Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển anthenea asper

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------

ĐINH THỊ PHƯƠNG THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID
TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ

HÀ NỘI - 2018


Đại học Sư phạm Hà Nội
2

Khóa luận tốt
nghiệp

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------

ĐINH THỊ PHƯƠNG THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID
TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ

Người hướng dẫn khoa học

GV: Nguyễn Anh Hưng

HÀ NỘI - 2018


Đại học Sư phạm Hà Nội
2

Khóa luận tốt
nghiệp
LỜI CẢM ƠN

Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên
nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em
hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hưng, người đã tận
tình hướng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho em trong suốt quá trình
học tập, nghiên cứu và hoàn thành khóa luận của mình.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy giáo, cô giáo trong khoa Hóa Học của
trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội 2 đã nhiệt tình giúp đỡ về mọi cơ sở vật chất và
chỉ bảo em trong quá trình tiến hành thí nghiệm.
Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu sót,
kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của em được
hoàn thiện hơn nữa.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, tháng 5 năm 2018

Sinh viên

Đinh Thị Phương Thảo


Đại học Sư phạm Hà Nội
2

Khóa luận tốt
nghiệp
LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển
Anthenea aspera” là công trình nghiên cứu của riêng tôi và được sự hướng dẫn
khoa của thầy giáo Nguyễn Anh Hưng.
Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chưa công
bố dưới bất kỳ hình thức nào trước đây. Những số liệu trong các bảng biểu phục vụ
cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá được chính tác giả thu thập từ các nguồn khác
nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo.
Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng như số
liệu của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú thích nguồn
gốc.
Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về
nội dung khóa luận của mình.
Hà Nội, tháng 05 năm 2018
Sinh viên

Đinh Thị Phương Thảo

Đại học Sư phạm Hà Nội
2

Khóa luận tốt
nghiệp
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT


Đại học Sư phạm Hà Nội
2
13

C NMR

Khóa luận tốt
nghiệp

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H - NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

1

H

1
H

COSY 1H

2D-NMR

1

H

chemical shift correlation Spectroscopy

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR

CC

Sắc ký cột column chromatography

DEPT

Distortionless Enhancement by polarisation Transfer

EI-MS

Phổ khối lượng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectrometry

FAB-MS

Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh
Fast Atom 13 om bardment Mass Spectrometry

HMBC

Heteronuclear Multiple Quantum coherence

HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao
Hight Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
IR

Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy

Me

Nhóm Metyl

MS

Phổ khối lượng Mass Spectroscopy

NOSY

Nucler Overhauser Effect Spectroscopy

TLC

Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ..............................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN...............................................................................................2
1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera..........................2
1.2. Lipid .................................................................................................................3
1.2.1. Định nghĩa ................................................................................................3
1.2.2. Phân loại lipid ..........................................................................................4
1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển ................................................7
1.3.1. Acid béo ....................................................................................................8
1.3.2. Các hợp chất steroid ................................................................................9
1.3.3. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside...............................................22
1.4. Các phương pháp sắc ký trong phân lập các hợp chất hữu cơ ......................27
1.4.1. Đặc điểm chung của các phương pháp sắc ký .......................................27
1.4.2. Phân loại các phương pháp sắc ký.........................................................28
1.5. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ...................................31
1.5.1. Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR)..........................................31
1.5.2. Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS)..............................................31
1.5.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance
Spectroscopy NMR) ..........................................................................................32
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ........................................................................................35
2.1. Nguyên liệu ....................................................................................................35
2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu.......................................................35
2.3. Phương pháp nghiên cứu................................................................................36
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN...................................................................39
KẾT LUẬN …………………………………………………………………….....44
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................................46

DANH MỤC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH
Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea............................................2

Sơ đồ 1. Sơ đồ phân lập chất của sao biển Anthenea Aspera ...................................37

Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo ..................................................4
Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid ............................................................................5
Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid ..........................................................................6
Hình 2.1: Ảnh minh họa mẫu sao biển Anthenea aspera. .........................................35
1

