Nghiên cứu thành phần các Tecpenoid từ cây ngải tiên

Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2
ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI
KHOA HÓA HỌC
---***---

NGUYỄN VĂN ANH

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC TECPENOID TỪ CÂY NGẢI
TIÊN.

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHÍNH QUY
Chuyên ngành : Hóa hữu cơ

Ngƣời hƣớng dẫn khoa học
PGS. TS. PHAN VĂN KIỆM

Hà Nội - 2012

Nguyễn Văn Anh

1

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp này đƣợc thực hiện tại phòng thí nghiệm hóa học hữu
cơ Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt
Nam.
Trƣớc hết em xin chân thành cám ơn GS. TS. Châu Văn Minh và các
anh chị phòng Hóa hữu cơ, Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên – Viện
khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo các điều kiện thí nghiệm thuận lợi
giúp em hoàn thành Khóa luận tốt nghiệp này.
Em xin chân thành cảm ơn PGS. TS. Phan Văn Kiệm đã giao đề tài,
tạo các điều kiện thí nghiệm thuận lợi và tận tình hƣớng dẫn em trong suốt
thời gian thực hiện Khóa luận tốt nghiệp.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới Lãnh đạo Viện Hóa học các hợp chất thiên
nhiên đã tạo điều kiện cho em đƣợc học tập và sử dụng các thiết bị tiên tiến
của Viện để hoàn thành tốt các mục tiêu đề ra của khóa luận tốt nghiệp
Cuối cùng em xin cảm ơn thầy giáo TS. Nguyễn Văn Bằng và cùng toàn
thể các thầy cô giáo trong khoa hóa học, các thầy cô giáo trong trƣờng Đại
học Sƣ phạm Hà Nội 2 đã truyền đạt những kiến thức quý báu cho em trong
suốt quá trình học tập tại trƣờng
Em xin chân thành cảm ơn.

Hà Nội, tháng 5/2012
Nguyễn Văn Anh

Nguyễn Văn Anh

2

K34B - Hóa

Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan:
Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi
Các số liệu và kết quả đƣợc nêu trong Khóa luận là trung thực và chƣa đƣợc
ai công bố trong bất kì công trình nào khác

Hà Nội, Ngày 09 tháng 05 năm 2012
Sinh viên

Nguyễn Văn Anh

Nguyễn Văn Anh

3

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

MỤC LỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Sắc ký lớp mỏng

TLC

:

CC

:

Sắc ký cột thƣờng

FC

:

Sắc ký cột nhanh

Mini-C

:

Sắc kí cột tinh chế

RP-SPE :

Chiết pha rắn trên pha đảo

EI-MS

Phổ khối lƣợng va chạm điện tử

1

:

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton

H-NMR :

13

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13

C-NMR :

DEPT

:

Phổ DEPT

HMQC

:

Phổ Heteronuclear Multiple Quantum Coherence

HMBC

:

Phổ Heteronuclear Multiple Bond Connectivity

IR

:

Phổ hồng ngoại (Infraed Spectroscopy)

MS

:

Phổ khối lƣợng (Mass Spectroscopy)

NOESY

:

Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy

Nguyễn Văn Anh

4

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

DANH MỤC CÁC BẢNG, CÁC SƠ ĐỒ
Bảng 1: Các loài Alpinia có ở Việt Nam………………………………..

4

Bảng 2: Thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ khô của cây ngải tiên
Hedychium coronarium Koenig……………………………………........

11

Bảng 3: Các terpennoid đã đƣợc phân lập từ cây ngải tiên………………

12

Bảng 4: Bảng kết quả gán giá trị phổ 1H-NMR và 13C-NMR của (1) so
sánh với tƣ liệu [10]……………………………………………………....

45

Bảng 5: Bảng kết quả gán giá trị phổ 1H-NMR và 13C-NMR của (2) so
sánh với tƣ liệu [11]………………………………………………………

51

Sơ đồ 1: Chiết phân đoạn dịch chiết metanol của cây Ngải tiên................. 41
Sơ đồ 2: Phân lập các hợp chất coronarin D và coronarin D methyl ete....

