thu suc mot bai huu co- on hsg 12- binhyt2

De : Axit xitric (axit-2-hydroxy-1,2,3-propantricacboxylic) là axit sơ cấp của các loại cây thuộc họ
cam, chanh và cũng góp phần làm nên vị chua đặc trưng của nó. Cách sản xuất thủ công nhất của
nó là lên men mật mía hay tinh bột, họ sử dụng loại nấm Aspergillus niger tại pH = 3,5. Axit xitric
được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp thực phẩm, sản xuất nước ngọt và làm thuốc cắn màu
trong công nghiệp phẩm nhuộm. Ngoài ra nó cũng là một chất trung gian quan trọng trong các qúa
trình sinh hóa.
a) Chất nào được sinh ra khi ta đun nóng axit xitric với axit sunfuric đặc ở 45 – 50oC. Hãy viết công
thức cấu tạo và đọc tên của sản phẩm tạo thành theo IUPAC. Loại axit hữu cơ nào tham gia được
phản ứng trên?
Sau khi đun nóng axit xitric với axit sunfuric, người ta thêm vào anisol (metoxybenzen) vào hỗn hợp
phản ứng và nhận được chất A(C12H12O5).
• A tạo anhydrit khi đun nóng với anhydrit axetic
• Để trung hoà 118mg A cần 20mL dung dịch KOH 0,05N
• Cùng một lượng chất A như trên có thể phản ứng hết được với 80mg brom để tạo thành sản
phẩm cộng
b) Xác định công thức cấu tạo A
c) Xác định các đồng phân có thể có của A sinh ra trong phản ứng trên, hãy xác định cấu dạng và
viết tên IUPAC của chúng.
d) Trong phản ứng brom hóa thì có bao nhiêu đồng phân lập thể của A được sinh ra. Hãy vẽ công
thức chiếu Fischer của chúng.
e) Xác định cấu hình tuyệt đối của các trung tâm bất đối trong các sản phẩm ở câu d
Nếu trong phản ứng hình thành A ta thay anisol bằng chất khác như phenol hay resoxinol thì tương
ứng ta thu được các chất B và C. B không cho phản ứng màu khi tác dụng với FeCl3 nhưng C thì có.
Trong cùng điều kiện phản ứng tạo thành 2 chất B, C thì hiệu suất tạo thành C cao hơn.
f) Xác định công thức cấu tạo của B và C
g) Phản ứng tạo thành A và B khác nhau ở điểm cơ bản nào?
h) Lý do tại sao hiệu suất tạo thành C cao hơn tạo thành B