Hình 3.1. Phổ H NMR của hợp chất SD1................................................................39
13

Hình 3.2. Phổ C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD1 .......................................40
1

Hình 3.3. Phổ H NMR của hợp chất SD2................................................................41
13

Hình 3.4. Phổ C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD2 .......................................41
1

Hình 3.5. Phổ H- NMR của hợp chất SD3 ..............................................................42
13

Hình 3.6. Phổ C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD3 .......................................43
Hình 3.7. Phổ COSY của hợp chất SD3 ..................................................................43
Hình 3.8. Phổ HMBC của hợp chất SD3 ..................................................................44
Hình 3.9. Phổ HMQC của hợp chất SD13 ................................................................44

MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển của xã hội thì nhu cầu đời sống của con
người ngày tăng cao, con người chú trọng hơn về việc tăng cường và bảo vệ sức
khỏe. Đặc biệt là trong tình trạng môi trường ô nhiễm như hiện nay thì vấn đề sức
khỏe ngày càng trở nên cấp thiết. Ngày nay các loại thuốc được tạo ra nhờ phương
pháp tổng hợp và bán tổng hợp được sử dụng phổ biến và rộng rãi bởi đặc tính tiện
dụng và hiệu quả nhanh. Dù vậy nhưng một số loại thuốc này sau khi sử dụng đã
gây ra một số tác dụng phụ không mong muốn. Chính vì vậy, con người có xu
hướng sử dụng trở lại các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên. Do đó thì ngày càng
nhiều các công trình nghiên cứu về các hợp chất thiên nhiên dựa vào các công dụng
của chúng được lưu truyền trong dân gian. Sao biển trong dân gian cũng được sử
dụng như một loại thuốc với nhiều công dụng: chữa lành vết thương, chống viêm,
bồi bổ khí huyết, ngăn ngừa ung thư, hỗ trợ điều trị các bệnh về huyết áp cao, xơ
vữa động mạch,...
Lipid là thành phần quan trọng trong cơ thể sống, nó có chức năng là dự trữ
năng lượng. Một gam lipid có thể thu được 9,3 Kcal, trong khi đó 1 gam glucide hặc
protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lượng rất cao cho cơ thể,
gấp 2,5 lần so với protein. Trong màng sinh học, lipid ở trạng thái liên kết với
protein tạo thành hợp chất lipoproteid cấu tạo nên màng tế bào. Chính nhờ các tính
chất của hợp chất này đã tạo cho màng sinh vật có được tính thẩm thấu chọn lọc,
tính cách điện. Đó là những hợp tính hết sức quan trọng của tế bào sinh vật. Ngoài
ra, lipid còn có thể liên kết với nhiều chất đơn giản khác thành những hợp chất có
tính chất sinh học khác nhau. Những hợp chất đó có vai trò quan trọng trong các
hoạt động thần kinh và cơ bắp.
Tuy nhiên thì các nghiên cứu về thành phần hóa học của sao biển (lớp
Asteroidea) còn tản mát và hạn chế. Do đó chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài
“Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển Anthenea aspera”.

Đinh Thị Phương
Thảo

1

K40A – Sư phạm Hóa
học


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera
Sao biển Anthenea aspera thuộc chi Anthenea, họ Oreasteridae, lớp Asteroidea,
ngành Echinodermata (động vật da gai).
Hiện nay, chi Anthenea có khoảng 31 loài, phân bố ở tất cả đại dương trên thế
giới, đặc biệt phải kể đến các vùng biển Australia, Đông Thái Bình Dương, Bắc Mỹ
và vùng biển nhiệt đới Ấn Độ - Thái Bình Dương [1].
Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea
STT