Nguyễn Văn Anh

5

42

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ
9
Hình 1: Thân, lá và hoa ngải tiên………………………………………………..
Hình 2: Bụi cây ngải tiên………………………………………………………
10
Hình 3: Hạt của cây ngải tiên……………………………………………... 10
Hình 4: Rễ cây ngải tiên…………………………………………………... 10
Hình 5: Phổ proton 1H của hợp chất HC12………………………………. 46
Hình 6: Phổ cacbon 13C của hợp chất HC12……………………………… 47
Hình 7: Phổ cacbon 13C và DEPT của hợp chất HC12…………………… 47
Hình 8: Phổ 2 chiều HSQC của hợp chất HC12………………………….. 48
Hình 9: Phổ 2 chiều HMBC của hợp chất HC12…………………………. 49
Hình 10 : Các tƣơng tác HMBC chính (HC) của hợp chất HC12……... 50
Hình 11: Phổ proton 1H của hợp chất HC6C2A………………………….. 52
Hình 12: Phổ cacbon 13C của hợp chất HC6C2A………………………… 53
Hình 13: Phổ cacbon 13C và DEPT của hợp chất HC6C2A……………… 53

Nguyễn Văn Anh

6

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

LỜI MỞ ĐẦU
Cuộc sống của con ngƣời ngày càng đƣợc nâng cao, chất lƣợng cuộc
sống ngày càng cải thiện, tuổi thọ tăng lên... Bên cạnh sự phát triển đó thì con
ngƣời cũng đang phải đối mặt với những nguy cơ mắc những căn bệnh hiểm
nghèo. Nguyên nhân đó là do ô nhiễm bầu không khí, ô nhiễm nguồn nƣớc…
Chính vì vậy việc nghiên cứu tìm ra các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên
có hiệu quả cao, dễ tìm nguồn nguyên liệu, ít tác dụng phụ ít độc tính để ứng
dụng trong y học nông nghiệp và các mục đích khác của con ngƣời đã và
đang đƣợc các nhà khoa học hết sức quan tâm.
Nƣớc ta nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, độ ẩm cao. Với
điều kiện tự nhiên thuận lợi nhƣ vậy nên hệ thực vật Việt Nam đã phát triển
rất phong phú và đa dạng với khoảng 12.000 loài thực vật, không kể đến các
loài tảo, rêu và nấm. Nhiều loại trong số đó từ xa xƣa đến nay đã đƣợc sử
dụng trong y học cổ truyền và các mục đích khác để phục vụ trong đời sống
của nhân dân ta.
Với sự phát hiện ra nhiều chất có hoạt tính sinh học có giá trị từ thiên
nhiên, các nhà khoa học đã có những đóng góp đáng kể trong việc tạo ra các
loại thuốc điều trị những bệnh nhiệt đới và những bệnh hiểm nghèo để kéo dài
tuổi thọ và nâng cao chất lƣợng cuộc sống của con ngƣời. Thiên nhiên không
chỉ là nguồn nguyên liệu cung cấp các hoạt chất quý hiếm để tạo ra các biệt
dƣợc mà còn cung cấp các chất dẫn đƣờng để tổng hợp ra các loại thuốc mới.
Từ những tiền chất đƣợc phân lập từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã chuyển

hóa chúng thành những hoạt chất có khả năng trị bệnh rất cao.
Các loài Hedychium (chi ngải) là một trong những nguồn cung cấp các
hợp chất tecpenoid đƣợc biết đến, trong đó Ngải tiên thuộc chi ngải đã đƣợc
sử dụng từ lâu trong dân gian để làm thuốc chữa bệnh nhƣ thân rễ và quả
thƣờng đƣợc dùng chữa đau bụng lạnh, bụng đầy trƣớng, tiêu hoá kém, chữa

