ALKAN - HYDROCARBON NO

Chơng 7
ALKAN - HYDROCARBON NO
(
C
n
H
2n+2
)
Mục tiêu học tập
1. Đọc đợc tên các alkan thông dụng
2. Nêu đợc hóa tính của alkan và ứng dụng của chúng trong cuộc sống.
Nội dung
1. Nguồn gốc thiên nhiên - Cấu tạo, đồng phân, cấu dạng
1.1. Nguồn gốc thiên nhiên
Alkan là nguyên liệu tự nhiên có từ dầu mỏ, khí thiên nhiên.
Khí thiên nhiên chứa các khí với thành phần không cố định, thờng chứa
75% metan, 15% etan, 5% propan, phần còn lại là các alkan cao hơn và nhiều chất
khác. Khí thiên nhiên đợc dùng làm nhiên liệu và trong quá trình kỹ nghệ.
Nguồn alkan chủ yếu là dầu mỏ, thờng thu đợc các chất sau:
Bảng 7.1: Các alkan trong dầu mỏ
Các chất Thành phần
t sôi
Khí C
1
C
4
< 20
Ether dầu hỏa C
5
C
6

20-60
Xăng C
6
C
8
60-200
Ligroin C
7
60-90
Gazolin C
6
C
12
85-200
Keroxin C
12
C
15
200-300
Dầu mazut C
16
C
23
200-400
Dầu bôi trơn C
18
C
22
300
Atphan dùng phơng pháp hydro hóa than nâu bằng cách nghiền nhỏ than

với dầu nặng có xúc tác sắt và H
2
ở nhiệt độ 450C, áp suất 200-300 atm, thu đợc
sản phẩm thô, sau khi chng cất thu đợc khí, xăng và sản phẩm dầu nặng.
1.2. Cấu tạo
Alkan là hydrocarbon no (hydrocarbon bão hòa, parafin) có công thức chung
C
n
H
2n+2
. Chất đơn giản nhất là metan CH
4
. Cấu tạo mạch thẳng hay phân nhánh.

82
metan
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
HH
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
n-pentan
iso- pentan

1.3. §ång ph©n
Alkan cã ®ång ph©n m¹ch th¼ng vµ ph©n nh¸nh. Sè ®ång ph©n t¨ng khi sè
carbon t¨ng.
B¶ng 7.2: Sè ®ång ph©n cđa mét sè alkan
Sè carbon Tªn chÊt Sè ®ång ph©n Sè carbon Tªn chÊt Sè ®ång ph©n
1
2
3
4
5
6
Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan

Hexan
1
1
1
2
3
5
7
8
9
10
20
30
Heptan
Octan
Nonan
Decan
Eicozan
Tricozan
9
18
35
75
366319
4,11.10
9
1.4. CÊu d¹ng
Do tÝnh chÊt ®èi xøng trơc cđa liªn kÕt σ, hai nguyªn tư carbon liªn kÕt víi
nhau cã thĨ quay tù do quanh trơc liªn kÕt. Sù quay tù do ®ã kÌm theo sù tiªu
hao n¨ng l−ỵng. ChÝnh v× cã sù quay tù do quanh trơc liªn kÕt C − C nªn c¸c

alkan cã c¸c ®ång ph©n cÊu d¹ng (®ång ph©n h×nh thĨ - conformer).
Etan tån t¹i d−íi nhiỊu cÊu d¹ng kh¸c nhau. Hai d¹ng cÊu d¹ng th«ng
th−êng nhÊt lµ d¹ng che kht (Ýt bỊn) vµ d¹ng lƯch (bỊn), h×nh 7-1
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Khuấât
Lệch
Công thức Newman
Lệch
Khuấât
Công thức phối cảnh
H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
Công thức lập thể
thông thường
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H×nh 7.1: C¸ch biĨu diƠn c¸c cÊu d¹ng cđa etan
Che kht
LƯch
M« h×nh ph©n tư etan


83
Khi góc nhị diện bằng 0; 120 ; 240 ; 360

có các dạng che khuất.
Khi góc nhị diện bằng 60; 180 ; 300

có các dạng lệch.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
goực quay
Kj/mol
E
360300
240180
120
60
0
11,7

Hình 7.2: Giản đồ phụ thuộc năng lợng và góc quay của các cấu dạng của etan

H
H
H
H
H

H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
(goực quay)
360300
240
18012060
14,2
0
3,4

25,5
E
(Kj/mol)

Hình 7.3: Giản đồ phụ thuộc năng lợng và góc quay các cấu dạng của n-butan
ký hiệu là
CH
3

Dạng che khuất có năng lợng cao hơn dạng lệch.
Sự phụ thuộc năng lợng đợc biểu diễn trên hình 7-2. Etan có một cực đại
và một cực tiểu năng lợng. Sự chênh lệch đó có giá trị 11,7 kj / mol