Tên loài

STT

Tên loài

1

Anthenea acanthodes

16

Anthenea mertoni

2

Anthenea acuta

17

Anthenea mexicana

3

Anthenea aspera

18

Anthenea obesa

4

Anthenea australiae

19

Anthenea obtusangula

5

Anthenea conjugens

20

Anthenea pentagonula

6

Anthenea crassa

21

Anthenea polygnatha

7

Anthenea crudelis

22

Anthenea regalis

8

Anthenea diazi

23

Anthenea rudis

9

Anthenea edmondi

24

Anthenea sibogae

10

Anthenea elegans

25

Anthenea spinulosa

11

Anthenea flavescens

26

Anthene tuberculosa

12

Anthenea globigera

27

Anthenea viguieri

13

Anthenea godeffroyi

28

Anthenea nuda

14

Anthenea granulifera

29

Anthenea obtusangula

15

Anthenea grayi

30

Anthenea pentagonula

31

Anthenea spinulosa

Loài sao biển Anthenea aspera chỉ thấy xuất hiện ở vùng biển Indo-Pacific bao

gồm Nam Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam, Indonesia, Singapour và Bắc
Australia, vùng nước nông.

Đinh Thị Phương
Thảo

2

K40A – Sư phạm Hóa
học


Cơ thể sao biển Anthenea aspera dẹp theo chiều lưng bụng, có cấu trúc cơ thể
đối xứng, thường có hình sao hoặc đối xứng 5 cánh tỏa ra từ vùng trung tâm. Đường
kính của một con sao biển Anthenea aspera trưởng thành khoảng 15-20 cm. Mặt
lưng của chúng hơi lồi lên, màu sắc của chúng thay đổi từ cam đến đỏ, bụng phẳng,
có miệng. Lỗ miệng có màu sặc sỡ. Bên trong quanh miệng là vòng ống nước, từ đó
phát ra năm ống nước nhánh hình nan quạt tỏa ra năm cánh, mỗi ống nước nhánh có
hai dãy chân ống.
Sao biển Anthenea aspera, giống như tất cả các loài sao biển khác chúng di
chuyển nhịp nhàng bởi hệ thống các chân ống được điều khiển bởi thân chính, chân
ống cũng là nơi trao đổi khí. Sao biển di chuyển với tốc độ rất chậm từ 5 đến 10cm
trong 1 phút. Thức ăn chủ yếu của sao biển Anthenea aspera là các loài có vỏ như
trai, sò, ốc, vẹm biển hoặc san hô, các loài cá nhỏ, mực, tôm và các loài thân mềm
khác. Khi thiếu thức ăn chúng ăn thịt cả đồng loại. Một số loài phát triển rất nhanh
là nguyên nhân gây mất cân bằng sinh thái [2].
1.2. Lipid
1.2.1. Định nghĩa
Lipid là thành phần quan trọng của chế độ ăn uống vì chúng là nguồn có giá trị
năng lượng cao. Lipid cũng rất quan trọng đối với cơ thể sống vì các vitamin tan

trong chất béo và các acid béo thiết yếu được tìm thấy trong chất béo của các chất
thực phẩm tự nhiên. Chất béo cơ thể phục vụ như một nguồn năng lượng rất tốt, nó
được lưu trữ trong các mô mỡ. Một gam lipid có thể thu được 9,3 Kcal, trong khi đó
glucide hoặc protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lượng rất cao
cho cơ thể gấp 2,5 lần so với protein. Chúng cũng hoạt động như vật liệu cách điện
trong các mô dưới da và cũng được nhìn thấy xung quanh các cơ quan nhất
định. Lipid kết hợp với protein là thành phần quan trọng của màng tế bào và ti thể
của tế bào. Ngoài ra, các lipid trung tính khác nhau có tác dụng giữ nhiệt ở động vật
hoặc là lớp đẩy nước ở thực vật (sáp). Lipid không phải là đại phân tử [5].
Lipid là các phân tử kỵ nước xuất hiện tự nhiên. Chúng bao gồm chất béo, dầu,
sáp, phospholipid, vv. Chúng chiếm khoảng 70% trọng lượng khô của hệ thần