Nguyễn Văn Anh

7

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

rắn cắn….Tuy nhiên cho tới nay chƣa có 1 công trình nghiên cứu chính thức
nào về hóa thực vật của cây. Chính vì vậy Ngải tiên đã đƣợc lựa chọn làm đối
tƣợng nghiên cứu của Khóa luận này.
Nhiệm vụ nghiên cứu của Khóa luận này là:
1. Xây dựng quy trình chiết các hợp chất từ thân rễ và củ của cây Ngải
tiên
2. Phân tích sắc kí lớp mỏng các phần chiết chứa các hợp chất
tecpenoid của cây Ngải tiên
3. Xây dựng phƣơng pháp phân tách để phân lập các hợp chất
tecpenoid từ các phần chiết.
4. Xác định cấu trúc của các hợp chất đƣợc phân lập

Nguyễn Văn Anh

8

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1. Khái quát về chi Hedychium
1.1.1. Đặc điểm thực vật học
Hedychium (chi ngải) là một chi thuộc họ gừng (Zingiberaceae) gồm
những cây lâu năm phổ biến với chiều cao khi phát triển khoảng 120 – 180
cm. Chi này thƣờng đƣợc gọi với cái tên là chi của những cây hoa loa kèn
gừng và chi của các loại cây thân thảo, thân rễ mập và phân nhánh. Chi này có
nguồn gốc từ những vùng đất nhiệt đới ở Châu Á và dãy Himalaya. Các loài
của chi này thƣờng có hoa rất đẹp, rực rỡ và hấp dẫn bởi mùi hƣơng. Tại Nam
Á, chi Hedychium đã có hơn 80 loài. Các nghiên cứu gần đây báo cáo có 41
loài ở Ấn Độ, trong đó có 17 loài đặc hữu của Ấn Độ [12].
Ba loài mới của chi Hedychium từ Thái Lan mới đƣợc nhận dạng và
phân lập năm 1995 là H. samuiense, H. tomentosum và H. Biflorum [13].
Theo cuốn cây cỏ Việt Nam của Phạm Hoàng Hộ thì ở Việt Nam chi
Hedychium có 12 loài, phân bố ở hầu hết các tỉnh từ Bắc chí Nam [4].

Nguyễn Văn Anh

9

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Bảng 1: các loài thuộc chi Hedychium có ở Việt Nam
STT Tên tiếng Anh

Tên thƣờng

Đặc điểm địa thực vật

gọi

Dạng giống gừng, lá thơm, phiến to,
không lông, mép cao 2-3 cm; phát
hoa ở chót thân, có nhiều lá hoa

Hedychium
1

coronarium

Ngải tiên

xanh, hoa trắng rất thơm. Đài là ống
dài; vành có 3 tai hẹp, dài; tiểu nhụy

Koen.

lép dạng cánh hoa to. Cây phân bố ở
Lào Cai, Đà Lạt, Hà Giang.
Cành ngắn, có sợi; thân cao đến
2m, đáy đo đỏ. Lá có phiến thon dài,
Hedychium
2

coronarium
var. flavescens

Ngải tiên vàng
vàng

mặt trên láng, mặt dƣới có lông; mép
cao 3-4 cm. Phát hoa hơi thông; đài
có ống có lông; vành có ống dài đến
10 cm; phiến vàng lợt; môi có bớt
vàng sẫm. Hoa thơm ngọt, màu vàng
Thân cỏ cao, cành ngắn. Lá có phiến
thon, chót có đuôi dài 4-6 cm; mép

Hedychium
3

coronarium
var. flavum K.

