THÍ NGHIỆM hóa hữu cơ bài thí nghiệm số 07 “TỔNG hợp ASPIRIN”

TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM
*********

NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN

Học phần
THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài thí nghiệm số 07
“TỔNG HỢP ASPIRIN”

GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài

Thực hiện: Nhóm 5
Nguyễn Hạnh Vinh.
Nguyễn Hữu Hoàng Vũ
Nguyễn Văn Vũ
Trần Phương Ý

Bà Rịa - Vũng Tàu
2014
1. Thao tác thực hành thí nghiệm.
Bước 1:
- Cân 20g acid salicylic cho vào bình cầu
- Đong lấy 28 ml dd anhydride acetic, cho từ từ vào bình cầu chứa acid
salicylic, vừa cho vừa khuấy để hòa tan acid salicylic.


Sau đó cho 2ml (10 giọt) acid sulfuric đậm đặc vào bình cầu.
Tiến hành đun cách thủy ở nhiệt độ từ 50 oc đến 60oc trong 15 phút, vừa đun
vừa tiến hành khuấy bằng thiết bị khuấy.

Bước 2:
- Sau 15 phút để hỗn hợp trong bình cầu tiến hành phản ứng, tiến hành thay
nước nóng trong nồi đun cách thủy bằng nước ở nhiệt độ thường, bỏ thêm đá
lạnh để đưa nhiệt độ trong bình cầu về nhiệt độ phòng (25oc)
- Cho vào bình cầu 120 ml nước cất
- Tiến hành lọc ở áp suất thấp, đồng thời tiến hành đun nóng khoảng 100 ml
ethanol ở nhiệt độ khoảng 50oc.
- Ta thu được sản phẩm thô.
Bước 3:
- Lấy sản phẩm thô hòa tan từ từ trong rượu nóng vừa đun, rồi sau đó thêm
vào 75ml nước ấm.
- Sau đó làm nguội bằng đá lạnh, sẽ xuất hiện tinh thể acetic acetyl salicylic,
chờ đến khi không thấy kết tinh thêm được nữa.
- Tiến hành lọc dưới áp suất thấp, thu sản phẩm tinh khiết.
Bước 4:
- Tiến hành bỏ sản phẩm vào tủ sấy 15 phút
- Sau đó tiến hành xác định nhiệt độ nóng chảy của mẫu.
2. Trình bày báo cáo kết quả thí nghiệm
a. Cơ sở lý thuyết của phản ứng.
Nó thường được điều chế bằng phản ứng của acid salicylic với
-

anhydride acetic theo phản ứng sau:

acid Salicylic

anhydride axetic

acid acetyl salixylic

acid acetic
Cơ chế của phản ứng là :
-

Nhóm Carbonyl của anhydride được proton hóa, hình thành
cation trung gian


-

Nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicylic tấn công vào
cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành acetic

-

acid.
Cuối cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành
aspirin.

Cơ sở quy trình thực hiện thí nghiệm.
Cho anhydride acetic và acid Salicylic phản ứng với nhau tạo ra
b.

-

aspirin, để đẩy nhanh phản ứng cho 10 giọt acid sulfuric đậm
-

đặc là để làm chất xúc tác.
Sau khi làm nguội , ta cho vào 120 ml nước là để phản ứng hết

anhydride acetic dư tạo ra acid acetic và đồng thời giúp cho
aspirin kết tinh nhanh hơn vì ở nhiệt độ phòng aspirin chỉ hòa

-

tan 0.33% trong nước.
Acetic acid và sulfuric acid có thể hòa tan trong nước nên có
thể loại bỏ bằng cách hòa nước rồi lọc ở áp suất thấp. Nhưng
salicylic acid thì hòa tan trong nước nhẹ nên không thể loại bỏ
hoàn toàn, do đó ta tiến phải tiến hành kết tinh lần 2 bằng cách


tiến hành hòa tan hòa tan sản phẩm trong rượu nóng và thêm
vào 75ml nước ẩm để tiến hành quá tình tái kết tinh và cho tạp
chất đi vào nước, bước này giúp ta thu được aspirin tinh khiết
hơn.
Kết quả thí nghiệm và xử lý
Điểm nóng chảy của mẫu là 132oC chỉ ra rằng mẫu không tinh
c.

-

-

khiết ( nếu là aspirin tinh khiết sẽ nóng chảy ở 135 oC).
Nguyên nhân dẫn đến sai số có thể do các nguyên nhân sau:
 Dụng cụ thí nghiệm chưa được rửa sạch, còn lẫn tạp chất.
 Tiến hành kết tinh aspirin nhanh (hạ nhiệt độ xuống
nhanh) dẫn đến tạp chất có thể bị giữ lại bên trong tinh


thể của aspirin.
Có thể cho dư acetic anhydride nhiều hơn để đảm bảo
salycylic acid hết, do đó sẽ không có salycylic acid kết tinh

3.

theo aspirin.
Một số ứng dụng:
- Làm thuốc giảm đau, hạ sốt, kháng viêm.
- Điều trị dự phòng một số bệnh tim mạch, tai biến trong
khi mang thai, ung thư.

 Chú ý: aspirin có thể gây ra nhiều tác dụng phụ nên khi sử

dụng cần nhận được sự tư vấn của bác sỹ.