Đinh Thị Phương
Thảo

3

K40A – Sư phạm Hóa
học


kinh. Lipid là rất quan trọng cho hoạt động lành mạnh của các tế bào thần kinh.
Lipid ít hòa tan trong nước và hòa tan trong dung môi hữu cơ như chloroform, ether
và benzene. Ngoài ra, lipid còn có khả năng hòa tan nhiều loại vitamin quan trọng
như: A, K, D, E và giúp ruột hấp thụ tốt hơn các loại sinh tố này. Vì thế nếu khẩu
phần ăn thiếu lipid lâu ngày thì động vật dễ mắc bệnh thiếu các vitamin kể trên [4],
[5].
1.2.2. Phân loại lipid
Trong năm 1943, Bloor đề xuất phân loại lipid dựa trên thành phần hóa học
của chúng. Và ông chia lipid thành ba loại đó là lipid đơn giản, hợp chất lipid và

lipid có nguồn gốc.
1.2.2.1. Lipid đơn giản (Homolipid)
Lipid đơn giản là các ester của các acid béo với các rượu khác nhau. Chất béo
và dầu (chất béo trung tính và triacylglycerol) - Đây là các ester của các acid béo
với một rượu trihydroxy, glycerol. Chất béo rắn ở nhiệt độ phòng thông thường, dầu
là chất lỏng.
Triglycerid đơn giản là trong đó ba loại acid béo có dạng tương tự hoặc có
cùng loại. Ví dụ: Tristearin, Triolein.
Triglycerides hỗn hợp là trong đó có hai hoặc ba loại acid béo khác nhau. Ví
dụ: distearo-olein, dioleo-palmitin.

Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo
Sáp là ester của acid béo với các rượu monohydroxy có trọng lượng phân tử
cao. Ví dụ: Sáp ong, sáp Carnauba.
1.2.2.2. Lipid phức hợp (Heterolipid)
Các lipid phức hợp được cấu tạo bởi một hợp phần ưa mỡ và một hợp phần ưa
nước.

Đinh Thị Phương
Thảo

4

K40A – Sư phạm Hóa
học


Các lipid phức hợp là thành phần của các màng sinh học và vì vậy có vai trò
quan trọng đối với tất cả các tế bào.
Hợp phần ưu mỡ được tạo thành bởi các gốc acid mỡ liên kết theo kiểu ester

hoặc amid với glycerol hoặc các amino alcohol mạch dài (các sphingosin). Các
nhóm ưu nước (các nhóm chóp) là acid phosphoric hoặc các ester của nó và các
carbohydrat.
Các lipid phức hợp được phân loại hoặc theo chất cơ sở mang các gốc acid mỡ
ra thành glycerolipid và sphingolipid hoặc theo nhóm ưu nước (nhóm chóp) ra
thành phospholipid và glycolipid.
- Phospholipids hoặc Phosphatids là hợp chất có chứa acid béo và glycerol
ngoài ra acid phosphoric, bazơ nitơ và các nhóm thế khác. Chúng thường có một
đầu ưa nước và kéo đuôi không cực. Chúng được gọi là lipid cực và là amphipathic
tron tự nhiên. Phospholipid có thể là phosphoglycerides, phosphoinositides và
phosphosphingosides.
Phosphoglycerides là các phospholipid chính, chúng được tìm thấy trong
màng. Nó chứa các phân tử acid béo được ester hóa thành các nhóm hydroxyl
glycerol. Nhóm glycerol cũng tạo thành liên kết ester với acid photphoric. Ví dụ:
Lecithin, Cephalins.
Phosphoinositides được cho là xảy ra trong phospholipid của mô não và đậu
nành. Vai trò quan trọng trong quá trình vận chuyển trong tế bào.

Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid

Đinh Thị Phương
Thảo

5

K40A – Sư phạm Hóa
học


Phosphosphingosides thường được tìm thấy trong các mô thần kinh. Ví dụ:

sphingomyelins.
Glycolipid là các hợp chất của các acid béo với carbohydrate và chứa nitơ
nhưng không có acid photphoric. Các glycolipid cũng bao gồm một số hợp chất có
liên quan đến cấu trúc bao gồm các nhóm gangliosides, sulpholipids và sulfatids.
1.2.2.3. Lipid có nguồn gốc
Lipid có nguồn gốc là các chất có nguồn gốc từ lipid đơn giản và hợp chất nhờ
thủy phân. Chúng bao gồm các acid béo, rượu, monoglycerides và diglycerides,
steroid, terpenes, carotenoid.
Các lipid có nguồn gốc phổ biến nhất là steroid, terpen và carotenoids.
Steroid có cấu trúc hoàn toàn khác với các loại lipid khác. Steroid không chứa các
acid béo, chúng không có khả năng khử trùng và không bị thủy phân khi đun
nóng. Đặc điểm chính của steroid là hệ thống vòng của ba cyclohexane và một
cyclopentane trong một hệ thống vòng hợp nhất. Chúng phân bố rộng rãi trên động
vật, nơi chúng có liên quan đến quá trình sinh lý. Ví dụ: Estranes, androstranes, vv

Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid
Terpenes phần lớn được tìm thấy trong thực vật. Ví dụ: Cao su tự nhiên,
gernoil,...

Đinh Thị Phương
Thảo

6

K40A – Sư phạm Hóa
học


Carotenoid là tetraterpenes. Chúng phân bố rộng rãi ở cả thực vật và động
vật. Chúng độc quyền với nguồn gốc thực vật. Do sự hiện diện của nhiều liên kết

liên hợp đôi, chúng có màu đỏ hoặc vàng. Ví dụ: Lycopreene, carotenes,
Xanthophylls.
Acid béo là hiđrocarbon no hoặc không no liên kết với một hoặc nhiều nhóm
chức acid (-COOH). Phân tử tồn tại ở dạng mạch thẳng, mạch nhánh hay mạch
vòng, có phân tử lượng lớn. Acid béo thường gặp là những acid béo có số C chẵn,
mạch thẳng, có thể no hoặc không no. Ngoài nhóm chức acid, nó còn liên kết với
một số nhóm chức khác như: rượu, xeton…
Trong tế bào sống, các acid béo thường không tồn tại ở dạng tự do mà hầu hết
ở dạng kết hợp trong các lipid khác nhau như: triaxiglixerol, sáp, steric, các lipid
phức tạp khác nhau [4], [5].
1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển
Năm 2003, nhóm nghiên cứu của tác giả tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự
đã tiến hành nghiên cứu hàm lượng lipid tổng của 3 loài sao biển: sao biển Linckia
laevigata, sao biển Culcita novaeguineae, sao biển Protoraester nodosus thu được ở
vùng biển Quảng Ninh cho hàm lượng lipid tổng khá cao lần lượt là 2,32%, 1,59%,
1,85% .
Năm 2013, nhóm nghiên cứu của tác giả Đoàn Lan Phương và cộng sự đã tiến
hành nghiên cứu phân tích hàm lượng lipid tổng thu nhận được cho thấy trong năm
loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia laevigata, Culcita
noveaguineae, Athenea aspera) được đưa vào phân tích thì có mẫu sao biển
Anthenea aspera thu tại Cô Tô có hàm lượng lipid cao nhất 1,34%, và thấp nhất là
sao biển Linckia laevigata thu tại Hải Vân-Sơn Trà 0,84%. Hàm lượng lipid các
mẫu sao biển Culcita noveaguineae, Acanthaster planci và Arachaster typicus thu
được lần lượt là 1,21; 0,90 và 0,95% so với trọng lượng mẫu tươi. Nhìn chung, các
loài sao biển khác nhau có hàm lượng lipid tổng khác nhau, nhưng đều có hàm
lượng lipid thấp.
Năm 2016 nhóm nghiên cứu của tác giả Trần Thị Thu Thủy và các cộng sự đã
chỉ ra rằng năm loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia

Đinh Thị Phương

Thảo

7

K40A – Sư phạm Hóa
học


laevigata, Culcita noveaguineae, Athenea aspera) được thu thập từ vùng biển Việt
Nam có thành phần lipid, acid amin và nguyên tố vi lượng. Thành phần acid béo
của chúng giàu các acid béo không no thuộc nhóm ω-6 và ω-3 (20-40%) có lợi cho
sức khỏe con người.
1.3.1. Acid béo
Khi nghiên cứu sao biển Culcita novaeguineae thu được tại vùng biển Nha
Trang và sao biển Archaster typicus thu được tại vùng biển Quảng Ninh, nhóm
nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long đã xác định thành phần acid palmitic (1)
với hàm lượng khá cao tương ứng là 13,814% và 13,014%. Tuy nhiên, cùng loài sao
biển đỏ trên thu được tại vùng biển Quảng Ninh lại cho hàm lượng acid palmitic
thấp hơn nhiều (2,535 %).

Thành phần acid stearic (2) của 3 loại sao biển: sao biển Archaster typicus, sao
biển đỏ Protoraester nodosus và sao biển Anthenea aspera, thu được tại vùng biển
Quảng Ninh, được nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long
và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lượt là: 8,851%, 7,780% và 7,330%.

Thành phần acid oleic (3) của sao biển Linckia larvigata và sao biển Culcita
novaeguineae thu được tại vùng biển Quảng Ninh, được nghiên cứu bởi nhóm
nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lượt
như sau: 19,044% và 18,113%.

Đinh Thị Phương
Thảo

8

K40A – Sư phạm Hóa
học


1.3.2. Các hợp chất steroid
Steroid là một lớp phân tử lipid khác, có thể nhận dạng được bởi cấu trúc của
bốn vòng hợp nhất của chúng. Mặc dù chúng không giống với các lipid khác về mặt
cấu trúc, các steroid được bao gồm trong nhóm lipid vì chúng cũng kị nước và
không hòa tan trong nước. Tất cả các steroid đều có bốn vòng carbon liên kết và
một vài trong số chúng, như cholesterol, cũng có một cái đuôi ngắn. Nhiều steroid
cũng có nhóm –OH được gắn vào một vị trí cụ thể, như được chỉ ra cho cholesterol
dưới đây. Steroid như vậy cũng được phân loại là rượu, do đó được gọi là sterol.

Steroid là các chất chuyển hóa quan trọng bao gồm các polyhydroxy steroid
và sunfonylate polyhydroxy steroid. Ngoại trừ bọt biển (hải miên) thì sao biển là
một nguồn cung cấp các steroid có nguồn gốc thiên nhiên hết sức dồi dào. Ở sao
biển steroid là lớp chất phổ biến nhất, đặc biệt là nhóm steroid phân cực. Các
steroid phân cực thường được chia làm 4 loại: polyhydroxysteroid, steroidsulfate,
glycoside polyhydroxysteroid và các asterosaponin [7].
Năm 1985, Pizza và cộng sự đã tiến hành các nghiên cứu về hoá học của loài
sao biển Choriaster granulatus, kết quả nghiên cứu cho thấy trong thành phần hoá
học của loài sao biển này có Granulatoside A (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-3-O(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside),

24-O-β-L-arabino

furanoside);

5-

Deoxyisonodososide (Cholestane-3,6,8,15,24-pentol, 9CI-3-O-(2-O-Methyl-β-D-

Đinh Thị Phương
Thảo

9

K40A – Sư phạm Hóa
học


xylopyranoside), 24-O-β-L-arabinofuranoside) (4); Granulatoside B (Cholestane3,6,15,24-tetrol-3-O-(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside),

24-O-β-L-arabinofurano-

side) (5) [8].