Ngải tiên vàng

cao đến 5cm; Phát hoa hình bắp cao
đến 15cm, lá hoa có lông ở chót,
mang 3 – 4 hoa; hoa vàng; ống vành

Schum.

dài 5 cm, môi to, chẻ ở chót
4

Hedychium

Ngải tiên

Thân cỏ, cao 1-1,2 m. Lá có phiến

bousigoniamun

Bousigon

thon hẹp, nhọn, dài 30 – 50 cm, rộng

Nguyễn Văn Anh

10

K34B - Hóa

Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Pierre ex

7 cm, không lông. Gié thƣa, dài 20

Gagn.

cm; lá hoa có lông, dài 2,5 cm; hoa
to, vàng; tiểu nhụy lép hẹp, dài 4cm;
môi xoan, chẻ đến ½; noãn sào có
lông. Cây thƣờng mọc trong rừng ở
Đà Lạt
Cây cao 1,5 – 2m. Lá có phiến dài
25 – 50 cm, rộng 3- 5 cm, đáy tà, có

Hedychium
5

coccineum
Hamilt

khi hình tim; mép cao 1- 2,5 cm; hoa
Ngải tiên đỏ.

đỏ; đài dài 3 cm, cánh hoa 3 cm; môi
2 thùy, noãn sao có lông. Cây thƣờng
mọc ở những nơi đất ẩm lầy, vùng

núi cao.
Lá có phiến bầu dục, to 20 – 40 x
10-15 cm, mỏng; mép nâu, cao 1 cm;

Hedychium
6

ellipticum Sm.

Ngải tiên bầu
dục.

bẹ không lông; phát hoa nghiên, dày,
to 12x3-4 cm; lá hoa không lông, cao
3 cm; hoa trắng, cao 8 cm; vành có
lông nhung; noãn sào có lông. Cây
mọc ở những nơi triền núi
Cây cao đến 1 m, dạng nhƣ gừng. Lá
có phiến bầu dục, không cuống; mép

Hedychium
7

gardnerianum
Roscoe.

Ngải tiên
Gardner

cao; phát hoa đứng cao; lá hoa xanh,

2x1 cm; đài là 2 vảy; hoa vàng bua;
ống hoa dài 5-6 cm; cánh hoa hẹp,
dài 3 cm, rộng 3 – 4 mm; tiểu nhụy
lép dẹp, vàng tƣơi; môi vàng chanh,

Nguyễn Văn Anh

11

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2
xoan có 2 thùy; tiểu nhụy thụ màu
cam đậm, chi tía, chứa nuốm ở giữa,
lục; noãn sào không lông.
Cây cao 1,2 m, thơm. Lá có phiến
thon nhọn, to 40 x 10 cm; mép cao

Hedychium
forresti Diels
8

var.
latebracteatum

Ngải tiên lá
hoa rộng.

2,5 – 3 cm; bẹ không lông. Phát hoa
cao 15 cm; lá hoa dài 3 -4 cm; hoa
vàng tƣơi; môi tam giác, có 2 thùy
xoan thon; sống ở những nơi cao

K. Lars.

1500 m, Sapa.
, to 40x12 cm; mép cao 1 –

Hedychium
9

1,5 cm, ria nâu; phát hoa dài 12 cm;

poilanei K.
lars.

Poilane

lá hoa to 4-5 x 2- 3 cm, hoa thanh,
th

10 cm.

Cánh hoa trắng hay ngà; p
.
Cây cao hơn 1m,

, đến

60x10 cm, mặt trên không lông,
, nằm; mép mỏng ,
cao 1-2 cm, phát hoa chót thân, to,

Hedychium
10

stenopetalum
Lodd

hoa hẹp
7 mm, môi bầu dục, có
; thƣờng mọc
ở Quảng Trị vào tháng 6.

Nguyễn Văn Anh

12

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Cây cao 1,5 m. Lá có phi

,

–
11

Hedychium
villosum Wall.
3 cm;
môi hẹp, thùy sâu; tiểu nhụy
; có ở đ
Btian
Lá có phiến thon, to 30x8 -13 cm;
mép mỏng,cao 3-6 cm, nâu; Phát hoa
dài 20 cm, thƣa; lá hoa nhỏ, không
Hedychium
yunnanensis

Ngải tiên Vân

Gagn

Nam

lông; hoa trắng hay vàng, thơm; ống
đài không lông; ống vành 2 cm, cánh
hoa và tiểu nhụy lép hẹp, dài 2 cm;
chỉ tiểu nhụy dài 5,5 cm, bao phấn
cam; môi hình tam giác hẹp, chẻ hai.
Cây phân bố ở Đà Lạt.

