Slide hóa sinh tĩnh

MỤC TIÊU

PGS,TS.NGUYỄN PHƯỚC NHUẬN

1.

BÀI GIẢNG SINH HĨA HỌC
PHẦN I – SINH HĨA HỌC TĨNH

2.
3.
4.

Chương 1- GLUCID

TP.HỒ CHÍ MINH-2008

Chương 1- GLUCID
• 1. ĐẠI CƯƠNG
• 2. MONOSACCHARIDE
3. DISACCHARIDE
4. POLYSACCHARIDE

5.

6.

Đònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide,
polysaccharide.
Phân biệt các dạng đồng phân D và L, α và β; cấu trúc vòng
5 cạnh furanose và vòng 6 cạnh pyranose của monosaccharide

Công thức cấu tạo của các đường đơn phổ biến : ribose,
deoxyribose, glucose, galactose, fructose.
Công thức cấu tạo của một số đường đôi có tính khử và không
có tính khử : saccharose, maltose, lactose, cellobiose.
Cấu trúc và tính chất của polysaccharide thuần (tinh bột,
glycogen và cellulose) và polysaccharide dò thể (hemicellulose,
các peatin, mucopolysaccharide).
Liên kết glycosidic và liên kết hydrogen trong cấu trúc phân tử
glucid.

• 1. ĐẠI CƯƠNG
• 1.1. ĐỊNH NGHĨA : Glucid là một lớp chất hữu cơ phổ
biến trong thế giới động vật, thực vật và vi sinh vật,
với công thức phân tử tổng quát là Cn(H2O)n →
carbonhydrate.
• Người ta phân glucid làm 3 nhóm lớn :
• - Monosaccharide (đường đơn);
• - Oligosaccharide (đường nhỏ, 2 – 10 gốc đường đơn);
• - Polysaccharide (đường đa) :
o Thuần nhất
o Không thuần nhất

4

1


1.2. VAI TRÒ

O

Trong cơ thể động vật :
đường đơn : glucose trong máu,
đường đôi : lactose trong sữa,
đường đa : glycogen dự trữ trong gan và cơ.
Cung cấp cho cơ thể động vật 70-80% nhu cầu năng lượng.
Tham gia cấu tạo mô bào trong phức hợp với protein là nhóm
glucoprotein (các chất nhầy trong niêm dòch, chất ciment gắn
kết mô bào ….).

CH2- OH
CH- OH
CH2- OH
Glycerol

Vai trò khử độc ở gan, thuộc về acid glucuronic.
Glucid là thành phần chủ yếu, chiếm tỷ lệ 80-90% vật chất
khô trong tế bào thực vật (tinh bột, cellulose ….)
5

2. MONOSACCHARIDE
2.1. ĐỊNH NGHĨA
Là các aldehyde hay ketone của polyalcohol :
- Aldehyde → aldose
- Ketone → ketose
- Tùy theo số C trong phân tử mà phân biệt :
3 C : triose
4 C : tetrose
5 C : pentose
6 C : hexose

7 C : heptose
8 C : octose

Nhóm chức aldehyde →

C H
CH - OH
CH2- OH
Glyceraldehyde

ALDOSE

CH2- OH
Nhóm chức ketone →
C=O
KETOSE
CH2- OH
Dihydroxyacetone
7

2.2.CẤU TẠO DẠNG THẲNG VÀ DẠNG VÒNG
Dạng thẳng
- Các monosaccharide có C bất đối (C*)→ tạo ra các đồng phân
lập thể khác nhau (x = 2n).
- Quy ước cấu hình đồng phân lập thể dãy D hay L của
monosaccharide dựa vào cấu hình của glyceraldehyde:
Cấu hình D : nhóm OH của C* cạnh nhóm rượu bậc nhất ở bên
phải trục thẳng đứng; cấu hình L thì ngược lại.
Cấu hình L là hình ảnh đối xứng qua gương của cấu hình D.
Đường đơn trong tự nhiên thường có dạng D.

6

- Thêm dấu (+) để chỉ sự quay mặt phẳng tia phân cực về bên
phải, hay dấu (-) – bên trái.

8

2


CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISHER
CHO
H-C*- OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C*- OH
CH2OH
D (+) Glucose

O
OH
OH
H- C
H- C OH
H- C

H- C- OH
H- C- OH
H- C- OH
HO-C- H
HO-CH
HO-CH O
+ HOH
- HOH
H- C- OH
H- C- OH
H- C- OH
H- C- OH
H- C- OH
H- C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Glucose
D-Glucose
α, D-Glucose
(dạng thẳng)
(dạng vòng 6 cạnh)
(dạng hydrate)