Năm 1985, Kicha và cộng sự đã phân lập được Culcitoside C5
(Cholestane3,4,6,8,15,24-hexol-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-Larabinofuranoside]) (6) và Culcitoside C1 (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-24-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-

xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside])

(7);

Culcitoside C4 (Cholestane3,6,8,15,24-pentol,

9CI-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-

arabinofuranoside]) (8); Culcitoside C2 (Ergostane-3,4,6,8,15,16,28-heptol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (9); Culcitoside
C3

(Ergostane-3,6,8,15,16,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-

(12)-β-L-arabinofuranoside]) (10) từ Culcita novaeguinea [9].
Năm 1986, Iorizzi và cộng sự đã phân lập được Halityloside F (Cholestane3,6,8,15,24-pentol,

9Cl-24-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-

arabinofuranoside]) từ Culcita novaeguinea (11) [10].
Năm 1991, Iorizzi và cộng sự tiếp tục phân lập được Culcitoside C6
(Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-βL-arabinofuranoside]) (12) và Culcitoside C7 (Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside],

6-sulfate);

Ergost-24(28)-ene-3,4,6,8,15,16,26- heptol (13); Culcitoside C8 (Ergost-24(28)ene-3,6,8,15,16,26-hexol-26-[2-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-D-xylopyranoside]) từ Culcita novaeguinea (14) [11].
Đinh Thị Phương
Thảo

10

K40A – Sư phạm Hóa
học


Từ năm 2005 đến 2009, nhóm nghiên cứu người Trung Quốc, Tang HF và
a

cộng sự đã phân lập được 13 hợp chất glycoside, kí hiệu là Novaeguinoside A , IVI, A-D, VII-VIII (15-27) [12], [13], [14].

.

Đinh Thị Phương
Thảo

11

K40A – Sư phạm Hóa
học


Quip

1,2

Fucp

Fucp

Xylp

Quip

Quip

1,2

Fucp

Fucp

Quip

Glcp

Quip

1,2

Fucp

Arap

Quip

Glcp

Quip
1,2

Fucp

Arap

Xylp

Quip

Quip
1,2

Fucp

Arap

Xylp

Quip

Quip
Fucp

Đinh Thị Phương
Thảo

12

Arap

1,2

Xylp

Quip

K40A – Sư phạm Hóa
học

Quip

1,2

Fucp

Đinh Thị Phương
Thảo

13

Quip

Quip

Glcp

K40A – Sư phạm Hóa
học


-

+

4-OSO3 Na -Quip
-

+

4-OSO3 Na -Quip

3-OMe-Quip

Xylp

Glcp

3-OMe-Quip

Xylp

Glcp

Xylp

Glcp

-

+

4-OSO3 Na -Quip
3-OMe-Quip

Từ loài sao biển Culcita novaeguinea, Tang và cộng sự đã phân lập được 3
asterosaponin mới là (20S)-6α-O[β-D-fucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-Dquinovopyranosyl]-20-hydroxy-23-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl sulfate], 6α-O[βD-fucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D- quinovopyranosyl]-5α-pregn-9(11)-en-20one-3β-yl

sulfate

(28)

và

(20S,24R)-6α-O[β-D- fucopyranosyl-(1→2)-α-L-

arabinopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl(1→3)-β-D-quinovopyranosyl]-20-hydroxy-23-oxo-24-methyl-5α-cholest-9(11)-en3β-yl sulfate (29).

Đinh Thị Phương
Thảo

14

K40A – Sư phạm Hóa
học


Năm 2005, nhóm nghiên cứu Trịnh T. Thu Hương và cộng sự đã bước đầu
nghiên cứu về thành phần hóa học loài sao biển Anthenea pentagonula, thuộc họ
Oreasteridae trong bộ Valvatida, phân lập được hai hợp chất steroid là 5αcholestan-3α-ol (30), 5α-cholest-7-en-3β-ol (31) và một cụm phân tử cerebroside
(32) [15].

.

Năm 2009, nhóm nghiên cứu người Trung Quốc, Ma N. và cộng sự đã phân
lập được một hợp chất polyhidroxysteroid glycoside mới từ loài sao biển Anthenea
chinensis, kí hiệu là anthenoside A (33) [16].

Đến năm 2010, cũng nhóm nghiên cứu này, đã phân lập thêm được 11 hợp
chất polyhidroxysteroid glycoside (34-44) trong đó

có

polyhidroxysteroid glycoside mới, kí hiệu là anthenoside B-K [16].

chín hợp chất