1.1.2. Thành phần hóa học của chi Hedychium
Đối với các loài thuộc chi Ngải (Hedychium) đều có đặc điểm chung là
các bộ phận thân rễ và hoa có mùi thơm đặc biệt. Vì vậy ngƣời ta chú ý trƣớc
tiên là các chất dễ bay hơi, các chất có mùi, đó chính là thành phần của tinh
dầu của hai bộ phận này.

Nguyễn Văn Anh

13

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Tinh dầu là hỗn hợp của các chất thu đƣợc bằng chƣng cất lôi cuốn hơi
nƣớc, vì vậy chúng là các chất không phân cực hay kém phân cực, không tan
trong nƣớc hay kém tan trong nƣớc. Vì nhiệt độ sôi thấp nên dễ bay hơi, có
mùi, và thành phần chủ yếu là hemiterpen (C5), monoterpen (C10),
sesquiterpen (C15), điterpen (C20)… và các dẫn xuất oxi của chúng.
Thành phần của tinh dầu không những phụ thuộc vào loài, vào bộ phận
mà còn phụ thuộc vào phƣơng pháp điều chế nữa. Quả vậy, khi nghiên cứu
tinh dầu của một số loài thuộc chi Ngải H. ellipticum, H. aurantiacum,
H.coronarium, và H. spicatum, Sushil Joshi và các cộng sự đã chỉ ra các kết
quả nhƣ sau: [14]
Tinh dầu của H.coronarium chứa trans-meta- metha-2,8-diene (25,2%),
linalool (21,7%), -tecpineol (10,9%), Terpin-4-ol (4,1%), -pinen (4,0%), terpinene (3,6%), và camphene (3,1%), tổng đóng góp 83,1% đƣợc xác định
trong tinh dầu thân rễ.

H. ellipticum chứa hơn 30 hợp chất, trong đó có 28 thành phần đóng
góp chiếm 97,8% tổng hàm lƣợng dầu, hợp chất chính là 1,8-cineole (33,0%),
sabinene (22,2%), Terpin-4-ol (14,3%), -terpinene (5,3%), và Aryophyllene(5,6%).
Trong tinh dầu thân rễ của H. aurantiacum, Terpin-4-ol (24,8%) đã
đƣợc xác định là thành phần quan trọng duy nhất, cùng với para-cymene
(8,2%), bornyl acetate (7,6%), borneol (3,3%),

-pinen ( 3,1%),

- pinen

(2,8%), -tecpineol (2,4%), germacrene D (2,1%), và sabinene (2.0%).
1.2. Tổng quan về cây Ngải tiên
Cây Ngải tiên còn gọi là cây Bạch Yến, Ngãi diệp tiên, gừng lily trắng,
tên khoa học là Hedychium coronarium Koenig, thuộc họ Gừng
(Zingiberaceae).

Nguyễn Văn Anh

14

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Ở một số nƣớc khác nhau, Ngải tiên đƣợc gọi với những tên khác nhau.
Tên tiếng anh là common ginger lily, white butterfly lily , ginger lily, garland

flower. Ở Malaysia là Gandasuli, suli; ở Indonesia là Gondasuli, ở
Philippines là Kamia, Thái lan là Mahaahong.