CHO
HO-C*-H
CH2OH
L-glyceraldehyde
O
C-H

HO-C- H
H -C- OH
HO-C- H
HO-C*- H
CH2OH
L (-) Glucose

9

Dạng vòng : trong dung dòch nhóm aldehyde của các
aldose hay nhóm ketone của các ketose tác dụng với một
nhóm OH trong cùng phân tử tạo thành dạng hemiacetal.
- Vòng 5 cạnh : vòng furanose
Vòng 6 cạnh : vòng pyranose
-Quy ước : dạng vòng của monosaccharide biểu diễn theo
nguyên tắc của Haworth : các nhóm H và OH nằm bên
phải trong công thức hình chiếu Fisher được biểu diễn
phía dưới mặt phẳng vòng; nếu ở bên trái -phía trên.
- Đồng phân α : nhóm OH glycoside ở dưới mặt phẳng
Đồng phân β - ở trên.
β …)
- Mỗi cặp đồng phân tương ứng của một chất (D-L, α-β
gọi là anomer

6

CH2OH
5

4

OH

OH

3

6

HOCH2

O

5

1
2

OH

OH
α,D-Glucopyranose

H

1

CH2OH

O

4

HO
3

2

OH

OH
α,D-Fructofuranose

(ngun tắc Haworth)

10

3


O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
D(+) Glucose
(dạng thẳng)

H- C- OH

H- C- OH
HO-C- H O
H- C- OH
H- C
CH2OH
α, D-Glucose
CH2OH
OH

OH

HO-C- H
H- C- OH
HO-C- H O
H- C- OH
H- C
CH2OH
β, D-Glucose

1.3. TÍNH CHẤT
Tính khử (bò oxy hóa) : tạo thành acid
- Nhóm aldehyde bò oxy hóa → acid aldonic
Glucose → acid gluconic (C1OOH)
- Nhóm rựơu bậc nhất bò oxy hóa → acid uronic
Glucose → acid glucuronic (C6OOH)

CH2OH
OH

OH

OH

Nhóm OH glycosid

OH
α, D-Glucopyranose

OH

(OH hemiacetal)

β, D-Glucopyranose

Galactose → acid galacturonic
- Nếu cả 2 nhóm bò oxy hóa → acid saccharic

OH
13

Đường đơn bi oxy hóa (có tính khử) tạo ra acid :
1

6

CH2OH

HOCH2
2

5

H

4

OH OH
3

OH
α, D-Fructofuranose

6

OH

HOCH2
5

H

2

4

OH
3

OH

CH2OH
1

β, D-Fructofuranose

O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH

H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH

O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
6COOH

Glucose

A. gluconic

A.Glucuronic

1COOH

COOH
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
COOH
A.Glucaric

14

4


Đường đơn có tính oxy hóa (bò khử – nhận thêm 2H) →
rượu
Nhóm aldehyde + 2H → - CH2OH

O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
Glucose

CH2OH
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
Sorbitol

Glucose

→

Sorbitol

Mannose

→

Manitol

Galactose

→

Dulxitol

Ribose

→

Ribitol

Xilose

→

Xilitol

CH2OH
OH

OH

CH2OH
OH + CH 3 OH

- H2 O

O – CH3
OH
Methyl α-glycoside

OH

Glucose

CH2OH
OH

OH

OH

OH

CH2OH
OH

NH2
Glucosamine

OH

OH

OH
NH-CO-CH3

N-acetyl glucosamine

Tạo thành glycoside : Nhóm OH hemiacetal có thể
liên kết với các gốc phi glucid (gọi là nhóm aglycone)
CH2OH

tạo thành glycoside (TD: Methyl α glycoside)

O

Nhóm OH hemiacetal liên kết với nhóm OH

O

hemiacetal hay nhóm OH bất kỳ của monosaccharide

H

khác tạo thành disaccharide, liên kết tạo thành gọi là

NH
CH3

tri , tetra … polysaccharide.
Tạo thành đường amine : Thường nhóm OH ở C2
được thế bởi nhóm amine NH2.

H

HO

liên kết glycosidic. Đây là nguyên tắc để tạo thành di,

CH

OH

COOH

C CH3
O

N-Acetyl muramic acid
(NAM)

N-Acetylneuraminic acid
(Sialic acid – Sia)

5


COO-

1

C=O

2Ù

H -C – H

3

H – C – OH

4

CH2OH
O

O

5

H3C–C- NH – C – H

5

HO – C – H

6

H – C – OH

Gal

1
2Ù

9
4

8

CH2OH

9

β 1,4

β 1,4

Glu

β 1,3
α 2,3

NAN
(SA)

Ganglioside GM3
Ganglioside GM2

C–H
(CH2)12

N-Acetyl neuraminic acid
(Sialic acid – SA) – hợp phần
của ganglioside, tp màng t/b

Gal

H -C – OH
H–C

3

7

H – C – OH

Gal NAc

H - C – NH – C - R

6
7,8

Ceramide

CH3
SERAMIDE
(N-Acyl sphingosine)

