Cac Hieu Ung Trong Hoa Huu Co_BKHN

HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.7 Hiệu ứng trong hóa hữu cơ

I.7.1Hiệu ứng cảm ứng I (Inductive Effect)

I.7.2Hiệu ứng liên hợp C (Conjugation Effect)

I.7.3 Hiệu ứng siêu liên hợp H
(hyperconjugation effect)
2
I.7.1 Hiệu ứng cảm ứng I

1. Khái niệm:

Xét 2 phân tử đơn giản propan và n-propyl clorua

Khác với propan, n-propyl clorua có liên kết C-Cl bị phân
cực mạnh về phía Cl có độ âm điện cao. Nguyên tử Cl
mang một phần điện tích âm, còn nguyên tử C
1
mang một
phần điện tích dương. Do C
1
mang một phần điện tích
dương nên đôi điện tử của liên kết C
1
– C
2

bị lệch về phía C
1

, do vậy C
2
cũng mang một điện tích dương phần, liên kết
C
1
– C
2
bị phân cực về phía C
1
.
3
Hiệu ứng cảm ứng

Đến lượt liên kết C
2
– C
3
cũng bị phân cực về phía C
2
, mặc
dù ở mức độ yếu hơn nhiều

Sự phân cực không những xảy ra ở các liên kết C – C mà
còn xảy ra ở các liên kết C – H.

Do sự khác nhau về độ âm điện giữa các nguyên tố dẫn
đến sự di chuyển mật độ điện tích của các liên kết σ mà đã

xuất hiện hiệu ứng cảm ứng.

Ký hiệu: Sự dịch chuyển electron trong hiệu ứng cảm ứng
được biễu diễn bằng mũi tên thẳng, hướng từ nguyên tử có
độ âm điện nhỏ hơn đến nguyên tử có độ âm điện lớn hơn
và mũi tên này được ghi trên trục liên kết σ
4
Phân loại hiệu ứng cảm ứng

Có 2 loại hiệu ứng cảm ứng:

+ Hiệu ứng cảm ứng tĩnh I
s


+ Hiệu ứng cảm ứng động I
d

5
Hiệu ứng cảm ứng tĩnh

Định nghĩa: là hiệu ứng cảm ứng được hình thành trong
phân tử ở trạng thái biệt lập

Ví dụ:

Không có sự tác động bên ngoài thì bản thân nó cũng đã có
hiệu ứng nội tại.
6
Quy ước về dấu của hiệu ứng cảm

ứng tĩnh

Quy ước: Nguyên tử H trong liên kết C-H có hiệu ứng cảm
ứng I=0, tức là bỏ qua moment lưỡng cực của liên kết C-H

Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn, có khả
năng hút electron mạnh hơn H được coi là hiệu ứng cảm
ứng âm (-I)

Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng đẩy electron
mạnh hơn H được coi là có hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
7
Bảng quy ước dấu một số nhóm
chức
8
Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng
tĩnh

Các electron σ sẽ di chuyển từ nguyên tử có độ âm điện
nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn dọc theo chiều dài
liên kết σ

Hiệu ứng cảm ứng tĩnh tắc dần theo chiều dài mạch C và
thông thường chỉ qua vài nguyên tử cacbon thì hiệu ứng
cảm ứng đã không còn hiệu lực
9