Hình 1: Thân, lá và hoa ngải tiên
( />1.2.1. Xuất xứ:
Hedychium coronarium Koenig (gừng lily trắng) có nguồn gốc là từ
vùng Himalayas của Nepal và Ấn Độ sau đó phát tán tới khu vực Nam châu
Phi và Nam Mỹ. Loài còn phân bố ở Nam Trung Quốc, Malaixia, Úc và Việt
Nam. Cây mọc ở những vùng có khí hậu mát lạnh. Ở Việt Nam Ngải tiên
phân bố tự nhiên ở một số vùng núi có độ cao 1400 - 1800m tại một số tỉnh
Lào Cai, Lai Châu, Hà Giang và ngày nay đƣợc trồng rộng rãi khắp nơi mục
đích làm cảnh, lấy tinh dầu thân rễ làm thuốc và nƣớc hoa [5].
1.2.2. Một số đặc điểm thực vật
Ngải tiên Hedychium coronarium Koenig là cây ƣa ẩm, hơi chịu bóng,
ƣa khí hậu mát mẻ, là một loại thân thảo sống trên mặt đất sâu nặng bia, chiều

Nguyễn Văn Anh

15

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

cao khi phát triển có thể lên tới 1 đến 2,5 mét. Đƣờng kính thân trung bình là
1,7 cm, thân nhẵn, lá mọc so le, không cuống, hình dải hẹp - mũi mác, nhọn 2
đầu, mặt trên nhẵn màu lục sẫm bóng, mặt dƣới nhạt có lông dễ rụng. Bẹ lá

to, có khía màng, lƣỡi bẹ 2 - 3 cm. Kích thƣớc trung bình của lá là 31,6 x 6,8
cm. Cây ra hoa vào trung tuần tháng 8 hàng năm. Cụm hoa hình trứng dạng
nón mọc ở ngọn thân, dài 5 -7 cm gồm nhiều lá bắc lợp lên nhau, lá bắc và lá
bắc con có màu lục ở đầu. Hoa to, màu trắng rất thơm. Thân rễ mập, ít phân
nhánh, có nhiều ngấn ngang, dài trung bình 38,5 cm, đƣờng kính 2,8 cm. Đài
là ống dài; vành có 3 tai hẹp, dài; tiểu nhụy lép dạng cánh hoa to; 1 tiểu nhụy
thụ; môi to, 2 thùy. Nang cao 2,5 cm; mảnh vàng; hột đỏ [4].

Hình 2: Bụi cây ngải tiên

Nguyễn Văn Anh

Hình 3: Hạt của cây ngải tiên

16

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

Hình 4: Rễ cây ngải tiên

1.2.3. Thành phần hóa học của cây ngải tiên (Hedychium coronarium
Koenig)
1. 2.3.1. Tecpenoid và tinh dầu ngải tiên:
Các mono và sesquitecpen chủ yếu nằm trong phần tinh dầu cùng các
dẫn xuất của hemi và monotecpen. Còn các dẫn xuất của oxi của

sesquitecpen, các đitecpen và tritecpen thƣờng nằm trong phần cặn chiết.
Tinh dầu của cây ngải tiên chủ yếu nằm trong hoa và thân rễ. Tinh dầu
hoa có mùi thơm đặc biệt, êm dịu, quý phái nên có giá trị cao và đƣợc quan
tâm trƣớc tiên.
Bảng 2: Thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ khô của cây ngải
tiên Hedychium coronarium Koenig[15].
HỢP CHẤT
-Phellandrene