2.4. CÁC MONOSACCHARIDE PHỔ BIẾN
Hai nhóm quan trong là pentose và hexose.
Các pentose thuộc nhóm aldose :
D-Ribose và D-Deoxyribose
L- Arabinose và D-Arabinose; D-Xylose
Các pentose thuộc nhón ketose :
D-Ribulose và D-Xylulose
Các hexose thuộc nhóm aldose :
Glucose , Galactose , Mannose
Hexose thuộc nhóm ketose : Fructose

CẤU TRÚC GANGLIOSIDE GM1

6


Hình 1.1 :

Các pentose
thuộc nhóm aldose

O
C-H
H- C- OH
HO- C- H
HO- C- H
CH2OH
L-Arabinose

O
C-H
H- C- OH
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
D-Ribose
O
C-H
HO- C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
D-Arabinose

5

5

OH

HOCH2

HOCH2
4

H

O
C-H
H- C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
D-Deoxyribose
O
C-H
H- C- OH
HO- C- H
H- C- OH
CH2OH
D-Xylose

1
3

2

4

H

OH

3

OH

HOCH2
4

H

H

H

H5

OH

5

β-D-Deoxyribofuranose

Các pentose quan trọng ở thực vật

2

β-D-Ribofuranose

CH2OH
C= O
HO- C- H
H- C- OH
CH2OH
D-Xylulose

Hình 1.2 :
Các pentose
thuộc nhóm ketose

1

OH

OH
OH
α-D-Ribofuranose

CH2OH
C=O
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
D-Ribulose

OH

OH

OH

OH
α, D-Xylose

HO H5
OH

OH
OH

β-L-Arabinose

1
3

OH

2

H

7


O
C-H
H- C- OH

HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
Glucose
Hình 1.4 :
Các hexose phổ biến

O
C-H
HO-C- H
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
Mannose

6

CH2OH
55

4 OH
1
OH 3 2 OH

OH
α, D-Glucopyranose
6

CH2OH

HO

CH2OH
C= O
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH2OH
Fructose
O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
HO-C- H
H- C- OH
CH2OH
Galactose

55

6

H
HO CH
5 3

5

OH

4

3

2

CH2OH

1

OH
β,D-Fructofuranose
6

CH2OH
55

4 OH
1
3
2 OH

4OH HO 1
OH 3 2 OH

OH
β,D-Galactopyranose

α, D-Mannopyranose

H
OH

5 3
CH

OH

OH OH
α-L-Rhamnose
(6-deoxy-L-mannose)

OH

HOCH2
H

Một số dẫn xuất quan trọng của hexose :

OH
OH

OH
α-L-Fucose

(6-deoxy-L-galactose)

ĐỘ NGỌT CỦA ĐƯỜNG

Gía trị dinh dưỡng của đường được quyết định do :
- Khả năng cơ thể tiêu hóa, hấp thu nhanh, cao;
- Gía trị năng lượng cao.
Về mặt cảm quan (hương vị) độ ngọt cũng rất quan trọng
trong CNTP :
- Saccharose

: 100

- Xilose

: 40

- Fructose

: 173

- Maltose

: 32

- Glucose

: 74

- Rafinose

: 23

- Lactose

: 16

- Đường nghòch đảo : 130

8


Độ ngọt của một số hydrate carbon
Hydrate carbon
β-D-Fructose
Saccharose
α-D-Glucose

Độ ngọt trong dung dịch
100 – 175
100
40 – 79

Độ ngọt của chất kết tinh
180
100
74

β-D-Glucose
α-D-Galactose
β-D-Galactose
α-D-Mannose

30 – 40

27 – 67
59

82
32
21
32

β-D-Mannose
α-D-Lactose
β-D-Lactose
β-D-Maltose

Đắng
16 – 38
48
32 -46

Đắng
16
32
-

3. CÁC DISACCHARIDE
3.1. DISACCHARIDE CÓ TÍNH KHỬ
Là disaccharide còn nhóm OH glycoside tự do :
-Maltose : α-glucose + α-glucose
LK α(1 → 4)glycosidic
-Lactose : β-galactose + α-glucose
LK β α(1 → 4)glycosidic

-Cellobiose : β-glucose + β-glucose
LK β(1 → 4)glycosidic
3.2. DISACCHARIDE KHÔNG CÓ TÍNH KHỬ
- Saccharose : β-fructose + α-glucose
LK β α(1 → 2)glycosidic

tử dù nhỏ cũng có thể làm mất vò ngọt. Thí dụ :

OH
O

O

C

C
NH

SO2
Saccharin (rất ngọt)

N – CH3

5
4 OH

1

OH

OH

5
4 OH

1

OH

OH
α, D-Glucose
CH2OH

OH
α
,
D-Glucose
-H2O
CH2OH

5
4 OH

5
4 OH

SO2
N-Methyl saccharin
(không vò)