Phân tử butan tồn tại nhiều cấu dạng và giản đồ năng lợng cũng phức
tạp hơn.
Giản đồ năng lợng của phân tử butan CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
trình bày trên
hình 7-3


84
2. Danh pháp
Các hydrocarbon no đều có tiếp vĩ ngữ là an

2.1. Tên gọi các gốc hydrocarbon thờng gặp
C
n
H
2n+2



C
n
H
2n+1
_

an yl
Nguyên tắc:
Thay vĩ ngữ ''an'' trong tên gọi của hydrocarbon no bằng tiếp vĩ ngữ ''yl"
Các gốc bậc 1
n-propyl
ethyl
methyl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH

2
CH
3

CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-
n-butyl
isobutyl

neopentyl
CH
3
CH
3
CCH
2
-

CH
3
isopentyl
CH
3
CHCH
2
CH
2
-
CH
3
n-pentyl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-

neohexyl
isohexyl
n-hexyl
CH
3

CCH
2
CH
2
-
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
-
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-
CH
3
CH

3
CH
3

Các gốc bậc hai
CH
3
CH
3
CH
2
CH-
CH
3
CH-
CH
3
isopropyl
sec-butyl

Các gốc bậc ba
tert-pentyl
tert-butyl
CH
3
CH
3
CH
2
C-

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C-

2.2. Danh pháp quốc tế

Chọn mạch chính là mạch thẳng dài nhất.

Đánh số carbon trên mạch chính sao cho tổng các chữ số chỉ vị trí của nhóm
thế là một số nhỏ nhất (theo IUPAC). Nếu mạch nhánh khác nhau ở khoảng
cách nh nhau so với hai carbon đầu mạch chính thì phải đánh số từ đầu
nào có mạch nhánh với số carbon ít nhất (theo danh pháp Genève).

85
•
NÕu m¹ch nh¸nh cã sù ph©n nh¸nh th× ph¶i ®¸nh sè m¹ch nh¸nh b¾t ®Çu tõ
vÞ trÝ g¾n víi m¹ch chÝnh.
876
53
24
1
CH
3
CH

2
CH
3
CH
3
_
CH
2
_
CH
_
CH
2
_
CH
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
1'
2'3'
3-etyl-5-methyl octan
4'5'6'7'
8'
Đánh số theo nguyên tắc tổng số nhỏ nhất

3+5 < 4'+6'
Nhóm methyl quyết đònh vò trí đánh số
8
76
54 21
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
_
CH
2
_
CH
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
_
CH
2

_
CH
3
3-methyl ,6-ethyl octan
1
8
7
6
5
432
CH
3
CH
3
CH
3
1'
2'
CH
3
_
CH
_
CH
2
_
CH
2
_
CH

2
_
CH
_
CH
_
CH
3
3'
4'
5'
6' 7'
8'
Đánh số theo nguyên tắc tổng số nhỏ nhất
2+3+7 < 2'+6'+7'
2,3,7-trimethyl octan
1',1'-dimethylpropyl
2,3,6,7-tetramethyl -5-(1',1'-dimethylpropyl) nonan
Mạch nhánh có phân nhánh và đánh số
mạch nhánh tại vò trí gắn vào mạch chính
và đánh số theo quy tắc tổng số nhỏ nhất
2+3+6+7 < 3+4+5+7
3'
2'
Chọn mạch chính là mạch dài mhất

1'
CH
2
CCH

3
CH
3
CH
3
3'2'
1'
8
7
1
CH CH
3
CH
2
CHCHCHCH
3
CH
CH
3
CCH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH

3
CH
3
2
3
4
5
6
9
CH
3

C¸ch gäi tªn:
•
Tªn c¸c gèc (m¹ch nh¸nh) vµ ch÷ sè chØ vÞ trÝ c¸c gèc g¾n vµo m¹ch chÝnh.
•
Tªn gèc (m¹ch nh¸nh) lÇn l−ỵt tõ ®¬n gi¶n ®Õn phøc t¹p.
Dïng c¸c tõ Hyl¹p (di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa) ®Ĩ chØ sè l−ỵng
c¸c nhãm thÕ gièng nhau vµ gäi tªn cđa hydrocarbon no cã sè carbon t−¬ng øng
víi sè carbon trong m¹ch chÝnh.
3. Ph−¬ng ph¸p ®iỊu chÕ alkan
3.1. Ph−¬ng ph¸p gi÷ nguyªn m¹ch carbon
3.1.1. Khư hãa hydrocarbon ch−a no
T¸c nh©n khư lµ hydro ph©n tư víi xóc t¸c cã ho¹t tÝnh cao nh− kim lo¹i Pt,
Pd, Ni. Ph¶n øng cã thĨ x¶y ra ë nhiƯt ®é th−êng.
RCH
2
CH
2
R'

Ni
+ H
2
RCHCHR'
RCH + 2H
2
Ni
RCH
2
CH
2
R'
CH R'


86