RT

%

8,591

0,25

Hợp chất
-Phellandrene

RT

%

17,859 0,70

epoxide
-Pinene

8,823

6,73

Isomenthol

Camphene

9,338

0,55

Isobornyl acetate

ß-Pinene

10,375

17,40

Carvacro

Nguyễn Văn Anh

17

19,396 0,33
20,342

0,9

20,740 0,27

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

ß-Myrecene

10,943

0,48

3-Carene

11,574

0,23

Cymene

12,073

3,95

Limonene

12,242

3,17

trans-2-Caren-4-ol
-Thujone

23,367

0,6

24,031 0,20

Caryophyllene oxide 28,091 0,44
Aromadendrene

29,144 0,42

epoxide
1,8-Cineole

12,359

17-Acetyloxy,

37,44

32,898 0,47

Kauran-18-al
14,592

0,32

Iso cyclo citral

Linalool

14,664

0,47

9-cis-retinal

39,204 2,21

Caranol

15,349

0,23

Unknown

54,875 0,20

15,481

0,70

(1-Propyl

60,017 0,35

-Pinene epoxide

-Campholenal

36,616

0,3

heptadecyl) benzene
trans-Pinocarveol

15,900

0,46

Glucose penta

63,250 0,46

acetate
cis-Verbenol

16,103

0,9

3–Thujene

16,642

0,35

Borneol

16,761

1,63

Terpinen-4-ol

17,124

3,4

-Terpineol

17,544

6,70

Myrtenol

64,579 0,33

1.2.3.2. Sesquiterpenoid và diterpenoid:
Bằng các phƣơng pháp chiết và sắc kí, cho đến nay ngƣời ta đã phân
lập đƣợc ba dẫn xuất chứa oxi của sesquiterpen và rất nhiều dẫn xuất chứa oxi

của diterpen từ thân rễ cây ngải tiên. Các sesquiterpen đều ở dạng mạch
thẳng, còn các diterpen đều có nhân labdan và phần lớn dạng vòng -lacton

Nguyễn Văn Anh

18

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

, không no. Đáng chú ý nhất là coronarin D và Villosin là những hoạt chất
có hoạt tính sinh học lí thú.
Bảng 3 : Các terpennoid đã đƣợc phân lập từ cây ngải tiên

1. Hedychiol A

2. Hedychiol B 8,9 – diacetate

3. Nerolidol

4. Coronarin D (C20H30O3)
[E-labda 8 (17),12-diene-15-ol]

O
O
HO

5. Isocoronarin D
CH2

H

Nguyễn Văn Anh

19

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

6. R= CH3 coronarin D methyl ether

7. R=CH3CH2 coronarin D ethyl ether

8. Coronarin E

9. Coronarin G

10. Coronarin H

Nguyễn Văn Anh

20

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

11. Coronarin I

12. 7 -hydroxycoronarin B

13. Hedychenone

14. 7–hydroxyhedychenone (R=OH)

15. Hedychilactone A

Nguyễn Văn Anh

21

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

16. Hedychilactone B

17. Hedychilactone C

18. Coronalactosides I

19. Coronalactosides II

20. Coronadiene

Nguyễn Văn Anh

22

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

21. Villosin
(E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide

22. Labda-8 (17,11,13-trien-15,16-olide

23.
16-hydroxylabda-8 (17),11,13-trien15,16-olide

24. 15 -hydroxylabda-8(17), 11, 13-trien16,15-olide [E]

25.
16-formyllabda-8(17),12-dien-15,11-olide

Nguyễn Văn Anh

23

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2
O
O

26.
6-oxo-7,11,13-labdatrien-17-al-15,16-

CHO

olide
O
O

O

27. 7,17-dihydroxy-6-oxo-7,11,13labdatrien-16,15-olide

CH2OH

OH
O

28. Cryptomeridiol

29. 6-oxo-7,11,13-labdatriene-16,15-olide

Nguyễn Văn Anh

24

K34B - Hóa


Khóa luận tốt nghiệp

Trường đại học sư phạm Hà Nội 2

30. Pacovatinin A

31. Labda – 8(17),13(14) – dien – 15,16 –
olide

1.2.3.3. Các hợp chất C6 – C3:
Xuất xứ của dãy các hợp chất C6 – C3 (phenylpropanoid) là axit Shikimic –
rất phổ biến trong thiên nhiên nhƣ eugenol, safrol… Do đó việc tìm thấy các
hợp chất loại này trong cây ngải tiên cũng là điều dễ hiểu.
F.N. Taveira và cộng sự đã cô lập đƣợc eugenol benzoyl trong cặn
dichloromethane chiết xuất từ thân rễ của H. coronarium[16].

Nguyễn Văn Anh

4-hydroxy3-methoxy

4-hydroxy-3-methoxy

cinnamaldehyde

ethyl cinnamate

25

K34B - Hóa