CH2OH

CH2OH

• Các hợp chất có vò ngọt, khi có sự thay đổi cấu trúc phân

OH

1

O

1

OH

OH
OH
MALTOSE với LK α (1 → 4) glycosidic

9


HO

CH2OH

CH2OH
5

4 OH

1

OH
OH

1

5

OH

OH
α, D-Glucose

OH
β,Galactose
CH2OH
HO 5
4 OH

5
4 OH

CH2OH
5

1

4 OH

O

1

OH

OH

OH

LACTOSE, LK β (1 → 4) glycosidic

Đường
nghịch
đảo
(quay
tráiinvertin)

OH

α-Glucose

HOCH2
H

5
4 OH

1

5

OH

OH

OH

OH
β-Fructose

1

O

Đun với acid;
enzyme invertase

22
OH
CH2OH
1

4 OH

OH

-H2O

HO

HOCH2
H

4 OH

OH
β-Glucose
CH2OH
5
4 OH

OH

OH

5

4 OH

1

OH

1

OH

OH
1

OH

OH
β-Glucose
-H2O
CH2OH
O

5
4 OH

OH
1

OH

CELLOBIOSE, LK β (1 → 4) glycosidic

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

2

CH2OH

1

OH
SACCHAROSE
LK α-β
β (1 → 2) glycosidic

4. POLYSACCHARIDE
4.1. POLYSACCHARIDE ĐỒNG THỂ : phân tử chỉ chứa các
đường đơn. Nếu chỉ gồm đồng nhất một loại đường đơn thì lấy
tên đường đơn + đuôi AN : ARABINOSE → ARABAN
(1) Tinh bột (amidon) : dạng dự trữ glucid trong hạt, củ, quả.
- Amylose : chứa vài trăm gốc α-glucose, liên kết α (1 → 4)
glycosidic, phân tử dạng xoắn, tan trong nước, cho phản ứng màu
xanh với iod. Chiếm tỷ lệ 15-25% trong tinh bột. PTT : 20.00050.000.
- Amylopectin : Cấu trúc phân nhánh với điểm phân nhánh có
liên kết α (1 → 6) glycosidic. Đun nóng tạo thành hồ, cho màu
tím đỏ khi tác dụng với iod. Chiếm tỷ lệ 75-85% trong tinh bột.
PTT : vài triệu.
(2) Glycogen (tinh bột động vật) : Phân nhánh dày hơn
amylopectin. Dựï trữõ ở gan (5%) và cơ (1%).

10

CH2OH
CH2OH
5

4 OH

HO

1

OH

CH2OH

CH2OH

5

5

O

4 OH

1

O

OH

4 OH

n

1

5
4 OH

OH

OH

CH2OH
1

OH

5
4 OH

O

1

O

OH

OH

5
4 OH

n

CH2OH

Hình 1.7 : Mạch amylose
với liêên kết α(1 → 4) glycosidic

CH2OH

O

5
4 OH

1

OH O
6CH

2

1

OH

O

5
4 OH

Hình 1.8 : Cấu tạo amylopectin
Với LK α(1 → 4) và α(1 → 6) glycosidic

CẤU TRÚC XOẮN CỦA MẠCH AMYLOSE

1

OH

CẤU TRÚC HẠT TINH BỘT

11


(3) Cellulose : Thành phần chính của thành tế bào thực
vật. Thường liên kết với các thành phần khác : lignin,
hemicellolse, pectin. Phân tử chuỗi dài không phân
nhánh, tạo bởi các gốc β-glucose với liên kết β (1 → 4)
glycosidic.

CẤU TRÚC PHÂN TỬ GLYCOGEN

(4) Dextran : tạo bởi các gốc α-glucose với LK α (1 → 6)
glycosidic. Có điểm phân nhánh 1 → 2, 1 → 3 và 1 → 4.
Là dạng dự trữ glucid của nấm men và vi sinh vật. Dung
dòch có độ nhớt cao.

2
2

1

4

2
2

Có thể thành lập các liên kết hydrogen với các phân tử
cellulose khác tại các điểm C2 này → tạo thành bó sợi

Hình 1.9 : Cấu tạo cellulose
CẤU TRÚC PHÂN TỬ TINH BỘT VÀ GLYCOGEN

với liên kết β (1 → 4) glycosidic

12


O

6

CH
5

HO OH

3

2 O

6

O

CH 2

2

5

1

HO OH
3

2

OH

O

O

6

4.2. POLYSACCHARIDE DỊ THỂ

CH22
5

1

HO OH
3

2

OH

Thành phần ngoài đường đơn còn có các phần phi glucid
như gốc acid acetic, phosphoric, sulfuric …

O
1

(1) Các hợp chất pectin : tp chủ yếu : các acid galacturonic, liêên
kết α (1 → 4) glycosidic.

2

OH

- Pectin hòa tan (acid pectinic) : polygalacturonic acid, một số
nhóm (-COOH) được methyl hóa → (-COO-CH3). Khi có mặt
các acid hữu cơ chúng có khả năng làm các dung dòch đường
nồng độ cao → keo → sử dụng khi sản xuất nước qủa, mứt.

