hành đime hóa C2 H 2 sau một thời gian thu được hỗn hợp X chứa hai chất hữu cơ có tỉ khối
so với He là 65 / 6. Trộn V lít X với 1,5V lít H 2 thu được hỗn hợp Y. Đun nóng Y với bột Ni sau một
thời gian thì thu 17,92 lít (ở đktc) hỗn hợp Z có tỉ khối so với Y là 1,875. Cho Z lội qua dung dịch
AgNO3 / NH 3 dư thì thấy có 0,3 mol AgNO3 phản ứng và tạo ra m gam kết tủa, hỗn hợp khí T thoát ra có
thể tích là 12,32 lít (ở đktc) và làm mất màu tối đa 150 ml dung dịch Br2 2M. Phần trăm khối lượng của

Ag 2 C2 trong m gam kết tủa là:
A. 30,12%

B. 27,27%

C. 32,12%


D. 19,94%

Bài 28. Một bình kín chỉ chứa hỗn hợp X gồm các chất sau: axetilen (0,2 mol), vinylaxetilen (0,3 mol),
Hiđro (0,25 mol), và một ít bột niken. Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so
Trang 4


×