Hình 1.10 : Cấu tạo của dextran với LK(1 → 6) glycosidic,
đây là dạng dự trữ glucid của nấm men và VSV
Dung dòch dextran có độ nhớt cao, trong y học được dùng làm
chất thay thế huyết tương; các dextran khác nhau có điểm
phân nhánh khác nhau, có thể là 1 – 2 ; 1 – 3 hoặc 1 - 4

H

6

HO CH 2

O
HO

H

2
CH 2

HO CH 2

O

1

OH
O

OH

OH

O

OH
n

OH

OH

OH

O

OH

OH

Petic acid

1CH 2
O

O

HO

OH

2
CH 2

OH

n = 32 gốc fructose
O

Hình 1 -11 : Công thức cấu tạo của inuline (fructosan)

COOCH3
O

O

O
OH

O

COOCH3

COOCH3

OH

H

O

nhóm metoxi

HO

HO CH 2

OH

O

O

H

O

O

O

O

O

HO CH 2

COOH

COOH

COOH

COOH

O

OH

OH

Các gốc fructose
liên kết với nhau
bới LK glycosidic
2-1, tận cùng là
gốc saccharose

- Pectin không hòa tan (protopectin) : polygalacturonic acid
liên kết với các chất khác như cellulose, galactan, araban…. Ở
TV khi qủa chín protopectin → pectin hòa tan làm qủa mềm.

O

OH
OH

O

OH
OH

Pectic acid : polygalacturonic acid, LK α (1 → 4) glycosidic
Pectinic acid : một số nhóm COOH bị methyl hóa
Pectin hòa tan : là pectinic acid có số lượng lớn nhóm CH3
Pectin khơng hòa tan (protopectin) : pectinic acid + cellulose, galactan,
araban, tinh bột …)

13


2) Agar-agar (có trong rong biển)
- Agarose : D và L-galactose

liên kết (1 →4), (1 →3)

- Agaropectin : D-galactose, một số gốc este hóa bởi H2SO4
HO

CH OH
O
OH

Acid hyaluronic
COOH
5
4 OH

O

CH2OH

HO
O

2

O

OH

OH

Heparin

CH2
HO

O

O

O

5
HO

3

1

O

NHCOCH3

D-Gluconate

Liên kết 1-3
3,6 anhydro galactose

1
OH

O
H

CH2OH

N-Acetylglucosamine

H

CH2OSO3-

5 COO
OH

5

O

OH

O

O
H

OH

3) Mucopolysaccharide : chủ yếu có trong mô
liên kết, mô nâng đỡ (xương, sụn), là thành
phần trong các dòch nhầy. Thí dụ như:
Acid hyaluronic : ở thủy tinh dòch, dòch khớp
xương ..
Chondroitin sulfate : ở sụn, các mô bảo vệ, mô
nâng đỡ.
Heparin : có nhiều ở gan, phổi, máu …, là chất
chống đông máu.

OSO3-

D-Iduronate-2-sulfate

NHOSO3-

N-sulfo-D-glucosamine-6-sulfate

(4) Polysaccharide của màng tế bào động vật : ở dưới dạng
glycoprotein, glycolipid, mucopolysaccharise acid. Một số
trường hợp tính kháng nguyên của màng tế bào do thành
phần glucid màng quyết đònh. Thí dụ : kháng nguyên nhóm

máu A :
GalNAc – Gal – GlcNAc – Gal – Glc – SERAMID
Fucose (6-deoxy-L-galactose)
nhóm máu B GalNAc được thay bởi galactose còn nhóm
máu O không có các đường trên.
(5) Polysaccharide thành tế bào vi khuẩn : lớp vỏ bọc ngoài
cùng của tế bào vi khuẩn là một mạng lưới các phân tử
polysaccharide (ramnose, glucose và galactose hoặc dẫn
xuất amine của chúng) liên kết với chuỗi peptide ngắn.

14


15


PGS,TS.NGUYỄN PHƯỚC NHUẬN

BÀI GIẢNG SINH HĨA HỌC
PHẦN I – SINH HĨA HỌC TĨNH

Chương II - LIPID
1. ĐẠI CƯƠNG
2. THÀNH PHẦN CẤU TẠO
3. PHÂN LOẠI

Chương II- LIPID

TP.HỒ CHÍ MINH-2008

MỤC TIÊU
1.

Đònh nghóa lipid.

2.

Công thức cấu tạo của các acid béo no, các acid béo có một
nối đôi và các acid béo không no thiết yếu ( 2 , 3 , 4 nối đôi)
thường gặp trong dầu, mỡ tự nhiên ?

3.

Công thức cấu tạo và chức năng sinh học của triglyceride và
các phospholipid ?

4.

Công thức cấu tạo và chức năng sinh học của rượu đa vòng
sterol và các dẫn xuất từ chúng : vitamin D2, D3; các acid
mật; các hormone sinh dục đực và cái; các hormone vỏ
thượng thận.

5.

1. ĐẠI CƯƠNG
ĐN : “Lipos” - mỡ , chỉ các loại dầu, mỡ, chất giống
mỡ ở động, thực vật. Lớp chất này có đặc tính chung
là khơng tan hoặc tan rất ít trong nước nhưng lại hồ
tan trong các dung mơi khơng phân cực (cồn, ether …)

- Lipid : dầu, mỡ, phospholipid, sphingolipid;
- Lipoid : steroide, terpen, prostaglandin…

Liên kết este

1


PHÂN LOẠI TỔNG QUÁT

VAI TRÒ
- Dự trữ NL : 1 g dầu, mỡ →9,3Kcal ;1 g glucid → 4,1
- Cung cấp 20 – 30 % nhu cầu NL hàng ngày của động
vật.

Cách I : Dựa vào sự có mặt của acid béo và liên kết ester
• Lipid thủy phân được (lipid
thật, xà phòng hóa được) : TP
chứa acid béo → có chứa liên
kết ester; gồm : acylglycerid,
phosphoglycerid, sphingolipid

- Tham gia cấu tạo màng sinh học.
- Hoà tan các vitamin A, D, E, K.

và sáp

- Bảo vệ.
- Cung cấp nước nội sinh (đ v ngủ đông, sâu, kén, động
vật di cư …) : oxy hóa 100 g mỡ → 107 g nước

Dựa vào thành phần cấu tạo

• Lipid không thủy phân được
(không xà phòng hóa được) : TP
không chứa gốc acid béo →
không có liên kết ester; gồm :
hydrocarbon terpen (squalen,
caroten, quinone…,
prostaglandin, các vitamin hòa
tan trong chất béo (vit. A, D, E, K)
. Alchohol vòng sterol và các dẫn
xuất …

2. THÀNH PHẦN CẤU TẠO
2.1. CÁC ACID BÉO

• Lipid thuần

• Lipid tạp

Chỉ là ester của rượu với acid

Cũng là ester (lipid thủy phân
được), nhưng TP nguyên tố
ngoài C, H , O còn có
nguyên tố khác như : P , N
, S. Thuộc nhóm này như :
phosphatid, sphingolipid,
sulfatid …

béo, không có các thành
phần khác tham gia, chỉ
gồm các nguyên tố C , H , O
Gồm : acylglycerid, sáp, sterid

DANH PHÁP CỦA ACID BÉO
- Mạch C : 18 C : octadecane
- Bão hòa : tận cùng e → oic
Thí dụ acid béo bão hòa 18C : octadecanoic acid
- Không bão hòa, một nối đôi : tận cùng enoic,
hai nối đôi

: dienoic …

• Cách đánh số thứ tự C trong acid béo :
ω
α) 1
3(β
β) 2(α
CH3-(CH2)n- CH2- CH2- CH2- CH2- COOH

2


• CÁC ACID BÉO THIẾT YẾU
- Hai nối đôi : C18 - A.linoleic-

• Các acid béo bão hòa (B. 2-1, t.33)
CH3-(CH2)n-COOH

Lưu ý : C16 : acid palmitic và C18 : acid stearic
• Các acid béo không bão hòa (B.2-2, T.34)
- Một nối đôi : * C16 : A. palmito oleic C16:1∆9
ω

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH

C18:2∆9,12 (ω
ω6)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH

- Ba nối đôi : C18 – A.linolenic- C18:3∆9,12,15 (ω
ω3)
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH

- Bốn nối đôi : C20-A.arachidonic-C20:4∆5,8,11,14 (AA)
• Dẫn xuất của ω3 :

ω

ω9)
* C18 : A.oleic C18:1∆9 (ω

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH

- DHA – Decosa Hexaenoic Acid (6 nối đôi)
- EPA - Eicosa Pentaenoic Acid (5 nối đôi)

CÁC ACID BÉO BÃO HÒA (B. 2-1, t.33)

Tên acid béo

Công thức

Nguồn gốc

Acid acetic

CH3 - COOH

Chiếm đa số trong sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ

Acid propionic

C2 H5 COOH

Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ

Acid butyric

C3 H7 COOH

- Acid béo đặc biệt có trong sữa
- Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ

Acid caproic

C5 H11 COOH

Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ

Acid caprilic

C7 H15 COOH

Có ít trong bơ, có nhiều ở thực vật

Acid capric

C9 H19 COOH

Có ít trong bơ, có nhiều ở thực vật

Acid lauric

C11 H23 COOH

Có ở cây quế, lúa mì, dầu dừa, mỡ cá voi

Acid myristic

C13 H27 COOH

Có ở dầu dừa, lúa mì

Acid palmitic

C15 H31 COOH

Có trong tất cả các loại chất béo động, thực vật

Acid stearic

C17 H35 COOH

Có trong tất cả các loại chất béo động, thực vật

Acid arachidic

C19 H39 COOH

Có trong dầu phọng

Acid lignoceric

C23 H47 COOH

Có trong dầu phọng và chất cerebroside

3


Prostaglandin
là những dẫn xuất của acid béo vòng prostanoic (20C)
CH3-(CH2)7
HOOC-(CH2)7

H

CH3-(CH2)7

H

COOH
3
7
5
8 6
2
4
13
19 20
15
17
14
16
18
11 12

9
10

H

Acid oleic (dạng cis)

H

(CH2)7- COOH

Acid oleic (dạng trans)

2.2. CÁC RƯỢU
α CH2- OH

β CH- OH

CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2OH
OH NH2
Sphingosine
CH3
CH3
18
CH CH-CH2-CH2-CH2-CH

α’CH2- OH

Glycerol

3

12

19

17

CH3
1

Công thức cấu tạo của một số prostaglandin

HO

3

10

27

CH3
C16H33OH

9
7

Cholesterol

Rượu cetylic

4


21 CH

18

CH3
17

CH3
1

HO

3

10

20

12

19

22
23
25

9
7

Ergosterol

26
27

3.PHÂN LOẠI

3

CH3
28

• Glyceride (triacyl glycerol)
• Sáp : Ester của rượu cao phân tử (cetylic) và acid béo.
• Phospholipid (phosphatid)
- Glycerophospholipid
- Inosin phospholipid
- Sphingo phospholipid

Rượu đa vòng sterol :
- Động vật : cholesterol
- Thực vật : ergosterol
- Nấm
: mycosterol

3.1. TRIGLYCERIDE
• Là ester của rượu glycerol với 3 acid béo. Có
thể có các dạng di-glycerid hoặc monoglyceid.
• Chức năng chính : dự trữ và cung cấp năng
lượng (vai trò chủ yếu thuộc về các acid béo).

• Glycolipid
• Steroid

CÁC DẠNG GLYCERIDE

CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2

CH2-O -CO-R3
Triacylglycerol

CH2-O -CO-R
CH –OH
CH2-OH
1(α
α) Monoacylglycerol

CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2
CH2-OH
1,2(α
α, β)Diacylglycerol

CH2-O -CO-R1
CH –OH
CH2-O -CO-R2
1,3(α
α,α
α’) Diacylglycerol

CH2-OH
CH –O -CO-R
CH2-OH
2(β
β)Monoacylglycerol

5

MỘT SỐ TÍNH CHẤT CỦA TRIGLYCERID

tự do và acid béo kết hợp trong 1 g chất béo :

Phản ứng thủy phân
CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2
CH2-O -CO-R3
Triacylglycerol
(mỡ trung tính)

+3H2O

CH2-OH
CH –OH
CH2-OH
Glycerol

R1 COOH
+ R2COOH
R3COOH
3 acid béo

Chỉ số acid : Số mg KOH trung hòa các acid béo tự do
trong 1 gram chất béo
R-COOH + KOH

Chỉ số xà phòng hóa : Số mg KOH trung hòa các acid béo

(1) R-COOH + KOH

R-COOK + H2O

(2)
CH2-O -CO-R1
CH2-OH
CH –O -CO-R2 +3KOH CH –OH
CH2-O -CO-R3
CH2-OH
Mỡ trung tính
Glycerol

R1 COOK
+ R2COOK
R3COOK
Xà phòng
(muối của các
acid béo)

R-COOK + H2O

• Chỉ số iode : số gram iode bão hòa hết các vị trí nối
đơi của 100 gram glyceride. Chỉ số iode đặc trưng cho
mức độ chưa bão hòa của chất béo. Chất béo càng
nhiều nối đơi chỉ số iode càng cao.
Chất béo
Chỉ số iode
Mỡ heo
56

Mỡ bò
30
Dầu oliu
86
Dầu đậu nành
130
Dầu bơng
150

Sự thành lập peroxyde và hydroperoxyde:
R1-CH2-CH=CH-CH2-R2 + O2 → R1-CH2-CH - CH-CH2-R2
O

O

(oxy liên kết vào vò trí nối đôi của acid béo không no tạo peroxyde)

R1-CH2-CH=CH-CH2-R2+ O2

→ R1-CH2-CH=CH-CH-R2

O

OH

(oxy liên kết vào vò trí C gần nối đôi tạo thành hydroperoxyde)
Tạo các sản phẩm cuối cùng như aldehyde, ketone, rượu, epoxyde, acid
tự do … gây mùi ôi khó chòu của dầu mỡ khi bảo quản lâu.

6

3.2. PHOSPHOLIPID
• Thành phần : rượu + acid béo + acid phosphoric
và các gốc base chứa N
• Chức năng quan trọng : tham gia cấu tạo màng tế
bào và các loại màng sinh học khác.

GLYCEROPHOSPHOLIPID (Phosphatide)
CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2
OH
CH2-O- P=O
OH

A. phosphatidic
(phosphatidate,
diacyl glycerol 3-phosphate)
HO-CH2-CH2-NH2

HO-CH2-CH-COOH
NH2

Ethanolamine

Serine
HO-CH2-CH2-N+
Choline

CÁC LOẠI PHOSPHOLIPID

GLYCEROPHOSPHOLIPID (Phosphatide)
CH2-O -CO-R1
CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2
CH –O -CO-R2
OH
OH
OH
CH2-O- P=O
CH2-O- P=O
O-CH2-CH2-NH2
O-CH2-CH-COOH
NH2
Serine
Cephalin
phosphatide
CH2-O -CO-R1
CH –O -CO-R2
OH
CH3
CH2-O- P=O
O-CH2-CH2-N+ CH3
Lecithin
CH3

CH3
CH3
CH3

INOZIN PHOSPHOLIPID

CH2- O -CO-R1
CH – O -CO-R2
OH
CH2-O- P=O
O

inozitol
OH

OH

H
H
H
OH HO OH
H
H
H

7


SPHINGOSINE PHOSPHOLIPID

Choline

Rượu amine sphingosine

OH

OH
Glycerol

CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-O-P=O
CH3-(CH2)22-CO - NH
Gốc acid béo

O-CH2-CH2-N=(CH3)3
Gốc choline

Sphingomyelin
T/g cấu tạo màng tế bào, mô
thần kinh, não ….

PHOSPHOLIPID MÀNG

8


3.3. GLYCOLIPID
Thnh phn : L ester ca sphingosine v acid bộo + glucid
(galactose, galactosamin, glucose), khụng cú gc phosphate.
Cỏc glycolipid quan trng :
Cerebroside : Trong thnh phn mng t bo thn kinh.
Sulfatide : cú thờm gc sulfate gn vi C3-galactose. T/gia
q/trỡnh vn chuyn cht qua mng t bo.
Hematoside : cú thờm gc acid sialic gn vi hexose, cú trong t
bo hng cu, nóo.
Ganglioside : thnh phn phc tp. Khu trỳ nhiu trong synapse
thn kinh, trc tip tham gia qỳa trỡnh truyn xung ng thn

kinh.

3.4. STEROID V STEROL
Steroid l mt nhúm ln thuc lipid u l DX t nhõn steran
18

2
3

1

A
4

10
5

9

B
9

19

11

12

13

C 14

17

D

16

8
7

Perhydrocyclopentano-phenanthrene (nhõn steran)
(Voứng A-B-C = phenantren, voứng D = cyclopentan ủaừ hydrogen hoựa hoaứn toaứn)

Ru a vũng sterol :
- ng vt : cholesterol
- Thc vt : ergosterol
- Nm
: mycosterol

CH2OH
HO

H
OH
HO

Galactose

Sphingosine

O-CH2-CH-CH-CH=CH-(CH2)12-CH3
NH OH
CO-(CH2)22-CH3
Acid lignoseric

Cerebroside

CC DN XUT QUAN TRNG CA
CHOLESTEROL
Vitamin D3 : xỳc tỏc hp thu Ca rut
Cỏc acid mt : tham gia tiờu húa v hp thu m
Cỏc hormone steroid :
- Cỏc hormone sinh dc c v cỏi
- Cỏc hormone iu hũa trao i ng (v thng
thn)
- Cỏc hormone iu hũa trao i khoỏng (v thng
thn)

9


18

21

CH3

HO

3

10

Các acid mật đều là dẫn xuất của acid cholic (24 C) , chúng
khác nhau bởi có hay không có nhóm OH ở C3, C7 và C12

17

CH3
1

20

12

19

ACID MẬT VÀ MUỐI MẬT

9
7
26

CH3

27

1

O

3

10

12

22

17

CH3

HO CH
3

20

12

19

Cholesterol (C)

R–C

21

18

25

CH3 C

23

9
24
7

O

HO

25
27

3

A

Acid cholic

HO CH
3

• Acid cholic : có nhóm OH ở C3 , C7 và C12
OH ở C3 và C12

• Acid chenodeoxycholic :

OH ở C3 và C7

• Acid lithocholic :

chæ coù nhoùm OH ôû C3

• Các acid mật trên liên kết với glycine hay taurine
(dẫn xuất từ cysteine) tạo nên các acid mật, muối mật
tương ứng, tham gia qúa trình tiêu hóa và hấp thu
chất béo ở ruột non.

7

OH

26

Cholesterol ester (CE)

• Acid deoxycholic :

B

COOH

D

CO – NH-CH2-CH2-SO3H

12

Taurine

CH3
HO

3

7

OH

Taurocholic acid

HO CH
3
12

CH3
HO

3

CO – NH-CH2-COOH
Glycine

7

OH

Glycocholic acid

10